東華大學(xué)有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)

1、第一章 緒論1. 掌握雜化軌道概念，能判別簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中碳原子的雜化類(lèi)型；2. 掌握鍵能和鍵的離解能的區(qū)別；3. 能判斷分子的極性；4. 熟悉鍵、鍵的特點(diǎn)；5. 掌握Lewis電子結(jié)構(gòu)和凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式6. 掌握有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論、親電和親核試劑；7. 掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、氫鍵；8. 熟悉常見(jiàn)官能團(tuán)。第二章 飽和脂肪烴1. 熟悉常見(jiàn)烷基的名稱，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法；2. 掌握開(kāi)鏈烷烴的自由基取代反應(yīng)，能寫(xiě)出自由基反應(yīng)機(jī)理，會(huì)比較自由基的穩(wěn)定性；3. 單環(huán)烷烴的命名，雙環(huán)及螺環(huán)化合物的命名；4. 環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)反應(yīng)；5. 環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷（或環(huán)戊烷）與烯烴的鑒定；6. 環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷（或環(huán)

2、戊烷）的穩(wěn)定性；7. 烷烴的構(gòu)象：透視式，紐曼式；重疊式，交叉式；8. 取代環(huán)己烷構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三章 不飽和脂肪烴一. 烯烴1. 掌握碳碳雙鍵的構(gòu)成；2. 烯烴的系統(tǒng)命名法，掌握順?lè)串悩?gòu)的Z/E-表示法；3. 烯烴順?lè)串悩?gòu)體的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的比較；4. 烯烴的催化加氫反應(yīng)，了解常用催化劑；5. 烯烴的親電加成反應(yīng)，掌握親電加成反應(yīng)的機(jī)理，能寫(xiě)出親電加成反應(yīng)機(jī)理，會(huì)比較碳正離子的穩(wěn)定性，碳正離子的重排,掌握馬氏規(guī)則；6. 烯烴親電加成反應(yīng)活性的比較；7. 當(dāng)有自由基存在時(shí)，烯烴與溴化氫加成是反馬氏規(guī)則的；8. 硼氫化-氧化反應(yīng)（反馬氏規(guī)則）；9. 不同結(jié)構(gòu)的烯烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物，

3、能根據(jù)產(chǎn)物推斷原來(lái)烯烴的結(jié)構(gòu)；10. 烯烴的氫鹵代,烯丙基自由基的穩(wěn)定性。11. 順式加成、反式加成的立體構(gòu)型,赤式,蘇式.二. 炔烴1. 炔烴的命名；2. 烷烴，烯烴，炔烴C-H鍵鍵長(zhǎng)和酸性大小的比較；3. 炔烴加氫反應(yīng)比烯烴加氫反應(yīng)活性大，林德拉催化劑的構(gòu)成和用途；炔烴的選擇催化氫化和還原；4. 炔烴的親電加成和親核加成；5. 炔烴的親電加成反應(yīng)活性比烯烴親電加成反應(yīng)活性小；6. 炔烴和水加成時(shí)生成的烯醇式不穩(wěn)定，會(huì)重排成酮式；7. 烯烴的二聚和三聚反應(yīng)（合成共軛烯炔）；8. 不同結(jié)構(gòu)的炔烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物，能根據(jù)產(chǎn)物推斷原來(lái)炔烴的結(jié)構(gòu)；9. 炔鈉的生成，和伯鹵烷反應(yīng)生成

4、碳鏈增長(zhǎng)的炔烴（SN2）；10. 末端炔氫和重金屬離子反應(yīng)生成有顏色的沉淀，可作為末端炔烴的鑒定并用于分離。第四章 二烯烴1. 三種二烯烴的穩(wěn)定性比較；2. 掌握p-共軛、-共軛和超共軛效應(yīng)；3. 由于p-共軛的存在，烯丙基型碳正離子和烯丙基型自由基特別穩(wěn)定，并有烯丙位重排；掌握各種碳正離子、自由基穩(wěn)定性比較并用共軛效應(yīng)解釋；4. 掌握共振論的基本理論及應(yīng)用；5. 共軛二烯烴的1，2加成和1，4加成；6. 共軛二烯烴的雙烯合成反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用，能判斷親雙烯體的活性大小；7. 用順丁烯二酸酐可以鑒定共軛二烯烴。第五章 芳香烴一. 單環(huán)芳烴1. 芳香性的概念；2. 單環(huán)芳烴的命名；3. 熟練掌

5、握苯的親電取代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物, 掌握親電取代反應(yīng)的機(jī)理，能寫(xiě)出親電取代反應(yīng)機(jī)理；4. 用濃硫酸可以鑒定、分離環(huán)己烷和苯；5. 掌握付克烷基化反應(yīng)常用的試劑和催化劑，注意會(huì)發(fā)生重排；6. 掌握付克?；磻?yīng)常用的試劑和催化劑，用?；磻?yīng)制備芳酮，用酰基化還原的方法可以在苯環(huán)上連接伯烷基；7. 定位基的定位規(guī)律；8. 單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)活性的比較；9. 運(yùn)用定位規(guī)律選擇合理的合成路線；10. 苯環(huán)的氧化和苯環(huán)側(cè)鏈的氧化，用酸性高錳酸鉀可以鑒定苯和甲苯；11. 苯環(huán)側(cè)鏈的氫鹵代及其機(jī)理,芐基自由基的穩(wěn)定性。二. 稠環(huán)芳烴1. 取代萘的命名；2. 萘的親電取代反應(yīng)，注意磺化時(shí)動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物和熱力學(xué)產(chǎn)

6、物；3. 取代萘發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，第二個(gè)取代基進(jìn)入的位置；4. 萘在五氧化二釩催化作用下，被氧氣氧化成鄰苯二甲酸酐；5. 取代萘氧化時(shí)，電荷密度高的環(huán)破裂。6. 如何制蒽醌.三.芳香性 1. 掌握許克爾規(guī)則; 2. 非苯芳烴的芳香性3. 芳香性的判斷. 第六章 旋光異構(gòu)1. 掌握手性、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體；2. 掌握D-/L-、R-/S-法命名手性分子；3. 順?lè)串悩?gòu)與手性的關(guān)系；4. 會(huì)判斷不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)。5.第七章 鹵代烴一. 鹵代烷烴1. 鹵代烴的級(jí)數(shù)；2. 鹵代烷的沸點(diǎn)小于醇，大于烷烴；3. 鹵代烴的親核取代反應(yīng)，用硝酸銀可鑒別不同級(jí)別的鹵代烴（SN1反

7、應(yīng)）；4. 單分子親核取代和雙分子親核取代的特點(diǎn)及機(jī)理；5. 鹵代烴的消除反應(yīng)，符合查依采夫規(guī)則，E1/E2反應(yīng)的特點(diǎn)及機(jī)理；6. 影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素，取代與消除的競(jìng)爭(zhēng)；7. 分子內(nèi)親核取代反應(yīng)；8. 與金屬的反應(yīng)；9. 用武慈反應(yīng)使碳鏈增長(zhǎng)一倍；10. 格氏試劑的生成和應(yīng)用；二. 鹵代烯烴和鹵代芳烴1. 三種鹵代烯烴和鹵代芳烴的活潑性；2. 乙烯型和鹵苯型鹵代烴中的鹵原子因?yàn)榛钚蕴?，一般不發(fā)生親核取代反應(yīng)（原因）。3. 鄰對(duì)位有強(qiáng)吸電子基的鹵苯型化合物其加成-消除機(jī)理和反應(yīng)、鹵苯型化合物的消除-加成機(jī)理和反應(yīng)。第八章 波譜分析 1. 掌握紅外光譜、核磁共振的基本概念； 2.

8、會(huì)分析紅外、核磁譜圖的簡(jiǎn)譜. 3. 會(huì)根據(jù)紅外、核磁譜圖推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。第九章.醇酚醚一.醇1. 醇的命名；2. 醇分子之間可以形成氫鍵，沸點(diǎn)高于鹵代烴和醛酮；3. 醇分子與水之間可以形成氫鍵，低級(jí)醇（4個(gè)碳原子以下）可以溶于水；4. 醇的弱酸性；5. 醇的酯化反應(yīng)；6. 醇的成醚反應(yīng)（SN2反應(yīng)）7. 低級(jí)醇（六個(gè)碳原子以下）可以用盧卡斯試劑來(lái)鑒定；8. 醇的分子間脫水（SN1、SN2反應(yīng)）和分子內(nèi)脫水（E1反應(yīng)，注意重排），反應(yīng)機(jī)理；9. 伯醇和仲醇的氧化，各類(lèi)氧化劑；10. 醇羥基被鹵代的反應(yīng)：鹵代試劑的選擇，亞硫酰氯反應(yīng)對(duì)構(gòu)型的影響；11. 鄰二醇與高碘酸反應(yīng)及Pinacol重排；12. 由

9、烯烴制備醇的特點(diǎn)；13. 由格氏試劑制備伯、仲、叔醇；14. 醛酮、羧酸、羧酸衍生物制備醇，各類(lèi)還原劑。二.酚1. 酚的命名；2. 酚分子之間可以形成氫鍵，沸點(diǎn)高于分子量相近的甲苯；3. 酚的酸性，吸電子基團(tuán)使酸性增強(qiáng)，供電子基團(tuán)使酸性減弱，用堿溶酸析法可鑒定分離苯酚；4. 酚的成醚（保護(hù)酚羥基）和成酯（Fries重排）反應(yīng)；5. 與三氯化鐵的顯色反應(yīng)，可用來(lái)鑒定酚和烯醇式結(jié)構(gòu)；6. 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；7. 與甲醛、丙酮縮合，雙酚A。8. 酚的制備。第十章.醚和環(huán)醚1. 醚的命名；2. 醚的沸點(diǎn)與烷烴相近；3. 醚的制備，Williamson合成（SN2反應(yīng)）；4. 洋鹽的生成可用來(lái)鑒定，

10、分離提純醚與烷烴的混合物；5. 醚鍵的斷裂，SN1、SN2反應(yīng)；6. 酚醚（酚的烯丙基醚）Claisen重排；7. 醚中過(guò)氧化物的鑒定和除去。8. 環(huán)醚的合成及反應(yīng)活性；9. 不對(duì)稱環(huán)醚酸催化、堿催化開(kāi)環(huán)方向。答 疑 安 排日期時(shí)間地點(diǎn)教師12/20上午8：30下午4：30一教B區(qū)二樓教師休息室欽老師一教B區(qū)三樓教師休息室陳老師黃老師12/21上午8：30下午4：30一教B區(qū)二樓教師休息室徐老師一教B區(qū)三樓教師休息室程老師張老師12/22上午8：30中午11：30一教B區(qū)二樓教師休息室欽老師，程老師，徐老師一教B區(qū)三樓教師休息室陳老師，黃老師，張老師   

11、0; 有機(jī)化學(xué)1題型如下：（本次題目書(shū)上例題占30分左右，請(qǐng)同學(xué)認(rèn)真看書(shū)）一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。          ( 本大題分7 小題, 每小題1 分, 共7 分) 二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。          (本大題共12小題，總計(jì)19分) 三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。       

12、60; ( 本大題共4 小題，總計(jì)7 分) 四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。          ( 本大題共2 小題，總計(jì)4 分) 五、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。          ( 本大題共2 小題，總計(jì)6 分) 六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。          ( 本大題共4 小題，總計(jì)11

13、 分) 七、有機(jī)合成題（完成題意要求）。          ( 本大題共4 小題，總計(jì)25 分) 八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。          ( 本大題共3 小題，總計(jì)14 分) 九、反應(yīng)機(jī)理題（分別按各題要求解答）。          ( 本 大 題7 分) 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 碳鏈增長(zhǎng) 1.親核取代：RX 與 -

14、CN/ CCNa 反應(yīng)； 2.親核加成：羰基、環(huán)氧烷 與 RMgX 反應(yīng) 3.D-A反應(yīng) 4.芳環(huán)上的親電取代（FC烷基化、?；?。 碳鏈縮短 1.不飽和烴氧化斷裂/ 芳烴側(cè)鏈氧化； 2. 3. 4. 官能團(tuán)的導(dǎo)入和轉(zhuǎn)化 1.官能團(tuán)的導(dǎo)入：各類(lèi)化合物的制備中 2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：氧化還原 / 不飽和鍵的加成 消除/Pinacol重排、Claisen重排 官能團(tuán)的保護(hù)、占位和導(dǎo)向 1.保護(hù)：（1）醇通過(guò)成醚、成酯保護(hù)； （2）酚通過(guò)成醚保護(hù)； 2.占位 3.導(dǎo)向：苯環(huán)上取代基可由原有的基團(tuán)引導(dǎo)， 或通過(guò)重氮鹽導(dǎo)入。 合成路線推倒例：1 以甲苯為原料(其它試劑任選)合成： （芳環(huán)上碳鏈增長(zhǎng)）2以苯

15、為原料(其它試劑任選)合成：（合成碳鏈增長(zhǎng)的叔醇）3以丙烯為原料合成：（D-A反應(yīng)合成六元環(huán)）4完成下例合成：（合成不對(duì)稱醚）用HBr和過(guò)氧化物反馬氏加成制備末端鹵代烷烴后與MeONa反應(yīng)的方法，由于鹵代烷烴在MeONa中可能發(fā)生消除反應(yīng)，因而可行性低，相應(yīng)扣分。機(jī)理自由基機(jī)理：取代中間體：自由基。穩(wěn)定性：芐基型（烯丙基）叔仲伯自由基 加成中間體：自由基。穩(wěn)定性：同上 親電反應(yīng)： 加成中間體：碳正離子。穩(wěn)定性：芐基型（烯丙基）叔仲碳正離子（重排、構(gòu)型） 取代中間體：-絡(luò)合物。穩(wěn)定性：苯環(huán)上有供電子基 H 苯環(huán)上有吸電子基的-絡(luò)合物親核反應(yīng)： 取代SN1（芐基、烯丙、叔RX / 仲叔醇），中間體：碳正離子（重排） SN2（伯RX/ 伯醇），無(wú)中間體（構(gòu)型）消除反應(yīng)： E1（叔RX、伯仲叔醇）中間體：碳正離子（重排） E2（伯仲RX）無(wú)中間體加成