同分異構體解型及解法最新版本

1、. . 同分異構體同分異構體常見題型及解法常見題型及解法. .一、概念一、概念具有相同分子式而結構不同的化合物具有相同分子式而結構不同的化合物二、類型二、類型碳鏈異構：碳鏈異構： 位置異構：位置異構： 官能團異構：官能團異構： （因（因C C原子的排列順序不同）原子的排列順序不同）（因官能團位置不同）（因官能團位置不同）如：如：1 1丁烯與丁烯與2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇與丙醇與 2 2丙醇丙醇 （因官能團類型不同）（因官能團類型不同）如：如：1 1丁炔與丁炔與1 1，3 3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷 . .3）類別異構）類別異構指的是分子式相同，由于分子中官能團指的是分子式相

2、同，由于分子中官能團不同而分屬于不同類物質的異構體不同而分屬于不同類物質的異構體 . .3）類別異構）類別異構. .順反異構順反異構 順順-2-2-丁烯丁烯 反反-2-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式順式反式反式. . 當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構現(xiàn)象。團不同時，就存在順反異構現(xiàn)象。 相同原子或基團位于雙鍵同側為順式，相同原子或基團位于雙鍵同側為順式，異側為反式。異側為反式。想一想：想一想：丙烯是否存在順反異構？丙烯是否存在

3、順反異構？. .對對 映映 異異 構構乳酸分子的空間構型乳酸分子的空間構型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH. .例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異構體，下列化合物中存在對映異構體的是構體，下列化合物中存在對映異構體的是A. .二、系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律二、系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律（一）、無官能團或單官能團的同分異構體（一）、無官能團或單官能團的同分異構體書寫規(guī)律書寫規(guī)律

4、1、先寫最長碳主鏈先寫最長碳主鏈2、主鏈逐一減短、主鏈逐一減短3、支鏈、支鏈 由整到散由整到散 位置由中到邊位置由中到邊 連接不能到端如：連接不能到端如：-CH3不能連在端點碳上不能連在端點碳上 -CH2CH3不能連在不能連在2號碳上號碳上是其他有機化合物同分異構體書寫的基礎。是其他有機化合物同分異構體書寫的基礎。. .官能團異構官能團異構 醇或者醚醇或者醚位置異構位置異構 醇（接上醇（接上-OH,各各2種）種） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2種）種） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1種）種）碳鏈異構碳鏈異構 CCCC - CCC - C 例例2、問問C4H10O有多少種同分異構體

5、有多少種同分異構體?所以所以:共共7 種種. .三三. .一取代物的一取代物的同分異構體數(shù)目的確定同分異構體數(shù)目的確定1 1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結構上等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構體數(shù)目. .判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等

6、效的如新戊烷如新戊烷(3)(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的處于對稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù)不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù). .練習練習1 1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目：下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類. .練習練習2 2：1010碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴( (掌握掌握) )甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2

7、,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3. .碳數(shù)碳數(shù)烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價烷基的種類及名稱一價烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種各各2種種5共共3種種CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 32 2、用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）、用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）8 8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基? ?1 1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CH

8、CH3 3 乙基乙基 2 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基. .H OC4H9. . 例例5、“立方烷立方烷”是新合成的一種烴，是新合成的一種烴， 其分子呈立方體結構。如圖所示：其分子呈立方體結構。如圖所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式為分子式為 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_種種（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_種種Cl123C8H813定一移一定一移一定二移一定二移一. .2 2、苯環(huán)、苯環(huán)(1(1個）多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法個）多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法取代基取代基同分異構體數(shù)目同分異構體數(shù)目

9、-X -X-X -X三種三種 鄰鄰 間間 對對-X -Y-X -Y三種三種 鄰鄰 間間 對對-X -X -X-X -X -X三種三種-X -X -Y-X -X -Y六種六種-X -Z -Y-X -Z -Y十種十種. .例例. 下圖表示某物質（下圖表示某物質（C12H12）的結構簡式）的結構簡式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；）種；CH3 l ll lCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體種同分異構體, 則環(huán)上的四溴則環(huán)上的四溴代物有（）種。代物有（）種。換元法換元法. .例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 種同分異構體種同分異構體 4. .

10、 下圖為金剛烷的結構，則它的一氯取代物下圖為金剛烷的結構，則它的一氯取代物有有 種，二氯取代物有種，二氯取代物有 種。種。. .2 2、換位思考、換位思考例、已知分子式為例、已知分子式為C C1212H H1212的烴的分子結構可表示為的烴的分子結構可表示為若環(huán)上的二溴代物有若環(huán)上的二溴代物有9 9種同分異構體種同分異構體, ,請推斷其環(huán)上請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構體數(shù)目有的四溴代物的同分異構體數(shù)目有 A.9A.9種種 B.10B.10種種 C.11C.11種種 D.12D.12種種CH3CH3解題策略：解題策略：“等價等價”變通變通 . . 已知萘（已知萘（ ）的）的n溴代物和溴代物和

11、m溴代物的種數(shù)相溴代物的種數(shù)相等，則等，則n與與m（n不等于不等于m）的關系是）的關系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定無法確定. .（三）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結構（三）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結構例、某有機物與例、某有機物與H2按按1：1物質的量比加成后生成物質的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為：的產(chǎn)物結構為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機物可能的結構有（則該有機物可能的結構有（ ）種）種（說明（說明 ：羥基與碳碳雙鍵的結構不穩(wěn)定）。羥基與碳碳雙鍵的結構不穩(wěn)定）。 解題策略：解題策略：抓住加成反應的特點即反應前后

12、碳鏈抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數(shù)。位置，進而得到有機物的結構及種數(shù)。 . .（四）同分異構體的書寫（四）同分異構體的書寫 注：對于注：對于限定范圍限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。 解題策略：解題策略：例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生的酸性溶液氧化生成成 ，但若烷基，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒中直接與苯環(huán)連接的碳

13、原子上沒有有C-H鍵，則不容易被氧化得到鍵，則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是。現(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的異構體共有的異構體共有7種，其中的種，其中的3種是種是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請寫出其它請寫出其它4種的結構簡式種的結構簡式 : _取代法取代法. . 化合物化合物A（結構簡式如下圖）的同分異（結構簡式如下圖）的同分異構體構體B中無甲基，但有酚羥基。符合此條件的中無甲基，但有酚羥基。符合此條件的B的同分異構體共有的同分異構體共有 種，從結構上看，這種，從結構上看，這

14、些同分異構體可分為些同分異構體可分為 類。試寫出類。試寫出每一類同分異構體的結構簡式每一類同分異構體的結構簡式 、 。 . . 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為：性化學毒劑，它的結構簡式為： ，試回答下列問題：，試回答下列問題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：_(填序號填序號)。 A加成反應加成反應 B取代反應取代反應 C消去反應消去反應 D水解反應水解反應 E銀鏡反應銀鏡反應 (2)與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，分子有與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀

15、鏡反應，分子有苯環(huán)但不含苯環(huán)但不含CH3，的化合物有多種，它們的結構簡式是：，的化合物有多種，它們的結構簡式是： CCH2ClO. . 結構式為結構式為C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有機物有多種的有機物有多種同分異構體同分異構體, ,請寫出含有酯基和一取代苯結構請寫出含有酯基和一取代苯結構的同分異構體的同分異構體. .（二）、多官能團的同分異構體（二）、多官能團的同分異構體書寫規(guī)律：書寫規(guī)律：1、依據(jù)、依據(jù)不飽和度不飽和度，確定官能團類別和數(shù)目，確定官能團類別和數(shù)目2、確定主鏈，寫碳鏈異構、確定主鏈，寫碳鏈異構3、移動官能團，寫位置異構、移動官能團，寫位置異構. .

16、練習練習4：的同分異構體（且滿足能發(fā)生銀鏡反應和的同分異構體（且滿足能發(fā)生銀鏡反應和 消去反應）消去反應）練習練習5： CH2CH2COOH 的同分異構體且滿足的同分異構體且滿足（1）苯環(huán)上只有一個側鏈）苯環(huán)上只有一個側鏈 （2）屬于飽和脂肪酸的酯類）屬于飽和脂肪酸的酯類 練習練習6： C5H7O4Cl屬于鹵代二元羧酸且含屬于鹵代二元羧酸且含-CH3的同分異的同分異 構體構體 CH2CH2COOH. .（三）、含苯環(huán)的同分異構體（三）、含苯環(huán)的同分異構體 注意苯環(huán)的對稱性注意苯環(huán)的對稱性練習練習6：的同分異構體的同分異構體且滿足且滿足（1）只有）只有4種不同環(huán)境種不同環(huán)境的的H（2）能發(fā)生銀鏡

17、反應）能發(fā)生銀鏡反應 （3）遇氯化鐵溶液顯）遇氯化鐵溶液顯紫色紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO. .練習練習7、的含醛基的同分異構體、的含醛基的同分異構體練習練習8、的同分異構體且滿足、的同分異構體且滿足（1）能與濃溴水發(fā)生取代反應）能與濃溴水發(fā)生取代反應（2）1摩爾物質最多能消耗摩爾物質最多能消耗3摩爾溴單質摩爾溴單質（3）苯環(huán)上只有）苯環(huán)上只有 兩個取代基兩個取代基（4）分子中只出現(xiàn)一個）分子中只出現(xiàn)一個-CH3練習練習9、相對分子量為、相對分子量為110，僅含，僅含C、H、O三種元三種元 素，與氯化鐵溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物素，與氯化鐵溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物 只有一種的有機物結構為只有一種的有機物結構為CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHHOOHOHHOCHOCHOHO. .三、常見題型及解題策略三、常見題型及解題策略（一）判斷是否為同分異構體（一）判斷是否為同分異構體 例、例、A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：要成分，有的是藥物，有的是香