化學(xué)競賽有機(jī)部分習(xí)題帶答案版

1、2004年福建省化學(xué)競賽預(yù)賽試題8、（2004福建預(yù)賽）寫出下列轉(zhuǎn)化中(a) (j)所需的試劑和條件：8、 (a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl；H2O/H(b)H，(C)HBr，過氧化物(d)NaCCH(e)H2/Pd-BaSO4，喹啉（或其它）(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2，OH(g)HBr或PBr；Br2/P(h)NaCN（不能寫成HCN）(i) H2O/H(j)CH3CH2OH/H2SO4，9、（2004福建預(yù)賽）檸檬烯是存在于橙皮油和檸檬油中的一種天然烯烴，在鉑催化下與過量的氫氣反應(yīng)，得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)環(huán)己烷。若將檸檬烯與臭氧反應(yīng)，

2、再用H2O / Zn處理，則得甲醛和如下所示化合物A。（1）寫出檸檬烯及其氫化產(chǎn)物1-甲基-4-(1-甲基乙基)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)式；     （2）化合物A在鈀催化下與過量的氫氣反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顱，B用酸處理得到2個(gè)分子式均為C9H18O2的化合物C和D；C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但都能使高錳酸鉀溶液褪色。請(qǐng)寫出化合物B、C、D的結(jié)構(gòu)式。  （3）欲將化合物A轉(zhuǎn)變?yōu)锽，除催化氫化的方法外，還可用什么方法？請(qǐng)至少舉一例，寫出所需的試劑。     9、（1）（2）（3）LiAlH4；H3O+（

3、或NaBH4；H3O+或Na/C2H5OH；H3O+）10、（2004福建預(yù)賽）甜味劑P4000，是目前已知最甜的化合物之一，它的甜度是蔗糖的4000倍，因具有毒性，故未能使用。其合成方法有兩種，一種是以苯為起始原料，另一種是以苯酚為起始原料。具體合成路線如下：（1）寫出上述合成路線中步驟(a), (b), (c)所需的試劑及化合物E的結(jié)構(gòu)式。（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物D和甜味劑P4000。（3）方法二中的苯酚可由苯制備，請(qǐng)寫出以苯為唯一的有機(jī)原料合成苯酚的方法。（4）甜味劑P4000能與氫碘酸溶液在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，請(qǐng)寫出所生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。10、（1）（a）Br2, Fe或FeBr3

4、(b) 2HNO3/H2SO4 加熱(c) 2HNO3/H2SO4 加熱E；(2)   D：3-硝基-4-丙氧基苯胺甜味劑P4000：5-硝基-2-丙氧基苯胺，（4）CH3CH2CH2I2005年福建省化學(xué)競賽預(yù)賽試題9、（2005福建預(yù)賽）寫出下列反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物：9、10、（2005福建預(yù)賽）某化合物A（C8H6），與銀氨溶液反應(yīng)有白色沉淀生成，在Lindlar催化劑（PdBaSO4喹啉）存在下加氫得化合物B（C8H8），A若改用Pt作催化劑在常溫常壓下加氫則得另一化合物C（C8H10）。A，B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，而C則不能。A，

5、B，C用熱的高錳酸鉀溶液氧化均得相同的化合物D（C7H6O2），C和D在鐵粉存在下均能與溴反應(yīng)，C反應(yīng)的主要產(chǎn)物是互為異構(gòu)體的E和F（C8H9Br），D反應(yīng)的主要產(chǎn)物是G（C7H5BrO2），C還能在光照下與溴反應(yīng)，生成E和F的另一異構(gòu)體H。請(qǐng)寫出化合物AH的結(jié)構(gòu)式（不包括立體異構(gòu)體）并分別用系統(tǒng)命名法命名A，E，F(xiàn)，H。10、11、（2005福建預(yù)賽）在苯環(huán)上建立一個(gè)駢合的六員環(huán)酮通常采用如下方法：這個(gè)方法可進(jìn)一步合成萘或取代萘：1 請(qǐng)寫出上述各步反應(yīng)AH所需的試劑和反應(yīng)條件。2 用反應(yīng)式表示如何以化合物M和甲醇為原料合成1甲基萘。11、1 A：、AlCl3B：

6、Zn(Hg)/HClC：SOCl2或PCl3、PCl5D：AlCl32006年福建省高中學(xué)生化學(xué)競賽（預(yù)賽）試題答案九、（10分）化合物A（C7H12），在酸性高錳酸鉀溶液中加熱回流，反應(yīng)液中只有環(huán)己酮一種有機(jī)物，A與氯化氫反應(yīng)得化合物B，B與乙醇鈉乙醇溶液共熱生成化合物C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D，再將D與乙醇鈉乙醇溶液共熱則得到化合物E，E與高錳酸鉀溶液加熱回流得丁二酸和丙酮酸?；衔顲若經(jīng)臭氧解（O3氧化，然后用H2O/Zn處理）則生成6氧代庚醛。（1）寫出化合物AE的結(jié)構(gòu)式（不考慮化合物的立體異構(gòu)）。（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物B，C，D，E（3）上述化合物中哪個(gè)可以由

7、乙烯和2甲基1,3丁二烯經(jīng)一步反應(yīng)而制得？請(qǐng)用反應(yīng)式表示。（4）如何將6氧代庚醛轉(zhuǎn)化為1,6庚二醇？請(qǐng)用反應(yīng)式表示。（1）本小題5分，每個(gè)結(jié)構(gòu)式1分（2）本小題2分，每個(gè)命名0.5分，符號(hào)或文字有任何一處錯(cuò)誤者不給分。B：1甲基1氯環(huán)己烷 寫成 1氯1甲基環(huán)己烷 不給分C：1甲基環(huán)己烯 或 1甲基1環(huán)己烯D：1甲基1,2二溴環(huán)己烷 寫成 1,2二溴1甲基環(huán)己烷 不給分E：2甲基1,3環(huán)己二烯（3）（本小題1分） 化合物C可由乙烯和2甲基1,3丁二烯經(jīng)一步反應(yīng)而制得：（4）本小題2分十（10分）以苯和丙酰氯為原料制備1(4溴苯基)丙烯的反應(yīng)式如下：（1）請(qǐng)?jiān)?a) (f)中填入所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)或所

8、需的試劑及必要的反應(yīng)條件；（2）以苯、不超過4個(gè)碳原子的任何有機(jī)物及必要的無機(jī)試劑為原料合成2丁基1硝基4氯苯。（1）本小題6分，（a）(f) 每個(gè)1分(2) 本小題4分十一（10分）有機(jī)合成是以有機(jī)反應(yīng)為工具，通過設(shè)計(jì)合理的合成路線，從較簡單的化合物或單質(zhì)經(jīng)化學(xué)反應(yīng)合成有機(jī)物的過程。有機(jī)合成一般包括分子骨架的形成和官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換及保護(hù)等方法。保護(hù)羥基官能團(tuán)常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個(gè)保護(hù)基通常只要簡單的酸性水解(如下圖所示)：一個(gè)目標(biāo)化合物通?？山?jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：路線一：路線二：（1）請(qǐng)寫出上

9、述合成路線中(a)(m)各步驟所需的試劑；（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團(tuán)轉(zhuǎn)換？哪些屬于官能團(tuán)保護(hù)、脫保護(hù)？（1）本小題6.5分，每個(gè)0.5分，(n), (o), (p)不要求作答，如作答不論對(duì)錯(cuò)不加分也不扣分。 （2）本小題3.5分分子骨架的形成：(b), (f) 每個(gè)1分，共2分官能團(tuán)轉(zhuǎn)換：(h) 0.5分官能團(tuán)保護(hù)：(d) 0.5分脫保護(hù)： (g) 0.5分2007年福建省高中學(xué)生化學(xué)競賽（預(yù)賽）試題八、（10分）2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料中，可由丙烯為原料合成：1請(qǐng)寫出上述反應(yīng)式中AE所代表的試劑及反應(yīng)條件或產(chǎn)物

10、的結(jié)構(gòu)式；2請(qǐng)用系統(tǒng)命名法命名化合物F；3如何將2,3-二氫呋喃轉(zhuǎn)變?yōu)樗臍溥秽?？?qǐng)用反應(yīng)式表示；如何用簡單的化學(xué)方法檢驗(yàn)2,3-二氫呋喃是否完全轉(zhuǎn)化？4四氫呋喃還可以由化合物G(C4H10O2)在少量硫酸存在下制得或由化合物H (C4H9ClO)在氫氧化鈉作用下制得，請(qǐng)分別寫出化合物G和H的結(jié)構(gòu)式。八、1（5分，每個(gè)1分）2（1分） 3,4-二溴-1-丁醇3（2分）反應(yīng)式:檢驗(yàn)：用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸、鉻酸溶液檢驗(yàn)（答出其中一種即可），不褪色表明已完全轉(zhuǎn)化。（1分，其中試劑0.5分、現(xiàn)象0.5）4（2分，各1分）九、（10分）由3,3-二甲基-1-丁烯可以轉(zhuǎn)化為下列

11、化合物，請(qǐng)分別寫出實(shí)現(xiàn)這些轉(zhuǎn)化所需要的試劑和必要的反應(yīng)條件。（不必寫出反應(yīng)式，只需列出試劑和條件，如需多步反應(yīng)才能完成轉(zhuǎn)化，請(qǐng)用序號(hào)表示先后順序，實(shí)現(xiàn)這些轉(zhuǎn)化一般不超過兩步。）九、每小題1分十、（10分）醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：1寫出化合物A的系統(tǒng)命名及被熱高錳酸鉀溶液氧化所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式；2化合物B和C均可由丙酮、溴代烴及必要的無機(jī)試劑為原料合成，請(qǐng)分別寫出合成B和C所需溴代烴的結(jié)構(gòu)式；3化合物D和E的合成方法如下，請(qǐng)分別寫出合成反應(yīng)式中FM所代表的化合物。十、1命名(1分)：2（4分，各2分）3（4分，每個(gè)0.5分）2008年福建省高中學(xué)生

12、化學(xué)競賽預(yù)賽試題八（5分）有機(jī)分子中不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）與單鍵相互交替排列的體系稱為p-p共軛體系，這種共軛體系吸收光的波長在紫外光區(qū)，可用于定性或定量分析?；衔顰是一種作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的藥物，A在硫酸存在下加熱得到互為異構(gòu)且都在紫外光區(qū)有吸收的兩個(gè)化合物B和C，分子式都是C7H7Cl。1 請(qǐng)畫出B和C的結(jié)構(gòu)式并指出B和C屬于哪種異構(gòu)體；2 用系統(tǒng)命名法命名化合物A；3 化合物A是否存在旋光異構(gòu)體（對(duì)映異構(gòu)體）？1 本小題3分B和C屬于Z，E異構(gòu)體（或答：屬于順反異構(gòu)體）（1分）2 本小題1分，凡與本答案有異者均不給分。 (E)-3-乙基-1-氯-1-戊烯-4-炔-3-醇3 本小題1分。

13、是 或答：存在旋光異構(gòu)體（對(duì)映異構(gòu)體）九（12分）苯是重要的有機(jī)化工原料，由苯可以制得多種有機(jī)化合物。下面所列的是由苯制備一部分有機(jī)化合物的反應(yīng)：1 寫出上述反應(yīng)中的主要有機(jī)產(chǎn)物化合物AJ的結(jié)構(gòu)式；2 上述反應(yīng)中，CD，CE，CF，EG，EH，HI分別屬于什么反應(yīng)類型（取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)）？3 實(shí)驗(yàn)室采用上述方法在制備化合物A的反應(yīng)過程中，不斷有氯化氫氣體產(chǎn)生逸出，為避免污染空氣，應(yīng)如何處理？請(qǐng)寫出處理氯化氫所需的實(shí)驗(yàn)裝置和試劑名稱。1本小題8分，其中AF各1分（計(jì)6分），GJ各0.5分（計(jì)2分）2本小題3分，每個(gè)反應(yīng)0.5分。CD氧化反應(yīng)，CE取代反應(yīng)，CF取代反應(yīng)，EG

14、取代反應(yīng)，EH消去反應(yīng)，HI加成反應(yīng)3本小題1分用氣體吸收裝置處理氯化氫（0.5分）。（只要答出“氣體吸收裝置”即給分）；所需試劑：氫氧化鈉（或氫氧化鉀，用分子式NaOH，KOH表示亦給分）（0.5分）十（13分）抗高血壓藥物維普羅斯托（Viprostol）中間體化合物5的合成方法如下：1 請(qǐng)寫出上述合成路線中空格AC所需的試劑；2 化合物1可由乙烯、丙烯經(jīng)下列步驟合成，請(qǐng)寫出化合物68的結(jié)構(gòu)式和空格DG所需的試劑。3 化合物1還可由1-戊炔經(jīng)下列兩種方法轉(zhuǎn)化而得：（1）1-戊炔先與試劑J反應(yīng)后再用試劑K處理，得到化合物1；（2）1-戊炔先與試劑L反應(yīng)得化合物9，再用稀酸水溶液處理得化合物1。

15、請(qǐng)寫出J，K，L所代表的試劑并用系統(tǒng)命名法命名化合物9。1 本小題3分，AC各1分2 本小題7分，其中化合物68的結(jié)構(gòu)式和空格DG每個(gè)1分3 本小題3分2009年福建省高中學(xué)生化學(xué)競賽預(yù)賽試題第8題（5分）松油醇是一種天然有機(jī)化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香氣，在香料工業(yè)中用途廣泛，主要用于香皂及化妝品香料和調(diào)合香精。8-1請(qǐng)寫出松油醇分別與下列試劑反應(yīng)所得主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式（不考慮立體異構(gòu)體）：1）Br2/CC14；（2）KMnO4（稀、冷溶液）（3）(a) KMnO4/NaOH(b) H3O+（4）PBr3（5）(a) Na，(b) CH3I；（6）CH

16、3COC1/堿。8-2松油醇是否存在旋光異構(gòu)體（對(duì)映異構(gòu)體）？如有，請(qǐng)指出該分子所含手性碳原子的數(shù)目及可能存在的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。8-1 本小題3分，每個(gè)0.5分8-2本小題2分存在旋光異構(gòu)體（或答：存在對(duì)映異構(gòu)體，或答：是）分含個(gè)手性碳原子0.5分；可能存在個(gè)旋光異構(gòu)體0.5分第9題（8分）天然植物精油馬郁蘭油中含有一種令人愉快的檸檬樣氣味的化合物A（C10H16)，該分子為環(huán)狀化合物，A經(jīng)臭氧解得到兩種有機(jī)物，其中之一化合物B（C8H14O2）的結(jié)構(gòu)經(jīng)由下列方法合成證實(shí)：9-1請(qǐng)寫出化合物A、B、D、E、F的結(jié)構(gòu)式（不考慮立體異構(gòu)體）。9-2用系統(tǒng)命名法命名化合物C和D。9-3 A臭氧解所得到的另一種有機(jī)物是什么？9-1本小題5分，每個(gè)分9-2本小題2分，每個(gè)分C：3-甲基-1-溴-2-丁烯寫成：1-溴-