脂質(zhì)與生物膜 (2)

1、關(guān)于脂質(zhì)與生物膜 (2)第一頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第一節(jié)第一節(jié) 脂質(zhì)概述脂質(zhì)概述(Lipids)一、脂質(zhì)的概念一、脂質(zhì)的概念n是一類(lèi)不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有是一類(lèi)不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機(jī)溶劑的生物有機(jī)分子。機(jī)溶劑的生物有機(jī)分子。n一般是由醇和脂肪酸形成的酯類(lèi)及其衍生物。一般是由醇和脂肪酸形成的酯類(lèi)及其衍生物。n脂肪酸：多數(shù)是脂肪酸：多數(shù)是4 4碳以上的長(zhǎng)鏈一元羧酸。碳以上的長(zhǎng)鏈一元羧酸。 醇：甘油、鞘氨醇、高級(jí)一元醇和固醇；醇：甘油、鞘氨醇、高級(jí)一元醇和固醇；n脂質(zhì)的元素包括：主要是碳、氫、氧，有的還含有氮、磷、脂質(zhì)的元素包括：主要是碳、氫、氧，有的還

2、含有氮、磷、硫。硫。第二頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片二、脂質(zhì)的分類(lèi)二、脂質(zhì)的分類(lèi)按照化學(xué)組成分類(lèi)：按照化學(xué)組成分類(lèi)：（1 1）簡(jiǎn)單脂質(zhì)）簡(jiǎn)單脂質(zhì)（simple lipid) )：脂肪酸與醇類(lèi)形成的酯。脂肪酸與醇類(lèi)形成的酯。 有甘油三酯、蠟有甘油三酯、蠟（2 2）復(fù)合脂質(zhì)）復(fù)合脂質(zhì)（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外，：除含有脂肪酸和醇外， 還含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分為：還含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分為： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3 3）衍生脂質(zhì)）衍生脂質(zhì)（derived lipid）：由單純脂質(zhì)和復(fù)合

3、脂質(zhì)衍：由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍 生而來(lái)的。如：類(lèi)固醇、脂蛋白等。生而來(lái)的。如：類(lèi)固醇、脂蛋白等。 第三頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片按照生物學(xué)功能分類(lèi)：按照生物學(xué)功能分類(lèi)：貯存脂質(zhì)貯存脂質(zhì) 如三酰甘油和蠟。如三酰甘油和蠟。 油料種子，為其發(fā)芽提供能量和合成前體；油料種子，為其發(fā)芽提供能量和合成前體； 很多生物中油脂是能量的的主要貯藏形式；很多生物中油脂是能量的的主要貯藏形式； 動(dòng)物抗低溫的絕緣層；動(dòng)物抗低溫的絕緣層； 人和動(dòng)物的皮下和腸系膜脂肪組織還起防震作用。人和動(dòng)物的皮下和腸系膜脂肪組織還起防震作用。 第四頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì) 主要由磷脂、膽固醇和糖脂構(gòu)成生物膜的脂雙主要由磷脂、膽固醇和

4、糖脂構(gòu)成生物膜的脂雙層結(jié)構(gòu)。膜脂的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)均有極性頭部（醇基、含氮堿層結(jié)構(gòu)。膜脂的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)均有極性頭部（醇基、含氮堿和磷酸基）和非極性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烴鏈）。和磷酸基）和非極性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烴鏈）。脂雙層的屏障作用，使膜兩側(cè)的親水性物質(zhì)不能自由通過(guò)，脂雙層的屏障作用，使膜兩側(cè)的親水性物質(zhì)不能自由通過(guò)，這對(duì)維持細(xì)胞正常的結(jié)構(gòu)和功能是很重要的。這對(duì)維持細(xì)胞正常的結(jié)構(gòu)和功能是很重要的。第五頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片由磷脂構(gòu)成的脂雙層結(jié)構(gòu)由磷脂構(gòu)成的脂雙層結(jié)構(gòu)第六頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片n活性脂質(zhì)活性脂質(zhì) 活性脂質(zhì)屬小量的細(xì)胞成分，但其有專(zhuān)一的重要活性脂質(zhì)屬小量的細(xì)胞成分，但其有專(zhuān)一的重要的生物活

5、性。包括數(shù)百種類(lèi)固醇和萜。的生物活性。包括數(shù)百種類(lèi)固醇和萜。n類(lèi)固醇激素包括雄性激素、雌性激素和腎上腺皮類(lèi)激素，起類(lèi)固醇激素包括雄性激素、雌性激素和腎上腺皮類(lèi)激素，起調(diào)控作用；萜類(lèi)化合物包括人體所必需的脂溶性維生素調(diào)控作用；萜類(lèi)化合物包括人體所必需的脂溶性維生素A A、D D、E E、K K和多種光合色素如類(lèi)胡蘿卜素；泛醌、酶輔因子、和多種光合色素如類(lèi)胡蘿卜素；泛醌、酶輔因子、激活劑等。激活劑等。第七頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第二節(jié)第二節(jié) 脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)n 脂肪酸是由一個(gè)末端羧脂肪酸是由一個(gè)末端羧基（頭）和一條長(zhǎng)的烴鏈基（頭）和一條長(zhǎng)的烴鏈（尾

6、）組成的羧酸。（尾）組成的羧酸。 n 烴鏈多數(shù)是線(xiàn)形的，有烴鏈多數(shù)是線(xiàn)形的，有4-364-36個(gè)碳，分支和含環(huán)的個(gè)碳，分支和含環(huán)的很少。很少。脂肪酸的空間構(gòu)象第八頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片n按是否含雙鍵或三鍵分為飽和、不飽和按是否含雙鍵或三鍵分為飽和、不飽和脂肪酸；脂肪酸；n不飽和脂肪酸按所含雙鍵的數(shù)目分為單不飽和脂肪酸按所含雙鍵的數(shù)目分為單不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸。第九頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎均為偶數(shù)。天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎均為偶數(shù)。動(dòng)物：脂肪酸碳骨架線(xiàn)形，雙鍵數(shù)動(dòng)物：脂肪酸碳骨架線(xiàn)形，雙鍵數(shù)14，少數(shù)達(dá)少數(shù)達(dá)6個(gè)；個(gè)； 細(xì)菌：多為飽和脂肪酸；細(xì)菌：

7、多為飽和脂肪酸； 植物：富含不飽和脂肪酸，含烯鍵、炔植物：富含不飽和脂肪酸，含烯鍵、炔鍵、鍵、 羥基、酮基、環(huán)氧基等。羥基、酮基、環(huán)氧基等。第十頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片二、脂肪酸的物理化學(xué)性質(zhì)二、脂肪酸的物理化學(xué)性質(zhì)n脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化學(xué)性質(zhì)很大程度上決脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化學(xué)性質(zhì)很大程度上決定于脂肪酸烴鏈的定于脂肪酸烴鏈的長(zhǎng)度長(zhǎng)度和和不飽和程度不飽和程度。 溶解度溶解度 熔點(diǎn)熔點(diǎn)n脂肪酸可以發(fā)生氧化和過(guò)氧化，不飽和脂肪酸可以發(fā)生脂肪酸可以發(fā)生氧化和過(guò)氧化，不飽和脂肪酸可以發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。第十一頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片三、脂肪酸鹽三、脂肪酸鹽n脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）有親水基（

8、電離的羧基）和疏水脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）有親水基（電離的羧基）和疏水基（烴鏈），是離子型去污劑?；N鏈），是離子型去污劑。 n去污劑都是兩親分子，除用于清潔外，還可用于生化實(shí)驗(yàn)去污劑都是兩親分子，除用于清潔外，還可用于生化實(shí)驗(yàn)。 常見(jiàn)的離子型去污劑：常見(jiàn)的離子型去污劑：SDS； 常見(jiàn)的非離子型去污劑：常見(jiàn)的非離子型去污劑：tritonX100。第十二頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片四、必需脂肪酸與多不飽和脂肪酸（四、必需脂肪酸與多不飽和脂肪酸（PUFAPUFA）n 必需脂肪酸必需脂肪酸（ essential fatty acids ）：）： 亞油酸（亞油酸（-6-6）：）： 亞麻酸（亞麻酸（-3-3）

9、花生四烯酸花生四烯酸 功能：功能：1 1、PUFAPUFA能降低血脂；能降低血脂； 2 2、缺乏可能導(dǎo)致皮膚病變，引起某些心臟疾病或生殖衰退等。、缺乏可能導(dǎo)致皮膚病變，引起某些心臟疾病或生殖衰退等。 第十三頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第三節(jié)第三節(jié) 三酰甘油和蠟三酰甘油和蠟?；视王；视蚽三酰甘油三酰甘油 單酰甘油單酰甘油 二酰甘油二酰甘油第十四頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂。化學(xué)通式： 酯鍵第十五頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片 簡(jiǎn)單三脂酰甘油簡(jiǎn)單三脂酰甘油 R1=R2=R3R1=R2=R3 三酰甘油三酰甘油 混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油 R1R1、R2R2、R3 R3 兩個(gè)或以上不相同

10、兩個(gè)或以上不相同n大多數(shù)天然油脂是簡(jiǎn)單三酰甘油和混合三酰甘油混合大多數(shù)天然油脂是簡(jiǎn)單三酰甘油和混合三酰甘油混合物。物。 n 常溫下呈液態(tài)的?；视头Q(chēng)油，固態(tài)的稱(chēng)脂。常溫下呈液態(tài)的?；视头Q(chēng)油，固態(tài)的稱(chēng)脂。第十六頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片三酰甘油的物理化學(xué)性質(zhì)三酰甘油的物理化學(xué)性質(zhì)n物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 第十七頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片1. 由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)皂化 KOH皂化化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：第十八頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片皂化價(jià)：皂化價(jià)： 完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克數(shù)。的毫克數(shù)。 TG平均Mr 3561000 皂化價(jià)第十九頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片2.由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)A鹵化： CHCH I2C

11、HCHII碘值（不飽和程度），碘值（不飽和程度），100克油脂鹵化吸收碘的克數(shù)?？擞椭u化吸收碘的克數(shù)。第二十頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片B酸?。╮ancidity） 酸值（酸敗程度），中和酸值（酸敗程度），中和1克油脂中的游離脂克油脂中的游離脂肪酸所消耗的肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。毫克數(shù)。請(qǐng)思考：怎樣在實(shí)踐中防止酸敗?第二十一頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片蠟蠟 n長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多為飽和脂肪長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多為飽和脂肪酸。蠟有很弱的極性頭部和非極性尾部，所以蠟完全不溶于水。酸。蠟有很弱的極性頭部和非極性尾部，所以蠟完全不溶于水。主要的蠟: （1）蜂蠟 （2）

12、白蠟 （3）羊毛蠟第二十二頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第四節(jié)第四節(jié) 磷磷 脂脂 主要參與細(xì)胞膜成分主要參與細(xì)胞膜成分n1.1.甘油磷脂甘油磷脂n2.2.鞘磷脂鞘磷脂第二十三頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片1.1.甘油磷脂甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸：甘油，脂肪酸，磷酸 最簡(jiǎn)單的磷脂：最簡(jiǎn)單的磷脂：3磷酸甘油，它的磷酸基被極性醇磷酸甘油，它的磷酸基被極性醇（膽堿、乙醇胺、絲氨酸或?。憠A、乙醇胺、絲氨酸或肌醇）酯化后形成醇）酯化后形成其它磷脂（表其它磷脂（表25）。）。X：膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇第二十四頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片2.2.鞘磷脂：鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等動(dòng)物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜

13、，植物種子。主要也叫鞘氨醇磷脂，存在高等動(dòng)物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜，植物種子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰膽堿組成。由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰膽堿組成。鞘氨醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺（鞘脂類(lèi)的結(jié)構(gòu)母體）神經(jīng)酰胺（鞘脂類(lèi)的結(jié)構(gòu)母體） 鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺第二十五頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第五節(jié)第五節(jié) 糖糖 脂（脂（ glycolipid ）糖脂糖脂是指糖通過(guò)其半縮醛羥基以是指糖通過(guò)其半縮醛羥基以糖苷鍵糖苷鍵與脂類(lèi)連接的化合物。與脂類(lèi)連接的化合物。包括：包括： 1. 1. 鞘糖脂鞘糖脂 2. 2.甘油糖脂甘油糖脂 3. 3.類(lèi)固醇衍生糖脂類(lèi)固醇衍生糖脂第二十六頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片1 1. .鞘糖脂（神經(jīng)酰胺

14、糖脂）鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）n 單糖或寡糖通過(guò)單糖或寡糖通過(guò)O- -糖苷鍵糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相與神經(jīng)酰胺相連。連。第二十七頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片2.2.甘油糖脂甘油糖脂n也稱(chēng)糖基甘油酯，它是二酰甘油分子也稱(chēng)糖基甘油酯，它是二酰甘油分子snsn3 3位上的羥基與糖基位上的羥基與糖基以糖苷鍵連接而成。常見(jiàn)：以糖苷鍵連接而成。常見(jiàn)： 單半乳糖基甘油二酯單半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯二半乳糖基甘油二酯n植物的葉綠體和微生物的類(lèi)膜富含甘油糖脂植物的葉綠體和微生物的類(lèi)膜富含甘油糖脂第二十八頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片 3. 3.糖脂的生物學(xué)功能糖脂的生物學(xué)功能（1）細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性）細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性（2）不僅是血型抗

15、原，而且與組織和器官的特異性，細(xì)胞細(xì)胞）不僅是血型抗原，而且與組織和器官的特異性，細(xì)胞細(xì)胞識(shí)別有關(guān)識(shí)別有關(guān)（3）細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記）細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記（4）調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長(zhǎng)）調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長(zhǎng)第二十九頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第六節(jié)第六節(jié) 萜類(lèi)和固醇類(lèi)化合物萜類(lèi)和固醇類(lèi)化合物不含脂肪酸，不可皂化脂類(lèi)；含量低，但卻是重要的活性脂類(lèi)。不含脂肪酸，不可皂化脂類(lèi)；含量低，但卻是重要的活性脂類(lèi)。 1.1.萜類(lèi)：萜類(lèi)：基本單位，異戊二烯基本單位，異戊二烯 單萜單萜C10：植物精油成分；植物精油成分； 倍半萜倍半萜C15 ：中草藥；：中草藥； 雙萜雙萜C20 ：葉綠醇，赤霉酸（激素）；：葉綠醇

16、，赤霉酸（激素）； 三萜三萜C30 ：鯊烯和羊毛固醇（膽固醇前體）；：鯊烯和羊毛固醇（膽固醇前體）； 四萜四萜C40 ：類(lèi)胡蘿卜素（番茄紅素，玉米黃類(lèi)，紫菌素）；：類(lèi)胡蘿卜素（番茄紅素，玉米黃類(lèi)，紫菌素）； 多萜多萜C（1820）5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡膠。：醇磷酸，泛醌，天然橡膠。第三十頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片 2.2.類(lèi)固醇：類(lèi)固醇：n也稱(chēng)甾類(lèi)化合物，基本單位是環(huán)戊烷多氫菲；包括：固醇和固也稱(chēng)甾類(lèi)化合物，基本單位是環(huán)戊烷多氫菲；包括：固醇和固醇衍生物。醇衍生物。n 膽固醇膽固醇n 植物固醇植物固醇n 酵母固醇酵母固醇n 固醇衍生物固醇衍生物n 類(lèi)固醇類(lèi)固醇固醇固醇第三十一頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片 （

17、1）膽固醇（）膽固醇（cholesterol） 結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：兩親分子，弱極性頭部?jī)捎H分子，弱極性頭部 （C3羥基）和強(qiáng)非極性（羥基）和強(qiáng)非極性（C17烷烴側(cè)烷烴側(cè)鏈）；鏈）； 性質(zhì)性質(zhì) ：白色、斜方晶體。白色、斜方晶體。 a. 醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、 硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸） b. 雙鍵可加氫雙鍵可加氫第三十二頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片n分布：分布：動(dòng)物固醇，在腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇動(dòng)物固醇，在腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體。激素的腺體。n功能：功能： 1.膽固醇是膽固醇是生物膜生物膜的重要成分，保證膜在低溫時(shí)的流動(dòng)性

18、及正常功能。的重要成分，保證膜在低溫時(shí)的流動(dòng)性及正常功能。 2.膽固醇是血中脂蛋白復(fù)合體成分，與動(dòng)脈粥樣硬化有關(guān)。膽固醇是血中脂蛋白復(fù)合體成分，與動(dòng)脈粥樣硬化有關(guān)。 3.膽固醇是合成膽汁酸、類(lèi)固醇激素、維生素膽固醇是合成膽汁酸、類(lèi)固醇激素、維生素D等生理活性物類(lèi)的前體。等生理活性物類(lèi)的前體。 4.腎上腺皮類(lèi)激素、雌激素、雄激素是從膽固醇衍生而來(lái)的。腎上腺皮類(lèi)激素、雌激素、雄激素是從膽固醇衍生而來(lái)的。第三十三頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片 （2）植物固醇）植物固醇(phytosterol) 不能被動(dòng)物吸收和利用，可以抑制膽固醇吸收，藥用。不能被動(dòng)物吸收和利用，可以抑制膽固醇吸收，藥用。 谷固醇（小麥、大豆等谷物中）谷固醇（小麥、大豆等谷物中） 豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中） 麥固醇（麥芽中）麥固醇（麥芽中） （3）酵母固醇）酵母固醇第三十四頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片固醇衍生物：固醇衍生物：n膽汁酸膽汁酸 膽固醇代謝產(chǎn)物；去污劑。膽固醇代謝產(chǎn)物；去污劑。 類(lèi)固醇激素（雄性激素，雌性激素等）類(lèi)固醇激素（雄性激素，雌性激素等） 維生素維生素D第三十五頁(yè)，共38頁(yè)幻燈片第七節(jié)第七節(jié) 血漿脂蛋白（血漿脂蛋白（Lipoprotein）血漿脂蛋白血漿脂蛋白是由脂類(lèi)和蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵（疏水作用、范德華力和靜電引力）是由脂類(lèi)和蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵（疏水作用、范德華力和靜電引力）結(jié)合而成的復(fù)合物