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1、確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的分析思路和分析方法貴州王昭華郵編:562400通訊地址:貴州省興義市名仕苑8單元402、確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的分析思路1、有機(jī)物組成元素的定性分析通常通過(guò)充分燃燒有機(jī)物的方式來(lái)確定有機(jī)物的組成元素,即:有機(jī)物組成兀素對(duì)應(yīng)燃燒產(chǎn)物備注CCO該有機(jī)物可能含有氧兀素HH2OSSOClHClNN22、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的定量分析、確定有機(jī)物分子式的分析方法1、通式法常見(jiàn)有機(jī)物的分子通式有機(jī)物烷燒烯脛煥燒苯及其同系物醇酚醛竣酸通式GH2n+2n>1GH2nn>2GHn-2n>2GHn-6n>6GH2n+2On>1GHn-6On>6GHn
2、On>1GHbnQn>1方法:相對(duì)分子質(zhì)量分子通式-n (碳原子數(shù))*分子式例題1:某烷燒的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則該烷燒的分子式為。解析:烷煌的通式為GHbn+2,則其相對(duì)分子質(zhì)量為:14n+2=44,n=3,故該烷煌的分子式為:C3H82、質(zhì)量分?jǐn)?shù)法方法:相對(duì)分子質(zhì)量C、H。等原子數(shù)*分子式例題2:某有機(jī)物樣品3g充分燃燒后,得到4.4gCO2和1.8gH2O,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該有機(jī)物的分子式。解析:根據(jù)題意可判斷該有機(jī)物分子中一定含有C和H元素,可能含有氧元素。樣品CO2H2O3g4.4g1.8g.12一則:m(C)=4.4g1.2g442m(H)=1,8g一0
3、.2g18根據(jù)質(zhì)量守恒可判斷該有機(jī)物分子中一定含有O元素,則該有機(jī)物分子中C、H、。元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為:co(C)=12g100%40%3g3(H)=02g100%6.67%3g3(O)=140%-%=%則該有機(jī)物的一個(gè)分子中含有的GH。原子數(shù)依次為:N(C)=N(H)=N(O)=6040%212606.67%,416053.33%16故該有機(jī)物的分子式為C2H4O23、最簡(jiǎn)式法方法:質(zhì)量分?jǐn)?shù)、質(zhì)量比原子數(shù)之比一最簡(jiǎn)式分子式(最簡(jiǎn)式)n=分子式有時(shí)可根據(jù)最簡(jiǎn)式和有機(jī)物的組成特點(diǎn)(H原子飽和情況)直接確定分子式,如:最簡(jiǎn)式氫原子飽和情況分子式CH當(dāng)n=2時(shí),氫原子達(dá)到飽和C2H6CHO當(dāng)n=2
4、時(shí),氫原子達(dá)到飽和CH氫原子已達(dá)到飽和CHCHCl氫原子已達(dá)到飽和(把Cl看作H)CHClCHO氫原子已達(dá)到飽和CHOC2HsO氫原子已達(dá)到飽和C2H6OC4H10O3氫原子已達(dá)到飽和GH10Q例題:如例題2,該有機(jī)物分子中各元素原子的數(shù)目之比為:53.33%1640%6.67%N(C):N(H):N(O)=:1211:2:1故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為:則:(12 + 1X2 + 16) xn = 60, n = 2則該有機(jī)物的分子式為:C2H4Q4、燃燒通式法方法:燃燒通式、相對(duì)分子質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物質(zhì)量小分子式燒:cxHy+(xy)o-xco+H2OAv(體積變化)42燒的含氧衍生物:CxH/On+
5、(xm)Qxco+H2OAV(體積變化)422例題:如例題2,設(shè)該有機(jī)物的分子式為:CxH/OncxH/On+(x)q-xco+H2O4226044x18X-y23g4.4g1.8g6044x9y3g4.4g1.8gX=2,y=4又12x+y+16m=60,貝U:m=2故該有機(jī)物的分子式為:GH4Q。5、化學(xué)方程式法方法:有機(jī)物分子通式和化學(xué)方程式/分子式例題3:某飽和一元醇A0.16g與足量的金屬鈉充分反應(yīng),產(chǎn)生56mL氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況),求該一元醇的分子式。解析:設(shè)該飽和一元醇的分子式為:CnH2n+2O,則2CnH2n+2O+2Na2CnH2n+iONa+H2T2X(14n+18)g22.
6、4L0.16g0.056L2(14n18)g22.4L0.16g0.056Ln1故該飽和一元醇的分子式為:CHO。6、比例法方法:n(有機(jī)物A):n(C):n(H):n(O)=1:x:y:z例題:如例題2,樣品CO2H2OO(樣品中的氧原子)3g 4.4g1.8g 3g 1.2g 0.2g = 1.6g則,n(A):n(C):n(H):n(O)3g :4.4g60g/mol 44g/mol1.8g o ,1.6g2 .18g / mol 16g / mol=1:2:4:2則該有機(jī)物的分子式為:C2H4Q7、商余法方法:將煌的相對(duì)分子質(zhì)量(或者將有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量減去官能團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量后的差
7、值),除以14(即CH的相對(duì)質(zhì)量),則最大的商為煌或煌基中含CH原子團(tuán)的個(gè)數(shù),余數(shù)為氫原子數(shù)(若余數(shù)為正數(shù),則加氫原子數(shù);若余數(shù)為負(fù)數(shù),則減氫原子數(shù))。即:M+14=n(商)m(余數(shù)),如:煌或煌基通式相對(duì)分十質(zhì)里商(n)余數(shù)(m)烷燒CnH2n214n2n2烷煌基CnH2m14n1n1烯煌或環(huán)烷燒CnH2n14nn0烯煌基或環(huán)烷煌基CnH2m14n1n-1快燒或二烯燃CnH2n214n2n-2快煌基或二烯煌基CnH2n314n3n-3笨或笨的同系物CnH2n614n6n一6笨或笨的同系物的煌基CnH2n714n7n一7若n>6,并且煌為不飽和燒時(shí),每減少1個(gè)碳原子,燒分子相應(yīng)增加12個(gè)
8、氫原子,直到煌為飽和煌為止;反之,當(dāng)煌為飽和燒時(shí),每增加1個(gè)碳原子,燒分子相應(yīng)減少12個(gè)氫原子。例題4:某煌的相對(duì)分子質(zhì)量為128,則該煌的分子式為解析:故該煌的通式為CnH2n2,分子式為C9H20。當(dāng)增加1個(gè)碳原子時(shí),相應(yīng)減少12nnn個(gè)氫原子,則分子式為C10H8。則該燒的分子式為C9H20或C10H8。三、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的分析方法1、根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接由分子式便可確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如分子式為GH,根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為CHCH;分子式為CH4O,根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為CHOH。2、根據(jù)同分異構(gòu)體的限定條件確定例如,分子
9、式為GH2的烷燒,其一氯代物只有一種,則該煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為:3、根據(jù)定性實(shí)驗(yàn)確定方法:實(shí)驗(yàn)一特征性質(zhì)一官能團(tuán)種類、數(shù)目和位置一*結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有機(jī)物分子式特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例如有機(jī)物GHQ能使紫色石蕊試液變紅CHCOOH能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)HOC2CHO能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)HCOOCH4、根據(jù)特征信息紅外光譜法和核磁共振氫譜法確定例如核磁共振技術(shù)是利用核磁共振譜來(lái)測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),最有實(shí)用價(jià)值的就是氫譜,常用HNMR1示,如,乙醛分子中有兩種等效氫原子,其HNM皤中有兩個(gè)共振峰,兩個(gè)共振峰的強(qiáng)度之比為3:2;乙醇分子中有三種等效氫原子,其HNMRI中有三個(gè)共振峰,三個(gè)共振峰的強(qiáng)度之比為3:2:1。信息特征:共振峰的強(qiáng)度比剛好為各種等效氫原子的總數(shù)之比;根據(jù)強(qiáng)度比可求出各種等效氫原子原子團(tuán)的個(gè)數(shù),即3x2x
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