高三化學(xué)壓軸突破大題建模總結(jié)：有機(jī)合成與推斷的解題步驟

1、高三化學(xué)壓軸突破大題建模高三化學(xué)壓軸突破大題建?？偨Y(jié)：有機(jī)合成與推斷的解總結(jié)：有機(jī)合成與推斷的解題步驟題步驟【題型分析題型分析】有機(jī)合成與推斷是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的必考題型有機(jī)合成與推斷是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的必考題型, ,能能全面考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握程度全面考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握程度, ,從考查形式來(lái)說(shuō)主要考從考查形式來(lái)說(shuō)主要考查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類(lèi)型的判斷與方程式的書(shū)寫(xiě)和限制條件查官能團(tuán)的識(shí)別、反應(yīng)類(lèi)型的判斷與方程式的書(shū)寫(xiě)和限制條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。試題形式主要有兩類(lèi)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。試題形式主要有兩類(lèi): :(1)(1)通過(guò)有機(jī)框圖形式展示物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化和合成路線通過(guò)有機(jī)框圖形式展示物質(zhì)之間的

2、轉(zhuǎn)化和合成路線, ,結(jié)合新結(jié)合新信息全面考查學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力信息全面考查學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力; ;(2)(2)通過(guò)分子式和反應(yīng)條件的變化通過(guò)分子式和反應(yīng)條件的變化, ,正推、逆推確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)正推、逆推確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu), ,綜合考查物質(zhì)的性質(zhì)以及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。綜合考查物質(zhì)的性質(zhì)以及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。類(lèi)型一類(lèi)型一 運(yùn)用反應(yīng)條件、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷題運(yùn)用反應(yīng)條件、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷題 高分策略高分策略, ,規(guī)范解題規(guī)范解題“三看三看”突破物質(zhì)間的變化突破物質(zhì)間的變化(1)(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化看碳鏈結(jié)構(gòu)變化: :根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,確定反應(yīng)前后

3、確定反應(yīng)前后碳鏈的增減、形狀的變化碳鏈的增減、形狀的變化( (如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀如鏈狀變?yōu)榄h(huán)狀),),從而確定反應(yīng)的從而確定反應(yīng)的過(guò)程。過(guò)程。(2)(2)看官能團(tuán)的變化看官能團(tuán)的變化: :如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)如果反應(yīng)中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式, ,可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可對(duì)比這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)確定未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)程。程。(3)(3)看反應(yīng)條件看反應(yīng)條件: :觀察反應(yīng)過(guò)程的反應(yīng)條件觀察反應(yīng)過(guò)程的反應(yīng)條件, ,可推斷物質(zhì)變化過(guò)可推斷物質(zhì)變化過(guò)程中可能發(fā)生的反應(yīng)以及反應(yīng)類(lèi)型。程中可能發(fā)生的反應(yīng)以及反應(yīng)類(lèi)型。 類(lèi)題試做類(lèi)題試做, ,精題精練精題

4、精練工業(yè)上以乙烯為原料工業(yè)上以乙烯為原料, ,合成化學(xué)式為合成化學(xué)式為C C4 4H H6 6O O3 3的化合物。的化合物。請(qǐng)回答相關(guān)的問(wèn)題請(qǐng)回答相關(guān)的問(wèn)題: :(1)(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A:A;C;C。(2)(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(3)D(3)D在濃硫酸存在條件下加熱在濃硫酸存在條件下加熱, ,可生成五原子環(huán)狀化合物可生成五原子環(huán)狀化合物E(CE(C4 4H H6 6O O4 4),),請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(4)(4)下列說(shuō)法正確的是下列說(shuō)法正確的是 。A.A.化合物化合物的分子式為的分子式為C C5

5、5H H9 9O O2 2B.B.反應(yīng)的目的是防止反應(yīng)的目的是防止CHOCHO在第步被氧化在第步被氧化C.C.反應(yīng)是消去反應(yīng)反應(yīng)是消去反應(yīng), ,反應(yīng)是酯化反應(yīng)反應(yīng)是酯化反應(yīng)D.D.化合物化合物D D可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物類(lèi)型二類(lèi)型二 通過(guò)分子式變化和反應(yīng)條件的推斷問(wèn)題通過(guò)分子式變化和反應(yīng)條件的推斷問(wèn)題 高分策略高分策略, ,規(guī)范解題規(guī)范解題1.1.根據(jù)有機(jī)物分子式可獲得的信息根據(jù)有機(jī)物分子式可獲得的信息: :(1)(1)根據(jù)有機(jī)物的分子式根據(jù)有機(jī)物的分子式, ,可以計(jì)算分子的不飽和度可以計(jì)算分子的不飽和度, ,確定分子確定分子中可能含有的碳碳雙鍵、碳氧

6、雙鍵和苯環(huán)等不飽和基團(tuán)。中可能含有的碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和苯環(huán)等不飽和基團(tuán)。(2)(2)根據(jù)有機(jī)物分子式的變化可以分析可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和根據(jù)有機(jī)物分子式的變化可以分析可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和物質(zhì)中可能含有的官能團(tuán)物質(zhì)中可能含有的官能團(tuán), ,如反應(yīng)中如反應(yīng)中: :每減少一個(gè)氫原子增加一個(gè)鹵原子每減少一個(gè)氫原子增加一個(gè)鹵原子, ,則反應(yīng)為有機(jī)物與鹵素則反應(yīng)為有機(jī)物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)單質(zhì)的取代反應(yīng); ;每減少一個(gè)每減少一個(gè)OHOH增加一個(gè)鹵原子增加一個(gè)鹵原子, ,則反應(yīng)應(yīng)為醇與氫鹵酸的則反應(yīng)應(yīng)為醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)取代反應(yīng); ;增加兩個(gè)鹵原子增加兩個(gè)鹵原子, ,則反應(yīng)應(yīng)為碳碳雙鍵或碳碳三鍵與鹵素單則反

7、應(yīng)應(yīng)為碳碳雙鍵或碳碳三鍵與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)。質(zhì)的加成反應(yīng)。(3)(3)根據(jù)有機(jī)物的分子式根據(jù)有機(jī)物的分子式, ,可以確定有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。有可以確定有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。有些比較簡(jiǎn)單的有機(jī)物根據(jù)分子式可以確定該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)些比較簡(jiǎn)單的有機(jī)物根據(jù)分子式可以確定該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式, ,如如C C4 4H H8 8的烯烴的烯烴, ,可以寫(xiě)出三種結(jié)構(gòu)可以寫(xiě)出三種結(jié)構(gòu):CH:CH3 3CHCHCHCHCHCH3 3、CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3、(CH(CH3 3) )2 2C CCHCH2 2。2.2.理解反應(yīng)條件與反應(yīng)的關(guān)系理解反應(yīng)條件與反應(yīng)的關(guān)系: :根據(jù)反應(yīng)條

8、件可以確定物質(zhì)中根據(jù)反應(yīng)條件可以確定物質(zhì)中可能含有的官能團(tuán)可能含有的官能團(tuán), ,以及發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。以及發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。(1)NaOH(1)NaOH、乙醇、乙醇, ,加熱加熱: :鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)(2)濃硫酸濃硫酸, ,加熱加熱: :可能為酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子的可能為酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子的成醚反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等成醚反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等, ,最常見(jiàn)的為酯化反應(yīng)和消最常見(jiàn)的為酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)。去反應(yīng)。(3)NaOH(3)NaOH、水、水, ,加熱加熱: :鹵代烴的水解、酯的水解鹵代烴的水解、酯的水解, ,同時(shí)如果分子中同時(shí)如果分子中含有

9、酚羥基或羧基可被中和。含有酚羥基或羧基可被中和。(4)Cu(OH)(4)Cu(OH)2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OH,OH,加熱加熱: :醛基氧化形成羧基。醛基氧化形成羧基。(5)O(5)O2 2、Cu:Cu:醇氧化形成醛或酮。醇氧化形成醛或酮。(6)Cl(6)Cl2 2、光照、光照: :烷基發(fā)生取代反應(yīng)。烷基發(fā)生取代反應(yīng)。(7)Cl(7)Cl2 2或或BrBr2 2、FeFe或或FeClFeCl3 3: :苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)。苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)。(8)HCl(8)HCl、HBr:HBr:可能是醇的鹵代反應(yīng)。可能是醇的鹵代反應(yīng)。 類(lèi)題試做類(lèi)題試做, ,精題精練精題精練1.(20

10、131.(2013北京石景山一模北京石景山一模) )有機(jī)物有機(jī)物A A、B B的分子式均為的分子式均為C C1111H H1212O O5 5, ,均能發(fā)生如下變化。均能發(fā)生如下變化。已知已知: :A A、B B、C C、D D均能與均能與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)反應(yīng); ;只有只有A A、D D能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A,A苯環(huán)上的一溴代物苯環(huán)上的一溴代物只有兩種只有兩種; ;F F能使溴水褪色且不含有甲基能使溴水褪色且不含有甲基; ;H H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問(wèn)題根據(jù)題意回答下列問(wèn)題: :(1)(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是反

11、應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是; ;反應(yīng)的條件是反應(yīng)的條件是。(2)(2)寫(xiě)出寫(xiě)出F F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;D;D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。(3)E(3)E是是C C的縮聚產(chǎn)物的縮聚產(chǎn)物, ,寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(4)(4)下列關(guān)于下列關(guān)于A AI I的說(shuō)法中正確的是的說(shuō)法中正確的是( (選填編號(hào)選填編號(hào)) )。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d.d.等質(zhì)量的等質(zhì)量的A A與與B B分別與足量分別與足量NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,消耗等量的消耗等量的NaOHNaOH(5

12、)(5)寫(xiě)出寫(xiě)出B B與足量與足量NaOHNaOH溶液共熱的化學(xué)方程式溶液共熱的化學(xué)方程式 。(6)D(6)D的同分異構(gòu)體有很多種的同分異構(gòu)體有很多種, ,寫(xiě)出同時(shí)滿足下列要求的其中一寫(xiě)出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2 2種種2.2.龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物氟卡尼的中間體。氟卡尼的中間體。.已知已知, ,龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)為龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)為 (1)(1)下列有關(guān)龍膽酸甲酯

13、的描述下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述, ,不正確的是不正確的是( (填字母填字母) )。A.A.能與氯化鐵溶液顯色能與氯化鐵溶液顯色B.B.分子中含有羧基、羥基等官能團(tuán)分子中含有羧基、羥基等官能團(tuán)C.C.能與溴水反應(yīng)能與溴水反應(yīng)D.D.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳(2)(2)龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。.已知已知:RCH:RCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 RCH RCHCHCHCHCH3 3和和RCHRCH2 2CHCHCHCH2 2X X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系及其他幾種有

14、機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系, ,且且A A和和B B互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體: :濃硫酸濃硫酸 加熱加熱回答以下問(wèn)題回答以下問(wèn)題: :(3)(3)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒(méi)有涉及的反應(yīng)類(lèi)型是上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒(méi)有涉及的反應(yīng)類(lèi)型是 ( (填代號(hào)填代號(hào)) )。取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原還原反應(yīng)反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(4)(4)符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的X X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。【答案解析答案解析】類(lèi)型一類(lèi)型一【典例典例1 1】【】【解析解析】(1)A(1)A的不飽和度為的不飽和度為4,4,結(jié)合結(jié)合CDCD的中間產(chǎn)物的中間產(chǎn)物可逆推知可逆推知,C,C為為 B

15、B為為 A A為為 所以所以A A中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基。中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基。(2)(2)由由(1)(1)的分析可知的分析可知, ,羧酸羧酸a a是乙酸是乙酸, ,所以電離方程式為所以電離方程式為CHCH3 3COOHCOOH CH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +。(3)(3)由由(1)(1)的推斷可知的推斷可知, ,反應(yīng)反應(yīng)BCBC發(fā)生的是對(duì)位上的硝化反應(yīng)發(fā)生的是對(duì)位上的硝化反應(yīng), ,所所以化學(xué)方程式為以化學(xué)方程式為(4)(4)根據(jù)根據(jù)D D的分子式結(jié)合的分子式結(jié)合 可推出可推出化合物化合物D D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)(5)根據(jù)根據(jù)(4)(4)的推斷可知化合

16、物的推斷可知化合物E E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為再根據(jù)題干中所給的已知條件再根據(jù)題干中所給的已知條件i i可得化合物可得化合物F F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 所以所以EFEF中反應(yīng)和的中反應(yīng)和的反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。反應(yīng)類(lèi)型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。(6)(6)根據(jù)根據(jù)(5)(5)可知可知,F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(7)(7)由于氨基和羧基可以縮合由于氨基和羧基可以縮合, ,且化合物且化合物G G中含有中含有3 3個(gè)六元環(huán)個(gè)六元環(huán), ,所所以以G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為再根據(jù)已知中的再根據(jù)已知中的iiii可知可知P P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案答案:(1):(1)羥基羥

17、基(2)CH(2)CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +(5)(5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)類(lèi)題試做類(lèi)題試做, ,精題精練精題精練【解析解析】(1)(1)反應(yīng)是取代反應(yīng)反應(yīng)是取代反應(yīng), ,所以根據(jù)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可所以根據(jù)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知知,A,A是是CHCH3 3CHCH2 2CHO;CHO;根據(jù)反應(yīng)的條件可知根據(jù)反應(yīng)的條件可知, ,該反應(yīng)是消去反應(yīng)該反應(yīng)是消去反應(yīng), ,則則B B是是CHCH2 2CHCHO;CHCHO;根據(jù)反應(yīng)的生成物可知根據(jù)反應(yīng)的生成物可知, ,該反應(yīng)是醛基的該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)加成反應(yīng), ,而反應(yīng)是碳碳雙鍵的加成

18、反應(yīng)。根據(jù)已知的信息而反應(yīng)是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。根據(jù)已知的信息可知可知, ,反應(yīng)是消去反應(yīng)反應(yīng)是消去反應(yīng), ,則則C C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為再根據(jù)信息可知再根據(jù)信息可知,D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (3)D(3)D分子中含有羥基和羧基分子中含有羥基和羧基, ,能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng), ,生成環(huán)生成環(huán)酯。酯。(4)(4)化合物化合物的分子式是的分子式是C C7 7H H1414O O2 2,A,A不正確不正確, ,反應(yīng)是加成反應(yīng)反應(yīng)是加成反應(yīng),C,C不正確不正確,B,B、D D正確正確, ,答案選答案選B B、D D。答案答案:(1)CH:(1)CH3 3CHCH2

19、 2CHOCHO(2)CH(2)CH3 3CHBrCHO+NaOH CHCHBrCHO+NaOH CH2 2CHCHO+NaBr+HCHCHO+NaBr+H2 2O O醇醇(3)(3)(4)B(4)B、D D類(lèi)型二類(lèi)型二【典例典例2 2】【】【解析解析】由題目中信息由題目中信息A A的核磁共振氫譜表明其只的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫有一種化學(xué)環(huán)境的氫, ,可以推出可以推出A A為為 進(jìn)一步推出進(jìn)一步推出B B為為 由信息推出由信息推出C C為為 D D為為 E E為為 由信息可以推出由信息可以推出F F為為 G G為為 H H為為 I I為為 (1)A(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為的化學(xué)名稱(chēng)

20、為2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷; ;(2)D(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)E(3)E的分子式為的分子式為C C4 4H H8 8O O2 2; ;(4)F(4)F生成生成G G的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)該反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng); ;(5)I(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)I(6)I的同系物的同系物J J比比I I相對(duì)分子質(zhì)量小相對(duì)分子質(zhì)量小14,J14,J比比I I少一個(gè)少一個(gè)CHCH2 2, ,既能發(fā)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生銀鏡反應(yīng), ,又能和飽和又能和飽和NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出COCO2 2, ,說(shuō)明說(shuō)明J J中含有中含有

21、醛基和羧基醛基和羧基, ,苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基, ,分下列幾種情況分下列幾種情況: :含含CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH和和CHOCHO有鄰位、間位和對(duì)位有鄰位、間位和對(duì)位3 3種種, ,含和含和CHOCHO有鄰位、間位和對(duì)位有鄰位、間位和對(duì)位3 3種種, ,含含CHCH2 2COOHCOOH和和CHCH2 2CHOCHO有鄰有鄰位、間位和對(duì)位位、間位和對(duì)位3 3種種, ,含含COOHCOOH和和CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO有鄰位、間位有鄰位、間位和對(duì)位和對(duì)位3 3種種, ,含含COOHCOOH和和 有鄰位、間位和對(duì)位有鄰位、間位和對(duì)位3 3種種,

22、 ,含含CHCH3 3和和 有鄰位、間位和對(duì)位有鄰位、間位和對(duì)位3 3種種, ,共有共有1818種種; ;J J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰組峰, ,且峰面積比為且峰面積比為221,J221,J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案答案:(1)2-:(1)2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷( (或叔丁基氯或叔丁基氯) )(2) (3)C(2) (3)C4 4H H8 8O O2 2類(lèi)題試做類(lèi)題試做, ,精題精練精題精練1.1.【解析解析】A A、B B、C C、D D均能與均能與NaHCONa

23、HCO3 3反應(yīng)反應(yīng), ,說(shuō)明這四種物質(zhì)都說(shuō)明這四種物質(zhì)都含有羧基含有羧基; ;只有只有A A、D D能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng), ,說(shuō)明說(shuō)明A A和和D D含含有酚羥基有酚羥基,A,A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;F;F能使溴水褪色且不含能使溴水褪色且不含有甲基有甲基, ,說(shuō)明能和溴發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明能和溴發(fā)生加成反應(yīng),F,F能生成高聚物也說(shuō)明能生成高聚物也說(shuō)明F F含有含有碳碳雙鍵。碳碳雙鍵。C C在濃硫酸加熱條件下能生成在濃硫酸加熱條件下能生成F F和和G,G,且且C C中含有羧中含有羧基基,F,F比比G G的碳原子數(shù)少一半的碳原子數(shù)

24、少一半, ,說(shuō)明發(fā)生的是消去反應(yīng)說(shuō)明發(fā)生的是消去反應(yīng), ,發(fā)生發(fā)生的是酯化反應(yīng)的是酯化反應(yīng), ,同時(shí)說(shuō)明同時(shí)說(shuō)明C C中含有羧基和醇羥基。中含有羧基和醇羥基。F F含有碳碳雙含有碳碳雙鍵和羧基鍵和羧基, ,不含甲基不含甲基, ,因此結(jié)構(gòu)為因此結(jié)構(gòu)為CHCH2 2CHCHCHCH2 2COOH,COOH,則則C C的結(jié)構(gòu)可的結(jié)構(gòu)可能為能為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH或或 H H為為C C的氧化產(chǎn)的氧化產(chǎn)物物, ,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基, ,因此因此C C的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH,

25、HCOOH,H為為OHCOHCCHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH。I I為為F F的加聚產(chǎn)物的加聚產(chǎn)物, ,則則I I為為 根據(jù)根據(jù)A A、B B和和C C、D D的碳原子數(shù)的碳原子數(shù), ,可以確定可以確定D D含有含有7 7個(gè)碳原子個(gè)碳原子, ,且分子且分子中含有羧基和酚羥基中含有羧基和酚羥基, ,因此因此D D為羥基苯甲酸。為羥基苯甲酸。A A苯環(huán)上的一溴代苯環(huán)上的一溴代物只有兩種物只有兩種, ,說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位, ,則則D D為為 A A中含有酚羥基中含有酚羥基, ,則結(jié)構(gòu)為則結(jié)構(gòu)為B B為為(1)(1)通過(guò)以上分析知通過(guò)以上分析知,C,C中含有羧基

26、和醇羥基中含有羧基和醇羥基, ,發(fā)生的是消去反發(fā)生的是消去反應(yīng)應(yīng); ;是醇羥基被氧化生成醛基是醇羥基被氧化生成醛基, ,反應(yīng)條件是用銅作催化劑反應(yīng)條件是用銅作催化劑, ,在在加熱條件下用加熱條件下用O O2 2氧化。氧化。(2)F(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH2 2CHCHCHCH2 2COOH;DCOOH;D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基和羧基。基和羧基。(3)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 故錯(cuò)誤。故錯(cuò)誤。中含有酚羥基和羧基中含有酚羥基和羧基, ,能發(fā)生縮聚反應(yīng)能發(fā)生縮聚反應(yīng), ,故正確。故正確。具有十元環(huán)狀結(jié)構(gòu)具有十元環(huán)狀結(jié)構(gòu)

27、, ,故錯(cuò)誤。故錯(cuò)誤。d.d.等質(zhì)量的等質(zhì)量的A A與與B B分別與足量分別與足量NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,消耗等量的消耗等量的NaOH,NaOH,故故正確。正確。(5)B(5)B與與NaOHNaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為溶液共熱的化學(xué)方程式為(6)(6)能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng), ,說(shuō)明含有酚羥基說(shuō)明含有酚羥基; ;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說(shuō)明含有醛基但不含酯基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說(shuō)明含有醛基但不含酯基; ;苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2 2種種, ,說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。符合條件的同說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案答案:(1):(1)消去反應(yīng)消去反應(yīng)Cu/Cu/加熱加熱( (寫(xiě)不寫(xiě)寫(xiě)不寫(xiě)O O2 2均可以均可以) )(2)CH(2)CH2 2CHCH