有機合成練習(xí)Ⅰ

1、有機合成練習(xí)（）20150314一、實驗,探究題1、阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128135。某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐（CH3CO）2O為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計的合成路線為：一、制備二、提純方案1方案2主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)名     稱相對分子質(zhì)量熔點或沸點（0C）水醇醚水楊酸138158(熔點)微溶易溶易溶醋酸酐102139.4(沸點)反應(yīng)可溶易溶乙酰水楊酸180135

2、(熔點)微溶可溶微溶請根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）合成阿斯匹林時，還會生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為       溶液。本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是         。（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法。步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱        ，使用溫度計的目的是   

3、0;   ，冷凝水的流向為         。方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是       。（3）該學(xué)習(xí)小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（1.08g·cm-3），最終稱量產(chǎn)品m=2.2g ，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為           。1、二、推斷題2、非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可

4、通過以下方法合成： 請回答下列問題（1）有機化合物B中的含氧官能團為      和      (填名稱)。 （2）上述反應(yīng)中，過程屬于           反應(yīng)，過程屬于        反應(yīng)。（3）若過程發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式    

5、60;                                                  。（

6、4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：          。（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以           為原料制備   的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：3.（1）姜黃素的分子中有2

7、個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）反應(yīng)中反應(yīng)物的原子利用率為100，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                                           

8、60;                        。（3）寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                     &

9、#160;   。苯環(huán)上的一硝基取代物有2種    1 mol該物質(zhì)水解，最多消耗3 molNaOH多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受，多巴胺可由有機物即香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得。合成過程可如上圖所示：（4）多巴胺的分子式是             。多巴胺的核磁共振氫譜中可以發(fā)現(xiàn)有_個特征吸收峰。（5）反應(yīng)的反應(yīng)類型是  

10、60;          ；反應(yīng)的反應(yīng)類型是            ；（6）寫出反應(yīng)發(fā)生的化學(xué)方程式                         

11、                     。（7）下列關(guān)于多巴胺的說法，正確的是 _A、多巴胺能使FeCl3溶液顯紫色     B、多巴胺能與Na2CO3反應(yīng)，生成CO2C、多巴胺屬于兩性有機物    D、多巴胺能發(fā)生氧化、還原、取代、加成、消去、中和反應(yīng)3、（2）；（3）    （4）（5）C8H

12、11O2N；8；（6）加成、還原；（7）；（8）AC；4、5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。已知：以化合物A（分子式為C7H7Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：（1）寫出反應(yīng)AB的化學(xué)方程式：      。（2）化合物F中含氧官能團的名稱為      ，反應(yīng)BC的類型為      。（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： &

13、#160;    (任寫一種)。（4）EF的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為      。（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下： 4、5、化合物是具有抗氧化和抗腫瘤作用成分化合物也可通過圖所示方法合成：已知、（1）反應(yīng)的類型（2）化合物的分子式（3） A的結(jié)構(gòu)簡式。          &#

14、160;                              1molV最多消耗NaOH 。1mol肉桂酸最多消耗H2 mol（1分）（4）化合物I和反應(yīng)還可以得到一種酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是          &

15、#160;                          （5）關(guān)于的說法正確的是(    )    A分子中有三個苯環(huán)     B能發(fā)生水解反應(yīng)  C使酸性KMnO4溶液褪色   D與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)（6）寫出肉桂酸的一