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文檔簡介
1、縮略詞、藥合名詞解釋和重要反應(yīng)一、縮略詞Me 甲基Et 乙基 Pr 丙基 Bu 丁基 Bn 芐基Bz 苯甲?;?Ar 芳基Ph: 苯基PhOH 苯酚THF 四氫呋喃TFA 三氟醋酸Ts 對甲苯磺?;鵗sOH 對甲苯磺酸DMSO 二甲亞砜Ac 乙?;鵄cOH 乙酸Cat 催化劑CAN 硝酸鈰銨DCC 二環(huán)己基碳二亞胺DDQ 2,3,-二氯-5,6-二氰基對苯醌dl 外消旋體DMF N,N-二甲基甲酰胺 Hal 鹵素LAH 氫化鋁鋰LTA 四乙酸鉛NBA N-溴-乙酰胺 NCA N-氯-乙酰胺NBS N-溴-丁二酰亞胺Py 吡啶TEA :三乙基胺Tol 甲苯Xyl 二甲苯i- 異- n- 正- s
2、- 仲- t- 叔- 二、名詞解釋1、靶分子:(Target Molecule):就合成設(shè)計而言,凡是所需合成的有機(jī)分子均可成為“靶分子”,或者是最終產(chǎn)物,或者是有機(jī)合成中的某一個中間體。2、合成子(Synthons): 反合成分析時,目標(biāo)分子切割成的片段(Piece)叫合成子3、等價物(Equivalent):與合成子相對應(yīng)的化合物。4、逆合成分析:也稱為反合成分析,即由靶分子出發(fā),用逆向切斷、連接、重排和官能團(tuán)互換、添加、除去等方法,將其變換成若干中間產(chǎn)物或原料,然后重復(fù)上述分析,直到中間體變換成所有價廉易得的合成子等價試劑為止。5、化學(xué)選擇性:不同官能團(tuán),或處于不同化學(xué)環(huán)境中的相同官能團(tuán)
3、,在不采用保護(hù)或者化學(xué)手段時,區(qū)別反應(yīng)的能力;或同一官能團(tuán)在同一反應(yīng)體系中可能生成不同官能團(tuán)產(chǎn)物的控制情況。6、區(qū)域選擇性:在具有不對稱官能團(tuán)的底物上反應(yīng),試劑進(jìn)攻的兩個可能部位及生成兩種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體的選擇情況。7、立體選擇性:在具有不對稱官能團(tuán)的底物上反應(yīng),試劑進(jìn)攻的兩個可能部位及生成兩種具一個或多個手性中心的立體異構(gòu)體的選擇情況。二、重要的化學(xué)反應(yīng)(包括名解)1、鹵化反應(yīng):在有機(jī)化合物分子中建立碳-鹵鍵的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。2、烴化反應(yīng):用烴基取代有機(jī)分子中的氫原子,包括在某些官能團(tuán)或碳架上的氫原子,均稱烴化反應(yīng)。3、?;磻?yīng):在有機(jī)化合物分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入?;姆磻?yīng)。4、縮合
4、反應(yīng):兩個或多個有機(jī)化合物分子通過反應(yīng)形成一個新的較大分子的反應(yīng)或同一個分子發(fā)生分子內(nèi)的反應(yīng)形成新分子都可稱為縮合。5、重排反應(yīng):在同一分子內(nèi),某一原子或基團(tuán)從一個原子遷移至另一個原子而形成新分子的反應(yīng)。6、氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中氧原子的增加,氫原子的清除,或者兩者兼而有之,不包括形成C-X、C-N、C-S的反應(yīng)。7、還原反應(yīng):在化學(xué)反應(yīng)中,使有機(jī)物分子中碳原子總的氧化態(tài)降低的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。要求掌握的:1) Friedel-Crafts反應(yīng)2) Claisen反應(yīng)3) Dieckmann反應(yīng)4) Wittig反應(yīng)5) Mannich反應(yīng)6) Machacel反應(yīng)7) Wangner-Mee
5、rwein反應(yīng)8) Diels-Alder反應(yīng)9) Pinacol反應(yīng)10) Beckmann反應(yīng)11) Hofmann重排反應(yīng)(復(fù)習(xí)參考)8、Dalton反應(yīng):應(yīng)用NBS在含水二甲基亞砜和烯烴的反應(yīng),可以得到 高收率、高立體選擇性的對向加成的產(chǎn)物-溴醇。9、Williamson反應(yīng):醇在堿的條件下與鹵代烷生成醚10、Gabrial合成:利用氮上的氫的酸性,鄰苯二甲酰亞胺與氫氧化鉀生成鉀鹽,然后與鹵代烴作用,得N-烴基鄰苯二甲酰亞胺,肼解或酸性水解即可得純伯胺,此反應(yīng)稱為Gabrial反應(yīng)。 11、Delepine反應(yīng):鹵代烴與六亞甲四胺成季銨鹽,而后在乙醇中鹽酸作用下水解得伯胺12、Frie
6、del-Crafts烷基化反應(yīng):芳烴與鹵代烴、醇類或烯類化合物在Lewis催化劑(如AlCl3,F(xiàn)eCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,發(fā)生芳環(huán)的烷基化反應(yīng)。鹵代烴反應(yīng)的活潑性順序?yàn)椋篟F > RCl > RBr > RI ; 當(dāng)烴基超過3個碳原子時,反應(yīng)過程中易發(fā)生重排。13、Friedel-Crafts?;磻?yīng):芳烴與酰基化試劑如酰鹵、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用無水三氯化鋁)催化下發(fā)生?;磻?yīng),得到芳香酮。14、醛醇縮合(Aldol縮合):具有-的醛,在堿催化下生成碳負(fù)離子,然后碳負(fù)離子作為親核試劑對醛酮進(jìn)行親核加
7、成,生成羥基醛,羥基醛受熱脫水成不飽和醛。在稀堿或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子-羥基醛或一分子-羥基酮。這個反應(yīng)叫做羥醛縮合或醇醛縮合。15、Claisen-Schimidt反應(yīng):苯甲醛與含有-活潑氫的脂肪醛發(fā)生縮合,在強(qiáng)堿下生成穩(wěn)定的苯丙烯醛。16、Claisen縮合:含有-氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發(fā)生縮合作用,失去一分子醇得到-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金屬鈉和少量乙醇作用下發(fā)生縮合得到乙酰乙酸乙酯。17、Mannich反應(yīng):含有-活潑氫的化合物與甲醛及胺(伯胺、仲
8、胺或氨)反應(yīng),結(jié)果一個含有-活潑氫被胺甲基取代,此反應(yīng)又稱胺甲基化反應(yīng),所得產(chǎn)物稱為Mannich堿。18、Michael反應(yīng):有活潑亞甲基化合物形成的碳負(fù)離子,對,-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成,是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法,該反應(yīng)稱為Michael反應(yīng)。19、Wittig反應(yīng):是醛或酮與三苯基磷葉立德(維蒂希試劑)作用生成烯烴和三苯基氧膦的一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。20、Diels-Alder反應(yīng):又名雙烯加成,含有一個活潑的雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與共軛二烯類化合物(雙烯體)發(fā)生1,4-加成,生成六員環(huán)狀化合物:21、安息香縮合:芳醛在含水乙醇中,以氰化鈉(鉀)為催化劑,加
9、熱后發(fā)生雙分子縮合生成-羥基酮的反應(yīng)。22、22、Reformatsky反應(yīng):是醛或酮與-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用,發(fā)生縮合得到-羥基酸酯或脫水得, -不飽和酸酯的反應(yīng)。23、Grignard反應(yīng)24、Blanc反應(yīng):芳烴在甲醛、氯化氫及無水氯化鋅(或氯化鋁、氯化錫)或質(zhì)子酸(硫酸、磷酸、醋酸)等縮合劑存在下,在芳環(huán)上引入氯甲基的反應(yīng),亦稱Blanc氨甲基化反應(yīng)。25、Knoevenagel反應(yīng):含有活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱堿催化下,發(fā)生失水縮合生成,-不飽和羰基化合物及其類似物。26、Perkin反應(yīng):芳香醛與酸酐在堿性催化劑存在下,發(fā)生類似羥醛縮合反應(yīng)得到 -芳基-,-不飽和羧酸
10、。通常使用與酸酐對應(yīng)的羧酸鹽作催化劑。27、Darzens縮合:醛或酮與-鹵代酸酯在堿催化下縮合生成,-環(huán)氧羧酸酯的反應(yīng)。28、Wagner-Meerwein重排:終點(diǎn)碳原子上羥基、鹵原子或重氮基等,在質(zhì)子酸或Lewis酸催化下離去形成碳正離子,其鄰近的基團(tuán)作1,2-遷移至該碳原子,同時形成更穩(wěn)定的起點(diǎn)碳正離子,后經(jīng)親核取代或質(zhì)子消除而生成新化合物的反應(yīng)稱為Wagner-Meerwein重排。29、Pinacol重排:是一個鄰二醇在酸催化下脫水并發(fā)生取代基重排生成羰基化合物的反應(yīng)。30、Wolff重排:重氮酮在銀、銀鹽或銅存在條件下,或用光照射或熱分解都消除氮分子而重排為烯酮,生成的烯酮進(jìn)一步
11、與羥基或胺類化合物作用得到酯類、酰胺或羧酸的反應(yīng)稱為Wolff重排反應(yīng)。機(jī)理:31、Arndt-Eistert反應(yīng):將一個酸變成它的高一級同系物或轉(zhuǎn)變成同系列酸的衍生物,(如酯或酰胺)的反應(yīng)。該反應(yīng)可應(yīng)用于脂肪族酸和芳香族酸的制備。機(jī)理:32、Beckmann重排:酮肟類化合物在酸性催化劑的作用下,重排成取代酰胺的反應(yīng)稱為Beckmann重排。 33、Curtius重排:?;B氮化合物在惰性溶液中加熱分解為異氰酸酯的反應(yīng)稱為Curtius重排反應(yīng)。34、Schmidt羰基化合物的降解反應(yīng):包括三類反應(yīng):(一)羧酸和疊氮酸在硫酸或Lewis酸的催化下,得到比原來羧酸少一個碳原子伯胺。(二)醛類和
12、疊氮酸在硫酸的催化作用下生成腈類和胺類的甲?;苌铩?三)酮類和疊氮酸在硫酸的催化作用下生成酰胺。35、Favorski鹵化酮重排:a-鹵代酮在親核堿(NaOH,RONa等)存在的條件下,發(fā)生重排得到羧酸鹽、酯或酰胺的反應(yīng)稱為Favorski鹵化酮重排反應(yīng)。機(jī)理: 36、Hofmann酰胺重排:酰胺用溴(或氯)和堿處理轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺的反應(yīng)稱為Hofmann酰胺重排為胺類反應(yīng)或稱為Hofmann降解反應(yīng)。機(jī)理:37、Baeyer-Villiger氧化重排:酮類用過氧酸(如過氧乙酸、過氧三氟醋酸等)氧化,在烴基與羰基之間插入氧原子而成酯的反應(yīng)稱為Baeyer-Villiger反應(yīng)。38、Steven重排:季銨鹽分子中連于氮原子的碳原子上具有吸電子的基團(tuán)取代時,在強(qiáng)堿性條件下,可重排生成叔胺的反應(yīng)稱為Stevens重排反應(yīng)。39、Birch反應(yīng):40、Clemmensen反應(yīng):在酸性條件下,用鋅汞齊或鋅粉還原醛基、酮基為甲基或亞甲基的反應(yīng)稱Clemmens
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