專題25有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、專題二十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)一 烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2015課標(biāo),9,6分)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為()A.11 B.23 C.32 D.21答案C2.(2015福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)答案B3.(2015海南單科,18-,6分)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()答案BC10.(2015課標(biāo),38,15分)聚戊

2、二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHO+R2CH2CHO回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。 (4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為; 若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號(hào))。

3、0;a.48 b.58 c.76 d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu)); 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)11

4、.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R'、R''表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:已知:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是。 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是; 試劑b是。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫(xiě)出N和H

5、生成I (順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 。 答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+12.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是;試劑Y為。 (2)BC的反應(yīng)類型是;B中官能團(tuán)的名稱是;D中官能團(tuán)的名稱是。 (3)EF的化學(xué)方程式是。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:屬于萘()的一元取代物;存在羥甲基(CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

6、 (5)下列說(shuō)法正確的是。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng)b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad13.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為和(填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由CD的反應(yīng)類型是。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 .分子中含有2個(gè)苯環(huán)

7、.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(15分)(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)(3)或(4) 或考點(diǎn)二 有機(jī)反應(yīng)類型1.(2015課標(biāo),8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5答案A2.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種

8、合成路線如下:下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC5.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A中所含官能團(tuán)的名稱是。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)寫(xiě)出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。 (4)結(jié)合題給信息,以

9、溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH6.(2015重慶理綜,10,14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng),其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 G(1)A的化學(xué)名稱是,AB新生成的官能團(tuán)是。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為。 (3)DE的化學(xué)方程式為。 

10、(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)已知,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案(14分)(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O(4)(5)(6)7.(2015福建理綜,32,13分)“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。 a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2

11、 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知:+H2O烴A的名稱為。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是。 步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 步驟的反應(yīng)類型是。 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種。 答案(13分)(1)a、c(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反應(yīng)9考點(diǎn)三 同系物和同分異構(gòu)體1.(2015課標(biāo),11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含

12、立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種答案B2.(2015北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說(shuō)法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度答案D9.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:DF(1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為。 寫(xiě)出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式:。 (2)C()中、3個(gè)OH的酸性

13、由強(qiáng)到弱的順序是。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。 (4)DF的反應(yīng)類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。 寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 屬于一元酸類化合物苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基(5)已知:A有多種合成方法,在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案(18分)(1)醛基、羧基+(2)>

14、>(3)4(4)取代反應(yīng)3、(5)CH3COOH10.(2015浙江理綜,26,10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COOR'RCHCHCOOR'請(qǐng)回答:(1)E中官能團(tuán)的名稱是。 (2)B+DF的化學(xué)方程式。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (4)對(duì)于化合物X,下列說(shuō)法正確的是。 A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。 A.B.C.CH2 CHCH CHCH CHC

15、H CHCOOHD.答案(共10分)(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC(5)BC考點(diǎn)四 高分子化合物1.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹(shù)中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:+下列敘述錯(cuò)誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體答案B2.(2015浙江理綜,10,6分)下列說(shuō)法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

16、C.油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油D.聚合物(􀰷􀰺n)可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得答案A4.(2015課標(biāo),38,15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱是,B含有的官能團(tuán)是。 (2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。&

17、#160;(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。 答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)5.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)試劑的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團(tuán)名稱是,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是。&#