高中化學(xué)必修二有機(jī)化學(xué)共線共面輔導(dǎo)教案

1、高中化學(xué)必修二有機(jī)共線共面輔導(dǎo)講義授課主題共線共面教學(xué)目的共線共面問題教學(xué)內(nèi)容課程引入：思考？新知講解一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)CH健不在同一平面上 凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型 5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。思考四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個(gè)原子共面。見圖，C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后，能使得中間的5個(gè)C原子共面，且使得6個(gè)H原子與這5個(gè)碳共面，共有11個(gè)原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。 乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上

2、 凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上 凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。（1）熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。（2）理解三鍵三角三鍵：CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：甲烷中的CH鍵之間的夾角為10928，乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120，乙炔中的CH鍵之間的夾角為180。2.單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳

3、單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。例題解析丙烷中最多有 3 個(gè)碳原子共面，最多有 5 個(gè)原子共面。乙烯中有 6 個(gè)C原子共面和 6 個(gè)H原子一定共面。鞏固練習(xí)丙烯中有 3 個(gè)C原子共面和 3 個(gè)H原子一定共面。丙烯中至少有 3 個(gè)C原子共面和 3 個(gè)H原子共面。丙烯中最多有 3 個(gè)C原子共面和 4 個(gè)H原子共面。丙烯中可能有 3 個(gè)C原子共面和 4 個(gè)H原子共面。本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià)鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH-CCH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直

4、線在平面上，所有原子共平面。2平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子18原子共面和蒽分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面問題。再如：其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成最少6個(gè)碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)）6個(gè)原子，最多10個(gè)碳原子共面。16個(gè)原子再如：中11個(gè)碳原子，萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)（甲烷型C C C構(gòu)成三角形）。3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)

5、性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個(gè)，最多有可能是13個(gè)原子共面。 4直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可；

6、苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號(hào)碳原子對(duì)位上的9號(hào)碳原子，三、比較重要的是需要記住-共線必共面以下幾個(gè)基本規(guī)律：?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面；3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面 O HCH 5 正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘（ ）、蒽 、甲醛（ ）直線結(jié)構(gòu)：乙炔與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。C=C

7、與 或 或 或 直接相連的原子共面。與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。例題解析1 寫出烷烴的名稱CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3 (CH2)5CH3 CH3(CH2)4 CH3 2正己烷的碳鏈?zhǔn)牵?） A、直線形 B、正四面體形 C、鋸齒形 D、有支鏈的直線形1下列有機(jī)物常溫下呈液態(tài)的是（ ）A、CH3(CH2)2CH3 B、CH3(CH2)15CH3C、CHCl3 D、CH3Cl2下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是()A在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵B所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C烷烴的分子通式為CnH2n2

8、，符合該通式的烴不一定是烷烴D隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高3以結(jié)構(gòu)式表示的下列各物質(zhì)中，屬于烷烴的是()4、請(qǐng)同學(xué)們寫出丁烷、己烷的結(jié)構(gòu)式，據(jù)它們的結(jié)構(gòu)式寫出以上烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)1幾個(gè)碳原子時(shí)烷烴為氣態(tài)，幾個(gè)碳原子的烷烴為液態(tài)？2烷烴的化學(xué)性質(zhì)有哪些？3結(jié)構(gòu)式與和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的區(qū)別？結(jié)構(gòu)式的書寫方法：可以先寫碳鏈，后添加氫原子。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫方法：省略CH鍵，把同一C上的H合并，或再省略橫線上CC鍵 （ CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3當(dāng)堂檢測(cè)12，3二甲基2丁烯至少有 6 個(gè)原子共面，最多有 10 個(gè)原子共面。C=CCH3H3CC=CCH3C

9、H3H3CH3CC=CCH3CH3H3CH3C右上圖的二烯烴至少有 6 個(gè)C原子共面，最多有 10 個(gè)C原子共面。至少有 6 個(gè)原子共面，最多有 16 個(gè)原子共面。2甲苯有 12 個(gè)原子一定共面，最多有 13 個(gè)原子共面。3丙炔有 4 個(gè)原子一定共線，最多有 5 個(gè)原子共面。4下圖該有機(jī)物有 4 個(gè)原子一定在一條直線上，至少有 8 個(gè)原子共面，最多有 9 個(gè)原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 4 ，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為 3 ，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為 6 ，最少共面的原子數(shù)為 8 ，最多共面的原子數(shù)為 12 。CH3 CHCHCCCH3分子中，

10、處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是 20 個(gè)。課堂總結(jié)1甲烷和烷烴的代表性質(zhì)是什么2如何判斷同系物與同分異構(gòu)體家庭作業(yè)1、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ D ）結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面.CH2CHCN .CH2CHCHCH2 C. CHCH2 D.CH2CCHCH2 CH32、描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（B）.個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 .個(gè)碳原子不可能都在一條直線上.個(gè)碳原子一定都在同一平面上 .個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有 8 個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有 10 個(gè)原子在同一個(gè)平面？3、甲烷分子中四個(gè)氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個(gè)氫被苯基取代，則可得到的分子如下圖，對(duì)該分子的描述，不正確的是( )A.分子式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上（中