第十章 醇和醚

1、第十章醇和醚1. 將下列化合物按伯仲叔醇分類，并用系統(tǒng)命名法命名。(1) 仲醇，2戊醇 (2) 叔醇，叔丁醇 (3) 叔醇，3，5二甲基3己醇(4) 仲醇，4甲基2己醇 (5) 伯醇,1丁醇(6) 伯醇,1，3丙二醇(7) 仲醇異丙醇(8) 仲醇1苯基乙醇 (9) 2壬烯5醇2預(yù)測(cè)下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)速度的順序。解：與盧卡斯試劑反應(yīng)速度順序如下：2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇3下列化合物在水中的溶解度，并說明理由。解：溶解度順序如右：（4） (2) (1) (3) (5)。理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。4. 區(qū)別下列化合物。解：(1)

2、烯丙醇丙醇1氯丙烷溴水褪色不變不變濃硫酸 溶解不溶(2)2丁醇1丁醇2甲基2丙醇盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾(3)苯乙醇 苯乙醇盧卡斯試劑立即變渾加熱才變渾5. 順2苯基2丁烯和2甲基1戊烯經(jīng)硼氫化氧化反應(yīng)后，生成何種產(chǎn)物？解：6.寫出下列化合物的脫水產(chǎn)物。解:(1)(2)(3)(4)(5)7比較下列各組醇和溴化氫反應(yīng)的相對(duì)速度。解：(1) 反應(yīng)速度順序：對(duì)甲基芐醇 芐醇對(duì)硝基芐醇。(2) 芐醇 -苯基乙醇 a-苯基乙醇。8（1） 3丁烯2醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。解：反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機(jī)理如下：（2） 2丁烯1醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。 解：反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)

3、機(jī)理如下：9. 應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)事實(shí)。解：(1) 反應(yīng)歷程：(2) 反應(yīng)歷程：10. 用適當(dāng)?shù)馗窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成下列醇（各寫出兩種不同的組合）。解：12戊醇：31苯基1丙醇（2）2-甲基-2-丁醇：（3）2苯基1丙醇：（4）2苯基2丙醇：11合成題解：（1）甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇：（2）正丙醇，異丙醇合成2- 甲基2戊醇（3）甲醇，乙醇合成正丙醇，異丙醇：（4）2甲基丙醇，異丙醇合成2,4二甲基2戊烯（5）丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯（6）苯，乙烯，丙烯合成3甲基1苯基2丁烯12.完成下面轉(zhuǎn)變。解：(1) 乙基異丙基甲醇2甲基2氯戊烷（2）3甲基2丁醇叔戊醇（3）異戊醇 2-甲基2丁

4、烯13用指定的原料合成下列化合物（其它試劑任選）。解：14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水則生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產(chǎn)物的混合物，推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)。解：15. 從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2丁酮，試推測(cè)原化合物的可能結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：化合物結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH2OH16.有一化合物（A）的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經(jīng)臭氧化和還原劑存在下水解則生成丙酮和乙醛，是推測(cè)（A）,

5、(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：17. 新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個(gè)不飽和烴臭氧化后，在鋅紛存在下水解就可以得一個(gè)醛和酮，試寫出這個(gè)反應(yīng)歷程及各步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解：18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體（B）,(C),將（B）臭氧化后再在還原劑存在下水解，則得到相同碳原子數(shù)的醛（D）酮(E),試寫出各步反應(yīng)式以及（A）-(E)的結(jié)構(gòu)式。解：各步反應(yīng)式結(jié)（A）-(B)的結(jié)構(gòu)式如下：19.寫出下列醚的同分異構(gòu)體，并按習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法命名。解：(1)C4H10O習(xí)慣命名

6、法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2甲基異丙基醚2甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH3乙醚，乙氧基乙烷(2) C5H12O習(xí)慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚1甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基異丁基醚2甲基1甲氧基丙烷CH3OC（CH3）3甲基叔丁基醚2甲基2甲氧基丙烷CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH3CH3乙基異丙基醚， 2乙氧基丙烷20分離下列各組化合物。解：（1）乙醚中混有少量乙醇：加

7、入金屬鈉，然后蒸出乙醚。（2）戊烷，1戊炔，1甲氧基3戊醇；炔與硝酸銀反應(yīng)生成炔銀分出，加硝酸生成炔。液相用濃硫酸處理，戊烷不溶于濃硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀釋分出醇（醚）。21完成下列各組化合物的反應(yīng)式。解：（1）碘甲烷 + 正丙醇鈉（2）溴乙烷+2丁醇鈉（3）正氯丙烷+2甲基2丁醇鈉（4）2甲基2氯丙烷+正丙醇鈉（5）苯甲醚+HI 加熱22. 合成題。解：(1)乙烯，甲醇乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚(2) 乙烯二乙醇胺(3) 甲烷二甲醚(4) 丙烯異丙醚(5) 苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚(6) 乙烯正丁醚23.乙二醇及其甲醚的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子量的增加而降低，試解釋之。 沸點(diǎn)1970C 沸點(diǎn)

8、1250C 沸點(diǎn)840C解：乙二醇分子內(nèi)有兩個(gè)羥基，通過分子間氫鍵締合成大分子，而單甲醚只有一個(gè)羥基，氫鍵作用減少。對(duì)于二甲醚，分子中已沒有羥基，不能形成分子間氫鍵。所以乙二醇沸點(diǎn)最高，乙二醇二甲醚沸點(diǎn)最低。24.下列各醚和過量的濃氫碘酸加熱，可生成何種產(chǎn)物？解：(1) 甲丁醚(2) 2甲氧基戊烷(3) 2甲基1甲氧基丁烷25. 一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷，此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醇，試推測(cè)此化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出反應(yīng)式。解：26.有一化合物分子式為C7H16O,并知道：(1) 在常溫下不和金屬鈉作用;(2) 過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH處理后所生成的化合物沸點(diǎn)為1380C。試根據(jù)表102，推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：沸點(diǎn)為1380C的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。27. 有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。當(dāng)此化合物4 .24mg用HI處理，并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液，得到11.62mgAgI,問此化合物含有幾個(gè)甲氧基？解: 碘化銀分子量為234.8,11,62mgAgI為0.05mmole, 根據(jù)分子式指導(dǎo)此化合物分子