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文檔簡介

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機推斷一、有機基礎(chǔ)1烴及烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)烴: 3 3 3 3烴的衍生物: 33 2 有機網(wǎng)絡(luò)專心-專注-專業(yè)3、 官能團(tuán)的引入,消除,保護(hù)( 1)官能團(tuán)的引入( 2)官能團(tuán)的消除a. 加成反應(yīng)消除不飽和鍵b. 經(jīng)取代,消去,氧化、酯化等反應(yīng)消去c. 加成或氧化消除d. 水解消除酯基、鹵原子( 3)官能團(tuán)的保護(hù)例如在烯醛中把氧化成時先要將保護(hù)起來二、有機推斷(一)解題思路全面審題收集信息(包括潛在信息)尋找突破 順逆推導(dǎo)驗證結(jié)論規(guī)范作答(二)解題關(guān)鍵找到突破口1. 反應(yīng)條件 . 在水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。 在氫氧化鈉的醇溶

2、液中,加熱條件下發(fā)生反應(yīng),則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為濃H24 并加熱時, 通常為醇脫水成醚或醇消去成不飽化合物或酯化。苯的硝化當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或二糖、 淀粉的水解反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇()氧化為醛或醛氧化為酸當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氫氣時,通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成(或還原反應(yīng)) 。條件為氫氧化銅的懸濁液,銀銨溶液的必為含有的物質(zhì) 能與溴水反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)或酚的取代反應(yīng)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與 X2 反應(yīng)時,通常是 X2 與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的 H 原子發(fā)生的取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與 X2 的反應(yīng)時

3、,通常為苯環(huán)上的 H 原子直接被取代。2. 特征現(xiàn)象 能使溴水褪色,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基、羥基或為苯的同系物。 遇三氯化鐵溶液顯紫色,可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。 遇濃硝酸變黃,可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 遇 I 2 水變藍(lán),可推知該物質(zhì)為淀粉。 加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成;或加入銀氨溶液有銀鏡生成,可推知該分子結(jié)構(gòu)有CHO 即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。 加入金屬放出H 2 ,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有OH或COOH 。 加 入NaHCO 3 溶液產(chǎn)

4、生氣體,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有COOH 或SO3 H 。 加入溴水,出現(xiàn)白色沉淀,可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。3. 特征產(chǎn)物 推知碳架結(jié)構(gòu) 若由醇氧化得醛, 可推知一定連接在有2 個氫原子的碳原子上,即存在CH 2OH ;由醇氧化為酮,推知一定連在有1 個氫原子的碳原子上,即存在CHOH;若醇不能在催化劑作用下被氧化,則所連的碳原子上無氫原子。 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物,可確定或X 的位置 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù),可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴, 已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時,可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下,判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu),可確定原物質(zhì)分子或CC 的位

5、置。根據(jù)有機物發(fā)生反應(yīng)生成酯環(huán)或高聚酯,可確定該有機物是含有的酸,同時根據(jù)酯環(huán)的大小可判斷和 的相對位置4. 特征數(shù)據(jù) 某有機物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個;增加84,則含有兩個。緣由轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH 3 。酸與乙醇反應(yīng)相對分子質(zhì)量增加28,則有一個2濃 H24 ) 32RMM 42濃 H24) 23( 酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系)MM 28( 關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量) 醇被氧化相對分子質(zhì)量減小2,被氧化相對分子質(zhì)量增加16;若增加32,則表明有機物分子內(nèi)有兩個(變?yōu)椋?MM 2M 14 若有機物與Cl 2 反應(yīng),若有機物的相對分子質(zhì)量增加71,則說明

6、有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵;若增加142,則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。 相對分子質(zhì)量相同的有機物醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、 3 均為 60烷和比少一個C 的醛如 3H 8、3 為 44 與銀氨溶液反應(yīng),若1 有機物生成2 銀,則該有機物分子中含有一個醛基;若生成4銀,則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。 與金屬鈉反應(yīng),若1 有機物生成0.5 H 2 ,則其分子中含有一個活潑氫原子,或為一個醇羥基,或酚羥基,也可能為一個羧基。 與碳酸鈉反應(yīng),若1 有機物生成0.5 CO2 ,則說明其分子中含有一個羧基。與碳酸氫鈉反應(yīng),若1 有機物生成1 CO 2 ,則說明其分子中含

7、有一個羧基。5. 特征轉(zhuǎn)化關(guān)系有機三角:烯烴、鹵代烴、醇 有機物成環(huán)反應(yīng):a. 二元醇二元羧酸反應(yīng),b. 羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化c.氨基酸脫水6. 分子式符合 22 為烷烴,符合 2n 為烯烴或者環(huán)烷烴, 符合 22 為炔烴,符合 26 為苯的同系物, 符合 22O 為醇或醚,符合 2 為醛或酮,烯醇,環(huán)醚等符合 22 為一元飽和羧酸或其與一元飽和醇生成的酯或羥基醛,羥基酮7. 分子結(jié)構(gòu)具有 4 原子共線 的可能含。具有原子 共面 的可能含醛基。具有 6 原子共面 的可能含。具有原子 共面的應(yīng)含有苯環(huán)8. 根據(jù)新新信息突破(三)重點反應(yīng)(1)以酯化反應(yīng)(成環(huán)、成高分子)和酯的水解為核心3 +

8、 3232H5 + H 2O16. 二酸和二醇的成環(huán)17. 二酸和二醇縮聚18. 乳酸的縮聚反應(yīng)19. 酯的水解 / 皂化反應(yīng)20. 氨基酸 縮聚 成蛋白質(zhì)例題:1. 由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物,它們都是常用的塑料。CH 3CHCH 2Br2ANaOH/H 2OO2/AgB C 氧化DH2/NiO聚合F(1) )聚合物 F 的結(jié)構(gòu)簡式是。(2) ) D的結(jié)構(gòu)簡式是。(3) ) B轉(zhuǎn)化為 C的化學(xué)方程式是。G:OCHCnCH3縮聚E(4) )在一定條件下,兩分子E 能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。( 5)E 有多種同分異構(gòu)體, 其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

9、1 該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 H2,則該種同分異構(gòu)體為。2. 某芳香族化合物A ,苯環(huán)上只有一個取代基,完全燃燒只生成二氧化碳和水,一定條件下存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:溴水DF式量 148E能發(fā)生銀鏡反濃硫酸A, O23濃硫酸32濃硫酸B式量 208C式量 194請回答下列問題:A 的摩爾質(zhì)量為,在一定條件下B 可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有(填序號 )。水解反應(yīng)。取代反應(yīng)。加成反應(yīng)。消去反應(yīng)。加聚反應(yīng)。C 的結(jié)構(gòu)簡式為,E 的結(jié)構(gòu)簡式為。寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:AB:。D F:。符合下列三個條件的A 的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)。與A 有相同的官能團(tuán)。能與3 溶液發(fā)生

10、顯色反應(yīng)。3. 166g( 不寫單位不給分) (有錯不給分 ) 2H 5|2|32濃硫酸|2OC 3|OH 2O 2| 2|C 2|63、A 為藥用有機物, 從 A 出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知 A 在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A 分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上;D 不能跟 3 溶液反應(yīng), 但能跟溶液反應(yīng)。請回答:(1) A 轉(zhuǎn)化為 B、C 時,涉及到的反應(yīng)類型有、。(2) E 的兩種同分異構(gòu)體Q、R 都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R 能與反應(yīng)放出H2,而Q 不能。 Q、R 的結(jié)構(gòu)簡式為、 。(3) D 的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) A 在加熱條件下與溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為1(

11、 1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、中和反應(yīng)4 分(2) 324 分(3)COONaOH2 分( 4)OOCCH 3ONa+ 3N aOH+ CH2COONaCOOHCOONa3分+ 2H 2O4. 奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A 可用作香料, 其相對分子質(zhì)量為88,分子中 C、H、O原子個數(shù)比為2:4:1。的分子式為。 . 寫出與 A 分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式:。 . 寫出 A E、E F的反應(yīng)類型: A E 、E F。 . 寫出 A、C、F 的結(jié)構(gòu)簡式: A 、C 、 F 。 . 寫出 B D 反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。. 在空氣中長時間攪拌奶油,A 可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86 的化

12、合物G,G 的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式: 。A G 的反應(yīng)類型為。10、( 08 北京模擬)有機物A( C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知: B 分子中沒有支鏈。 D 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。 D、E 互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E 分子烴基上的氫若被取代,其一氯代物只有一種。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1) B 可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號) 。取代反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2) D、F 分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、。(3) 寫出與D、 E 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式:。(4) E 可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。

13、已知E 的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報道,可由 2甲基 1丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5) 某學(xué)生檢驗C 的官能團(tuán)時,取14 溶液和 2 溶液各 1,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.540% 的 C,加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是。(選填序號)加入的C 過多加入的C 太少加入 4 溶液的量過多加入 4 溶液的量不夠例 1:( 14 分)( 08 年西城)有機物A 可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,其中C 能與 3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。A C9H 8O4稀硫酸 反應(yīng)B相對分子質(zhì)量:60CC2H 5 濃硫酸反應(yīng)E3反應(yīng)D(1) 化合物A 是一種鄰位二取代苯,

14、其中一個取代基是羧基,則A 的結(jié)構(gòu)簡式是。(2) 反應(yīng)、都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型,其中屬于反應(yīng),屬于反應(yīng)。(3) 反應(yīng) 錯誤!未找到引用源。的化學(xué)方程式是。(4) 與 A具有相同官能團(tuán)(和)的A 的同分異構(gòu)體很多,請寫出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡式, 。例 1:( 14 分)( 1)COOHOOCCH 3(2分)( 2)水解 (1 分) ;酯化 (1 分)COOH( 3)OHCOONa3OH22 (4 分)( 4)(2分) ,(2分) ,(2分) 10、答案( 1)( 3 分)( 2)羧基( 2 分)、碳碳雙鍵(2 分)( 2 分)( 2 分)(2 分)( 5)( 2 分)例 8

15、、有機物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為,從 A 出發(fā),可發(fā)生圖示中的一系列反應(yīng)。其中 M 屬于高分子化合物, J 和 K 互為同分異構(gòu)體, N 的產(chǎn)量可作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。請寫出:(1) )下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件并配平)H ; 。(2) )寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:;。(3) )與 B 互為同分異構(gòu)體,屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有種。(4) ) C 分子中處于同一平面的原子最多可有個。答案:( 1)(2 );。(3 ) 6 種。( 4 ) 18。16.A 、B 兩種有機物均是有機合成的中間體,其中A 的分子式為C4H 7O2, B 分子中含2個氧原子,其燃燒產(chǎn)物n(2) :

16、n(H 2O)=2:1 ,質(zhì)譜圖表明B 的相對分子質(zhì)量為188。A 和 B 存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:溶液A新制 () 2CDE稀硫酸BF已知:一個碳原子上連有兩個羥基時,易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化: 同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。請回答:(1) C 跟新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(2) A 的結(jié)構(gòu)簡式是。(3) B 的分子式是。(4) F 具有如下特點:具有弱酸性;核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;除苯環(huán)外,不含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出符合上述條件且具有穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、16.( 9 分)(1) 3 + 2 () 23 + 2 2 H 2 O ( 2 分)(2) 33(2 分); ( 3) C12H12O

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