高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)總結(jié)歸納

1、高中化學(xué)選修五知識(shí)總結(jié)一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H： 一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè)CH?）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī) 物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二） 同分異構(gòu)體的種類 碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H

2、I2有三種同分異 構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、 1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。（3）異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1丁塊與1, 3丁二烯、丙 烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 俵）（4）其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信 息題中屢有涉及。常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例GH2n烯燃、環(huán)烷燃CH2=CHCH3 與H一ch?CnH2n.2煥煌、二烯煌CHHCH2cH3 與

3、CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。飽和一元醇、酸C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2no醛、酮、烯醇、環(huán)醛、 環(huán)醇CH3CH2CHO 、CH3COCH3 、CH=CHCH2OH與ch3CHch2ch2-choh0ch2CnH2n。2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-(>O酚、芳香醇、芳香酸HCO 0H '與CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3cH2NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H120（） > 蔗糖與麥芽糖（Cl2H22O11）（三I同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫

4、直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可 按下列順序考慮：1 .主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)一順反異構(gòu)T官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)T碳鏈異構(gòu) 一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基 依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四1同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（I）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；2 2） 丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；3 3

5、）戊烷、戊塊有3種;（4） 丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、CSH1O （芳妙）有4種；（5）己烷、C7H8。（含苯環(huán)）有5種；（6） C8H8。2的芳香酯有6種;（7）戊基、C9H12 （芳燃）有8種。2 .基元法 例如：丁基有4利J 丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法 例如:二氯苯C6H4cb有3種,四氯苯也為3種（將H替代CD；又如:CH的一氯代 物只有一種，新戊烷c （CH3）4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平

6、面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。有機(jī)物的系統(tǒng)命名二、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷炫的系統(tǒng)命名法 定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷妙的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定） 找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。（3）命名: 就多不就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。 就簡(jiǎn)不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的取代基優(yōu)先編號(hào) （若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。先寫取代基名稱，后寫烷燒的名稱：取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相同的取代基合并 以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基 數(shù)

7、目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”相連。烷燒命名書寫的格式：7取代基的編號(hào)一取代基一取代基的編號(hào)一取代基某嫁煌y k.,y A簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、 含有官能團(tuán)的化合物的命名（I定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化 合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、竣基的化合物分別以醇、醛、酸為母體：苯的 同系物以苯為母體命名。 定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷燒相似。如：心C%FrHCH?,叫作：2,3二甲基一2丁醇OH CH3ch3CH2CH.-CH-C

8、-CHO '叫作：2,3二甲基2一乙基丁醛CH3 C%三、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6C 以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、烘燒、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：油狀：乙酸乙酯、油酸；'粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙塊（常因混有PH3、H2s和As%而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)燒、一氯代燃、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、CC1

9、4o5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溪苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇四、各類炫的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 點(diǎn)烯 煌快 燒苯及同系物通 式CnH2n+2（nl）gH2n3力2）QH2n.2（1122）GiH2n-6（n26）代表物結(jié)構(gòu)式H- CHHH /c-C/ HHHC=CH0相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(xlO“Om)1.541.331.201.40鍵 角109。28'約 120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子 共平面型4個(gè)原

10、子 同一直線型12個(gè)原子共平 面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代； 裂化：不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、 H2O. HCN 力口 成，易被氧化： 可加聚跟 X2、叢、HX、 HCN加成；易被 氧化；能加聚得 導(dǎo)電塑料區(qū)艮H?力口成:F&G 催化下鹵代；硝 化、磺化反應(yīng)五、燒的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代一鹵代燃：RX多元飽和鹵代® :CnH2n+2.mXm鹵原子XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接與垃 基結(jié)合B 碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶 液共熱發(fā)生取代 反應(yīng)

11、生成醇2,與NaOH醇溶 液共熱發(fā)生消去 反應(yīng)生成烯3醇一元醇： ROH 飽和多元醇： CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr： 32）C2H5OH（Mr： 46）羥基直接與鏈燃基 結(jié)合，OH及 CO均有極性。B 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才 能被催化氧化，伯 醇氧化為醛，仲醇 氧化為酮，叔醉不 能被催化氧化。1 ,跟訊 應(yīng)產(chǎn)力 2.跟成 氫鹵曲 鹵代先 3 .脫水 。40°（ J水萬1 1700（ 1水44 催 或蒯5 . 一理 鍵與美 含氧白 酯手潑金屬反 三H2化氫或濃 爰反應(yīng)生成 £反應(yīng):乙靜分子間脫 戈酷二分子內(nèi)脫 三成烯1氧化為醛丈斷O

12、H 夏酸及無機(jī) 星反應(yīng)生應(yīng)醒ROR*醛鍵也一 0一泛C2H5O C2H5（Mr： 74）C-O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般 不與酸、堿、氧 化劑反應(yīng)酚（oroH酚羥基OH（Mr： 94）OH直接與苯環(huán) 上的碳相連，受苯 環(huán)影響能微弱電 離。L弱酸性2 ,與濃澳水發(fā)生 取代反應(yīng)生成沉 淀3 .遇FeCl3呈紫 色4 ,易被氧化醛0 / RCH醛基 07CHHCHO（Mr： 30）0 / CH5cH（Mr： 44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO一有極性、能加 成。1 .與此、HCN等 加成為醇2 .被氧化劑（Ch、 多倫試劑、斐林 試劑、酸性高鎰 酸鉀等）氧化為 較酸酮R默基 Xc抵-f-c且（Mr： 58）

13、一有極性、能加 成與H2、HCN力口成 為醇不能被氧化劑氧 化為竣酸竣酸0/ RCOH竣基0 / COH0/CH3-c-OH（Mr： 60）受默基影響，OH 能電離出H+, 5一 受羥基影響不能被 加成。1.具有 2 .酯” 般斷美 氧單名 H2加/ 3.自旨上 物質(zhì)幻 酰胺。,酸的通性 1反應(yīng)時(shí)一 史基中的碳 也不能被 &3 含一NH2 育去水生成 太鍵）酯0II （H.CO-R，酯基0 / cORHCOOCH3 （Mr： 60）0 / c%cOC2Hs（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵 易斷裂L發(fā)生水解反應(yīng) 生成竣酸和醇 2 ,也可發(fā)生醇解 反應(yīng)生成新酯和 新醇硝酸 酯RONO2硝酸

14、酯基ono2qHQNCh CH ONCh dH2ONO2不穩(wěn)定易爆炸基合物 硝化物RNO2硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn) 定一般不易被氧化 劑氧化，但多硝 基化合物易爆炸氨基 酸rch(nh2)coOH氨基一NH?竣基COOHH2NCH2COO H (Mr： 75)nh2能以配位鍵 結(jié)合 H+； COOH 能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵NH-蛋白 質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不可用通式表 示肽鍵-g-NH-氨基一NHz 按基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié) 構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏苞反應(yīng) （生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列 通式表示： Cn（H2O）m羥基一OH 醛基一 CHO0臻基一2

15、葡萄糖 CH2OH(CHO h)4cho 淀粉(C6H10O5)2千維素 C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基 酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng) （還原性糖）2 ,加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 ,多糖水解5 葡萄糖發(fā)酵分 解生成乙醇油脂RCOO(H2 玳。相 R'tOOCH20 酯基一C-OR 可能有碳碳 雙鍵Ci7H53 80涉 6汨33 co。沔 6汨 33 coOCH2酯基中的碳氧單鍵 易斷裂短基中碳碳雙鍵能 加成1.水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)）2 ,硬化反應(yīng)六、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng), 選用合適的試劑，一一鑒別它們

16、。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高 鎰 酸鉀溶 液澳水銀氨 溶液新制 Cu(OH)2FeCl3 溶液碘 水酸堿 指示 劑NaHCO3少量過 量 飽 和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳 雙鍵、 三鍵的 物質(zhì)、 烷基 苯。但 醇、醛 有干 擾。碳雙三的底醛干 含碳融鍵削但有推苯酚溶液醛化物葡 、 、芽 含基合及萄糖果糖麥糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖苯酚 溶液淀粉爰酚能酸指劑J 婭 色 落 1 不使堿示變竣酸現(xiàn)象一酸性高 鎰酸鉀澳水 褪色出 現(xiàn)出現(xiàn) 銀鏡出現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn) 紫色呈 現(xiàn)石或 使蕊放出無 色無味紫紅色 褪色且分 層白 色 沉 淀藍(lán) 色甲基 橙變

17、 紅氣體2 .鹵代運(yùn)中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNCh溶液, 觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入嗅的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻 過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液.2加4履 則會(huì)有反應(yīng)：一CHO + Br2 + H2O f COOH + 2HBr而使溟 水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖

18、是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液， 中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判 斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入兒 滴FeCb溶液（或過量飽和溟水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直賽扁女FeCb.溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與F”進(jìn)行離 子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和淡水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用浸水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二溟苯酚

19、，另一方面 可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯3體中含有CH2 = CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）o 七、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜 質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH 溶液（除去揮發(fā) 出的Br2蒸 氣）洗氣CH2=CH2 + Br2 - CH2 BrCH2BrBr2 + 2

20、NaOH = NaBr + NaBiO + H2O乙烯（SO2、 CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2sO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2cO3 + H2O乙塊（H2S> PHO飽和CuSO4 溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4HPH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P1+ 3H3Po4+ 24H2SO4提取白酒中的 酒精蒸儲(chǔ)從95%的酒精 中提取無水酒精新制的生石 灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中 提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg + 2C2H5OH (C2H50)2 Mg + H2T(C2H

21、50)2 Mg + 2H2O ->2c2H50H +Mg(OH): I提取碘水中的 碘汽油或苯或 四氯化碳濱化鈉溶液 （碘化鈉）溪的四氯化 也溶液滌取液 洗萃分Br2 + 21 = b + 2Br'笨（苯酚）NaOH溶液或 飽和Na,CCh 溶液洗滌 分液C6H50H + NaOH - C6HsONa + H2OC6H5OH + Na2c03 - C6H5ONa + NaHCO3乙醇 （乙酸）NaOH、Na2co3、NaHCO3溶液 均可滌像 洗蒸CH3COOH + NaOH - CHCOONa + H2O 2CH3COOH + Na2cO3 - 2cH3coONa + CO：

22、t + H2OCH3COOH + NaHCCh - CH3coONa + CO： t + H2O乙酸 （乙醇）NaOH溶液 稀 H2SO4蒸發(fā) 蒸儲(chǔ)CH3COOH + NaOH - CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 - Na2s04 + 2CH3COOH溪乙烷（溪）NaHSO3溶液滌液 洗分Br2 + NaHSCh + H2O = 2HBr + NaHSO4嗅苯（FeBc、Bn、 苯）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液滌液儲(chǔ) 洗分蒸Fe B門溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBiO + H2O硝基苯 （苯、酸）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液滌液儲(chǔ) 洗分蒸先用水洗去大部

23、分酸，再用NaOH溶液洗 去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ +OH=H2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié) 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響 變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸鐳水滲析濃輕金屬鹽 溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉 溶液 （甘油）食鹽鹽析八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸诶捌浜跹苌镏校瑲湓訑?shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子 或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n （C） ： n （H） =1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙燃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n （C） ：n （H） = 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、 葡萄糖。當(dāng)n （C） : n

24、（H） =1 ： 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CCXNH?”。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH/,如甲胺 CH3NH2、醋酸鉉 CH3coONH4 等。烷垃所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在 該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH-7單烯垃所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%o單煥崎、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有

25、機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CCh和H?O的是：?jiǎn)蜗┤?、環(huán)烷燃、飽和一元醛、按酸、酯、 葡萄糖、果糖（通式為CnHznOx的物質(zhì)，X=O, 1, 2,）o九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1 .取代反應(yīng)oo酯化反應(yīng) CH3COH +訓(xùn)0【普CHj-C-OCjH, 為00H / (QHQ)0HOHONOj .0N0：+3加0ONOjC1水解反應(yīng)鹵代； +玲+HQ碣化： +HONOz(濃)色野巴©-NS +h20 橫化：j +HO-SOM濃)三 f803H +%0 其他:GHsOH+ HBr 上6出81 H20C2M5C1+H2U- ->

26、; C2tl5UH+HClCH3COOC2H5+H2O'機(jī)皆 > CH3coOH+C2H50H2 .加成反應(yīng)CH3CH=CH2 +HG- CH3CHCH3Cl +3也會(huì)0 0 汞蚣HC-1CH 1/HgCH +H2()2 I I > CH3-C L H OH J1N.C1?H33COO9H25汨35cooy%CH3cH + %CH3cH20HCujCOOCH 十3H2) Ci?COOCHCi7COOCH2 加熱、加壓 C17H5C00tH23 .氧化反應(yīng)2GH,+50,點(diǎn)燃 > 4co,+2H,OCH5C-OH向+3向+配2cH3cH2OH+O2 以">

27、; 2CH3CHO+2H2O1302CH3CHO+O22Ch34-0H0 CHQHO+2Ag(NH?)OH 二 |+2Agl+3NHa+H'OCH3cONH4J4 .還原反應(yīng)15NO：+ 3Fe + 6HC1 - ©p'%+ 3FeC12 + 2H2。5 .消去反應(yīng)c2h50hch2=ch2t+h20CH3-CH2-CH2Br+KOH - CH3-CH=CH2+KBr+H2O7 .水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)QH20HCH OH6h2ohCiiH35coe1，坨Ci?5COOCH + 3NaOH*3Ci?5COONa +Ci75coo6h2(Q H10

28、O5VnH2O"7 1g % Ck淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+水酸或堿或強(qiáng)一多種氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）CI6H34>C8H16+C8H16C16H34> C14H3o+C2H4C6H34> Ci2H26+C4H8a9 .顯色反應(yīng)6 G印0 出 F 產(chǎn)一> F e(C6H5O)63+6 H+ (紫色)CH?OHICH-OH +Cu(0H)2(新制)一絳藍(lán)色CH2OH(GHkA),(淀粉)+ b 一藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNCh作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加聚：nCH2=CH-CH=CH2+n£CHfCH=CH-CH2-CH2-CHi由縮聚：COOH0

29、0崎 +n HOCH2cH20HzH0-C-<OC-0-CH2CH2-0iiH+< 2/H 啊0£ooh11 .中和反應(yīng)00/ /CH3cOH + NaOH > CH3CONa + H20OHONa（oj + NaOU -+ H20十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 .反應(yīng)機(jī)理的比較O例如:（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的1c=。鄉(xiāng)成2CH3chch2yn(j) + 傘一-2CH3CHCH2CHO + 2H2Och3Cu2CH3CHCCH3 + 2H2。2CHjCHC：H CH3 + 02!:ch3 o：h ：CH3 0CH,ch3-c-ch:-ch5

30、 +02羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能' c=o ，所以不發(fā)生失氫（氧 I/0H 化）反應(yīng)。ch3CHjCCH-CU2.CHiOH HiCH3ICH3CCH2BrCH3（3）酯化反應(yīng):例如：（2）消去反應(yīng)：脫去一X （或一OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:CH5濃 h:so4 I.八» CHjCCH = CH2 + HjOch3與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。按酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。00Z 濃h2so4 Z .八CH3C：0H + Hi OC2H5 < A - CH3COC2H5 + H20

31、2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液一存在多羥基;沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在竣基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)一存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1） CH3cH20H 濃黑 CH2=CH2T+H2O （分子內(nèi)脫水）2cHCHQH 濃/嗎 CH?CH,O_CH）CH?+H，O （分子間脫水） 140C（2） CH3CH2CHzCl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH?CH）CH）Cl+NaOH 蕓 CH?CH=CH,+NaCl+HQ （消去）A（3） 一些有機(jī)物與澳反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物

32、不同。OH+ HBr（取代）CH2=CH2 +11盯（溟水）CHzBKHzBr（加成）Ci7H35COOfH2卜一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）一一G7H35coOH硬脂酸甘油巴i湛sC。尸軟脂酸（十六酸，棕桐酸）C15H31COOHCi?以5c比油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亞油酸（92-十八碳二烯酸）CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 魚油的主要成分：EPR （二十碳五烯酸）G9H29coOHDHR （二十二碳六烯酸）C21H31coOH銀氨溶液一一Ag（NH3）2OH葡萄糖（C6Hl2。（）CH2OH（CHOH）4

33、CHO果糖（C6Hi2O6）CH2OH（CHOH）3COCH2OH蔗糖一一Cl2H22。“（非還原性糖）麥芽糖一一G2H220H （還原性糖）淀粉一一（C6H10O5）n（非還原性糖）纖維素一一C6H7O2（OH）3n（非還原性糖）十二、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定（1）確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度心 求算該氣體的式量：M = 22.4以標(biāo)準(zhǔn)狀況）根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D,求算氣體A的式量：Ma= DMb求混合物的平均式量：M =陽(yáng)（混總）/（混總）根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算點(diǎn)的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。（2）確

34、定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。（3）確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)點(diǎn)的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26,則一定有CH,平均分子組成中，1<(C)v2,則一定有CH4。平均分子組成中，2v(H)v4,則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用口 ,，八點(diǎn)燃 F m U C廠口 C m Ac 點(diǎn)燃 e "口 CCH”】+ (n + )0: nCO2 + 另 H2OCnHmOx + ( + 工 )02> nCC)2 + 3 H2O(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的燃CH”和完全燃燒耗氧量相同。r m / 、川 ,、 5g/ + = (-，)+ (一 + /)= (一/)+ 444規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CnH、CH”(82)x、CH”(H2O)x、CnH>H(CO2).v(H2O)y (其中變量X、)，為正整數(shù))，完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物CH”、CH(CO2)x、CH”(H2O)x