米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述

1、米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述摘要綜述了近年來米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用，涉及到毗喃環(huán)、毗咤環(huán)、吠喃環(huán)、毗咯環(huán)、嗯陛環(huán)和異嗯陛環(huán)重要雜環(huán)的形成.大多具有反應(yīng)條件溫和、便利、產(chǎn)率較高等優(yōu)點(diǎn).關(guān)鍵詞米氏酸;雜環(huán)化合物;合成;應(yīng)用4%X-刖g1908年,Meldrum首次合成了米氏酸1（Meldrum'sacid,丙：酸亞異丙酯,2,2-二甲基-1,3-二嗯烷-4,6-二酮），并以為是B-羥基異丙基丙二酸2（B,B-二甲基-0-丙基內(nèi)酯-a-竣酸）（Eq.1）.僅40年后Davidson和Bernhard給出了正確的結(jié)構(gòu).由于米氏酸是

2、具有強(qiáng)酸性（pKa=4.97）3和剛性的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，以及其C-5位易發(fā)生親電進(jìn)攻,C-4和C-6位易發(fā)生親核進(jìn)攻導(dǎo)致開環(huán)反應(yīng),在有機(jī)合成中用途廣泛.另外,5-?；资纤嵋子诖冀舛葿-酮酯4,5-烯基米氏酸作為強(qiáng)親電試劑可以高選擇性地發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)5.米氏酸的這些用途使它成為合成很多重要雜環(huán)化合物的關(guān)鍵中間體.曾有綜述6,7報(bào)道了米氏酸在有機(jī)合成中的應(yīng)用.最近,關(guān)于米氏酸的新雜環(huán)合成方法層出不窮，因此,有必要對米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用進(jìn)行綜述.雜環(huán)化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物中,隨著醫(yī)藥、化工、電子等行業(yè)的迅猛發(fā)展，使得雜環(huán)類化合物已經(jīng)成為當(dāng)前研究領(lǐng)域開發(fā)中的熱門課題之一.而

3、米氏酸及其衍生物在有機(jī)合成中的大量應(yīng)用，使得它們受到了化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注.1 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述對米氏酸及其衍生物的相關(guān)反應(yīng)研究已經(jīng)延伸到了很多化合物的合成，特別是在合成雜環(huán)化合物領(lǐng)域中,越來越受到重視.1毗喃環(huán)化合物的形成1.13-竣酸香豆素及其衍生物的合成自從1988年,Armstrong等8探討了用米氏酸和鄰甲氧基苯甲醛作原料，以兩步法合成出了3-竣酸香豆No.7高文濤等：米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展959素，乂進(jìn)一步深入地研究了以米氏酸和水楊醛為原料,一步法合成3-竣酸香豆素,包括氫氧化鈉9、口&丫10和鋰鹽11作催化劑,離子液體12

4、,13、固相法14和微波10等手段用于該反應(yīng)研究.甚至可以用水作溶劑15,此方法不含催化劑,是綠色高效地合成出3-竣酸香豆素及其衍生物3(2)的方法.1.23,4-雙氫香豆素及其衍生物的合成5-烯基米氏酸4和間苯三酚反應(yīng)方便地得到了3,4-二氫化香豆素5(Eq.3)16.1.34-羥基香豆素及其衍生物的合成2007,Lee等17報(bào)道了以苯酚和米氏酸為原料,Eaton試劑或PPA為閉環(huán)試劑,兩步法便利地合成出4-羥基香豆素衍生物.隨后，高文濤等19,20對該方法進(jìn)行了進(jìn)一步的研究，當(dāng)取代基R為供電子官能團(tuán)時(shí)18,產(chǎn)物收率較高,并嘗試了中間產(chǎn)物不經(jīng)過提純,即兩步“一鍋法”以60%90%的收率得到4

5、-羥基香豆素衍生物(Eq.4).用苯硫酚和苯胺衍生物代替苯酚進(jìn)行該反應(yīng),還可用于合成4-羥基硫代香豆素衍生物、4-羥基瞳咻衍生物(Eq.5).1.4多種取代的毗喃環(huán)化合物合成3 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述米氏酸和醛、酮反應(yīng)可以很方便地得到5-烯基米氏酸中間產(chǎn)物21,然后進(jìn)一步和各種取代的烯煌進(jìn)行Hetero-Diels-Alder反應(yīng),方便高效地合成出多種取代的毗喃雜環(huán)化合物.5-乙烯基米氏酸9不僅僅是好的親雙烯體，也是信101'0-。0157.(161'反應(yīng)中好的氧雙烯體22,23.反應(yīng)產(chǎn)物10可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為8-內(nèi)酯11和y,6-不飽和竣酸12(Sch

6、eme1).Scheme1分子內(nèi)Hetero-Diels-Alder反應(yīng)也得到了一定的研究.米氏酸和香茅醛反應(yīng)得到化合物13,它在EDDA存在下，室溫反應(yīng)45nlin得到分子內(nèi)Hetero-Diels-Alder反應(yīng)的產(chǎn)物14,同時(shí)也得到少量的烯化合物15(Eq.6)2426.該反應(yīng)具有較高的立體選擇性,導(dǎo)致反式二氫3 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述毗喃14的生成.而底物16在同樣條件下得到唯一的環(huán)加成產(chǎn)物順式二氫毗喃17(Eq.7)27,28.重要中間產(chǎn)物二氫毗喃19(Eq.8)29,21(Eq.9)30,23(Eq.10)31,25(Eq.11)32分別由底物18,20

7、,22,24發(fā)生Hetero-Diels-Alder反應(yīng)得到.巴豆醛26a和1在分子篩作催化劑的條件下，在毗咤和乙酸中回流24h,得到中間產(chǎn)物27,進(jìn)一步發(fā)生960有機(jī)化學(xué)Vol.30,2010Diels-Alder分子內(nèi)環(huán)加成形成28,然后在K2C03條件下4 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述使異構(gòu)體29a轉(zhuǎn)化為30a將混合物蒸飾，以78%的收率得到(土)仲山梨酸30a.在同樣的反應(yīng)條件下,26b作為底物,以59%的收率合成出30b(Scheme2)33.Scheme22005年,Sabitha等34報(bào)道用Proline-催化多米諾反應(yīng)(Knoevenagel/Hetero

8、-Diels-Alder/消除)，用米氏酸1和化合物31為原料以95%的產(chǎn)率一鍋法方便高立體選擇性的合成出毗喃環(huán)化合物32.用底物芳香醛系列化合物33和米氏酸1反應(yīng),得到系列毗喃環(huán)化合物34(Scheme3).Scheme3同年,Sabitha等35乂將D,L-Proline應(yīng)用到對米氏酸1、鄰羥基醛糖35和阿跺36三分子的縮合反應(yīng)中進(jìn)行催化,用一鍋法高立體選擇性、高產(chǎn)率的得到毗喃化合物37(Eq.12).1.53-取代的4-甲醛-2-毗喃酮化合物的合成化合物39和取代的米氏酸38反應(yīng)以65%90%的收率得到化合物40,進(jìn)一步脫保護(hù)得到3-取代的4-甲醛-2-毗喃酮化合物41(Schemed,

9、但當(dāng)R=H時(shí)，即和米氏酸反應(yīng),沒有得到所預(yù)期的產(chǎn)物36.Scheme4No.7高文濤等：米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展9615 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述1.6取代的YT此喃酮化合物的合成5-?；资纤?2和乙烯基酸43反應(yīng)，脫去一分子丙酮同時(shí)進(jìn)行閉環(huán),經(jīng)中間產(chǎn)物44脫竣,然后在PTSA-H20混合溶液中回流以40%85%的產(chǎn)率得到y(tǒng)-毗喃酮45（Schemeo）.取代的酰氯和取代的乙烯基酸的使用可制備單取代、二取代以及三取代毗喃酮37.Schemeo1.74-羥基毗喃酮化合物的合成當(dāng)5-?；资纤岱肿觾?nèi)含有羥基時(shí),可發(fā)生分子內(nèi)開環(huán)反應(yīng)形成4-羥基毗喃酮化合物.

10、如5-（B-羥基-酰基）米氏酸46加熱得到4-羥基毗喃酮化合物47（Eq.13）38.5-（B-默基-?；┖?-（B-羥基-酰基）米氏酸48也可進(jìn)行分子內(nèi)反應(yīng),開環(huán)得到4-羥基毗喃酮衍生物49和50(Scheme6)3941.Scheme65-酰氧基米氏酸52和酰氯51反應(yīng)得到中間產(chǎn)物53,然后經(jīng)閉環(huán)等多步反應(yīng)可得到化合物54(Scheme7)42.1. 8Gelastatin化合物的合成2003年,Lee等43報(bào)道了具有抗腫瘤活性的金屬蛋Scheme7白酶基體抑制劑58的全合成.用米氏酸作原料,合成出5-取代的米氏酸55,在K2CO3和DMF的存在下進(jìn)一步6 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成

11、中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述反應(yīng)，以87%的收率合成出5,5-二取代的米氏酸,然后在TEBA和THF的存在下，室溫反應(yīng)得到化合物毗喃環(huán)57,再經(jīng)多步反應(yīng)得到最終產(chǎn)物58(Scheme8).Scheme82毗咤環(huán)化合物的形成2. 1毗咤雜環(huán)化合物的合成多組分一鍋法反應(yīng)(Multicomponentreaction)對有機(jī)化學(xué)家來說是設(shè)計(jì)構(gòu)建多種多樣化合物的有用工具.比如:醛、米氏酸1和化合物59通過多組分反應(yīng)得到化合物60(Eq.14)44,毗咤環(huán)化合物62(Eq.15)45,64(Eq.16)46,47,66(Eq.17)48,49,68(Eq.18)50,71(Eq.19)51和74(Eq.20)5

12、2也可按多組分一鍋法反應(yīng)得到.2.2哇咻酮化合物的合成米氏酸1和二硫化碳反應(yīng)以32%77%的收率得到化合物75,進(jìn)一步和格氏試劑反應(yīng)以52%90%的收率生成化合物76,然后和芳胺反應(yīng)以54%87%的收率合成出5-芳胺基烯基米氏酸衍生物77,最后在加熱的條件下以60%96%的產(chǎn)率得到瞳咻酮化合物78(Scheme9)53,54.962有機(jī)化學(xué)Vol.30,2010SchemeQNo.7高文濤等：米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展9637 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述Schiff堿79和米氏酸在TEBAC相轉(zhuǎn)移催化作用下，川水作溶劑以75%81%的收率合成出4-芳基取代瞳

13、咻酮衍生物80,且伴隨有少量的螺旋化合物81(Eq.21)生成55.黃憲等56研究了用固相法合成出化合物82,進(jìn)一步反應(yīng)得到瞳咻酮化合物83(Eq.22).2.36-芳基毗咤-2,4-酮化合物的合成酰氯化合物84和1發(fā)生?；磻?yīng)生成5-?；〈拿资纤?5,然后進(jìn)一步閉環(huán)得到6-芳基毗咤-2,4-酮化合物87(SchemelO)57.Scheme102.4瞳咻化合物的合成真空閃蒸分解(FVP)法在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛.5-烯基米氏酸可經(jīng)FVP,脫去一分子丙酮和一分子C02,得到亞甲基乙烯酮類,再脫一分子CO得到亞甲基碳烯類化合物5868.利用該法可以合成多種雜環(huán)化合物，但由于熱裂解反應(yīng)所需溫度過

14、高O300C),具有一定的局限性，因此本文僅部分進(jìn)行了介紹.Wentrup等69研究了化合物88的熱解反應(yīng),通過紅外光譜監(jiān)測發(fā)現(xiàn)發(fā)生了重排而得到化合物90,然后閉環(huán)得到了一系列的瞳咻衍生物91(Scheme11).Scheme118 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述3味喃環(huán)化合物的形成在米氏酸1和(R)-(+)-檸檬烯在硝酸鐵鋪(IV)(即CAN)存在條件下發(fā)生自由基加成反應(yīng),然后閉環(huán)得到3-竣酸吠喃酮化合物93,最后在多聚-4-乙烯毗咤存在條件下脫竣得到吠喃環(huán)化合物94(Schemel2)70.Scheme12米氏酸1和醛95發(fā)生縮合得到5-烯基取代米氏酸96,進(jìn)一步和格氏

15、試劑發(fā)生共規(guī)加成,然后脫金屬得到三取代4-氫吠喃或Y-丁內(nèi)酯97.在合成吠喃化合物(X=H)時(shí)沒有立體選擇性,在合成Y-丁內(nèi)酯(X=0)時(shí)產(chǎn)率較高,且立體選擇性也較高(Schemel3)71.Scheme13964有機(jī)化學(xué)Vol.30,2010Campaigne和Beckman等7274研究發(fā)現(xiàn)，'與用濃硫酸處理5-烯基米氏酸98時(shí)可得到a-竣酸-Y-內(nèi)酯99,可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成化合物100和101(Schemel4).Scheme14叢志奇等75用氯酮和米氏酸反應(yīng),分別探討了用毗咤、NaH和三乙胺作堿進(jìn)行催化反應(yīng),用苯和二氯甲烷作溶劑以70%85%收率得到化合物104,且伴隨有少量化合物

16、105生成(Schemel5).Scheme159 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述5-(2-烷氧基)-米氏酸106在乙酸水溶液中進(jìn)行水解,然后進(jìn)行NaBH4還原閉環(huán),或先選擇性地還原酮官能團(tuán),然后加熱閉環(huán)方便地制備內(nèi)Y-丁內(nèi)酯化合物107(Eq.23)76.化合物108溶于二氯甲烷中，并滴加入二氯甲烷溶解的亞烷基-米氏酸109的混合液中，室溫?cái)嚢枭砷]環(huán)產(chǎn)物110(Eq.24)77.4毗咯環(huán)化合物的形成胺類化合物很容易和5-亞乙基米氏酸111反應(yīng),開環(huán)得到中間產(chǎn)物H2,進(jìn)一步閉環(huán)形成毗咯環(huán)化合物113(Schemel6)78,79.將胺換成底物114和5-亞乙基米氏酸111

17、反應(yīng)可得到中間產(chǎn)物115,經(jīng)閉環(huán)得到化合物116(Scheme17)80.Scheme16Scheme17有氨基官能團(tuán)存在的5-?；资纤?17,加熱后可轉(zhuǎn)化為內(nèi)酰胺化合物118(Eq.25)8185.先后有Chuche等(Schemel8)86和Wentrup等87用5-烯基米氏酸為底物,提供出一種高效的合成形成毗咯環(huán)的方法.5嗯陛環(huán)化合物的形成2000年,Almqvist所在實(shí)驗(yàn)小組88報(bào)道了5-酰基米10 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述No.7高文濤等：米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展965Scheme18氏酸125和化合物126在苯作溶劑的酸性條件下得到P-內(nèi)

18、酰胺化合物128.2005年,該實(shí)驗(yàn)組89再次報(bào)道了該反應(yīng),認(rèn)為生成的化合物是雙環(huán)1,3-嗯陛化合物127(Schemel9),而不是化合物128,并認(rèn)為米氏酸125經(jīng)歷了中間產(chǎn)物129.2006年,該實(shí)驗(yàn)組90乂用5-酰基米氏酸和底物130,132反應(yīng)得到瞳咻化合物131,133(Scheme20),進(jìn)一步驗(yàn)證了經(jīng)歷中間產(chǎn)物129的過程.6異陛環(huán)化合物的形成5-取代的3-異陛136可以用米氏酸為原料,經(jīng)三步反應(yīng)得到.首先以74%100%的收率將米氏酸轉(zhuǎn)化為?；资纤嵫苌?33,然后和N,0-雙(叔丁氧默)羥胺進(jìn)行胺解反應(yīng)，以53%91%的收率得到N,0-二叔丁氧默-B-酮異羥后酸135,最

19、后在濃鹽酸的條件下閉環(huán)，以76%99%的收率得到目標(biāo)化合物136(Scheme21)91.Schemel9Scheme20Scheme21966有機(jī)化學(xué)Vol.30,20107展望11/38近年來,米氏酸在有機(jī)合成中發(fā)揮了非常重要的作用，尤其在雜環(huán)化合物的形成方面得到了廣泛應(yīng)用.米氏酸展現(xiàn)出了丙二酸、丙二酸二乙酯以及丙二胞等化合物無法比擬的應(yīng)用前景.對米氏酸衍生物的應(yīng)用還有許多領(lǐng)域值得深入研究,隨著新反應(yīng)和新技術(shù)的發(fā)展以及研究的深入,我們相信米氏酸及其衍生物將會有更為廣闊的應(yīng)用前景.ReferencesIMeldrum,A.N.J.Chem.Soc.1908,93,598.2Davidson,

20、D.;Bernhard,S.A.J.Am.Chem.Soc.1948,70,3426.3Pihlaja,K.;Seilo,M.ActaChem.Scand.1969,23,3003.40ikawa,Y.;Sugano,K.;Yonemitsu,0.J.Org.Chem.米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述1978,43,2087.5Endo,T.;Kihara,N.;Mizukami,S.TetrahedronLett.1993,34,7437.6(a)McNab,H.Chem.Soc.Rev.1978,7,345.(b)Chen,B.C.Heterocycles1991,32,529.

21、(c)Bonifdico,V.D.B.Synlett2004,1649.(d)Gerencsr,J.;Dorman,G.;Darvas,F.QSARComb.Sci.2006,25,439.7Ivanov,A.S.Chem.Soc.Rev.2008,37,789.# / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述8Armstrong,V.;Soto,0.;Valderrama,J.A.;Tapia,R.Synth.Commun.1988,18,717.9Shirokova,E.A.;Segal,G.M.;Torgov,I.V.Bioorg.Khim.1988,14,236.lOBandga

22、r,B.P.;Uppalla,L.S.;Kurule,D.S.GreenChem.1999,1,243.UBandgar,B.P.;Uppalla,L.S.;Sadavarte,V.S.J.Chem.Res.,Synop.2002,40.12Song,A.;Wang,X.B.;Lam,K.S.TetrahedronLett.2003,44,1755.13Darvatkar,N.B.;Deorukhkar,A.R.;Bhilare,S.V.;Raut,D.G.;Salunkhe,M.M.Synth.Commun.2008,38,3508.14Watson,B.T.;Christiansen,G.

23、E.TetrahedronLett.1998,12 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述39,6087.15Maggi,R.;Bigi,F.;Carloni,S.;Mazzacani,A.;Sartori,G.GreenChem.2001,3,173.16Nair,V.Synth.Commun.1987,17,723.17Park,S.J.;Lee,J.C.;Lee,K.I.Bull.KoreanChem.Soc.2007,28,1203.18Gao,W.-T.;Hou,W.-D.;Zheng,M.-R.Chin.J.Org.Chem.2008,28,2011(inChinese

24、).(高文濤，侯文端,鄭美茹,有機(jī)化學(xué),2008,28,2011.)13 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述19Gao,W.-T.;Hou,W.-D.CN101220016,2008Chem.Abstr.2008,149,246392.20Gao,W.-T.;Hou,W.-D.;Zheng,M.-R.;Tang,L.-J.Synth.Commun.2010,40,732.21Raillard,S.P.;Chen,W.W.;Sullivan,E.;Bajjalieh,W.;Bhandari,A.;Baer,T.A.J.Comb.Chem.2002,4,470.22Stevenso

25、n,R.;Weber,J.V.J.Nat.Prod.1988,51,1215.23Bitter,J.;Leitich,J.;Partale,H.;Polansky,0.F.;Riemer,W.;Ritter,T.U.;Stilkerie,B.;SulJkeng,B.Chem.Ber.1980,113,1020.24Tietze,L.F.;Kiedrowski,V.TetrahedronLett.1981,22,219.25Takano,S.;Satoh,S.;Ogasawara,K.Heterocycles1985,23,41.26Tietze,L.F.;Kiedrowski,G.V.;Fah

26、lbusch,K.G.;Voss,E.Org.Synth.1990,69,31.27Tietze,L.F.;Stegelmeier,H.;Harms,K.;Brumby,T.Angew.Chem.1982,94,868.28Tietze,L.F.;Bratz,M-;Machinek,R.;Kiedrowski,G.V.J.Org.Chem.1987,52,1638.29Takano,S.;Sugihara,T.;Satoh,S.;Ogasawara,K.J.Am.Chem.Soc.1988,110,6467.14 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述30Tietze,L.F.;D

27、enzer,H.;Holdgruen,X.;Neumann,M.Angew.Chem.1987,99,1309.31Takano,S.;Ohkawa,T.;Tamori,S.;Satoh,S.;Ogasawara,K.J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1988,189.32Tietze,L.F.;Beifuss,U.;Ldkds,M.;Rischer,M.;G6hrt,A.;Sheldrick,G.M.Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.1990,29,527.33Stevenson,R.;Weber,J.V.J.Nat.Prod.1988,51,1215.34Sab

28、itha,G.;Fatima,N.;Reddy,E.V.;Yadav,J.S.Adv.Synth.Catal.2005,347,1353.35Sabitha,G.;Kumar,M.R.;Reddy,M.S.K.;Yadav,J.S.;Krishna,K.V.S.R.;Kunwar,A.C.TetrahedronLett.2005,46,1659.14 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述36Rufine,A.G.;H6nichart,J.P.;Couturierc,D.;Rigo,B.TetrahedronLett.2004,45,9197.37Zawacki,F.J.;Crim

29、mins,M.T.TetrahedronLett.1996,37,6499.38Hausler,J.LiebigsAnn.Chem.1983,982.39Kang,J.;Kim,Y.H.;Park,M.;Lee,C.H.;Kim,W.J.Synth.Commun.1984,14,265.40Hausler,J.Monatsh.Chem.1982,113,1213.41Lokot,I.P.;Pashkovsky,F.S.;Lakhvieh,F.A.Tetrahedron15 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述1999,55,4783.42Witiak,D.T.;Kim,S.K.;

30、Tehim,A.K.;Sternitzke,K.D.;Creery,M.J.Med.Chem.1988,31,1437.43Lee,H.Y.;Tae,H.S.;Kim,B.G.;Choi,H.M.TetrahedronLett.2003,44,5803.44Krivokolyskol,S.G.;Chernega,A.N.;Litvinov,V.P.Chem.Heterocycl.Compd.2002,38,1269.45Rodrlguez,H.;Suarez,M.;P6rez，R,;Petit,A.;Loupy,A.TetrahedronLett.2003,44,3709.46Tu,S.-J.

31、;Jiang,H.;Fang,F.;Zhuang,Q.-Y.;Liao,C.-B.;Xu,F.;Shi,D.-Q.;Wang,X.-S.Chin.J.Org.Chem.2003,23,728(inChinese).(屠樹江,蔣虹,房芳,莊啟亞,繆春寶,徐鋒,史達(dá)清，15 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述王香善,有機(jī)化學(xué),2003,23,728.)No.7高文濤等：米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展96747Sudrez,M-;Ochoa,E.;Verdecia,Y.;Morales,A.Tetrahedron1999,55,875.48Pita,B.;Sotelo,E.;

32、Sudrez,M-;Raviria,E.;Ochoa,E.;Verdecia,Y.;Novoa,H.;Blaton,N.;Ranter,C.;Peeters,0.M.Tetrahedron2000,56,2473.49Wang,X.-S.;Zhang,M.-M.;Jiang,H.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Tetrahedron2007,63,4439.16 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述50Zhang,M.-M.;Wang,X.-S.;Li,Q.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Chin.J.Org.Chem.2008,28,881(inChinese).(

33、張梅梅,王香善,李慶，姚昌盛,屠樹江,有機(jī)化學(xué)，2008,28,881.)51Yu,C.-X.;Zhu,X.-T.;Yao,C.-S.;Tu,S.-J.Chin.J.Struct.Chem.2007,26,533.52Wen,L.-R.;Ji,C.;Li,M.;Xie,H.-Y.Tetrahedron2009,65,1287.53Huang,X.;Chen,B.-C.Synthesisl986,967.54Chen,B.-C.;Huang,X.;Wang,J.Synthesisl989,317.55Wang,X.-S.;Zhang,M.-M.;Zeng,Z.-S.;Shi,D.-Q.;Tu,S

34、.-J.;Wei,X.-Y.;Zong,Z.-M.TetrahedronLett.2005,46,7169.56Huang,X.;Liu,Z.-X.TetrahedronLett.2001,42,7655.57Leflemme,N.;Dallemagne,P.;Rault,S.TetrahedronLett.2001,42,8997.58Armstrong,R.J.;Brown,R.F.C.;Eastwood,F.W.;Romyn,M.E.Aust.J.Chem.1979,32,1767.59Blackman,G.L.;Brown,R.D.;Brown,R.F.C.;Eastwood,F.W.

35、;McMullen,G.L.;Robertson,M.L.Aust.J.Chem.1978,31,209.60Mohmand,S.;Hirabayashi,T.;Bock,H.Chem.Ber.1981,17 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述114,2609.61Baxtr,G.J.;Brown,R.F.C.;Eastwood,F.W.;Gatehouse,B.M.;Nesbit,M.C.Aust.J.Chem.1978,31,1757.62Baxtr,G.J.;Brown,R.F.C.Aust.J.Chem.1978,31,1327.63Wentrup,C.;Gross,G

36、.;Berstermann,H.M.;Lorencak,P.J.Org.Chem.1985,50,2877.64Brown,R.F.C.;Brown,N.R.;Coulston,K.J.;Danen,L.B.TerahedeonLett.1986,27,1075.65Tseng,J.;McKee,M.L.;Shevlin,P.B.J.Am.Chem.Soc.1988,110,1880.66Wentrup,C.;Lorencak,P.J.Am.Chem.Soc.1988,110,1880.67Cheikh,A.B.;Dhimane,H.;Pommelet,J.C.;Chuche,J.Tetrah

37、edronLett.1988,29,5919.68Wentrup,C.;Blanch,R.;Bredhl,H.;Gross,G.J.Am.Chem.Soc.1988,110,1874.69Briehl,H.;Lukosch,A.;Wentrup,C.J.Org.Chem.1984,49,2772.70Solabannavar,S.B.;Helavi,V.B.;Desai,U.V.;Mane,R.B.TetrahedronLett.2002,43,4535.71Pearson,A.J.;Mesaros,E.F.Org.Lett.2002,4,2001.72Campaigne,E.;Beckman,C.Synthesisl978,385.18 / 38米氏酸在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用研究進(jìn)展綜述73Campaigne,E.;Frierson,M.R.J.Heterocycl.