《有機(jī)化學(xué)》中國農(nóng)業(yè)出版社課后習(xí)題答案

1、第一章1.(1)sp3變?yōu)閟p2;(2)sp2變?yōu)閟p3;(3)無變化；(4)sp到sp2到sp3、sp22.(2)實(shí)驗(yàn)式：(3)(4);分子式：(1)(2)(5);構(gòu)造式：(10)(11)(13);結(jié)構(gòu)簡式：(6)(7)(12)(14);折線式：(8)(9)3.(1)飽和脂肪醇(2)飽和脂肪醛(3)不飽和脂肪竣酸(4)脂肪環(huán)多鹵代煌(5)芳香醛(6)芳香胺4.C6H65.通過氫鍵締合：(1)(5)(8)與水形成氫健：(2)(3)(7)不能締合也不能與水形成氫?。?4)(6)6.(1) (2)(3)(4)第二個化合物沸點(diǎn)高；(5)第一個化合物沸點(diǎn)高7.(1) (2)(3)(5)第一個化合物水溶

2、性大；(4)第二個化合物水溶性大8.根據(jù)P11表1-2,反響前4個C-H鍵,一個C=C雙建,能量為；2267kJ反響后6個C-H鍵,一個C-C單鍵建,能量為；2831kJ反響吸熱：AH=-564kJ9.(1) (3)(4)(5)正向進(jìn)行反響；(2)逆向進(jìn)行反響10.(1) HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4(2) RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-第二章1.(1)ch3ch2chch2chch3IIH3cCHCH3CH32.5-二甲

3、基-5-乙基己烷(2)CH3CH2CH3/CH3cH2cCH2cH2cHCH2cH3CH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷(3)H3C、CH3CHCH2cHH3CCH32,4-二甲基戊烷(5)反-1-甲基-4-異丁基環(huán)己烷(6)CH3CH3|_)HH順-1,2-二甲基環(huán)己烷(7)(8)CH3CH3正丁烷22)2,4-甲基-4-乙基庚烷(3)2,2,4-三甲基戊烷(4)2,2,4,4-四甲基辛烷(5)異丙基環(huán)己烷(6)甲基環(huán)戊烷(8)二環(huán)4.4.0癸烷3.(1)C2H5ICH3cHCH2cH33-甲基戊烷(2)(CH3)3CCH2cH2cH32.2- 二甲基戊烷(3)CH3cHCH2cH2cH3

4、ICHCH3CH32.3- 二甲基己烷(4)CH3ICH3cH2cCH2cH3CH33,3-二甲基戊烷(5)CH3CH3cCH2cHCH2CH3IICH3CH32,2,4-三甲基己烷4.Br2BrCH2cH2cH2cH2Br6.(1)(2)8.(1)液澳深紅棕色環(huán)丙烷使濱水深紅色退去(2)液澳深紅棕色1,2-二甲基環(huán)丙烷使濱水深紅色退去CH3Cl12.(2)H3cCH3H3cCl22ClCl*+CH4CH3'+HClCl*+CH3CH3Cl第三章1.(Z)-4-methylpent-2-ene(Z)-4-methylhept-3-ene(2E,5E)-3,7-dimethylocta-

5、2,5-diene2-methylbuta-1,3-dienepent-3-en-1-yne(E)-3,4-dimethylpent-2-ene(E)-4,4-dimethylpent-2-eneClCl(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene(1Z,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-dienebut-2-yneOHZn6H2OCl2500oCClH2OAHg2+H2SO4Br203AZnH20OHCH2CHCH2COOHCO2KMnO4CH21H+4. 在25C,101kPa時(shí),1mol可燃物完全燃燒生成穩(wěn)定的化合物時(shí)所放出的熱量.叫做該物質(zhì)的燃燒

6、熱.單位為kJ/mol.1-戊烯3376KJ/mol順-2-戊烯3368KJ/mol反-2-戊烯3364KJ/mol5.2HC=CHCH2CH2CH2CH34846. 銀氨溶液7. (1)銀氨溶液、液澳CCl4(2)液澳CCl4、銀氨溶液(3)液澳CCl4、銀氨溶液、酸性高鎰酸鉀9. 方法(2)10.CH3CH2CH2CH=CH2pent-1-ene(CH3)2CHCH=CHCH34-methylpent-2-ene3HCH3cCCH32,3-dimethylbut-2-eneCH3CH2CH=CHCH2CH3hex-3-eneCOOC2H5O15.第四章1.CH34-aminobenzene

7、sulfonicacid1-chloro-4-methyl-2,3-dinitrobenzeneCH31-chloro-4-nitrobenzeneSO3H4-methyl-2-nitrobenzenesulfonicacid1,5-dinitronaphthaleneSO3Hnaphthalene-2-sulfonicacidSO3H2-bromobenzenesulfonicacid1-butylbenzene3-bromo-4-hydroxybenzoicacid1-ethynyl-4-methylbenzeneHHHCH32-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-di

8、ene<S/NO2no2OrrrA°LJClCHOw/O4. 1重排a-氫反響2催化劑不對5. 15555.96. 苯穩(wěn)定,能量低7.xC±A3co0HCl_rvV-ClxAz9,O0AICI3氧化產(chǎn)物不對3取代位置9.>11.3'3一Sk02SO3HCOOHASr'BrCOOHClCOCH3/yCO0HNO23(1)(2)(3)12.液澳,褪色的是環(huán)己二烯；液澳+鐵粉,劇烈反響,反響后的液體倒入冷水中在底部產(chǎn)生褐色液體的是苯.無現(xiàn)象的是環(huán)己烷.酸性高鎰酸鉀,褪色的是甲苯,不褪色的是苯.液澳,褪色的是苯乙烯；銀氨溶液C16H16CCCBrriNO

9、COOH14.1無2無3無4有5有6無7有8有第五章1.a=11cxL2.ClClCH3cHchch3含有兩個相同手性碳原子三種兩種OH含有兩個相同手性碳原子三種三種OHCH3CHCOOH兩種3.HCHOCH3CH如果丙二烯兩端碳原子上各連兩個不同基團(tuán)時(shí),由于所連四個基團(tuán)兩兩各在相互垂直的平面上,分子就沒有對稱面和對稱中央,因而有手性.用平面式分析,1R,2R-1,2-二甲基環(huán)己烷或1S,2S-1,2二甲基環(huán)己烷是一種有旋光的化合物.用構(gòu)象式分析,1R,2R-1,2-二甲基環(huán)己烷或1S,2S-1,2-二甲基環(huán)己烷是無數(shù)種有旋光的構(gòu)象式組合而成的混合物.H3cCH2CH3H3CH2CCH3CI2

10、HCCHCI24.(1)S(2)S5.(3)R(4)S(5)SS(6)SSCOOH236.HOBrPhClIHHHCH3SR二NH2HH3HCH3HHClRRRCH2OHBrHOHFHOHHClCHORRR8.+和-+和-9.(1)相同相同(3) 內(nèi)消旋體(4) 對映體(5) 對映體10.CH3CCH2CICH2ClCl1-chloro-3-(chloromethyl)hexane第六章I.H3cC/H(E)-1-chloro-2-methylbut-2-eneE-2-甲基-1-氯-2-丁烯3-氯甲基-1-氯己烷1-chloro-4-(chloromethyl)benzeneClCl4-氯甲基

11、-1-氯苯BrCH37,7-dichloro-1-methylbicyclo2.2.1heptane1-甲級-7,7-二氯二環(huán)2.2.1庚烷BrH3-bromo-6-methylcyclohex-1-ene3-甲基-6-澳-1-環(huán)己烯2.3HCCl丙烯基氯烯丙基氯Br'I、,.C-CH2Br(S)-3-bromocyclohex-1-ene2HCClCHH2C(s)-3-澳-1-BrClBrCH3HClHHch3ch2cnCH3cH2NH2ch3ch2ohCH3cH2ORch3ch2iCH3cH2NO24.DHX;PX3；兩步反響,消除成烯煌再加成2Cl2500oC5.CNBrNH2C

12、H20H(1)殺核性3>2>1;AgNO2：3>2>1;親電加成：2>3>1(2)親核性2>3>1;AgNO2：2>3>1;親電取代:3>2.>17.Y一Y一丫ClOHOB2dKMnO4»Br/'xxAOH-Br%AA人a人CH,Cl2Cl/Br8.OC2H5PCl5、/CrClOH：yHHOTOH、一GClOHCH20H一<sClSNBOHCOOHII.COOH都得到順反兩種異構(gòu)體HOOCHHOOCCOOH第七章1.OHHO4-methylhexan-2-ol4-methylhepta-1,6-d

13、ien-4-ol2-methyl-1-phenylbutan-2-ol四甲基-2-己醇4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇2-甲基-1-苯基丁-2-醇OH2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇Br(H3C)2HC-；、一ohBr2,6-dibromo-4-isopropylphenol4-異丙基-2,6-二澳苯酚OC2H5Br1-bromo-4-ethoxybenzene1-澳-4-甲氧基苯2.OHOCH34-methoxypent-1-en-3-olOHOHcyclopentane-1,2-diol3.,OHbutan-1-olOHbutan-2-ol1-丁醇2-

14、丁醇OH2-methylpropan-2-ol2-甲基-2-丙醇脫水：c>b>a與鈉反響：a>b>c與盧卡斯試劑：c>b>a5.(1)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,3-戊烯-1-醇,4-戊快-1-醇銀氨溶液4-戊快-1-醇液澳3-戊烯-1-醇盧卡斯試劑(ZnCl2/濃HCl)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,(2)正已烷,正丁醇,氯丙烷,乙醛AgNO3和乙醇氯丙烷冷濃硫酸乙醛金屬鈉正丁醇(3)2-丁醇甘油苯酚FeCl3苯酚CuSO4甘油6.(1)沸點(diǎn)：正辛醇3-己醇2-甲基2-戊醇正己烷(2)酸性:7.CH20H(2)CH2CICH2NH2CH2OH0C

15、H2OHCH2OH別離苯和苯酚的混合物：NaOH溶液,分層,在向水層通入CO2氣體除去環(huán)己烷中二乙醛：冷濃HCl,分層9.OH受Br里CNROHH2OH+.C00Hh2oH2so4OH濃硫酸.OH.高溫12.第八章2-hydroxypropanal(2)-Obut-2-enalpentane-2,4-dione2,4-戊二酮2.2-羥基丙醛4-methylcyclohexanone4-甲基環(huán)己酮(5)2-丁烯醛(6)2-phenylacetaldehyde2-methylcyclohexane-1,4-dione2-苯基乙醛2-甲基-1,4-環(huán)己二酮O2-bromopropanalcycloh

16、exane-1,3-dioneN-(propan-2-ylidene)benzenamine4-methylpentan-2-one3.OH4.脂肪醛Cl芳香醛脂肪甲基酮環(huán)酮芳香甲基酮Cl0>ClClCl=O>OCOONa+CH2OH6.0HCN0H一SOsNa1乙醛乙醇乙醛銀氨溶液乙醛金屬鈉乙醇2丙醛丙酮丙醇異丙醇銀氨溶液托倫試劑丙醛NaSO3H丙酮盧卡斯試劑區(qū)分丙醇與異丙醇（3） 甲醛乙醛丙醛次碘酸鈉：乙醛黃色晶體Benedict試劑班氏試劑：丙醛Fehling試劑：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6灑石酸鈉鉀混合而成,反響的

17、成分是灑石酸合銅H離子,堿性條件下加熱時(shí)與醛基或乙酰基反響生成Cu2O沉淀.該試劑分為A、B液,先混合再使用,需要現(xiàn)用現(xiàn)配.Benedict試劑：173gNa3c6H5O7檸檬酸鈉及100g無水Na2CO3s解在800ml水中,再取17.3gCuSO45H2O溶解在100ml水中,混合并定容至1L如有沉淀可過濾,即得到Benedict試劑.反響的成分是檸檬酸合銅H離子,在堿性環(huán)境中由Na2CO如解產(chǎn)生OHJ加熱時(shí)與醛基甲醛除外或乙?；错懮蒀u20M淀.該試劑可以長期保存.（4） 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮銀氨溶液托倫試劑苯甲醛次碘酸鈉苯甲酮黃色晶體FeCl3苯酚藍(lán)紫色CNCOOHOOOOHOH

18、OOO(1)甲醇H+(2)CHaMgX(3)Cu高溫生成乙醛；CHaMgX生成異丙醇；Cu高溫生成丙酮(4)HCN水解甲醇酯化濃硫酸高溫脫水8.9.10.(A)OHCOO碘仿反響:菲林試劑:托倫試劑:(1)(3)(6)(7)(10)(B)OH11.H2OtoOHCOOHOOHOHHCNCH3O稀氫氧化鈉菲林試劑LiAlH4CH20H第九章1.HH3CH2CCCOOH2-methylbutanoicacid2-甲基丁酸H3c,HC=CHCOOH(E)-but-2-enoicacid(E)-2-丁烯酸廣丫COClOH2-hydroxybenzoylchloride2-羥基苯甲酰氯HOOC-C-CH

19、2cH2cOOHIO2-oxopentanedioicacidOH3CHCTH2cOdihydro-3-methylfuran-2,5-dione2.3.(1)2-酮戊二酸2-甲基丁二酸酊h3chc-ch2oH2COdihydro-4-methylfura3-甲基-2(-3京解內(nèi)酯one4-isopropylcyclohexanecarboxylicacidHO-CHCOOHHC-COOHCH2COOH1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylicacidCOOH88.1188.15OH162.5oC117.3oCHCOOH>CH3COOHOj-OC_CH3ph

20、enylacetateHOH3C(Z)-pent-2-en-2-ol88.1177oC>H2CO3>C6H50H>H2O>CH3OH>NH3(2)a-羥基丙酸>3-羥基丙酸>丙酸4.甲酸乙酸乙醛斐林試劑：乙醛；銀氨溶液：甲酸;乙二酸丙二酸丁二酸用高鎰酸鉀鑒別,乙二酸使高鎰酸鉀退色；丙二酸與丁二酸用熱分解反響的產(chǎn)物來區(qū)別,丙二酸熱分解反響的產(chǎn)物有二氧化碳產(chǎn)生,用澄清石灰水可以檢出,丁二酸熱分解反響的產(chǎn)物沒有二氧化碳.乙酸乙醇鄰甲苯酚三氯化鐵溶液：苯酚藍(lán)紫色；次碘酸鈉,碘仿反響：乙醇黃色晶體.5.KMnO4正丁醇(2)CH3COOCH2CH2CH2CH3H

21、C=CH才CH3CooH(3)H3cH2cHe=CH2CH3CH2CHCH3'CH3CH2CHCH3BrCNCH3CH2CHCH3SOCl2CH3CH2CHCH311COOHCOCI6.異戊醇中含有少量異戊酸加氫氧化鈉,生成的少量沉淀異戊酸鈉過濾苯甲酸中含有少量苯酚濱水,生成白色三澳苯酚沉淀,過濾乙酸中含有少量乙醇加氫氧化鈉,蒸儲,除去乙醇,再加硫酸,蒸儲,得純潔的乙酸CH3CH2COOC2H5H2O"HCH3CH2COOH+C2H5OHCH3cH2cOOC2H5C2H5OHH2OCH3cH2cOO-+OH-32_._1-辛醇CH3CH2COOC2H5CH3cH2cOOC7H

22、l5+C2H50HCH3CH2COOC2H5CH3NH2CH3CH2CONHCH3+C2H5OHCH3cH2cOOC2H5LiAlH4,CH3cH2cH20H+C2H50HCH3CH2COOC2H5C2H5ONaCH3CH2CH2OH+C2H5OH8.(1)加熱亞硫酰氯(2)加熱異戊醇/濃硫酸LiAlH4(3)三澳化磷鎂/無水乙醍CO2/水Br2/P加熱9.三氯化鐵呈紫色：鄰羥基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯3-羥基丁酸和丁酸：3-羥基丁酸的CRCH(OHR基團(tuán)發(fā)生碘仿反響(黃色結(jié)晶),可以用次碘酸鈉區(qū)別兩者.10.CH3O-H-Oh3c-c=c-c-ch311.A:丙酸B:甲

23、酸乙酯C:乙酸甲酯12.COOHIA:H3C-c=c-ch3b：H3C-c=oCOOHCOOH14.COOC2H5CH2COOC2H515.2-丁酮：酸催化增強(qiáng)厥基碳原子接受親核試劑進(jìn)攻的水平,硝酸氧化性C2H50NaH3CCOOC2H5?幽jH3C-C-H2.COOH3-甲基丁酸CH異丙基澳H3CCOOC2H5CH3CH3l/NaOH2,4-戊二酮：CH3-CO-C1即乙酰氯.第十章1.(3)(CH3)4NBr(1)CH3CH2CH2N(CH3)2(2)NH2CH2(CH2)2CH2NH2N,N-二甲基-1-丙胺1,4-丁二胺三甲基澳化俊(4)(CH3)2NH2Cl(5)NHCH3二甲基氯化俊對甲基苯胺N-甲基苯胺oCHNoN2HoHNc3HNH2N-甲基甲酰胺N-甲酰胺基尿素2.沸點(diǎn)：丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醛3.(1)對甲苯胺>苯胺對氨基苯甲醛(2) (CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2(3)NH>CH3cH2NHCH2cH3>