同分異構(gòu)問(wèn)題

1、同分異構(gòu)問(wèn)題 唐榮德一、概念化合物，分子式同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)有不。關(guān)鍵是和。二、類型 碳鏈異構(gòu)：由支鏈的數(shù)目、大小和位置所引起的異構(gòu)； 位置異構(gòu)：由同種官能團(tuán)的不同位置所引起的異構(gòu)； 種類異構(gòu)：由不同官能團(tuán)所引起的異構(gòu)。三、幾類同分異構(gòu) CnH2n：(n>3)烯炷和環(huán)烷炷； CnH2n2:(n>3)二烯炷和塊炷; CnH2n+2O:(n>2)飽和一元醇和飽和一元酬； CnH2nO:(nA2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n>3)飽和一元酮; CnH2nO2:(n>2)飽和一元廢酸、飽和一元廢酸飽和一元醇酯； CnH2n+1O2N:(n>2)氨基酸、硝基化合物和

2、亞硝酸酯； CnH2n-6O:(n>7)酚、芳香醇和芳香酬。四、幾種專門的同分異構(gòu)體 C8H8:苯乙烯和立方烷； C8H10:乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯； C6H12O6:葡萄糖和果糖； C11H22O11:蔗糖和麥芽糖； CH4ON2:尿素CO(NH2)2和氧酸鉉NH4CNO。五、書(shū)寫(xiě)方法： 截長(zhǎng)變支法(適用于碳鏈異構(gòu))；關(guān)于鏈炷，可采納此法。先直鏈，后支鏈。每次把主鏈碳原子數(shù)減一個(gè)來(lái)作支鏈，支鏈的位置：若有對(duì)稱面的，從邊二到中；若無(wú)對(duì)稱面的，從左二到右二。(注意：支鏈接在端頭無(wú)意義！)支鏈的數(shù)目：由少到多。支鏈的大小：由小到大。兩個(gè)支鏈的關(guān)系：鄰一間一對(duì)。按此順序書(shū)寫(xiě)就可不能

3、漏寫(xiě)同分異構(gòu)體。主鏈：由長(zhǎng)到短。支鏈：碳原子數(shù)由短到長(zhǎng)；個(gè)數(shù)一一由少到多；位置一一由邊2到中，（注意對(duì)稱因素）；支鏈間關(guān)系一一鄰、間、對(duì)。碳鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，取代基的位置由中心到邊緣；芳炷的排法最好按照鄰、間、對(duì)的順序，以免重復(fù)或遺漏。 亞甲基移位法（適用于炷的衍生物）。關(guān)于炷的衍生物，可用此法，將左邊的亞甲基依次移向右邊，即形成不同的同分異構(gòu)體。考慮異構(gòu)體的順序是：種類異構(gòu)一-位置異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)順序是：碳鏈異構(gòu)一-位置異構(gòu)一-種類異構(gòu)。殘基分析法關(guān)于復(fù)雜的有機(jī)物，且要求按條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體，可采納此法。第一考慮主體組成，然后從總的組成中減去主體后的剩余部分（即殘基），再按條件確

4、定殘基可能的結(jié)構(gòu)，從而寫(xiě)出符合題意要求的同分異構(gòu)體。六、判定同分異構(gòu)體數(shù)目1. 等效氫法炷的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸卸āＥ卸ā暗刃洹钡娜龡l原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的4個(gè)氫原子等同。 同一碳原子上所連的甲基是等效的；如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的6個(gè)氫原子等同，2,2,3,3一四甲基丁烷上的24個(gè)氫原子等同，苯環(huán)上的6個(gè)氫原子等同。2. 軸線移動(dòng)法關(guān)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳炷，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫(huà)一根軸線，再通過(guò)平移或翻轉(zhuǎn)來(lái)判定是否互為同分異構(gòu)體。3

5、. 定一移二法關(guān)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。4. 排列組合法 排列組合的方法專門適用于多元取代基所形成的同分異構(gòu)體數(shù)目的確*七、辨認(rèn)互為同分異構(gòu)體，或?yàn)橥晃镔|(zhì)的方法碳、氫等元素的原子個(gè)數(shù)（即分子式同）；頭和尾的個(gè)數(shù)；支鏈位置（注意對(duì)稱）； 命名，看名稱是否相同。八、其它1. 烷炷只有碳鏈異構(gòu)。關(guān)于CnH2n+2的烷炷，可能顯現(xiàn)最大取代基（碳原子數(shù)為x）的關(guān)系是：3x+1=n。2. 同分異構(gòu)體中，隨碳原子數(shù)的增加，最先顯現(xiàn)種類異構(gòu)，其次顯現(xiàn)位置異構(gòu)，最后顯現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。 鏈炷、環(huán)炷從3個(gè)碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)，從4個(gè)碳原子起顯現(xiàn)碳

6、鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)； 烷基苯從8個(gè)碳原子起顯現(xiàn)同分異構(gòu)； 脂肪族一鹵代炷，從3個(gè)碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)；脂肪族二鹵代炷，從2個(gè)碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)；芳香族一鹵代炷，從7個(gè)碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)；芳香族二鹵代炷，從6個(gè)碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)。 脂肪族一元醇，從2個(gè)碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)（醇和酬），從3個(gè)碳原子起顯現(xiàn)位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)；芳香醇從7個(gè)碳原子起產(chǎn)生種類異構(gòu)（醇和酬）。 CnH2nO,從2個(gè)碳原子起產(chǎn)生同分異構(gòu)體：醛、環(huán)氧烷和烯醇；從3個(gè)碳原子起產(chǎn)生同分異構(gòu)體：醛、酮、烯醇和環(huán)氧烷。 CnH2nO2,從2個(gè)碳原子起顯現(xiàn)種類異構(gòu)：廢酸和酯 “兩種炷的組成相同，分子量相同，但結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)不同,它

7、們一定互為同分異構(gòu)體。"此講法不對(duì)。如：M128烷炷C9H20C11H24荼系芳炷C10H812H12九、練習(xí)題1. 互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()A. 具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量C.具有相同的通式2. 有三種不同的基團(tuán)，分不為一142156C10H22C11H10CB. 具有相同的結(jié)構(gòu)D.具有相同的分子式X、一Y、一Z,若同時(shí)分不取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是A.10B.8C.6D.4C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列相等的是()A.2個(gè)一CH3,能生成6種一氯代物B.3個(gè)一CH3,能生成4種一氯代物3個(gè)CH3,能生成5種一氯代物D.

8、4個(gè)CH3，能生成4種一氯代物分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m,主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n,下列各組數(shù)據(jù)中m和n均正確的是（不包括一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的化合物）（）ABCDm1122n67675.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)吶殊分異構(gòu)體共有;其中屬于芳香醇的同A3種B4種C5種6.近年來(lái)例如分子具有C結(jié)構(gòu)的詢p法制備L合物具有專門聲蟬勺W機(jī)物,碳、氫樵略去金劇烷（GMG立方烷（CtH,）梭晶烷（CJ眼盆烯（泌）有人認(rèn)為上述有機(jī)物中，立方烷、棱晶烷、金剛烷差不多上烷炷的同系物，盆烯能與漠水發(fā)生加成反應(yīng)，棱晶烷、盆烯差不多上苯的同分

9、異構(gòu)體，立方烷的二氯代物有3種同分異構(gòu)體，金剛烷是癸烷的同分異構(gòu)體。你認(rèn)為上述判定中正確的是A只有B和C、和D、和下列烷炷分子中的1個(gè)氫原子被漠原子取代后，不可能產(chǎn)生同分異構(gòu)體的是（）A.丁烷B.新戊烷C.2,3-二甲基丁烷D.2,2,3,3一四甲基丁烷已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而能夠推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A.2種B.3種C.4種D.5種下列化合物分不與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，生成一硝基取代物有三種的是二甲苯A.乙苯B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.對(duì)10.已知丁基共有四種。不必試寫(xiě)，趕忙可確信分子式為堡CH3CH2CH=CHC1（B）c明厄一（；=加醛應(yīng)有

10、（）,.LJL（D）伯需曲網(wǎng)二。（耳CFBH4醐CHg6種a匹CHf11-一用種：.I.CH2C1©CTiaCl密）chCh5卻寫(xiě)了如下10ClC5H10。的D.其中，兩兩等同的式子是日?日分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)一CH3、一個(gè)一鰥、一個(gè)基、一個(gè)一OH,且屬于'酚類的同分異構(gòu)體有6種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?、_、O因/中兩個(gè)雙鍵碳原子不能繞通過(guò)雙鍵的軸旋轉(zhuǎn)，而雙鍵C=C相連的每個(gè)禎原夭上連接有本同的醵子或原子團(tuán)時(shí)，雙鍵碳原子上連接的原子或原子一，大己一_一，麟汗r,團(tuán)在芝間有兩種不同的排列萬(wàn)式。如：ABA和B互為順?lè)串悩?gòu)體。A式中兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)（兩個(gè)a或兩個(gè)b）在雙鍵的同側(cè)，叫做

11、順式異構(gòu)體；B式中兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)（兩個(gè)a或兩個(gè)b）在雙鍵的兩側(cè)，叫做反式異構(gòu)體。據(jù)此，回答下列咨詢題：（1）現(xiàn)有下列有機(jī)物分子：丙烯，1一丁烯，2一丁烯，1,2一二氯乙烯。其中存在順?lè)串悩?gòu)體的是（填序號(hào)）O（2）苯丙烯有C和D兩種位置異構(gòu)體，其中C具有順式E及反式F兩種異構(gòu)體。請(qǐng)寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CD;E短酸A（分子式為C5H10O2）能夠由醇B氧化得到。A和B能夠生成酯C（分子量172）。符合這些條件的酯只有4種，請(qǐng)寫(xiě)出這4種酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1992年三南高考35題）5-鮑"舌熊夠進(jìn)行自身加成反應(yīng)。例如:ch5ch3ch3=cch2cch3,它是由不飽和炷有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

12、式為乙的兩個(gè)分子在一定條件下白身加成而得到的。在此反應(yīng)中除生成甲外，還同時(shí)得到另一種產(chǎn)量更多的有機(jī)物丙，其最長(zhǎng)碳鏈仍為5個(gè)碳原子，丙是甲的同分異構(gòu)體。.乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O.丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o16.A、B兩種有機(jī)化合物，分子式差不多上C9H11O2N。（1）化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測(cè)定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基（一CH3）?；衔顰的結(jié)構(gòu)是（2）化合物B是某種分子式為C9H12的芳香炷一硝化后的唯獨(dú)產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)上）?；衔顱的結(jié)構(gòu)式是o（MCE94.33）17.合成類固醇是奧委會(huì)醫(yī)學(xué)委員會(huì)于1984年公布的違禁藥物之一。1 從結(jié)構(gòu)上看，類固醇是一類含有環(huán)戊烷多氫菲核如I式差不多結(jié)構(gòu)的烷基化睪酮衍生物，如康力龍19CH,7瑚上烷基的作用，普種藥物具有瀏于功橢女尹代以幡芯早：3此屬趣禁藥叭"*X化合物。這種藥物之一的17烷基化睪酮衍生物，如康力龍其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如II式，由于其分孑能毒甚至肝癌等毒副作用，46I式康力龍分子中共有個(gè)碳原子。用I式中給碳位編號(hào)的方法給n式碳原子定位，其中位的編號(hào)是。已知I式能使漠水褪色，將其可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填入下列空白未參加反應(yīng)部位的碳環(huán)可略去不寫(xiě)，但反應(yīng)部位的碳環(huán)上碳位編號(hào)至少要標(biāo)上兩處，可不填滿，也可補(bǔ)充，有幾個(gè)填幾個(gè)。：、答案1