芳香烴導(dǎo)學(xué)案

1、2015年春季高考化工專(zhuān)業(yè)知識(shí)一輪復(fù)習(xí)一一有機(jī)化學(xué)芳香煌與學(xué)案（一）【考綱要求】1、理解苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2、了解芳香煌、芳香族化合物的概念。3、掌握苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)?！局攸c(diǎn)難點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)【拋磚引玉】1、什么是芳香族化合物？ 。2、什么是燒？ 。3、由此推斷什么是芳香燒？ 。 【知識(shí)梳理】自學(xué)清單：一、苯的分子結(jié)構(gòu)1、分子式： , 最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：。2、空間構(gòu)型：苯分子為 結(jié)構(gòu)，鍵角為 。3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為40X1010 m,是介于 的特殊的化學(xué)鍵。4、結(jié)構(gòu)式 ：; 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。苯是 色，帶有 氣味的液體，苯 毒，溶于水，溶于有機(jī)溶劑，密度比水,熔沸點(diǎn) ,易

2、,用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體。探究提升：三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：苯較穩(wěn)定，不能被KMnO4酸性溶液所氧化，也不與濱水反應(yīng)（澳水中的澳可被苯萃?。?。苯 能燃燒。因苯含碳量高，故苯在空氣里燃燒時(shí)火焰明亮并帶有濃煙。苯燃燒的方程式為2、取代反應(yīng)a. 鹵代： 方程式：色氣體。錐形瓶?jī)?nèi)：管苯的澳代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶?jī)?nèi)：液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量口有 出現(xiàn)，往溶液中滴加AgNO3溶液會(huì)出現(xiàn)色沉淀。純凈的澳苯為 色油狀液體， 溶于水, 密度比水。苯的澳代反應(yīng)注意事項(xiàng)：制澳苯反應(yīng)，加入 Fe粉是,真正起催化作用的是 FeB3： 2Fe+3Br2=2FeBr3°(2)跟瓶口垂直的長(zhǎng)玻璃管兼起導(dǎo)

3、氣和冷凝管的作用。(3)導(dǎo)管出口不能伸入水中，因HBr極易溶于水，要防止水不倒吸。(4)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是 HBr遇水蒸氣所形成的，鑒別生成HBr的方法是：取錐形瓶?jī)?nèi)少許溶液，滴加 AgNO3溶液，觀察是否有 AgBr淡黃色沉淀生成。(5)燒瓶中生成的澳苯因溶入澳而顯褐色，其提純的方法是將浴有澳的澳苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，澳苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出澳苯。b.硝化：方程式： u硝基苯： 色、油狀液體，味，毒，密度 水，溶于水，溶于有機(jī)溶劑。苯的硝化反應(yīng)注意事項(xiàng)：(1)加入藥品順序：向反應(yīng)容器中先加入濃HNO3,再慢慢加入濃H2SO4,并及時(shí)攪拌，冷卻至室溫，最后加

4、入苯，并混合均勻。HNO3 和 H2SO4 及 NO 2。(2)將反應(yīng)容器放入水浴中，便于控制溫度在5060 C。(3)反應(yīng)后的粗產(chǎn)品用 5%的NaOH溶液洗滌，除去產(chǎn)品中殘留的(4)純硝基苯呈無(wú)色、油狀，比水重，有苦杏仁味。(5)濃H2SO4作催化劑和脫水劑。3、苯的加成反應(yīng)在比較苛刻的條件下，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。例如，在饃催化劑、加熱條件下，苯可以加氫生成環(huán)己烷?；瘜W(xué)方程式：【典型例題】【例1】 苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)本可以作為證據(jù)的事實(shí)是()苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色苯分子中碳原子之間的距離均相等苯能在一定條件下跟 H2加成生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)苯在Fe

5、Br3存在的條件下同液澳可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使濱水褪色A.B. C.D.思路解析：若苯分子中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則C C與C=C的鍵長(zhǎng)必然不同，和的性質(zhì)必然不同，應(yīng)互為同分異構(gòu)體，且C=C的特征反應(yīng)是使濱水和 KMnO版性溶液褪 色，全面考慮，故應(yīng)選C。答案：C【例2】可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是()A. 澳和四氯化碳B.苯和澳苯C.水和硝基苯 D.苯和汽油思路解析：考查幾種物質(zhì)的相互溶解性，A B、D三個(gè)選項(xiàng)中兩種物質(zhì)互溶，只有 C中水和硝基苯不互溶。答案：C【例3】 實(shí)驗(yàn)室用澳和苯反應(yīng)制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作精制：蒸儲(chǔ)水洗用干燥劑干燥 10%NaOHg液潤(rùn)

6、洗 水洗 正確的操作順序是()A.B.C. D.思路解析：首先要了解澳苯的制取，在生成澳苯的同時(shí)，有澳化氫生成，得到的粗澳苯中會(huì)含有雜質(zhì)。而后就應(yīng)該考慮操作的順序問(wèn)題。先用水洗可以除去水溶性雜質(zhì)，如澳化氫、少量的澳；然后用10%NaOHg液洗，可把澳轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘拇伟乃徕c除去；然后再用水洗一次，把殘存的NaOH洗去；接著用干燥劑除水；最后蒸儲(chǔ)得到純澳苯。答案：B【例4】 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)容器中；向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻；在5560 c下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸儲(chǔ)水和5%Na

7、OHg液洗滌，最后再用蒸儲(chǔ)水洗滌；將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲(chǔ)，得到純硝基苯。填寫(xiě)下列空白：(1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸的混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是 ;(2)步驟中，為了使反應(yīng)在 5060c下進(jìn)行，可采用的方法是 ;(3)步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 ;(4)步驟中粗產(chǎn)品用 5% NaOHm洗滌的目的是 ;(5)純硝基苯是無(wú)色，密度比水 (填“大”或“小”)，具有苦杏仁氣味的 。答案：先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻；將反應(yīng)器放在盛有5060c (或回答60C)水的燒杯中，水浴加熱；分液漏斗；除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸、硫酸)大

8、，油狀液體【課堂檢測(cè)】1、下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是（）A.苯分子中含有雙鍵，其性質(zhì)跟烯燒相似B.苯分子呈環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)與環(huán)烷煌相似C.苯與乙煥具有相同的最簡(jiǎn)式，所以苯和乙快為同系物D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵完全相同2、下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是（）A苯的分子式為 C6H6,它不能使KMnO4B性溶液退色，屬于飽和燃B.苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯燒C.在催化劑作用下，苯與液澳反應(yīng)生成澳苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同3 .能夠說(shuō)明苯中不是單雙鍵交遞的事實(shí)是（，）,對(duì)二甲苯只有一種,苯能和液澳反應(yīng)A鄰二甲苯只有一種BC.

9、苯環(huán)上碳碳鍵的健長(zhǎng)都相等D4 .與鏈燒相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為（.）A.難氧化、難取代、難加成B .易氧化、易取代、易加成C.難氧化、易取代、難加成D .易氧化、易取代、難加成95、以苯為原料，不能通過(guò)一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是（）A. 環(huán)已烷B.T.N.T C. 澳苯 D. 硝基苯.水和硝基苯 D .苯和汽油 300C發(fā)生反應(yīng)獲得的產(chǎn)物主要是.2、4、6-三硝基甲苯三硝基甲苯6 .用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是A .澳和苯 B .苯和澳苯C7 .甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在A .間硝基甲苯BC .鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯D8 .下列物質(zhì)中，既能與氫氣在一定條件下加成，又能使酸性高鎰酸

10、鉀溶液褪色，且屬于芳香煌的是A .苯 B .甲苯C. 苯乙烯 D . 2-甲基-1,3- 丁二烯9 .某苯的同系物分子式 GH6,其中能被酸性 KMnO溶液氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體有.9種 D . 6種.催化重整D .分儲(chǔ)A . 7種B.8 種C10 .從煤焦油中獲得芳香煌的方法是A.干儲(chǔ)B,裂化C芳香煌導(dǎo)學(xué)案(二)【考綱要求】1、從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對(duì)比學(xué)習(xí)苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、從烷燒的同分異構(gòu)體的規(guī)律和思考方法，聯(lián)系到苯的同系物的同分異構(gòu)體問(wèn)題。3、掌握苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律【重點(diǎn)難點(diǎn)】苯的同系物的同分異構(gòu)體及化學(xué)性質(zhì)；定位效應(yīng)及其應(yīng)用(難點(diǎn))?！局R(shí)梳理】自主探究四、苯的同系物1、

11、通式：2-芳煌的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象側(cè)鏈的構(gòu)造不同；側(cè)鏈在環(huán)上的位置不同。練習(xí)：寫(xiě)出分子式 C8H10的芳煌的構(gòu)造異構(gòu)體。概念辯析：請(qǐng)用圓形圖方式表示芳香化合物、芳香燒、苯的同系物三者的包含關(guān)系。3、化學(xué)性質(zhì)：由于取代基的作用，使苯的同系物性質(zhì)比苯活潑，多數(shù)能是酸性KMnO4褪色，如：甲苯。 含有 結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，可使酸性溶液褪色，被氧化成苯甲酸。甲苯與濃HNO3的取代反應(yīng)。產(chǎn)物名稱(chēng)： , 又叫： , 色的晶體，溶于水。五、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律1 .定位基：苯環(huán)上原有取代基稱(chēng)做定位基。2 .兩類(lèi)定位基：第一類(lèi)定位基 稱(chēng)為鄰對(duì)位定位基：一O, 一N(CH)2, NH, OH OCH NHCOCH 一OC

12、OCH - F, Cl, Br, I , R, CH 等。第二類(lèi)定位基 又稱(chēng)為間位定位基：一N(CH)3, no, CN SGH, CHOCOCHCOOHCOOCHCONH NH 等。3、二元取代苯的定位規(guī)律當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置，主要由原來(lái)的兩個(gè)取代基的性質(zhì) 決定。大體上說(shuō)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，有三種定位情況。(1)苯環(huán)上原有兩個(gè)取代基對(duì)引入第三個(gè)取代基的定位作用一致，第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置就由它們共同定位。例如，下列化合物引入第三個(gè)取代基時(shí)，第三個(gè)取 代基主要進(jìn)入箭頭所示的位置：(2)苯環(huán)上原有兩個(gè)取代基，對(duì)進(jìn)入第三個(gè)取代基的定位作用不一致，兩個(gè)取代基屬同

13、一類(lèi) 定位基，這時(shí)第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置主要由定位作用強(qiáng)的取代基所決定。如果兩個(gè)取代基 定位作用強(qiáng)度較小時(shí)，得到兩個(gè)定位基定位作用的混合物：(3)苯環(huán)上原有兩個(gè)取代基對(duì)引入第三個(gè)取代基的定位作用不一致，兩個(gè)取代基不同類(lèi)定位 基時(shí)，這時(shí)第三個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置主要由第一類(lèi)定位基定位：4.定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用應(yīng)用定位規(guī)律可以選擇可行的合成路線，例如由甲苯合成間硝基苯甲酸，應(yīng)采用五、芳香煌的來(lái)源和用途1、苯等芳香煌最早是從 中發(fā)現(xiàn)，當(dāng)時(shí)幾乎是芳香煌的唯一來(lái)源，直到人們發(fā)現(xiàn)了石油化學(xué)工業(yè)中的 工藝，現(xiàn)在，石油來(lái)源的芳香燒，占了芳香燃產(chǎn)量的絕大部分。2、芳香煌的用途 芳香煌被廣泛用來(lái)做有機(jī)原

14、料，可用來(lái) 【課堂檢測(cè)】1.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色但不能使濱水褪色的是（）A.乙烯 B .乙快 C2 .下列變化屬于取代反應(yīng)的是（）A.苯與濱水混合，水層褪色B.C.甲苯制三硝基甲苯3 .下列關(guān)于硝化反應(yīng)說(shuō)法正確的是（.苯D .乙苯乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷）A.硝化反應(yīng)是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)類(lèi)型B .硝化反應(yīng)中混合酸的配，制是先加濃硫酸再加濃硝酸C.甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種D.硝基苯的密度大于水4 .可用來(lái)鑒別乙烯、四氯化碳、甲苯的試劑是（）A.酸性高鎰酸鉀B.濱水 C .液澳 D.硝化反應(yīng)5 、下列說(shuō)法中，正確的是 （）A .芳香煌的分子通式是 CnH2n 6（n > 6）B .苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有燒類(lèi)物質(zhì)C .苯和甲苯都不能使 KMnO微性溶液退色D .苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)6、在苯的同系物中加入少量酸性高鎰酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是（）A.苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化D.由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化7 .下列有關(guān)反應(yīng)和反應(yīng)類(lèi)型不相符的是A.甲苯