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1、第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法的時(shí)代一、有機(jī)高分子與低分子有機(jī)物的區(qū)別1相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同。有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)_,而且只是一個(gè)_值;而低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量在 1 000 以下,有一個(gè)_的數(shù)值。2結(jié)構(gòu)不同。有機(jī)高分子是由若干個(gè)_組成的,而低分子有機(jī)物是由_組成的。3由于兩者在相對(duì)分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異,它們?cè)谖锢?、化學(xué)性質(zhì)上也有較大的差別。104106平均明確重復(fù)結(jié)構(gòu)單元單一結(jié)構(gòu)聚合反應(yīng)以 nCH2=CH2 CH2CH2 為例單體_鏈節(jié)_n聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量28n二、加成聚合反應(yīng)1聚乙烯是一種生活中常用的塑料,請(qǐng)用化學(xué)方程式表
2、示聚乙烯的合成方法_。2有機(jī)高分子化合物的分子組成nCH2=CH2 CH2CH2CH2=CH2CH2CH2聚合度單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烯CH2=CH2CH2CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN3.單體及聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的對(duì)照_單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式丙烯酸CH2=CHCOOH乙酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HCCH續(xù)表_三、縮合聚合反應(yīng)1寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)乙酸與乙醇酯化反應(yīng)_。(2)乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng),就會(huì)得到連接成鏈的聚合物(簡(jiǎn)稱聚酯)。試
3、寫出己二酸與乙二醇生成聚酯的方程式:_2縮聚反應(yīng)方程式書寫時(shí)應(yīng)注意的問(wèn)題(1)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在_外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的_。方括號(hào)端基原子或原子團(tuán)_。下角標(biāo)(n1)(2n1)(2)單體物質(zhì)的量與縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式的_要一致。(3)由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為_;由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量為_。加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點(diǎn)反應(yīng)物 單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的,但必須要含有某些官能團(tuán)生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,還有水、鹵化氫等小分子化合物聚合物 分子組成與單體相同分子組成與單體不完全相同相同點(diǎn)反應(yīng)物可以是同一種單體,也可以是不同種單體,生成物是高
4、分子化合物聚合反應(yīng)1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較2.加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷(1)若有機(jī)高分子化合物鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物。(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O 等),則一般為縮聚產(chǎn)物。3高聚物單體的判斷(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚產(chǎn)物單體的判斷可用一句話總結(jié):(主碳鏈上)單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,哪里過(guò)飽和,哪里斷開。如: CH2CHCH2CH2;所以單體為 CH2CH2。又如:CH2CH=CHCH2CH2CH2子達(dá)到過(guò)飽和,故兩者間斷鍵,得 CH2=CH CH=CH2 和CH2=CH2 ,所以單體有兩種物質(zhì),為 CH2=CH CH=CH
5、2和 CH2=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷縮聚產(chǎn)物的主鏈節(jié)通常有三種情況:含酯基,含有肽鍵或含有酚醛結(jié)合的基團(tuán)。轉(zhuǎn)變轉(zhuǎn)變凡鏈節(jié)中含有酯基結(jié)構(gòu)的,從酯基中間斷開,在羰基碳上加羥基得羧基,在氧原子上加氫原子得羥基。凡鏈節(jié)中含有結(jié)構(gòu)的,斷開碳氮鍵,亞氨基上加氫原子得氨基,羰基碳上加羥基得羧基。凡含有結(jié)構(gòu)的,從虛線處斷開,C 原子以雙鍵與 O 原子結(jié)合生成醛,另一部分是酚類??s聚特征單體官能團(tuán)的縮合主鏈特征副產(chǎn)物(1)羥羥縮合(2)羧羥縮合(3)羧胺縮合(4)酚醛縮合縮聚反應(yīng)的特征加聚物單體的判斷)?!纠?1】下列適合于合成聚氯乙烯的原料的是(ACH4,Cl2BCH3CH3,HClCCHCH,HC
6、lDCH2=CH2,HCl【解析】由氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)屬于加成聚合反應(yīng)。合成聚氯乙烯的原料為乙炔和 HCl,反應(yīng)如下:【答案】C1(2010 年上海理綜)生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)所學(xué)知識(shí),可以判斷()。DA聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一種天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通過(guò)化合反應(yīng)制得D聚苯乙烯單體的分子式為 C8H82丁腈橡膠具有優(yōu))。C良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是( CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3CH2=CHCN CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3ABCD3四種有機(jī)物:簡(jiǎn)式為 ,CH3CH=CHCN
7、,其中可用于合成結(jié)構(gòu) 的高分子材料的正確ACBD組合為 ( )。解析: 將高分子化合物如下所示 “ 切 ” 成三段 ,可得中間一段的單體必定為,右段對(duì)應(yīng)的單體是 ,左段對(duì)應(yīng)的單體是答案:DCH3CH=CHCN??s聚物單體的判斷【例2】可用于合成下面的高分子化合物的單體是()。H2NCH2COOHABCD【解析】觀察鏈節(jié)中有 N 原子,則應(yīng)是氨基酸縮聚而成的中虛線處斷鍵,高分子。根據(jù)肽鍵水解的特征,從可知為和。【答案】A4已知苯的同系物可被高錳酸鉀氧化,又知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:寫出合成滌綸樹脂所需要單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_和_。HOCH2CH2OH5下面是一種線型高分子的一部分:由此分析,這種高分子化合物的單體至少有_種,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析:從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多次出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)中
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