選修5第一章_認(rèn)識有機(jī)化合物

1、第一章有機(jī)化合物第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物2022年年3月月17日星期四日星期四（簡稱簡稱有機(jī)物）：有機(jī)物）：例如例如:(1)碳的氧化物碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其鹽碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（硫氰化物（KSCN）, (5)簡單的碳化物（簡單的碳化物（SiC）等。）等。 (6)金屬碳化物金屬碳化物 （ CaC2 ）等）等 *(7)氰酸鹽氰酸鹽（ NH4CNO ）等）等，盡管含有碳，但它們的組，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機(jī)物，

2、所以將它們成和結(jié)構(gòu)更象無機(jī)物，所以將它們看作無機(jī)物看作無機(jī)物2.有機(jī)物組成元素：有機(jī)物組成元素： 都含有都含有C C、多數(shù)的含有、多數(shù)的含有H，其次含有，其次含有O.N.P.S鹵素鹵素等等課堂練習(xí)課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是_，屬于烴的是屬于烴的是_ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金剛石金剛石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)1. 1. 烴：只含碳?xì)錈N：只含碳?xì)鋬煞N元素。兩種元素。 如烷烴、烯烴、炔烴、芳香

3、如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴烴2.2.烴的衍生物：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所或原子團(tuán)所取代取代而生成的一系列化合物而生成的一系列化合物 如醇、醛、羧酸、酯、鹵代烴如醇、醛、羧酸、酯、鹵代烴( (一一).).按按組成元素組成元素分：分：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH( (二二).).按結(jié)構(gòu)分：按結(jié)構(gòu)分：練習(xí)：按碳的骨架分類按碳的骨架分類：1、正丁烷、正丁烷 2、正丁醇、正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35、環(huán)戊烷、環(huán)戊烷 6、 環(huán)己醇環(huán)己醇OH鏈狀化合

4、物鏈狀化合物_。環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_，1、2、3、4435、6OH 5、環(huán)戊烷、環(huán)戊烷 6、環(huán)辛炔、環(huán)辛炔 7、環(huán)己醇、環(huán)己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物_，5-9其中其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物5、6、7鏈狀化合物鏈狀化合物_。其中其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物為環(huán)狀化合物中的芳香化合物8、9無無含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。含有苯環(huán)的烴。有一個苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基有一個苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。的芳香烴。ABCOHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、

5、7、8、104、5、8、108、10官能團(tuán)官能團(tuán)： 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)官能團(tuán): : 基基: :區(qū)別區(qū)別根根( (離子離子):):OH（羥基）與（羥基）與OH-的區(qū)別的區(qū)別OH（羥基）（羥基） OH-（氫氧根）（氫氧根）電子式電子式電性電性存在存在電中性電中性帶一個單位負(fù)電荷帶一個單位負(fù)電荷有機(jī)化合物有機(jī)化合物無機(jī)化合物無機(jī)化合物碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵苯環(huán)不是苯環(huán)不是官能團(tuán)官能團(tuán)鹵素原子鹵素原子(醇或酚醇或酚)羥基羥基醛基醛基酮酮(羰羰)基基識記：識記：CCC CXOH C HOC O(R)(R)C OHOC ORO常見官能團(tuán)常見官

6、能團(tuán)C O C羧基羧基酯基酯基醚鍵醚鍵代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)CCCC飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴烴烴類別類別烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴芳香烴類別類別代表物代表物官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴溴乙烷溴乙烷C2H5BrBr溴原子溴原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羥基羥基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚鍵醚鍵酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羥基酚羥基C O COHCOCH

7、3CH3CO醇醇: :酚酚: :1 1共同點：共同點：OHOHCH2OHCH32 23 3小結(jié)：有機(jī)化合物的分類方法：小結(jié)：有機(jī)化合物的分類方法：有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類按碳的按碳的骨架分骨架分類類鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能團(tuán)分類團(tuán)分類烴烴烷烴、烷烴、烯烴烯烴炔烴、炔烴、芳香烴芳香烴烴的衍生物烴的衍生物鹵代烴、鹵代烴、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯1 1、根據(jù)根據(jù)碳的骨架碳的骨架，嘗試對下列物質(zhì)進(jìn)行分類。，嘗試對下列物質(zhì)進(jìn)行分類。 (1) CH3CH3 (2)CH2=CH2 (3)CH= CH (4) (5

8、) (6) CH3Cl (7)CH3CH2OH (8) (9) (10) CH3COOH(11)CH3CHO (12)CH3COOC2H5 (13) CH2OHOH有機(jī)化合物鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物(1)(2)(3)(6)(7)(10)(11)(12) (1)(2)(3)(6)(7)(10)(11)(12) 脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物(4) (4) (13)(13)(5)(8)(9)(5)(8)(9)練習(xí)練習(xí)2、下列物質(zhì)有多個官能團(tuán)、下列物質(zhì)有多個官能團(tuán)可以看作醇類的是可以看作醇類的是酚類的是酚類的是羧酸類的是羧酸類的是酯類的是酯類的是BDABCBCDE第二節(jié)有機(jī)

9、化合物的結(jié)構(gòu)特點第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物有機(jī)化合物的特點之一就是：而僅由氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種：H2O和H2O2僅由碳和氫構(gòu)成的化合物就超過幾百萬種！由碳元素所形成的化合物種類非常多！也就是有機(jī)化合物的種類非常多！種類繁多3000萬多種！一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有4個電子，既不易失去又不易獲得電子。碳原子通過共價鍵（共用電子對）與其他原子(H、O等)形成共價化合物。例如：甲烷分子（CH4）2、碳原子的成鍵特點碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。(1)成鍵種類：碳原子之間

10、可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵;(2)連接方式：多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。4、有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）有機(jī)化合物的種類繁多原因1、碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。2、碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵;3、多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。閱讀課本閱讀課本P10頁資料卡片頁資料卡片-結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式 例例1下面是常用的有機(jī)物的表示方法下面是常用的有機(jī)物的表示方法上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為：上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為：_；屬于結(jié)構(gòu)式的；屬于結(jié)構(gòu)式

11、的為：為：_；屬于鍵線式的為；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的；屬于比例模型的為：為：_；屬于球棍模型的為；屬于球棍模型的為_。二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍分子式分子式用元素符號表示用元素符號表示物質(zhì)的分子組成物質(zhì)的分子組成CH4、C2H4多用于研究多用于研究物質(zhì)的組成物質(zhì)的組成實驗實驗式式(最簡式最簡式)表示物質(zhì)組成的表示物質(zhì)組成的各元素原子的最各元素原子的最簡整數(shù)比簡整數(shù)比乙烯的實驗式為乙烯的實驗式為CH2，乙酸的實，乙酸的實驗式為驗式為CH2O有共同組成有共同組成的物質(zhì)的物質(zhì)1、常用化學(xué)用語種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍

12、電子式電子式用用“”或或“”號號表示原子最外層電表示原子最外層電子的成鍵情況子的成鍵情況多用于表示多用于表示離子型、共離子型、共價型的物質(zhì)價型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式用短線表示共用電用短線表示共用電子對，用子對，用“”(單單鍵鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將所有將所有原子連接起來原子連接起來研究有機(jī)研究有機(jī)物的性質(zhì)物的性質(zhì)表示有機(jī)表示有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)種種類類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用應(yīng)用范圍范圍結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略，將與可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)在右下角注明其個數(shù) 表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵

13、的表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“”“”不能省略不能省略 醛基醛基( )、羧基、羧基( )可簡化成可簡化成 CHO、COOHCH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH同同“結(jié)結(jié)構(gòu)式構(gòu)式”種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍鍵線鍵線式式進(jìn)一步省去碳、氫進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號，只要求的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)碳原子相連的基團(tuán)式中的每個拐點和式中的每個拐點和終點均表示一個碳原終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足成四個共價鍵，不足的用氫原子補足的用氫原子補足CH3CH=CHCH3可表示為可表示為表示

14、復(fù)雜表示復(fù)雜有機(jī)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍球棍球棍模型模型小球表示原子，小球表示原子，短棍表示價鍵短棍表示價鍵表示分子的空間表示分子的空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(立體形狀立體形狀)比例比例模型模型用不同體積的用不同體積的球表示不同的球表示不同的原子原子表示分子中各原表示分子中各原子的相對大小和子的相對大小和結(jié)合順序結(jié)合順序【判斷判斷】下列各物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體？下列各物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體？屬于何種異構(gòu)？CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH3 CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH

15、 = CHCH3CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3COOH和和 HCOOCH3 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？體的屬于何種異構(gòu)？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 深海魚油分子中有_個碳原子_個氫原子_個氧原子，分子式為_22322C22H32O2返回2 2、常見典型分子的空間構(gòu)型、常見典型分子

16、的空間構(gòu)型CCCC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C CC C鍵、鍵、C CC C鍵不能旋轉(zhuǎn)鍵不能旋轉(zhuǎn)返回CHCCCCHCHCCCCH2 2CHCH3 3判斷下列有機(jī)物共線、共面【閱讀課本閱讀課本P9P9】如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分子結(jié)構(gòu)是否相同呢？子結(jié)構(gòu)是否相同呢？物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱 正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷相同點相同點不同點不同點分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.概念概念 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象: 化合物化合物具有相同的

17、分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱互稱為為 同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。練習(xí)：見資料練習(xí)：見資料閱讀課本閱讀課本P10頁頁2. 2. 同分同分異構(gòu)體分類異構(gòu)體分類碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈骨架碳鏈骨架不同引起的異構(gòu)不同引起的異構(gòu) 官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)引起的異構(gòu)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律: : 3. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C6H14的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體

18、寫出寫出C5H10屬于屬于烯烴類烯烴類的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 主鏈由長到短主鏈由長到短, , 支鏈由整到散支鏈由整到散, , 位置由心到邊位置由心到邊, , 排布對鄰間。排布對鄰間。判類別（官能團(tuán)）、畫骨架（碳鏈長短）、標(biāo)位置（官能團(tuán)位置）討論討論：以下烷烴有幾種一氯代物？以下烷烴有幾種一氯代物？CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3等效氫的確定方法等效氫的確定方法：處在同一個碳原子上的氫等效。處在同一個碳原子上的氫等效。連在同一個碳上的相同取代基相應(yīng)位置上的氫等效

19、。連在同一個碳上的相同取代基相應(yīng)位置上的氫等效。 處于結(jié)構(gòu)中對稱位置中的氫等效。處于結(jié)構(gòu)中對稱位置中的氫等效。4. 鹵代產(chǎn)物數(shù)目的確定鹵代產(chǎn)物數(shù)目的確定第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。部分叫做烴基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基：一、烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名； （1）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個以

20、下，用天干來命名； 根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名 即C原子數(shù)目為1 10個的 烷烴其對應(yīng)的 名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷等的烷烴其對應(yīng)烴其對應(yīng) 的名稱分別為：的名稱分別為：十一烷、十五烷、十七烷、十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；二十烷、一百烷；（2）系統(tǒng)命名法：）系統(tǒng)命名法：步驟：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位

21、置編號位置編號-名稱名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。 在主鏈上以靠在主鏈上以靠近支鏈最近的一端近支鏈最近的一端為起點進(jìn)行編號為起點進(jìn)行編號找出最長的C C鏈，根據(jù)C C原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為“某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：1、改寫成、改寫成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通過觀察找出能使、通過觀察找出能使“路徑路徑”最長的方向最長的方向C CC CC CCHCH

22、3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、離支鏈最近的一端開始編號1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置編號-名稱”的格式寫出支鏈如： 3甲基4甲基定支鏈的方法CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支鏈合并的原則主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“”連接；

23、 當(dāng)支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“ ，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH

24、3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 練習(xí)：練習(xí)： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷3 3甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 練習(xí)：練習(xí)：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C

25、 CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基5 5異丙基癸烷異丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基3 3乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷練習(xí):命名下列烷烴CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH3CH3CH2CHCHCH3 CH3 C2H5CH3CH2CHCCH3 CH3 CH3CH3CH3CH2

26、CH2CHCH2CH3 CH3 CH CH3下列命名中正確的是（ ）A、3甲基丁烷 B、3異丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。 烯烯(炔炔)烴的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上，圍繞碳碳雙烴的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上，圍繞碳碳雙(三三)鍵進(jìn)行命名的。具體過程如下。鍵進(jìn)行命名的。具體過程如下。二、烯二、烯(炔炔)烴的命名烴的命名 1選主鏈選主鏈 將含碳碳雙鍵將含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵或碳碳三鍵)的最長碳鏈作為主鏈，的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)(虛線框虛線框內(nèi)為主鏈內(nèi)為主鏈)。 從距離雙鍵從距離雙鍵(或三

27、鍵或三鍵)最近最近的一端給主鏈上的碳原子的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵依次編號，使雙鍵(或三鍵或三鍵)碳原子的編號為最小。碳原子的編號為最小。 2編序號編序號 先用大寫數(shù)字；先用大寫數(shù)字；“二、三二、三”在烯在烯(或炔或炔)的名稱前表的名稱前表示雙鍵示雙鍵(或三鍵或三鍵)的個數(shù)，然后在的個數(shù)，然后在“某烯某烯”(或或“某炔某炔”)前面用前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵(或三鍵或三鍵)的位置的位置用雙鍵用雙鍵(或三鍵或三鍵)碳碳原子的最小編號表示原子的最小編號表示，最后在前面寫出取代基的名稱、，最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。個數(shù)和位置。 3寫名稱寫名稱 例例2(1

28、)有機(jī)物有機(jī)物 的系統(tǒng)命名的系統(tǒng)命名是是_，將其在催化劑存在下完全氫化，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。 (2)有機(jī)物有機(jī)物 的的系統(tǒng)系統(tǒng)命名是命名是_，將其在催化劑存在下完全，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。3-甲基甲基- -1-丁烯丁烯2-甲基丁烷甲基丁烷5,6 -二甲基二甲基 -3-乙基乙基- -1-庚炔庚炔2,3 -二甲基二甲基-5 -乙基庚烷乙基庚烷練習(xí)1:命名下列烯烴或炔烴CH3CHCH2C = CH2 CH3 CH3CH3CH = CCH2CH3 CH3CH2 =CHCHCHCH3 CH3 C2

29、H5 (1) (1)苯的一元取代物：苯的一元取代物： 將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為將苯環(huán)作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“ “苯苯” ”，例如：例如： 為甲苯，為甲苯， 為乙苯，為乙苯， 為正丙苯，為正丙苯， 為異丙苯。為異丙苯。 1 1習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，所以取代基的位置可用鄰、間、對來表示。如對三種，所以取代基的位置可用鄰、間、對來表示。如 為鄰二甲苯，為鄰二甲苯， 為間二甲苯，為間二甲苯， 為對二甲苯。為對二甲苯。

30、(2) (2)苯的二元取代物：苯的二元取代物： 當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)當(dāng)苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)上的上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為原子的位置編為1號，并按支鏈的編號和最小的原則給號，并按支鏈的編號和最小的原則給其他取代基編其他取代基編 號。號。如如 2系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法1,4-二甲苯二甲苯1,4-二甲基二甲基-2-乙基乙基苯苯1,2-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯 例例33給下列苯的同系物命名。給下列苯的同系物命名。 的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱為_。 的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱為_ 解

31、析解析 苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對苯環(huán)上苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對苯環(huán)上碳原子的編號是從最簡單的支鏈所在的碳原子開始的，并使碳原子的編號是從最簡單的支鏈所在的碳原子開始的，并使支鏈的編號和為最小，據(jù)此可寫出各苯的同系物的名稱。支鏈的編號和為最小，據(jù)此可寫出各苯的同系物的名稱。1,2-1,2-二乙基苯二乙基苯1-1-甲基甲基-3-3-乙基苯乙基苯1,3,5-己三烯己三烯 對甲基苯酚3,5二硝基甲苯第第4節(jié)節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法步驟和方法第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗

32、粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?內(nèi)容復(fù)習(xí)內(nèi)容復(fù)習(xí)分離除雜的基本原則：分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？1)來源來源:不增、不減、易分、復(fù)原不增、不減、易分、復(fù)原2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素組成元素分子組成分子組成分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)考考慮慮實驗式分子式結(jié)構(gòu)式一、分

33、離提純一、分離提純1 1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。的方法。常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點沸點相差較大相差較大（一般大于（一般大于3030）課本課本P.17P.17實驗實驗1-11-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以以上）上）蒸餾蒸餾加吸水加吸水劑劑蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置

34、的氣密性！2 2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ｊP(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越低是不是溫度越低越好？越好？3

35、 3、萃取：、萃取：原理：利用混合物中原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提提取出來取出來的方法。的方法。主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗 操作過程：操作過程：振蕩靜靜置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)移移到另一種溶劑的過程到另一種溶劑的過程。 2）固固液萃取液萃取：是用有機(jī)溶劑從

36、固體物質(zhì)：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中中溶解溶解出有機(jī)物的過程出有機(jī)物的過程 。（專用儀器設(shè)備）。（專用儀器設(shè)備）4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機(jī)物利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙

37、醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?確定確定

38、組成組成元素元素德國化學(xué)家李比希（德國化學(xué)家李比希（1803180318731873） 1832 1832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基團(tuán)論基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組成，這類穩(wěn)定的組成，這類穩(wěn)定的“基基”是是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 有機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的研究的研究結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析李比希對李比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？元素分析方法：李比希法元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式

39、的確定例：有機(jī)物組成元素的確定例：有機(jī)物組成元素的確定 5.8g 5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g . O 5.4g . 含有哪些元素含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該能否直接確定該有機(jī)物有機(jī)物的分子式的分子式? ?實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?【討論討論】實驗式和分子式的區(qū)別實驗式和分子式的區(qū)別實驗式實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目表示化合

40、物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)最簡整數(shù) 比比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子, , 表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實組成真實組成。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異時間有差異，其結(jié)果被，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。記錄為質(zhì)譜圖。 （1 1）原理：）原理：（2

41、 2）質(zhì)荷比：）質(zhì)荷比： 質(zhì)荷比質(zhì)荷比=電荷電荷相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量2. 相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法荷質(zhì)比：碎片的相對質(zhì)量（荷質(zhì)比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e）的比值）的比值測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、是最精確、最快捷的方法。最快捷的方法。 （由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（3 3）判斷相對分子質(zhì)量的方法：）判斷相對分子質(zhì)量的

42、方法：質(zhì)荷比最大的就是質(zhì)荷比最大的就是Mr質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強(qiáng)的離子峰以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比

43、相對豐度相對豐度/%某有機(jī)物某有機(jī)物A A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖: :乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖最大分子離子的最大分子離子的質(zhì)荷比越大質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器，達(dá)到檢測器需要的時間越長需要的時間越長，因此譜，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。例例2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離使樣

44、品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（則該有機(jī)物可能是（ ）A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式2 2、核磁共振氫譜核磁共振氫譜1

45、 1、紅外光譜紅外光譜測：有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)測：有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)測：有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目測：有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目 現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜的應(yīng)用原理 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將，在紅外光譜圖上將處處于不同位置于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅

46、外光譜儀紅外光譜儀核磁共振儀核磁共振儀 2、核磁共振儀的應(yīng)用原理、核磁共振儀的應(yīng)用原理 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子境中的氫原子因產(chǎn)生因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收位置也不同。且吸收峰的面積峰的面積與氫原子數(shù)成正比與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機(jī)物分子。可以推知該有機(jī)物分子有有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：測定有機(jī)物中作用：測定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數(shù)數(shù)信號強(qiáng)度信號強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積和和數(shù)目數(shù)目分子式為分子式為C2H6o的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎譜圖嗎?請請與同學(xué)交流你作出判斷的理由。與同學(xué)交流你作出判斷的理由。 分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核