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文檔簡介
1、1下列反應(yīng)中,碳原子的外層軌道雜化狀態(tài)有無改變?有怎樣的改變?解:(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O;有改變sp3sp2; (2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br;有改變sp2sp3; (3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl;無改變; (4)CHCH+H2O CH2=CHOHCH3CH=O; 有改變,spsp2 sp3 。2指出下列各式哪些是實(shí)驗(yàn)式?分子式?結(jié)構(gòu)簡式?折線式?解:(1)C2H6,分子式;(2)C6H6,分子式;(3)CH,實(shí)驗(yàn)式;(4)CH2,實(shí)驗(yàn)式;(6)CH3CH2OH,結(jié)構(gòu)簡式;(7)CH3OCH3,簡;(8) ;折線式;(9)
2、;折線式。(10) H-C-C-C-H習(xí)題1H2SO4H+,Hg2+H HHHHH結(jié)構(gòu)式;(11)HO-C-HCOOHCH3(12)CH3CH2CH3結(jié)構(gòu)式;結(jié)構(gòu)簡式;(13)Cl-C-ClHH結(jié)構(gòu)簡式;3指出下列化合物是屬于哪一類化合物?習(xí)題1(1)CH3CHCH3OH(2)CH3OCH3(3)CH3CH=CHCOOH醇(5)-CHO醚烯酸醛基(4)ClClClClClCl(6)NH2芳香胺氯代烴4經(jīng)元素分析,某化合物的實(shí)驗(yàn)式為CH,分子量測定得78,請寫出該化合物的分子式。解:實(shí)驗(yàn)式量為13;則可得到分子式與實(shí)驗(yàn)式之比: 78/13=6。 因此,得到該化合物的分子式為:C6H6。5指出下列
3、化合物哪些可以通過氫鍵締合?那些雖不能締合,但能與水形成氫鍵?哪些既不能締合又不能與水形成氫鍵?(1)、(5)、(8)屬于1;(2)、(3)、(7)屬于2;(4)、(6)屬于36比較下列各組化合物的沸點(diǎn)高低(不查表)。(1)C7H16C8H18;(2)C2H5ClC2H5Br;(3)C6H5-CH2CH3C6H5-CHO;(4)CH3OCH3(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7比較下列各組化合物的水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH;(2)C4H9OHC4H9Cl;(3)CH3OCH3CH3CH3;(4)C17H35COOHC6H11OH。8CH2=CH2+H2 CH3-CH3
4、;H=?解:根據(jù)C=C鍵和H-H鍵的斷裂所需能量與生成兩個(gè)C-H鍵所釋放出的能量進(jìn)行計(jì)算。9指出下列酸堿反應(yīng)中的共軛酸堿對,說明每個(gè)反應(yīng)的平衡方向。(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3;向右 A1 B2 B1 A2 (2) CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O;向右 A1 B2 B1 A2 Ni習(xí)題1(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O;向右 A1 B2 B1 A2(4)CH3COOH+H2SO4= CH3COOH2+HSO4-; 向右 B1 A2 A1 B2 (5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-; 向右 B1 A2 A1
5、 B210比較(1)組化合物的酸性強(qiáng)弱,大致估計(jì)(2)組各試劑的親核性大小。(1) a.C2H5OH b.CH4 c.CH3COOH d.HCl e.H2O f.C6H5OH g.H2CO3 h.NH3。解:酸性強(qiáng)弱 d c g e f a h b。(2) a.H2O b.NH3 c.OH- d.RO- e.ROH f.I- g.Cl- h.RNH2解:親核性大小 d c h f g e b a習(xí)題11命名下列化合物,并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1)習(xí)題2CH3CH2CHC H2C(CH3)3CH3CHCH3季C 、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷CH2CH3(2) CH3C
6、H2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3季C 、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷CH3CH3CH3CH3CHCH2CH(3)叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷(4)2-甲基-3-乙基己烷(5) (CH3)3CCH3反-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷H3CCH3HH(6)順-1,4-二甲基環(huán)己烷(7)1-甲基二環(huán)2,2,1庚烷(8) CH3CH3丁烷(全交叉構(gòu)象)2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)2,5-二甲基己烷:(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷:CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3(3)2,2,4-三甲基戊
7、烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3(4)2,2,4,4-四甲基辛烷:(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)異丙基環(huán)己烷:(6)1,7,7-三甲基二環(huán)2,2,1庚烷:(7)甲基環(huán)戊烷:(8)二環(huán)4,4,0 癸烷:習(xí)題23下列化合物的系統(tǒng)命名如有錯(cuò)誤請改正。C2H5CH3CHCH2CH32-乙基丁烷;3-甲基戊烷。(1)(2)(CH3)3CCH2CH2CH31,1,1-三甲基丁烷;2,2-二甲基戊烷。(3)CH3CHCH2CH2CH32-異丙基戊烷;2,3-二甲基己烷。3-二甲基戊烷;3,3-二甲基戊烷。CH3CHCH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3(4
8、)2,2,3-三甲基己烷;2,2,4-三甲基己烷。CH2C-CH2CHCH2CH3CH3CH3(5)CH3習(xí)題24.完成下列反應(yīng)式:(1)CH3CHCH3 +Br2 CH3-C-CH3+ CH3CHCH2Br +2HBrBrCH3 hvCH3CH3-C-CH3 +Cl2 (CH3)3CCH2Cl+HCl(2)CH3CH3+ HBr CH3CH2CH2Br hv(3)CH2CH2H2CCH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2(4)(5)+ Cl2 hvCH2-CH2CH2-CH2CHCl+HCl+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br加熱CH3習(xí)題25寫出分子量為100
9、,并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烴的可能結(jié)構(gòu)式。解:根據(jù)CnH2n+2的通式,100=12n+2n+2,n=7。 分子式為:C7H16??赡艿慕Y(jié)構(gòu)式如下:a.CH3(CH2)5CH3;b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3;CH3c.CH3CH2CHCH2CH2CH3;d.CH3CHCHCH2CH3;CH3CH3CH3e.CH3CHCH2CHCH3;f.CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3g.CH3CCH2CH2CH3;h.CH3CH2CCH2CH3;CH3CH3CH3i.CH3-C-CHCH3。CH3CH3CH3習(xí)題27寫出摩爾質(zhì)量為86,并符合下述條件的烷烴的結(jié)構(gòu)式。(
10、1)可有兩種一溴代產(chǎn)物:(2)可有三種一溴代產(chǎn)物:(3)可有四種一溴代產(chǎn)物:(4)可有物種一溴代產(chǎn)物:6寫出分子式為C7H14,符合下述條件的各種飽和烴的結(jié)構(gòu)式。解:(1)沒有伯碳原子:環(huán)庚烷 (2)有一個(gè)伯碳原子和一個(gè)叔碳原子: (3)有兩個(gè)伯碳原子:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3(CH2)4CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3習(xí)題28用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(1)丙烷和環(huán)丙烷:丙烷 環(huán)丙烷溴水無現(xiàn)象褪色(2)環(huán)戊烷和1,2-二甲基環(huán)丙烷: 環(huán)戊烷1,2-二甲基環(huán)
11、丙烷溴水無現(xiàn)象開環(huán),褪色9用紐曼投影式表示1-氯丙烷繞C1-C2旋轉(zhuǎn)的四種代表性構(gòu)象,并比較其穩(wěn)定性。CH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHH對位交叉式 部分重疊式 鄰位交叉式 全重疊式習(xí)題210作反-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的 優(yōu)勢構(gòu)象(只作環(huán)的)。11用構(gòu)象分析法說明:(1)反-1,4-二甲基環(huán)己烷比順-1,4-二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定。CH(CH3)2H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3一個(gè)a鍵,一個(gè)e鍵。兩個(gè)e鍵。(2)順-1,3-二甲基環(huán)己烷比反-1,3-二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定。H3CCH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3一個(gè)a鍵,一個(gè)e鍵。兩個(gè)e鍵。C
12、H3H3C習(xí)題212寫出甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理。解:Cl2 2Cl 鏈引發(fā); CH4 + Cl HCl + CH3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + CH3 CH3Cl Cl + Cl Cl2 鏈終止。 CH3 + CH3 CH3CH3鏈增長; hv習(xí)題2第三章 不飽和脂肪烴習(xí)題1命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷;(2)順-4-甲基-2-己烯;(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)順,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯;(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯;(6)反,順(2E,4Z)-2,4-庚二烯;(7)異戊二烯;(8
13、)3-戊烯-1-炔。2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(1) (2) (3)(4) (5)(6)CH3CCCH3 C = CCH3H(CH3)2CHCH3HC = CCH3H(CH3)3CC = CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2HC = CHC = CClHHClC = CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2習(xí)題33完成下列反應(yīng)式(1)CH3CH2C=CH2 + HBr CH3CH2C(CH3)2CH3Br(2)CH3CH2C=CH2 + Br2 CH3CH2CCH2BrCH3BrCH3(3)KMnO4,OH-OHOH(CH3CH2)2CCH3OH(4)CH3CH2
14、C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3OSO3HH2SO4H2O習(xí)題3(7)CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 +HClCl2,500CH3CH2COOH +(5)CH3C=CHCH2CH3CH3KMnO4,H+CH3CH3C=O(6)CH3C=CHCH2CH3CH3O3CH3CH2CHO +CH3CH3C=OZn,H2O(10)CH2=CH-CH=CH2 + H2O+Br2 BrCH2CH=CHCH2Br +CH2=CHCHBrCH2Br(8)(CH3)2C=CH2 (CH3)2CClCH2ClCl2(9)CH2=CH-CCH + H2O CH2=CH-C-CH3Hg2
15、+H2SO4O習(xí)題3(11)CH2=CH-CH=CH2 2HCHO + H-C-C-H O O1)O32)Zn,H2O(12)CH3CH2CCH CH3CH2COOH + CO2KMnO4H+(13)CH3+ H2OCH3OHH+(14)CH2CH=CH2CH2COOH + CO2KMnO4,H+7用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔:加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔:同上。習(xí)題3(3)丙烷、環(huán)丙烷、丙烯、丙炔:加Ag(NH3)2+;加Br2(CCl4);加KMnO4,H+10試寫出經(jīng)臭氧氧化后,在鋅存在下水解生成下列產(chǎn)物的烯烴結(jié)構(gòu)式
16、。(1)CH3CH2CH2CHO和HCHO 1-戊烯(2)(CH3 )2CHCHO和CH3CHO 4-甲基-2-戊烯CH3CHCH = CHCH3CH3CH3CHCH CHCH3CH3OO-O(3)只有CH3COCH3 2,3-二甲基-2-丁烯C = CCH3CH3CH3CH32 O = CCH3CH3習(xí)題312化合物A、B、C的分子式都是C5H8,它們都能使溴褪色,A能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀,而B、C則沒有。A、B經(jīng)氫化后都生成正戊烷,而C吸收1mol氫變?yōu)镃5H10,B與高錳酸鉀作用生成乙酸和丙酸,C經(jīng)臭氧氧化,在鋅存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。請寫出A
17、、B、C的可能結(jié)構(gòu)式。解:A、B氫化后得直鏈烷,不存在支鏈,互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。C經(jīng)臭氧化,還原水解得直鏈二元醛,且在加氫時(shí)只吸收1mol的氫。由B氧化的乙酸和丙酸推得:+CH3CH2COOHCCH3HOOCH3CH2CCCH3 為 (B)所以A為:CH3CH2CH2CCHC為:習(xí)題313有三種烴(A、B、C)的分子式都是C5H10,請根據(jù)下列條件寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色,A反應(yīng)后得(CH3)2CBrCH2CH2Br,C則不與溴的CCl4溶液反應(yīng)。(2)A和C不能使稀高錳酸鉀溶液褪色,也不發(fā)生臭氧化。(3)B經(jīng)臭氧化后,在鋅存在下水解得丙酮和乙醛。解:C +
18、 Br2(CCl4);A、C + KMnO4不反應(yīng),說明不含重鍵,為環(huán)烷烴。B臭氧化還原水解得兩小分子,說明為鏈烴。 A為小環(huán)烷烴,加Br2(CCl4)開環(huán),取代環(huán)丙烷。產(chǎn)物(CH3)2C=O + O=CHCH3 2-甲基-2-丁烯,為BC是:習(xí)題3第四章 芳香烴習(xí)題1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(1) (2) (3)(4) (5) (6)NH2SO3HNO2CH3NO2ClNO2ClSO3HCH3NO2NO2NO2SO3H習(xí)題42命名下列化合物(1)2-溴苯磺酸;(2)正丁苯;(3)3-溴-4-羥基苯甲酸;(4)對甲基苯乙炔;(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯;(6)苯
19、基環(huán)戊烷3完成下列反應(yīng)式NO2CH3CH3NO2+(1)HNO3H2SO4CH3COOHC(CH3)3(2)CH2CH3C(CH3)3HMnO4,H+ CH3CH2CH2Cl(3)AlCl3CH3CH3CH+ Cl2hvCH(CH3)2(4)+ HClC(CH3)2Cl習(xí)題4+ CH3COOHOCCH3(5)AlCl3+ (CH3CO)2O+ Cl2FeCl3(6)CH2CH3CH2CH3+ ClClCH2CH3AlCl3CHO(7)+ CH3CCl+ HClOCCH3CHO(8)CH2CH2CH2COClAlCl3O習(xí)題48寫出甲苯與下列試劑反應(yīng)的方程式(括號內(nèi)為催化劑或反應(yīng)條件)(1)鄰或
20、對位的二取代苯;(2)、(3)氧化得苯甲酸;(4)鄰對位氯代; (5)鄰對位硝化;(6)側(cè)鏈氯代得芐氯。9比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易(1)-OH、-CH2CH3屬鄰對位基團(tuán),具有致活作用;-COOH屬間位基,具有致鈍作用。因此,它們的反應(yīng)活性順序如下: 苯酚 乙苯 苯甲酸 (2) 同理: N-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10下列化合物進(jìn)行硝化時(shí),確定硝基進(jìn)入的位置。(1) (2) (3) (4) NO2CH3COOHNHCOCH3BrSO3HClOH習(xí)題4(5)NO2COOH(6)COCH3COOH11用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(1)1,3-環(huán)己二烯、環(huán)己烷、苯KMnO4H+無現(xiàn)
21、象氧化,褪色混酸無現(xiàn)象黃色油狀物,苦杏仁味。習(xí)題4(2)苯、甲苯CH3KMnO4H+無現(xiàn)象KMnO4紫色褪去。(3) 乙苯、苯乙烯、苯乙炔CH2CH3CH=CH2CCHBr2(CCl4)無現(xiàn)象溴紅棕色褪去。CH=CH2CCHAg(NH3)2+苯乙炔出現(xiàn)灰白色沉淀習(xí)題412某烴A的實(shí)驗(yàn)式為CH,分子量為208,用熱的高錳酸鉀酸性溶液氧化得到苯甲酸;而經(jīng)臭氧氧化,在鋅粉存在下水解得到的產(chǎn)物之一是苯甲醛。請推斷A的結(jié)構(gòu)式。解:根據(jù)分子量和實(shí)驗(yàn)式得到分子式為C16H16,同時(shí)根據(jù)其氧化產(chǎn)物判斷,分子中含有兩個(gè)苯環(huán),且在直鏈上帶有雙鍵。因此,其結(jié)構(gòu)式如下:CH=CHCH2CH213完成下列轉(zhuǎn)變(可選用不
22、多于4個(gè)碳的有機(jī)物及任何物及試劑):習(xí)題4第五章 旋光異構(gòu)習(xí)題1已知葡萄糖的= +52.5。在0.1m長的樣品管中盛有未知濃度的葡萄糖溶液,測得其旋光度為+3.4。求此溶液的濃度。解:根據(jù)比旋光度與濃度公式有:3.452.5L1cc ;c =0.065g/ml =0.36mol/L 2下列化合物各有多少立體異構(gòu)(2) 3,4-庚二烯:CH3CH2CH=C=CHCH2CH3,屬積累二烯烴,因此,有一對對映異構(gòu)體。(3)與(1)相同(1)CH3CH-CHCH3ClCl有2個(gè)相同的C*,共有3個(gè)異構(gòu)體*習(xí)題53寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體。指出哪些是對映體,哪些是非對映體。(2)ClH3CClCH
23、3H3CCl(4)CH3CH-CHCH2OHCH3OH有1個(gè)C*,因此,有2個(gè)對映異構(gòu)體*(5)1,3-二甲基環(huán)戊烷CH3CH3順式CH3CH3H3CCH3反式*(6)CH3CHCOOHOH有2個(gè)旋光異構(gòu)體*習(xí)題5分子具有對稱面,不存在旋光異構(gòu)。該分子的順式可得到一對對映異構(gòu)體,同樣反式得到一對對映體。CH3HOHCH=CHCH3CH3OHHCH=CHCH3R-3-戊烯-2-醇S-3-戊烯-2-醇OH(1)CH3CH=CHCHCH3幾何(順反)異構(gòu)HC=CCH3CH(OH)CH3HHC=CCH3CH(OH)CH3H(3)HCH3HH3CHCH3HH3C(5)Cl2CHCHCH2CH3CH3*R
24、-1,1-二氯丁烷S-1,1-二氯丁烷HCl2CHCH3C2H5H3CHCl2CHC2H5習(xí)題5(4)環(huán)己烷屬非平面型結(jié)構(gòu),其立體異構(gòu)存在多種形式:構(gòu)象異構(gòu)、幾何異構(gòu)和旋光異構(gòu)同時(shí)存在。1,2-二氯環(huán)己烷異構(gòu)現(xiàn)象如下:ClCl*在順式二取代物,式中,取代基一個(gè)e鍵,一個(gè)a鍵,為手性分子。但在,式之間通過翻轉(zhuǎn),由實(shí)物變?yōu)殓R像。且兩個(gè)構(gòu)象穩(wěn)定性相同,室溫下不能拆分。反式,每一個(gè)實(shí)物和鏡像都不能重疊。因此存在兩個(gè)光活性異構(gòu)體反式CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3順式H3CH3CCH3CH3習(xí)題5H2NHCOOHCH2OCH3HNH2COOHCH2OCH3S-型R-型4.用R、S法表明下
25、列化合物中手性碳原子的構(gòu)型(1)S-3,4二羥基-2-丁酮;(2)S-2-氨基丙酸;R-型;(3)H3CH3-甲基環(huán)戊烯S-型;(4)OHHHHH3CCOOH2-羥基丁酸(5)1S,2S-二甲基環(huán)己烷HHCH3CH3(6)CH3OCH2CHCOOH*NH22-氨基-3-甲氧基丙酸*(6)1C*:-CH=CHCHCH2CH2-;-CH2CHCH=CH-;CH2-CH2CH2-CH2CH2CHCH=CH-;-H。4C*與1C*相同CH2-1S,4S-二環(huán)2,2,1-2-庚烯內(nèi)消旋體習(xí)題57.將下列化合物結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變成費(fèi)歇爾投影式,并標(biāo)明每個(gè)手性碳原子的絕對構(gòu)型。(1)HIC2H5BrS-1-溴-1-
26、碘丙烷(3)ClCH3CH3ClHH2R,3S-二氯丁烷(2)S-1-苯基-1-氨基乙烷HNH2CH3(4)S-2-氨基丁烷HNH2CH3CH2CH3(5)R-氟,氯,溴代甲烷HBrFCl(6)HOCH2OHCHOOHHH2R,3S-2,3,4-三羥基丁醛習(xí)題59.下列各組化合物哪些是相同的,哪些是對映體,哪些是非對映體,那些是內(nèi)消旋體?(1)H3CHCH3BrHHR-2-溴丁烷;相同CH3HCH3BrHHS-2-氨基丁烷;相同(2)HNH2CH3CH2CH3HNH2CH3CH2CH3(3)HCOOHCOOHHHOHO2R,3S-2,3-二羥基丁二酸;相同HCOOHCOOHHOHOHHOHCH
27、OCH2OHS-2,3-二羥基丙醛(4)HOHCHOCH2OHR-2,3-二羥基丙醛S-1-氯-1-溴丙烷(5)CHClBrCH2CH3HCBrClCH3CH2R-1-氯-1-溴丙烷習(xí)題510.有兩種烯烴(A)和(B),分子式均為C7H14。它們都有旋光性,且旋光方向相同。分別催化氫化后得到C,C也具有旋光性。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。解:由于分子中不含有其它元素,因此,該分子中引起旋光活性的因素必然是三個(gè)烴基的不同。CH3CH=CHCHCH2CH3CH3*4-甲基-2-己烯CH2=CHCH2CHCH2CH3CH3*4-甲基-1-己烯CH3CH2CH2CHCH=CH2CH3*3-甲基-1-己烯
28、CH2=CCHCH2CH3*CH3CH32,3-二甲基-1-戊烯習(xí)題5CH3CH2CH3CH=CHCH3HR-型CH3CH2CH3CH2CH=CH2HR-型CH3CH=CH2HCH2CH2CH3R-型HCH3CH3C=CH2CH2CH3R-型習(xí)題5第六章 鹵代烴作業(yè) p.1341.命名下列化合物:(1)C=CHCH2ClCH3CH3順-2-甲基-1-氯-2-丁烯(2)ClCH2CH2CHCH2CH2CH3CH2Cl1-氯-3-氯甲基己烷(3)ClCH2Cl(4)ClCl1-甲基-7,7-二氯二環(huán)2,2,1庚烷(5)BrCH33-甲基-6-溴環(huán)己烯HBrS-3-溴環(huán)己烯(6)4-氯芐氯習(xí)題62作
29、結(jié)構(gòu)簡式: (1)丙烯基氯; (2)烯丙基氯;CH3CH=CHClCH2=CHCH2Cl(4)芐溴CH2Br(5)S-2-氯戊烷CH3ClHC3H7BrBr(3)反-1,3-二溴環(huán)己烷構(gòu)象 (6).(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯ClC=CC=CHHHHCl5完成下列反應(yīng)式:(1) (CH3)3CBr + KCN (CH3)3C-CNC2H5OH習(xí)題6(2) CH3CHCH3OHHBrCH3CHCH3BrAgNO3醇,CH3CHCH3ONO2+ AgBr淡黃色(3) CH3CH2CHCH3OHPCl5CH3CH2CH CH3ClNH3CH3CH2CH CH3NH2(4) CH3CH
30、=CH3HBrCH3CHCH3BrNaCNCH-CNCH3CH3習(xí)題6(5)CH2ClOH-,H2OCH2OH7完成下列轉(zhuǎn)變:(1) CH3CHCH3 CH3-C-CH3ClClClCH3CHCH3 CH3CH=CH2ClKOH乙醇Cl2ClCH3CHCH2ClKOH乙醇產(chǎn)物CH3CCH2HCl習(xí)題6(2) CH3CH=CH3 CH2-CH-CH2OH OH OHClCH3CH=CH3 CH2-CH=CH2Cl2hvCl2OH-CH2-CH-CH2ClClOHNaOHH2O產(chǎn)物OHCl(3)ClKOH乙醇Cl2hvClNaOHH2O產(chǎn)物習(xí)題6(4)CH3CH2OHClCH3Cl2FeCl3CH
31、3ClCl2hvCH2ClClNaOHH2O產(chǎn)物(5) CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 產(chǎn)物HBrKOH乙醇習(xí)題6(6) CH3CHClCH3 CH3CH2CH39某烯烴A分子式為C6H12,具有旋光性。加氫后生成相應(yīng)的飽和烴B。A與HBr反應(yīng)后生成C (C6H13Br)。C亦具有旋光性。寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式。CH3CHClCH3 CH3CHCH3Mg無水乙醚MgClH2O產(chǎn)物解:此烯烴具有旋光性,必然為手性碳連有四個(gè)不同基團(tuán)。因此,A為:3-甲基-1-戊烯。CH3CH2CHCH=CH2CH3加氫HBrACH3CH2CHCH2
32、CH3CH3CH3CH2CH-CHCH3CH3BrBC*習(xí)題610某鹵代烴C3H7Br(A)。與KOH乙醇溶液共熱得到主產(chǎn)物C3H6(B),B與HBr作用得到的主產(chǎn)物是A的異構(gòu)體。推測A的結(jié)構(gòu),并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。解:鹵代烴A經(jīng)KOH醇溶液脫水得到烯烴B,B加HBr符合馬氏規(guī)則。因此,A為:1-溴丙烷。CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2(B) KOH乙醇CH3CH=CH2(B) CH3CHCH3(C)HBrBr習(xí)題6第七章 醇、酚、醚作業(yè)p.156 1.命名下列化合物,對于醇類標(biāo)出伯、仲、叔CH3-CH-CH2-CHOHC2H5CH34-甲基-2-己醇(仲)(1)CH2CH=CH2CH
33、2CH=CH2CH3-C-OH4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇(叔)(2)OHC2H5C6H5-CH2-C-CH32-甲基-1-苯基-2-丁醇(叔)(3)CH32,2-二甲基-1-丙醇(伯)CH3-C-CH2OH(4)CH3習(xí)題7(CH3)2CHOHBrBr+ H2催化劑2,6-二溴-4-異丙基苯酚(4)(5)OC2H5Br+ H2催化劑4-溴苯乙醚2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:CH2=CHCH-CHCH3OHOCH3(1)4-甲氧基-1-戊烯-3-醇(2) 反-1,2-環(huán)戊醇OHOH習(xí)題73.寫出C4H10O的所有醇的異構(gòu)體,按系統(tǒng)命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脫水?哪些醇容易與
34、Na作用?哪些醇最容易與盧卡斯試劑作用?CH3CH2CH2CH2OHCH3CH3CHCH2OHOHCH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH3OH1-丁醇(伯醇)易于Na作用2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)異丙醇易于Na作用叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脫水,易于盧卡斯試劑反應(yīng)。習(xí)題74.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物(1)(2)CH3CH2CCH2CH3 + HBrCH3OHCH3CH2C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3BrNaOH乙醇OC2H5 + HI+ H2催化劑+ H2催化劑OH + CH2CH3I(3)CH3CH2C-OCH3 + HICH3CH3CH3CH
35、2C-OH + CH3ICH3CH3習(xí)題75.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物(1) 1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇(4)+ H2催化劑CH3 Cl2,光CH2Cl+ H2催化劑CH3COOHH2SO4CH2OH+ H2催化劑CH2OOCCH3+ H2催化劑NaOHH2O(5)ClCH3-CH-CH2 + HCl CH3-CH-CH2OOH1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇Ag(NH3)2+ Br2,CCl4不變化灰色沉淀不變化褪色盧卡斯試劑不變化放置混濁很快混濁習(xí)題7(2)
36、 正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚正己烷正丁醇氯丙烷乙醚Na正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚H2SO4濃正己烷氯丙烷乙醚(溶)AgNO3正己烷氯丙烷(沉淀)10.有一化合物A的分子式為C5H11Br,與NaOH水溶液共熱后,生成C5H12O為B,B能與鈉作用放出氫氣,能被中性KMnO4氧化,能與濃硫酸共熱生成C5H10為C,C經(jīng)KMnO4氧化得丙酮和乙酸,使推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)。解:解:根據(jù)A的分子式得溴代烷,經(jīng)第一步反應(yīng)得B為醇(放出氫氣、被氧化、被脫水),C為烯烴,氧化得小分子酮和酸。習(xí)題7B:CH3CHCHCH3OHH3CC:CH3C=CHCH3CH3A:CH3CHCHCH
37、3BrH3CCH3CHCHCH3OHH3CCH3C=CHCH3CH3中性KMnO4CH3CHCCH3H3COH2SO4CBA:CH3CHCHCH3BrH3CNaOHH2O,CH3CHCHCH3OHH3CB習(xí)題7A:CH3CH2OCH2CH3 乙醚B:CH3CHCH2CH3 2-丁醇OHICH3CHCH2CH3 + HI CH3CHCH2CH3 + H2OOH醚鍵斷裂反應(yīng)CH3CH2OCH2CH3 + HI(濃) CH3CH2I + CH3CH2OH 親核取代反應(yīng)11.有兩種液體有機(jī)化合物的分子式都是C4H10O,其中一種在室溫下不與盧卡斯試劑作用,但與濃氫碘酸作用生成碘乙烷;另一種化合物可與盧
38、卡斯試劑反應(yīng)生成2-氯丁烷,與氫碘酸作用生成則生成2-碘丁烷,寫出兩種化合物的結(jié)構(gòu)式。習(xí)題7第八章 醛、酮、醌作業(yè)p.1751.命名下列化合物:(1) CH3CHCHOOH(2) CH3CH=CHCHO(3) CH3CCH2CCH3OO(4)CH3O(6)CH3OO(5)+ H2催化劑CH3CHO4-甲基環(huán)己酮2-羥基丙醛2-丁烯醛苯乙醛2,4-戊二酮2-甲基-1,4-環(huán)己二酮習(xí)題82.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:(1) CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr(2) 1,3-環(huán)己二酮(3) 丙酮苯腙OO(1) -溴代丙醛CH3CHCHOBrCH3CH3C=NNH+ H2催化劑(4) 4-
39、甲基-2-戊酮CH3CHCH2-C-CH3H3CO5.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:乙醚+ Mg(OH)Br CH3CH2-C-CH3CH2CH3OMgBrH2OCH3CH2-C-CH3CH2CH3OH習(xí)題8(2) 2(CH3)3CCHO (CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa 濃NaOH(3) CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CHCHCHO CH2CH3HO稀NaOH20(4) CH3COCH3 CH3CCH3 CH3CCOONH4HCNH2OCNOHCH3OHCHO + CH2CH2HO(6)+ H2催化劑OH干HClCH+ H2催化劑O-CH2O-CH2(5) C6H5
40、CH=NNHCNH2 H2NNHCNH2 +H+,H2OCOH+ H2催化劑O習(xí)題8(7)O+ NaHSO3(飽和溶液)OHSO3NaOCH3(8) CH3CH2CH2CH + H2O CH3CH2CH2CHO +OCH32HOCH3 Cl2,P(紅)6.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(1)乙醛 乙醇 乙醚KMnO4乙醛乙醇乙醚乙醛(褪色)乙醇(褪色)乙醚(不變)Na乙醛(不變)乙醇(放出H2)(3)甲醛 乙醛 丙醛品紅醛試驗(yàn)甲醛乙醛丙醛甲醛(顯色不褪)乙醛(顯色褪色)丙醛(顯色褪色)I2NaOH乙醛(CHI3)丙醛(無沉淀)習(xí)題8苯甲醇(無現(xiàn)象)苯甲醛(無現(xiàn)象)苯酚(顯紫色)苯乙酮(無現(xiàn)象)
41、(2) 丙醛 丙酮 丙醇 異丙醇Na丙醛丙酮丙醇異丙醇丙醛(無現(xiàn)象)丙酮(無現(xiàn)象)丙醇(放出H2)異丙醇(同上)碘仿反應(yīng)丙醇(無沉淀)異丙醇(CHI3)丙醛(無沉淀)丙酮(CHI3)碘仿反應(yīng)(4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮FeCl3苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮Na苯甲醛(無沉淀)苯乙酮(CHI3)碘仿反應(yīng)苯甲醇(H2)苯甲醛(無現(xiàn)象)苯乙酮(無現(xiàn)象)苯甲醛苯乙酮習(xí)題8CH3CHO + CH3MgCl CH3CHCH3 丙酮7.完成下列轉(zhuǎn)化:(1) CH3CHO CH3CH(OCH3)2CH3CHO + HOCH3 CH3CH(OCH3)2干HCl(2) CH3CH2CHO CH3CH2CHCH3
42、OHCH3CH2CHO + CH3MgBr H3CH2CHCH3OH乙醚H2O(3) CH3CH2OH CH3COCH3氧化乙醚H2OCH3CH2OH CH3CHO氧化OH習(xí)題88.以反應(yīng)式表示從丙醛和無機(jī)試劑制備 下列化合物的方法。 (1) -羥基丙酸;(2) 丙酸丙酯; (3) 3-羥基-2-甲基戊醛CH3(4) CH3COCH3 CH2=CH-COOCH3(1) CH3CH2CHO + Cl2 CH3CHCCHO + HClH+ClCH3CHCCHO CH3CHCOOH + OH- CH3CHCOOH 氧化OHClClCH3COCH3 + HCN CH3-C-CH3 產(chǎn)物OHCNH2SO
43、4CH3OH習(xí)題8(2) CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHKMnO4LiAlH4H+CH3CH2COOC3H710.有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br/CCl4褪色,并且能與苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性,與碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸,是寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。(3) 2CH3CH2CHO CH3CH2CHCHCHOOH-CH3OHC=CCH2CH2COHCH3CH34,5-二甲基-4-己烯醛AB:HOOCHCH2CH2-C-CH3O4-戊酮酸CH3習(xí)題8AO3(CH3)2C=O + CH3CCH2
44、CH2COOH BOZn粉H2O,OH-C=CCH2CH2COHCH3CH3CH3O(CH3)2CO-OCCH2CH2COOHCH3B:HOOCHCH2CH2-C-CH3 + I2OOH-CHI3(黃)+ -OOCCH2CH2COO-H+HOOCCH2CH2COOHC=CCH2CH2CHO +CH3CH3CH3C=CCH2CH2CH=CH3CH3CH3NNH+ H2催化劑H2NNH+ H2催化劑4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙苯肼習(xí)題811.從中草藥陳蒿中提取一種治療膽病的化合物C8H8O2,該化合物能溶于NaOH水溶液,遇三氯化鐵呈淺紫色,與2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反應(yīng),試推測其
45、可能的結(jié)構(gòu)。解:從分子式看該化合物為高度不飽和物質(zhì),與FeCl3顯色,具有烯醇式結(jié)構(gòu)(酚羥基)。與肼類反應(yīng)得腙類物質(zhì),且可發(fā)生碘仿反應(yīng),說明具有甲基酮的結(jié)構(gòu)。 因此,該化合物的結(jié)構(gòu)可能為:羥基苯乙酮+ H2催化劑CCH3OOH習(xí)題8第九章 羧酸作業(yè)1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:CH3(1) CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸OH+ H2催化劑COCl(3)反-2-丁烯酸鄰羥基苯甲酰氯(4) HOOC-C-CH2CH2COOHO2-羰基戊二酸草酰丙酸(2)C=CHHCOOHCH3O(5) CH3CH -CCH2-COO2-甲基丁二酸酐O(6) CH3CH-CH2CH2-CO3-甲基丁內(nèi)酯習(xí)題
46、9(7) 反-4-異丙基環(huán)己甲酸 (8) 乙酸苯酯COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHO-C-CH3O(9) 檸檬酸 (10) Z-2-羥基-3-戊烯酸CHCOOHOHC=CHHCH3HO-C-COOHCH2-COOHCH2-COOH2.將下列化合物按期酸性增強(qiáng)的次序排列:(1) H2O NH3 CH3OH CH3COOH C6H5OH H2CO3 HCOOH 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨習(xí)題9(2) 丙酸 -羥基丙酸 -羥基丙酸 2 3 14.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:(1)甲酸 乙酸 乙醛 甲酸乙酸乙醛氧化甲酸(褪色)乙酸(不變)乙醛(褪色)pH試紙甲酸(酸色)乙醛
47、(不變)(2) 乙二酸 丙二酸 丁二酸乙二酸丙二酸丁二酸氧化乙二酸(褪色)丙二酸(不變)丁二酸(不變)丙二酸(脫羧)丁二酸(酐)習(xí)題9(3) 乙酸 乙醇 鄰甲基苯酚乙酸乙醇鄰甲基苯酚NaHCO3乙酸(CO2)乙醇(不變)鄰甲基苯酚(不變)FeCl3(不變)(顯色)5.完成下列轉(zhuǎn)變(試劑任意選擇):(1)=OOHCOOC2H5=OHCNOHCNH2SO4,C2H5OHOHCOOC2H5(2) HCCH CH3COOCH2CH2CH2CH3HCCH + H2O CH3CHO CH3COOHH2SO4HgSO4氧化H2SO4,C4H9OHCH3COOCH2CH2CH2CH3習(xí)題9C2H5Cl(3)
48、CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCOClCH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COOH氧化C2H5OHH2SO4CH3CH2COOC2H5 CH3CH2CCHCOOC2H5CH3OC2H5ONaCH3CH2CCCOOC2H5CH3CH2CH3O濃OH-酸式分解CH3CH2CHCOOC2H5 CH3CH2CHCOClCH3PCl3CH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3HBrHCNCH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCOOHCNH2O,H+CH3PCl3習(xí)題96.用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列化合物中的少量雜質(zhì)除去。(1) 異戊醇中含有少量的異戊酸 加Na2CO3溶
49、液,異戊酸溶于無機(jī)相分離。(2) 苯甲酸中含有少量的苯酚 加入Br2的水溶液,苯酚生成三溴苯酚沉淀分離(3) 乙酸中含有少量的乙醇 加入少量的氧化劑,使乙醇氧化為乙酸。7.寫出丙酸乙酯與下列試劑的反應(yīng)式: H2O(H+); H2O(OH-); 1-辛醇; CH3NH2; LiAlH4; C2H5ONa CH2CH2CH2OHCH3CH3CH3CH2C-C2H5OH2O,OH-CH3CH2COOH + C2H5OH(可逆)CH3CH2COONa + C2H5OHH2O,H+習(xí)題98.完成下列各步反應(yīng)式:(1) CH2(COOH)2 CH3COOH CH3COClCH2(COOH)2 CH3COO
50、H + CO2 CH3COClCH3CH2C-C2H5O+1-辛醇CH3NH2LiAlH4C2H5OHCH3CH2COC8H17+C2H5OHOCH3CH2CNHCH3+乙醇OCH3CH2CH2OH +乙醇CH3CH2C-CH-C-OC2H5OOCH3(2) CH3CHCH2COOH CH3CH=CHCOOHOHH+,異丙醇 酯化CH3CH=CHCOOCH(CH3)2 CH3CH=CHCH2OH + HOCH(CH3)2Na+乙醇PCl3見教材見教材P.189 習(xí)題9(3) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrPBr3Mg,乙醚CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOHC
51、O2H2OBr2PCH3CH2CHCOOH CH3CH=CHCOOHBrH2O,OH-9.用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物:乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 -羥基丁酸羥基丁酸 丁酸丁酸乙酰乙酸乙酯鄰羥基苯甲酸-羥基丁酸丁酸FeCl3顯色顯色不變化不變化KMnO4Br2H2O無沉淀白色褪色不變習(xí)題911.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2,只有A能與碳酸鈉作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解產(chǎn)物之一能起碘仿反應(yīng),推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。解:A、B、C分子式具有羧酸和其衍生物的通式, A具有酸性,為酸。B、C可水解,為衍生物A:CH3CH2COOH + N
52、aCO3 CH3CH2COONa+CO2C:CH3COOCH3 CH3COOH + CH3OHB:HCOOCH2CH3 HCOOH+CH3CH2OHH2O,H+H2O,H+碘仿反應(yīng)習(xí)題912.化合物A分子式為C6H8O4,能使溴水褪色,用臭氧氧化然后用鋅粉水解得到唯一的產(chǎn)物B(C3H4O3), B能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2,也能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng)。A受熱即失水生成C6H6O3。寫出A、B的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)方程式。解:解:A能使溴水褪色,且可被O3氧化,還原水解,因此,帶有烯鍵。B具有酸性,且可發(fā)生碘仿反應(yīng),說明具有甲基酮結(jié)構(gòu)。所以得到以下結(jié)果:A:HOOC-C=C-COOHCH3H3C
53、2,3-二甲基丁烯二酸CH3-C-COOHO丙酮酸CH3-CCOOHCH3-CCOOHO3Zn,H2O2 CH3-C-COOHO習(xí)題9CH3-CCOOHCH3-CCOOH14.由丙二酸二乙酯和成下列化合物: 3-甲基丁酸; 辛二酸CCH3-CCH3-COOCO順-2,3-二甲基丁烯二酸酐CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2(CH3)2CHClCH3CHCH(COOC2H5)2 CH3CHCH2COOHCH3H2OCH3CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2CH2CH2Br NaCH(COOC2H5)2+CH2
54、CH2Br NaCH(COOC2H5)2乙醚H2O辛二酸+ -+ -+ -+ -習(xí)題915.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物: 2-丁酮 2,4-戊二酮OCH3CCH2COOC2H5C2H5ONa OCH3CCHCOOC2H5-Na+ClCH3 OCH3CCHCOOC2H5CH3稀OH-成酮分解OCH3CCHCH3OCH3CCH2COOC2H5C2H5ONaOCH3CCHCOOC2H5-Na+CH3COClOCH3CCHCOOC2H5O=CCH3稀OH-成酮分解 OCH3CCH2CCH3O習(xí)題9第十章 含氮化合物作業(yè)1.命名下列化合物:(1) CH3CH2CH2N(CH3)2 N,N-二甲基丙胺(
55、2) H2NCH2(CH2)2CH2NH2 丁二胺(3) (CH3)4NBr 溴化四甲銨(4) (CH3)2NH2Cl 氯化二甲銨 (二甲胺鹽酸鹽)CH3(5)H2N+ H2催化劑對甲基苯胺NHCH3+ H2催化劑(6)N-甲基苯胺(7) CH3NH-C-H N-甲基甲酰胺O(8) H2NC-NH-C-NH2 縮二脲OO習(xí)題102.將下列各化合物按沸點(diǎn)從高到低的次序排列:丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。12433.將下列化合物按堿性強(qiáng)弱排列: (1)苯胺、對甲苯胺、對氨基苯甲醛;213 (2) NH3 CH3NH2 CH3CONH2 H2NCONH2 (CH3)4NOH;52143 (3)CH3C
56、H2NHCH2CH3 2134.一個(gè)含丙胺的樣品0.4g,用亞硝酸處理可得149.3 cm3氮?dú)?標(biāo)準(zhǔn)狀況)。計(jì)算樣品中丙胺百分含量解:解:標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol氣體的體積22.4L,得到氮?dú)獾奈镔|(zhì)的量為n=6.6710-3, W=0.393g, 98.3%。NH2NH習(xí)題105.某有機(jī)化合物的分子式為C3H7ON,加NaOH煮沸放出某種氣體。將此氣體通入鹽酸溶液后,可得以含氯量為52.6%的鹽。這個(gè)化合物是什么?寫出有關(guān)方程式。解:解:根據(jù)化合物分子式判斷,此物為酰胺。同時(shí),對放出的氣體用HCl吸收得氯化銨類分析,含氯符合此數(shù)據(jù)的為甲胺鹽酸鹽(CH3NH3+Cl- )。此物為: CH3CONHC
57、H3 N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3 + NaOH = CH3COONa + CH3NH2習(xí)題106.一個(gè)化合物(A)分子式為C6H15N,能溶于稀鹽酸,與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)獾玫紹,B能進(jìn)行碘仿反應(yīng),B和濃硫酸共熱得到C,C能使溴水褪色,用高錳酸鉀氧化C得乙酸和2-甲基丙酸推導(dǎo)A、B、C的結(jié)構(gòu)。解:解:根據(jù)乙酸和2-甲基丙酸得出烯烴C的結(jié)構(gòu)為: CH3CH=CHCH(CH3)2 4-甲基-2-戊烯。 B: A:OHCH3CHCH2CH(CH3)24-甲基-2-戊醇NH3CH3CHCH2CH(CH3)22-甲基-4-氨基戊烷習(xí)題107.從苯胺制取對硝基苯胺,一般通過下列途徑:NH2N
58、HCOCH3NO2NHCOCH3NO2NH2(1)寫出各步反應(yīng)所有的試劑和反應(yīng)條件。(2)為什么不通過苯胺直接笑話來制???解:解:乙酰化:乙酐(CH3CO)2O;。 硝化:混酸;。水解:H2O;。 (2)苯胺直接硝化反應(yīng)物大量被氧化,產(chǎn)率極低。乙?;?,定位未改變其性質(zhì)。習(xí)題108.完成下列轉(zhuǎn)變:(1)苯1,3,5-三溴苯+ Br2 H2O + 3HBrBrBrBr(2)乙醇甲胺CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2氧化NH3 CH3CONHBr CH3NH2 + Br- + CO2 Br2NaOH(3)乙醇乙胺CH3CH2OH CH3CH2Br +PBr3KOHCCOONHCCO
59、ON-CH2CH3 + KBr + H2O水解乙胺 + 鄰苯二甲酸習(xí)題10(4)乙醇丙胺: CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2(5)芐醇苯酚PBr3HCNLiAlH4CH2OH氧化氨化CONH2+ Br2KOHNH21.重氮化2.水解OH(6)甲苯芐胺CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2習(xí)題109.以苯或甲苯為原料,合成下列化合物:(1)CH3NH2+ CH3ClAlCl3CH3混酸硝化CH3NO2Fe,HCl(2)COOHH2N(3)+ CH3ClAlCl3混酸硝化CH3NO2OCH3COOHNO2Fe,HClNHCOCH3+ HNO2H2SO4NO2Fe,HClNH2(CH3CO)2O習(xí)題10CNCN(4)+ HNO3濃H2SO4濃Fe,HClNO2H2SO4濃HNO3發(fā)煙NO2NO2NH2NH2NaNO2,HCl重氮化N2ClN2ClKCN,CuCN ClBr(5)+ HNO3濃H2SO4濃NO2Br2,FeNO2BrFe,HCl NH2BrNaNO2,HCl重氮化N2ClBrHCl,Cu2Cl2習(xí)題10(6)CH3NH2N=NH2NCH3NO2+ Na
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