熱考題型突破系列(十)有機合成與推斷題的解題策略

1、熱考題型突破系列(十)有機合成與推斷題的解題策略【題型示例題型示例】角度一運用結(jié)構(gòu)簡式和特征反應(yīng)條件的綜合推斷題角度一運用結(jié)構(gòu)簡式和特征反應(yīng)條件的綜合推斷題1.(20151.(2015全國卷全國卷)A(C)A(C2 2H H2 2) )是基本有機化工原料。由是基本有機化工原料。由A A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線( (部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去) )如下所示：如下所示：回答下列問題：回答下列問題：(1)A(1)A的名稱是的名稱是_，B B含有的官能團是含有的官能團是_。(2)(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是，的反應(yīng)

2、類型是_。(3)C(3)C和和D D的結(jié)構(gòu)簡式分別為的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)(4)異戊二烯分子中最多有異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)(5)寫出與寫出與A A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體構(gòu)體_(_(填結(jié)構(gòu)簡式填結(jié)構(gòu)簡式) )。(6)(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A A和乙和乙醛為起始原料制備醛為起始原料制備1 1，3-3-丁二烯的合成路線丁二烯的合成路線_。【解析解析】(1)(1)分子式為分子式為C C2 2H

3、 H2 2的有機物只有乙炔，由的有機物只有乙炔，由B B后后面的物質(zhì)推斷面的物質(zhì)推斷B B為為CHCH3 3COOCHCOOCHCHCH2 2，含有的官能團為碳，含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基。碳雙鍵、酯基。(2)(2)為乙炔和乙酸的加成反應(yīng)，為羥基的消去反應(yīng)。為乙炔和乙酸的加成反應(yīng)，為羥基的消去反應(yīng)。(3)(3)反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，生成反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，生成 和乙酸，由和乙酸，由產(chǎn)物可知產(chǎn)物可知C C為為 ，根據(jù)產(chǎn)物的名稱可知，根據(jù)產(chǎn)物的名稱可知D D為丁醛為丁醛CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。(4)(4)根據(jù)雙鍵中根據(jù)雙鍵中6 6原子共面的規(guī)律，凡是和雙鍵直接相原子

4、共面的規(guī)律，凡是和雙鍵直接相連的原子均可共面，相連甲基上的連的原子均可共面，相連甲基上的3 3個氫原子最多只有個氫原子最多只有1 1個可共面可知最多有個可共面可知最多有1111個原子共平面。順式結(jié)構(gòu)是指個原子共平面。順式結(jié)構(gòu)是指兩個相同的原子或原子團在雙鍵的同一側(cè)。兩個相同的原子或原子團在雙鍵的同一側(cè)。(5)(5)與與A A具有相同的官能團是叁鍵，相當于在具有相同的官能團是叁鍵，相當于在5 5個碳原子個碳原子上放叁鍵，先寫上放叁鍵，先寫5 5個碳原子的碳骨架，再加上叁鍵，符個碳原子的碳骨架，再加上叁鍵，符合條件的有三種。合條件的有三種。(6)(6)根據(jù)上述反應(yīng)可知，先讓乙炔和乙醛發(fā)生加根據(jù)上述

5、反應(yīng)可知，先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成成反應(yīng)生成 ，再把叁鍵變?yōu)殡p鍵，最后，再把叁鍵變?yōu)殡p鍵，最后羥基消去即可。羥基消去即可。答案：答案：(1)(1)乙炔碳碳雙鍵、酯基乙炔碳碳雙鍵、酯基(2)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(3) CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO(4)11(4)112.(20162.(2016吳忠模擬吳忠模擬) )已知：已知：R RNONO2 2 R RNHNH2 2；苯；苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)有顯著影響。以下是用苯作原料制

6、備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：化關(guān)系圖：(1)A(1)A是一種密度比水是一種密度比水_(_(填填“小小”或或“大大”) )的的無色液體，無色液體，A A轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為B B的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(2)(2)圖中圖中“苯苯EF”EF”省略了反應(yīng)條件，請寫出省略了反應(yīng)條件，請寫出E E物質(zhì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_ _ _。(3)(3)在在“ ”“ ”的反應(yīng)中屬于取的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是，屬于加成反應(yīng)的是_(_(填字填字母母) )。(4)(4)結(jié)合圖中信息，由苯合成結(jié)合圖中信息，由苯合成 ，設(shè)計合成路線，設(shè)計合成路線( (只寫條件和目標產(chǎn)物只寫條件和目標產(chǎn)物)

7、)。_?！窘馕鼋馕觥繎?yīng)用信息和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團在苯應(yīng)用信息和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團在苯環(huán)上的位置可知：環(huán)上的位置可知：BrBr為對位定位基，而為對位定位基，而NONO2 2為間位定為間位定位基。取得這些信息是推斷位基。取得這些信息是推斷A A、B B、C C、D D、E E、F F的關(guān)鍵。的關(guān)鍵。苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用生成苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用生成 (A)(A)，它是一種密度比水大的無色油狀液體。根據(jù)信息，它是一種密度比水大的無色油狀液體。根據(jù)信息，結(jié)合反應(yīng)：結(jié)合反應(yīng)：由反應(yīng)：由反應(yīng)：推知推知D D為為 ，根據(jù)以上反應(yīng)和信息的提示推知：，根據(jù)以上反應(yīng)和信息的提示推知：

8、BrBr為對位定位基，而為對位定位基，而NONO2 2為間位定位基，為間位定位基，故由故由 的合成路線為的合成路線為注意前兩步合成順序不能顛倒，否則會使注意前兩步合成順序不能顛倒，否則會使BrBr處于苯處于苯環(huán)的間位。由環(huán)的間位。由 ，三者引入的順序是，三者引入的順序是先鹵原子，再硝基，最后引入甲基。先鹵原子，再硝基，最后引入甲基。答案：答案：(1)(1)大大角度二結(jié)合定量計算推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)角度二結(jié)合定量計算推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)1.(20161.(2016東營模擬東營模擬) )有機物有機物G(G(分子式為分子式為C C1313H H1818O O2 2) )是一是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線

9、。種香料，如圖是該香料的一種合成路線。已知：已知：E E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol E1 mol E能夠與能夠與2 mol H2 mol H2 2完全完全反應(yīng)生成反應(yīng)生成F F有機物有機物D D的摩爾質(zhì)量為的摩爾質(zhì)量為88 gmol88 gmol-1-1，其核磁共振氫，其核磁共振氫譜有譜有3 3組峰組峰有機物有機物F F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈的側(cè)鏈回答下列問題：回答下列問題：(1)(1)用系統(tǒng)命名法命名有機物用系統(tǒng)命名法命名有機物B B：_。(2)E(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)C(3)C與新制與新制C

10、u(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)(4)有機物有機物C C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實驗可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實驗操作為操作為_。(5)(5)已知有機物甲符合下列條件：已知有機物甲符合下列條件：為芳香族化合物為芳香族化合物與與F F互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體能被催化氧化成醛。能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有符合上述條件的有機物甲有_種。其中滿足苯種。其中滿足苯環(huán)上有環(huán)上有3 3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5 5組峰，峰面積之組峰，峰面積之比為比為6221162211的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_

11、。(6)(6)以丙烯等為原料合成以丙烯等為原料合成D D的路線如下：的路線如下：X X的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，步驟，步驟的反應(yīng)條件的反應(yīng)條件為為_，步驟，步驟的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_?！窘馕鼋馕觥?1)(1)經(jīng)分析可得，經(jīng)分析可得，B B為醇，為醇，C C為醛，為醛，D D為羧酸，為羧酸，且且D D的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為8888，核磁共振氫譜有，核磁共振氫譜有3 3組峰，則組峰，則D D為為(CH(CH3 3) )2 2CHCOOHCHCOOH，則，則B B為為2-2-甲基甲基-1-1-丙醇；丙醇；C C為為(CH(CH3 3) )2 2CHCHOCHCHO。(2)(2)根據(jù)根

12、據(jù)G G的分子式可知其分子中含有的分子式可知其分子中含有1313個碳原子，則個碳原子，則F F含有含有9 9個碳原子，個碳原子，E E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1 mol E1 mol E與與2 mol2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F F，說明含有，說明含有碳碳雙鍵，故碳碳雙鍵，故E E為為 。(3)(CH(3)(CH3 3) )2 2CHCHOCHCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)(4)配制銀氨溶液的操作步驟是在一支潔凈的試管中加配制銀氨溶液的操作步驟是在一支潔凈的試管中加入硝酸銀溶液少許，邊振蕩

13、邊滴加稀氨水，至生成的入硝酸銀溶液少許，邊振蕩邊滴加稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解為止。沉淀恰好完全溶解為止。(5)(5)與與F F互為同分異構(gòu)體，且能被催化氧化生成醛，故互為同分異構(gòu)體，且能被催化氧化生成醛，故含有含有CHCH2 2OHOH結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體的種類有結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體的種類有1313種。其中有種。其中有3 3個側(cè)鏈，核磁共振氫譜有個側(cè)鏈，核磁共振氫譜有5 5組峰，峰面積之比為組峰，峰面積之比為6221162211的有機物是的有機物是 和和 。(6)(6)由題意知，溴原子加在中間碳原子上，故由題意知，溴原子加在中間碳原子上，故X X為為 ，步驟，步驟反應(yīng)的條件為氫氧化鈉水溶液，反

14、應(yīng)的條件為氫氧化鈉水溶液，加熱，步驟加熱，步驟的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。答案：答案：(1)2-(1)2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇(4)(4)在一支潔凈的試管中取稀在一支潔凈的試管中取稀AgNOAgNO3 3溶液少許，邊振蕩溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止試管邊逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止2.(20162.(2016文昌模擬文昌模擬) )化合物化合物H H具有類似龍涎香、琥珀香具有類似龍涎香、琥珀香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成它的一種路線如下：劑。合成它的一種路線

15、如下：已知信息：已知信息：核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示A A苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，它們的位置相鄰它們的位置相鄰在在D D溶液中滴加幾滴溶液中滴加幾滴FeClFeCl3 3溶液，溶液呈紫色溶液，溶液呈紫色芳香烴芳香烴F F的相對分子質(zhì)量介于的相對分子質(zhì)量介于9090100100，0.1 mol F0.1 mol F充充分燃燒可生成分燃燒可生成7.2 g7.2 g水水R R1 1COOH+RCHCOOH+RCH2 2Cl RCl R1 1COOCHCOOCH2 2R+HClR+HCl回答下列問題：回答下列問題：(1)A(1)A的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_，由

16、，由C C生成生成D D的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式為為_。(2)(2)由由F F生成生成G G的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為反應(yīng)類型為_。(3)H(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)C(4)C的同分異構(gòu)體中含有三取代苯結(jié)構(gòu)和兩個的同分異構(gòu)體中含有三取代苯結(jié)構(gòu)和兩個A A中的官中的官能團，又可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有能團，又可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_種種( (不考慮立不考慮立體異構(gòu)體異構(gòu)) )，其中核磁共振氫譜為，其中核磁共振氫譜為5 5組峰，且面積比為組峰，且面積比為1222112221的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是( (任寫一種即可任寫一種即可)_)_。(5)(5)由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可

17、以合成化合物由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可以合成化合物 。反應(yīng)條件反應(yīng)條件1 1所用的試劑為所用的試劑為_，K K的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，反應(yīng)條件反應(yīng)條件3 3所用的試劑為所用的試劑為_?！窘馕鼋馕觥?1)(1)(3)(3)根據(jù)根據(jù)A A的分子式、苯環(huán)上有四種氫，的分子式、苯環(huán)上有四種氫，它們的位置相鄰知它們的位置相鄰知A A是是2-2-甲基苯酚甲基苯酚( (或鄰甲苯酚或鄰甲苯酚) )，結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為簡式為 ，運用已知信息知，運用已知信息知ABAB發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，B B是是 ，BCBC是甲基被氧化為羧基，是甲基被氧化為羧基，CDCD是取是取代反應(yīng)，代反應(yīng)，D D是是 ，0.1

18、 mol F0.1 mol F充分燃燒可生成充分燃燒可生成7.2 g7.2 g水，即水，即0.1 mol F0.1 mol F含含H H：7.27.22/18=0.8(mol)2/18=0.8(mol)，結(jié)合，結(jié)合G G的的分子式知分子式知F F是甲苯，是甲苯，F(xiàn)GFG是甲基上的是甲基上的H H被被ClCl取代，取代，E E是是苯，根據(jù)已知信息知苯，根據(jù)已知信息知H H是是 。(4)C(4)C的同分異構(gòu)體含的同分異構(gòu)體含2 2個酚羥基，含醛基，是三取代苯，個酚羥基，含醛基，是三取代苯，故另外故另外1 1個取代基是個取代基是CHCH2 2CHOCHO，符合條件的共有，符合條件的共有6 6種，其種

19、，其中核磁共振氫譜為中核磁共振氫譜為5 5組峰，且面積比為組峰，且面積比為1222112221的的結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)簡式是 或或 。(5)(5)在苯環(huán)上引入在苯環(huán)上引入NONO2 2，應(yīng)該是苯的硝化反應(yīng)，引入，應(yīng)該是苯的硝化反應(yīng)，引入C(CHC(CH3 3) )3 3是利用是利用EFEF的信息，的信息，IJIJ是保護酚羥基，即是保護酚羥基，即利用已知信息，酚羥基的鄰、對位易取代，故苯酚利用已知信息，酚羥基的鄰、對位易取代，故苯酚I I是引入是引入C(CHC(CH3 3) )3 3，反應(yīng)條件，反應(yīng)條件1 1所用的試劑為所用的試劑為(CH(CH3 3) )3 3CCl/AlClCCl/AlCl3 3，

20、硝酸有氧化性，可氧化酚羥基，即，硝酸有氧化性，可氧化酚羥基，即在硝化反應(yīng)之前要將酚羥基保護起來，故反應(yīng)條件在硝化反應(yīng)之前要將酚羥基保護起來，故反應(yīng)條件2 2是混酸、加熱，生成是混酸、加熱，生成K K： ，反應(yīng)條件，反應(yīng)條件3 3所用所用的試劑是濃的試劑是濃HIHI，再生成酚羥基。，再生成酚羥基。答案：答案：(1)2-(1)2-甲基苯酚甲基苯酚( (或鄰甲苯酚或鄰甲苯酚) )【類題通法類題通法】解答有機合成與推斷題的思路和方法解答有機合成與推斷題的思路和方法1.1.解題思路：解題思路：2.2.解題方法：解題方法：審題時找準解題的突破口，由此按一定的順序進行推審題時找準解題的突破口，由此按一定的順

21、序進行推斷，常用的推斷方法有以下幾種：斷，常用的推斷方法有以下幾種：(1)(1)順推法：順推法是在已知反應(yīng)物條件下的推斷，從順推法：順推法是在已知反應(yīng)物條件下的推斷，從已知反應(yīng)物入手，結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、碳鏈變化已知反應(yīng)物入手，結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、碳鏈變化等條件，推斷合成過程中的中間體，逐步推向目標有等條件，推斷合成過程中的中間體，逐步推向目標有機物。機物。(2)(2)逆推法：以題中要求的最終產(chǎn)物為起點，結(jié)合反應(yīng)逆推法：以題中要求的最終產(chǎn)物為起點，結(jié)合反應(yīng)條件，一步步逆推，確定出起始原料。條件，一步步逆推，確定出起始原料。(3)(3)夾擊法：其實多數(shù)題目需要我們靈活運用順推法和夾擊法：其實

22、多數(shù)題目需要我們靈活運用順推法和逆推法，可能推斷過程中一部分使用順推法，一部分逆推法，可能推斷過程中一部分使用順推法，一部分使用逆推法，總結(jié)分析得到答案。使用逆推法，總結(jié)分析得到答案。【強化訓(xùn)練強化訓(xùn)練】1.1.已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：轉(zhuǎn)化：請根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化做答：請根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化做答：(1)E(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)(3)已知已知B B的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為162162，其中氧元素的質(zhì)量分，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為數(shù)為19.8%19.8%，則，則B B

23、的分子式為的分子式為_。(4)F(4)F具有如下特點：能跟具有如下特點：能跟FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則則F F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)(5)化合物化合物G G的分子中比的分子中比F F多多1 1個氧原子，屬于芳香族化個氧原子，屬于芳香族化合物，能發(fā)生水解反應(yīng)，則合物，能發(fā)生水解反應(yīng)，則G G的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有種，寫出其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜有四個吸

24、收峰，且吸收峰面積之比為四個吸收峰，且吸收峰面積之比為12231223的同分的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_?！窘馕鼋馕觥緼 A發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成C C、D D，結(jié)合題中信息可知，結(jié)合題中信息可知，C C、D D、E E碳原子數(shù)相同，則碳原子數(shù)相同，則C C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3 3CHOCHO，D D酸酸化得到化得到E E，C C氧化得到氧化得到E E，則，則D D為為CHCH3 3COONaCOONa，E E為為CHCH3 3COOHCOOH。結(jié)合題中信息知結(jié)合題中信息知A A中應(yīng)含有一個酯基和一個氯原子，水中應(yīng)含有一個酯基和一個氯原子，水解生成的兩個羥基

25、連在同一碳原子上，失水生成乙醛，解生成的兩個羥基連在同一碳原子上，失水生成乙醛，因此因此A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。B B的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為162162，則，則C C、H H的相對原子質(zhì)量之和為的相對原子質(zhì)量之和為162162(1-19.8%)(1-19.8%)130130。由于。由于 =10=101010，則，則B B的分子式為的分子式為C C1010H H1010O O2 2。B B水解生成水解生成E(E(乙酸乙酸) )和和F F，F(xiàn) F的分子式為的分子式為C C1010H H1010O O2 2+H+H2 2O-O-C C2 2H H4 4O O2 2=C=C8 8H

26、 H8 8O O，不飽和度為，不飽和度為5 5，F(xiàn) F具有如下特點：能跟具有如下特點：能跟FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則上的一氯代物只有兩種，則F F含有酚羥基、含有含有酚羥基、含有1 1個個CHCHCHCH2 2，且，且2 2個取代基處于對位，則個取代基處于對位，則F F的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式為為 ，B B為為 ?；衔??；衔颎 G的分子中比的分子中比F F多多1 1個氧個氧13012原子，屬于芳香族化合物，能發(fā)生水解反應(yīng)，原子，屬于芳香族化合物，能發(fā)生水解反應(yīng)，G G屬于酯屬于酯類化合物，則類化合物

27、，則G G可為甲酸酯：可為甲酸酯： 、 、 、 ，乙酸酯：，乙酸酯： ，苯甲酸酯：苯甲酸酯： ，共有，共有6 6種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G G分子中應(yīng)含有甲酸酯基，吸收峰面積之比為分子中應(yīng)含有甲酸酯基，吸收峰面積之比為12231223，說明分子中含有一個甲基，苯環(huán)上含有兩類氫原子，則說明分子中含有一個甲基，苯環(huán)上含有兩類氫原子，則甲酸酯基和甲基處于苯環(huán)的對位，即為甲酸酯基和甲基處于苯環(huán)的對位，即為 。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3COOHCOOH2.(20162.(2016宿州模擬宿州模擬) )氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，

28、具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)。如圖是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)缺血等性質(zhì)。如圖是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物類化合物H H的合成路線：的合成路線：(1)(1)原料原料A A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜中有中有4 4個峰的是個峰的是_(_(寫出其結(jié)構(gòu)簡式寫出其結(jié)構(gòu)簡式) )。(2)(2)原料原料D D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)(4)原料原料B B俗名俗名“馬來酐馬來酐”，它是馬來酸，它是馬來酸( (順丁烯二酸：順丁烯二酸： )

29、 )的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸蘋果酸( )( )和聚合物和聚合物Q Q：半方酸是原料半方酸是原料B B的同分異構(gòu)體，分子中含的同分異構(gòu)體，分子中含1 1個環(huán)個環(huán)( (四元四元碳環(huán)碳環(huán)) )和和1 1個羥基，但不含個羥基，但不含O OO O鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是簡式是_。反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程的化學(xué)方程式為式為_。兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_?！窘馕鼋馕觥扛鶕?jù)流程圖知，反應(yīng)為酯化反應(yīng)，且

30、根據(jù)流程圖知，反應(yīng)為酯化反應(yīng)，且C C為為CHCH3 3CHCH2 2OHOH，反應(yīng)為加成反應(yīng)，且，反應(yīng)為加成反應(yīng)，且D D為為 。原。原料料B B俗名俗名“馬來酐馬來酐”，馬來酸和，馬來酸和HBrHBr發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成M M，M M的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHHOOCCH2 2CHBrCOOHCHBrCOOH，M M發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)(水水解反應(yīng)解反應(yīng)) )生成的生成的N N為為NaOOCCHNaOOCCH2 2CH(OH)COONaCH(OH)COONa，N N酸化得到酸化得到蘋果酸蘋果酸 ；馬來酸與；馬來酸與H H2 2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)生成應(yīng)生成R R，R R

31、為為HOOCCHHOOCCH2 2CHCH2 2COOHCOOH，R R和乙二醇發(fā)生酯化反和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成聚合物應(yīng)生成聚合物Q Q，Q Q的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。(1)(1)原料原料A A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且核磁共振氫譜中有中有4 4個峰的是個峰的是 。(2)(2)通過以上分析知，原料通過以上分析知，原料D D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)(3)反應(yīng)為反應(yīng)為E E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為(4)(4)半方酸是原料半方酸是原料B B的同分異構(gòu)體，分子中含的同分異構(gòu)體，分子中含1 1個環(huán)個環(huán)( (四元碳環(huán)四元

32、碳環(huán)) )和和1 1個羥基，但不含個羥基，但不含O OO O鍵，半方酸鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 。通過以上分析知，反應(yīng)通過以上分析知，反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，反應(yīng)水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，兩分子蘋果酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)酯，該反應(yīng)方程式為該反應(yīng)方程式為 答案：答案：(1)(1)(2)(2)3.(20163.(2016阜陽模擬阜陽模擬)“)“民以食為天，食以安為先民以食為天，食以安為先”，食品安全一直是社會關(guān)注的話題。過氧化苯甲酰食品安全一直是社會關(guān)注的話題。過氧化苯甲酰( )( )過去常被用來做面粉增白劑，過去常被用來做面粉增白劑，但目前已被禁用。合成過氧化苯甲酰的流程如下：但目前已被禁用。合成過氧化苯甲酰的流程如下：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)