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1、金太陽好教育云平臺 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第3節(jié) 羧酸 酯(課時2) 本節(jié)課的主要教學(xué)內(nèi)容是幾種常見的羧酸和酯。首先知識回顧并導(dǎo)入新課,要求學(xué)生寫出酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。然后講授酯的定義、酯的通式、酯的命名、酯的分類,酯的物理性質(zhì),重點講解酯的化學(xué)性質(zhì)。 課件中通過問題和實驗探究的方式,總結(jié)出了酯的水解規(guī)律,并通過表格對比,歸納了酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)在催化劑、加熱方式和反應(yīng)類型上的區(qū)別。 對于乙酸乙酯的水解反應(yīng),課件中還插入了微課。微課視頻畫面清晰、現(xiàn)象明顯,效果很好。請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3COOH與CH3OHHCOOH與CH3CH2OHCH3COOH 與 H
2、OCH2CH2OH三、幾種常見的羧酸甲酸除具有羧酸的性質(zhì)外,還有醛的性質(zhì)。 O HCOH 俗稱蟻酸,無色有強烈刺激性的液體,可與水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,有毒性。甲酸羧基醛基HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + Cu2O+ 4H2O 請用一種試劑鑒別下面四種有機物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)乙二酸(草酸) HOOC-COOH 物理性質(zhì): 乙二酸俗稱“草酸”,無色透明晶體,通常含兩個結(jié)晶水,((COOH)2H2O),加熱至100時失水成無水草
3、酸, 易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有機溶劑。HOOHCOCO乙二酸濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最強的,它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。苯甲酸: C6H5COOH (安息香酸)白色固體,微溶于水。【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 1.可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?證明乙酸是弱酸的方法:(1)配制一定濃度的乙酸測定PH值。(2)在相同條件下與同濃度的鹽
4、酸比較導(dǎo)電性。(3)在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率。B2.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有( ) A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。203.酯化反應(yīng)屬于( )A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)D自然界中的有機酯自然界中的有機酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH31.酯的定義:2.酯的通式: 酯是羧酸分子羧基
5、中的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物。(R可以是烴基或H原子, 而R只能是烴基,可與R相同也可不同)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO23.酯的命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)四、酯 說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO2(4)CH3CH2NO23.酯的命名“某酸某酯” 硝基乙烷 乙酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸乙酯 根據(jù)酸的不同分為:有機酸酯和無機酸酯。 或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為: 一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。4.酯的分類5.酯的物理性質(zhì) 低級酯有香味,密度比
6、水小,不溶于水,易溶有機溶劑,可作溶劑?!舅伎肌?乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯?討論無機酸生成酯的條件是什么?無機酸生成酯需含氧酸。 酯代表物乙酸乙酯【乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)】結(jié)構(gòu)簡式:CH3COOCH2CH3 化學(xué)式:C4H8O2乙酸乙酯(乙酸乙酯(C C4 4H H8 8O O2 2)的核磁共振氫譜圖)的核磁共振氫譜圖吸吸收收強強度度4 3 2 1 0乙酸乙酯的核乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)應(yīng)怎樣表現(xiàn)? 1.分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯所有同分異構(gòu)體的種類數(shù)分別為 種和 種。42.寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(只含1個官能團)6羧酸: CH3
7、CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 酯: CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 請你設(shè)計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性 溶中,以及不同溫度下的水解速率。 試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL;蒸餾水5 mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒灢襟E2將三支試管同時放入7080的水浴里加熱約5 min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論該微課為乙酸乙酯酯
8、的水解反應(yīng)的實驗微課。http:/ OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下
9、水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律:酯水解的規(guī)律:NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無機酸無機酸 酸酸 + + 醇醇無機堿無機堿酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇(1)酯在酸(或堿)存在的條件下, 水解生成酸和醇。 (2)酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。(3)在有堿存在時, 酯的水解趨近于完全。(用化學(xué)平衡知識解釋)【延伸】形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸 (HNO3 、H2SO4、H3PO4 ) C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O6.酯的化學(xué)
10、性質(zhì):水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化酯化水解水解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CHCH3 3COOHCOOH,提高酯的水,提高酯的水 解率解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH吸水,提高吸水,提高CHCH3 3COOHCOOH與與C C2 2H H5 5OHOH的轉(zhuǎn)化率的
11、轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化酯化水解水解 1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C27H46O 。一種膽固醇酯的液晶材料,分子式為C34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有機物有機物 與足量與足量NaOH 溶溶 液充分反應(yīng),消耗液充分反應(yīng),消耗NaOH 的物質(zhì)的量為(的物質(zhì)的量為( ) A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB B3
12、. 現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實驗以鑒別之,其實驗記錄如下: NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為:A: B: C: D: CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH34. 擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如右圖:下列對該化合物敘述正確的是( )A 屬于芳香
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