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文檔簡介
1、、煌的衍生物:燒的衍生物是指煌分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物.2、官能團:官能團是指決定化合物化學特性的原子或原子團.常見的官能團有:鹵素原子-X、羥基-OH、醛基-CHQ、竣基-COOH、硝基-NO2、磺酸基-SO3H、氨基-NH2等.C=C和 C 三 C 也分別是烯煌和快煌的官能團.有機物的性質(zhì)是由其官能團決定的,一種物質(zhì)具有幾種官能團,它就具有這幾類物質(zhì)的性質(zhì).因此,掌握煌及衍生物中各類物質(zhì)的性質(zhì),是解答多官能團物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)鍵.一乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為 C2H6O 結(jié)構(gòu)式為:,結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2O 或 C2H50H 它的官能團是OH羥
2、基,-OH決定乙醇的特殊性質(zhì),乙醇分子是極性分子.2、乙醇的物理性質(zhì)乙醇是無色透明而有特殊香味的液體,密度比水小,沸點為 78.5C,易揮發(fā),乙醇的官能團一 OH 是親水基團,能和水以任意比混溶,本身是良好的有機溶劑,能溶解多種有機物和無機物,正是由于乙醇能和水以任意比混溶,水中溶解的碘或澳不能用乙醇加以萃取.含乙醇 99.5%質(zhì)量分數(shù)以上的酒精叫做無水酒精.制取無水酒精時,通常需要把工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合,加熱蒸儲才能制得.3、乙醇的化學性質(zhì)乙醇在發(fā)生化學反響時,其分子中有幾處化學鍵可以發(fā)生斷裂,表現(xiàn)出不同的化學性質(zhì).1與 K、CaNa、MgAl 等活潑金屬反響時,a 鍵斷裂,發(fā)生置換反
3、響2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2此反響比鈉與水反響要緩和得多,說明乙醇羥基上的氫原子活潑性小于水分子中的氫原子,乙醇比水難電離,乙醇是非電解質(zhì),水是弱電解質(zhì).2氧化反響燃燒:乙醇燃燒時放出大量的熱,常被用作酒精燈和內(nèi)燃機的燃料.燃燒消耗氧氣的量與乙烯相同,燃燒生成二氧化碳和水的量與乙烷相同.CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O催化氧化:乙醇的催化氧化,常用的催化劑是銀或銅.如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中,將發(fā)現(xiàn)銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?插入乙醇中后,又變?yōu)樽霞t色,同時在乙醇中生成乙醛,可聞到乙醛的刺激性氣味.如果與羥基相連接碳原子上沒有氫原
4、子,那么不能發(fā)生催化氧化.如CH33COH 就不能發(fā)生催化氧化反響,而 CH3OHT 以發(fā)生催化氧化反響.乙醇能被酸性高鎰酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀氧化生成乙酸,使溶液褪色.冰3脫水反響分子內(nèi)脫水消去反響:醇發(fā)生消去反響時,是羥基和與羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結(jié)合成水脫去,如果與羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上無氫原子,那么不能發(fā)生消去反響.分子間脫水取代反響:該反響中,每兩個乙醇分子脫去一個水分子,形成的化合物仍然是飽和的,因而該反響是取代反響而不是消去反響.【歸納總結(jié)】乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的關(guān)系4、乙醇的制備1乙烯水化法:(2)發(fā)酵法:淀粉-葡萄糖-乙醇 5、乙醇的主要用途乙醇
5、有相當廣泛的用途,是一種重要的有機化工原料,可用它制取乙酸、乙醍等.乙醇還可用作燃料、制造飲料和香精.它還是一種有機溶劑,用于溶解樹脂、制造染料.在醫(yī)療上常用 75%(體積分數(shù))的酒精作消毒劑.(二)乙酸1、乙酸的分子結(jié)構(gòu)乙酸的分子式為C2H4O2結(jié)構(gòu)簡式為CH3COQH官能團為竣基(-COOH.從結(jié)構(gòu)上看,乙酸是竣基(-COOH和甲基相連接而成的.由于乙酸分子中厥基和羥基的相互影響,使羥基上的氫更活潑,在水溶液中能局部電離出氫離子,乙酸是一種典型的有機弱酸;羥基的存在也使默基的加成反響相當困難,很難與氫氣等發(fā)生加成反響.2、乙酸的物理性質(zhì)乙酸是無色、有強烈刺激性氣味的液體,乙酸在溫度低于它的
6、熔點(16.6C)時會變成冰狀晶體,所以無水乙酸又叫冰醋酸.乙醇易溶于水和有機溶劑.3、乙酸的化學性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOH 水溶液里局部電離產(chǎn)生 H+,從而使乙酸具有酸的通性.乙酸能使紫色石蕊試液變紅:CH3COOHCH3COOH+乙酸可與活潑金屬反響放出氫氣:Zn+2CH3COOH(CH3C0O2Zn+H2T與堿發(fā)生中和反響:Cu(OH2+2CH3COOH(CH3COO2Cu+2H2O與堿性氧化物反響:CuO+2CH3COOH(CH3COO2Cu+H2O與某些鹽反響:CaCO3+2CH3COOH(CH3COO2Ca+CO2T+H2O 此反響證實乙酸的酸性強于碳酸,常見幾種物質(zhì)的酸性強
7、弱順序為:乙酸>碳酸>苯酚>HCO3(2)酯化反響:醇和酸相互作用生成酯和水的反響叫做酯化反響.酯化反響屬于取代反響,酯化反響的反響機理是竣酸分子中竣基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余局部相互結(jié)合成酯.研究有機反響的過程通常采用同位素示蹤原子法.飽和 Na2CO 籀液液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,并可以聞到香味,這種有香味的液體叫乙酸乙酯.酯化反響的產(chǎn)物是酯,一般由有機酸與醇脫水而成.試劑的參加次序:先加乙醇,后加乙酸,再加濃 H2SO4長導(dǎo)管起冷凝回流的作用,導(dǎo)管口不能插入飽和 Na2CO 的液的液面下,預(yù)防倒吸.飽和 Na2
8、CO 籀液的作用:吸收揮發(fā)出的乙酸;溶解揮發(fā)出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解性.濃 H2SO 硝作用:催化劑和吸水劑.4、乙酸的用途乙酸是一種重要的有機化工原料,用途極為廣泛,可用于生產(chǎn)醋酸纖維、合成名 f 維如維綸、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等.三酯1、結(jié)構(gòu)式:其中兩個煌基 R 和 R,可不一樣,左邊白煌基還可以是 H2、物理性質(zhì):低級酯是具有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水,易溶于有機溶劑.3、酯的水解:【比擬歸納】酯化反響與水解反響的比擬:酯化水解反響關(guān)系酯化水解RCOOH+ROHRCOOR+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或 NaOH液催化劑的其它作用吸水,提升 CH3COO 和 C2
9、H5O 幽轉(zhuǎn)化率NaOH和酯水解生成的 CH3COQH 是高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反響類型酯化反響,取代反響水解反響,取代反響【歸納總結(jié)】有機方程式書寫1有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示原因:分子式相同的有機物不一定是同種物質(zhì).2標明反響必須的條件原因:有機反響只有在一定條件下才能發(fā)生;反響條件不同,反應(yīng)產(chǎn)物和反響類型均有可能不同.3要配平,不漏寫其他生成物原因:遵循質(zhì)量守恒定律.4反響物和生成物連接要用原因:有機反響副反響多.【典型例題】例 1.2006 上海,9二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命.二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是 HO-CH2CH2-O-CH2CH2-
10、OHF 列有關(guān)二甘醇的表達正確的選項是A.不能發(fā)生消去反響B(tài).能發(fā)生取代反響分析:由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,分子中含有 2 個醇羥基,具有醇的性質(zhì),能發(fā)生取代反響和消去反響,又根據(jù)“相似相容原理,它應(yīng)該溶于水和乙醇,很明顯組成不符合 CnH2nO3 那么答案選B.答案:B例 2.以下關(guān)于乙酸的說法中正確的選項是()A.乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有 4 個氫原子,它不是一元竣酸C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反響D.乙酸酸性較弱,不能使石蕊試液變紅分析:乙酸是具有強烈刺激性氣味的無色液體,盡管其分子中含有 4 個氫原子,但在水中只有竣基上的氫原子能發(fā)生局部電離,因此乙酸是一元酸.乙酸的
11、酸性較弱,但比碳酸的酸性強,它可使石蕊試液變紅,乙酸在濃 H2SO 的在下加熱,可與醇類發(fā)生酯化反響,在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反響,故此題答案為A答案:A例 3.白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均為家庭廚房中常用的物質(zhì),利用這些物質(zhì)能完成的實驗是()檢驗自來水中是否含氯離子鑒別食鹽和小蘇打蛋殼能否溶于酸白酒中是否含甲醇A.B.C.D.分析:檢驗自來水中是否含氯離子需要硝酸銀溶液和稀硝酸.鑒別食鹽和小蘇打可利用 NaHCO 能與酸反響放出氣體而食鹽不能.蛋殼的成分是碳酸鹽,能溶于酸并放出氣體.甲醇可用氧化為甲醛來檢驗.上述所給物質(zhì)中,食醋是酸,可用來檢驗.C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式 CnH2n
12、O3答案:C例 4.鹵代煌在一定條件下既可發(fā)生水解,又可發(fā)生消去反響,現(xiàn)由 2-澳丙烷為主要原料,制取 1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過的反響是A.加成消去取代 B.消去一加成一取代C.取代一消去一加成 D.取代一加成一消去分析:根據(jù)題意分析,鹵代煌在一定條件下發(fā)生水解,就可以引入羥基,而在相鄰的碳原子上分別引入一個羥基就需要首先在相鄰的碳原子上分別引入一個鹵素原子,這就需要得到烯煌,鹵代煌發(fā)生消去反響就可以得到烯煌:答案:B例 5.以下說法正確的選項是A.能使濱水褪色的物質(zhì)一定能和濱水發(fā)生加成反響B(tài).醇和酸作用,生成酯和水的反響叫酯化反響C.乙醇脫水成醛、酯的水解、苯的硝化、皂化反響的實質(zhì)都是取代
13、反響D.所有的醇都能被去氫氧化生成相應(yīng)的醛或酮分析:A 不對,苯酚使濱水褪色是和澳發(fā)生取代反響生成沉淀;B 選項如果是醇和無氧酸如氫鹵酸反響就不是酯化反響;D 并不是所有的醇都能被去氫氧化,伯醇被催化去氫氧化生成相應(yīng)的醛,仲醇被催化去氫氧化生成相應(yīng)的酮,而叔醇不能被氧化.答案:C例 6.實驗室以乙醇為原料來制備乙酸乙酯時,經(jīng)歷了下面三步反響,反響、反應(yīng)、反響的轉(zhuǎn)化率分別為 a、b、co 那么由乙醇制乙酸乙酯時總的轉(zhuǎn)化率為分析:此題考查對轉(zhuǎn)化率概念的理解與運用.由轉(zhuǎn)化率求產(chǎn)物的量,要注意到反響所需的酸也來源于醇,因此,在計算醇轉(zhuǎn)化為酯的總轉(zhuǎn)化率時要考慮醇的上述消耗.設(shè)有 xmol 乙醇,那么可產(chǎn)
14、生 xamol 乙醛,進而產(chǎn)生 xabmol 乙酸,另取 xabmol 乙醇與 xabmol 乙酸轉(zhuǎn)化為酯,同時 xabmol 乙酸中也有 xabcmol 轉(zhuǎn)化為酯,從源頭上說,這些酸也是醇一步步氧化得來的.故當有x+xabmol 乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯時,共有 2xabc 乙醇發(fā)生了轉(zhuǎn)化,轉(zhuǎn)化率應(yīng)為=.答案:C例 7.維生素 C 的結(jié)構(gòu)簡式為:有關(guān)它的表達錯誤的選項是A.是一個環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反響C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在分析:從維生素 C 的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,其分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu),且有,應(yīng)屬于環(huán)狀酯類化合物,在堿性溶液中能水解;其分子式內(nèi)有 C=CZ 鍵,
15、易起加成反響和氧化反響;其分子中有多個-OH,可溶于水.答案:D例 8.蘋果酸是一種常見的有機酸,其結(jié)構(gòu)簡式為:1在蘋果酸中含有的官能團是寫名稱:,.2用方程式表示蘋果酸中-OH 顯示的兩個特性反響其他官能團不變,并指出反響類型:,反響類型:;,反響類型:.分析:由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子中含有羥基和竣基兩種官能團.醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反響;與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反響,生成丁烯二酸HOOC-CH=CH-COOH答案:1羥基竣基A.B.abcC.D.2abc2HOOC-CH=CH-COOH+H2O 反響酯化反響【模擬試題】1,以下有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的選項是A.由于乙醇的密度
16、比水小,所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去B,由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物,所以可用乙醇提取中草藥的有效成分C,由于乙醇能夠以任意比溶解于水,所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒D,由于乙醇容易揮發(fā),所以才有俗語酒好不怕巷子深的說法2,以下過程中涉及化學變化,且屬于氧化復(fù)原反響的是A.家庭中經(jīng)常用食醋浸泡有水垢的水壺B,甘油加水作護膚劑C,烹魚時,參加少量的料酒和食醋可減少腥味,增加香味D.交通警察用酸性重銘酸鉀檢查司機是否酒后駕車3,以下各化合物中能發(fā)生酯化反響,且顯酸性的是A, CH2=CH-CH2OHB, HO-CH2-CH2-CH2-COOHC, HNO3D,乙醇4,有機物CH2OHC
17、HOH4CH3CH3CH2CH20HCH2=CH-CH2OHDCH2=CH-COOCH3CH2=CH-COOH,既能發(fā)生加成反響、酯化反響,又能發(fā)生氧化反響的是A.C2H5OHB.CH4C.C2H4OA.D.5 .科學家正在研究開發(fā)新的能源.綠色能源目前是研究的新能源之一,高粱、玉米等綠色植物的種子經(jīng)發(fā)酵、蒸儲就可以得到一種綠色能源.這種物質(zhì)是A.氫氣 B.甲烷 C.酒精D.木炭6 .苯甲酸C6H5COQH 和山梨酸CH3-CH=CH-CH=CH-COOH 都是常用的食品防腐劑.以下物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反響的是A.金屬鈉 B.氫氧化鈉 C.濱水D.乙醇7 .以下有關(guān)合成洗滌劑的表達錯誤的
18、選項是A.在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中,烷基含碳原子的個數(shù)以 1218 為宜8 .在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中,烷基應(yīng)以帶有支鏈的為宜C.在合成洗滌劑中添加酶制劑可提升洗滌效果D.在合成洗滌劑中應(yīng)以無磷助劑代替含磷助劑8 .相同物質(zhì)的量濃度的以下物質(zhì)的稀溶液中,pH 最小的是A.乙醇 B.乙酸 C.氯化鈉D.碳酸9 .以下化合物中,既顯酸性又能發(fā)生加成反響的是A.CH2=CH-CH2OHB.CH3COOHC.CH2=CH-COOC2H5D.CH2=CH-COOH10 .常溫常壓下,取以下四種有機物各 1mol,分別在足量的氧氣中燃燒,消耗氧氣最多的是B.C.D.C3H8O211 .以下物質(zhì)不能使酸性高鎰酸
19、鉀溶液褪色的是A.SO2B.苯 C.乙烯D.乙醇12 .以下關(guān)于有機化合物的說法正確的選項是A.乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反響C.高鎰酸鉀可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反響,苯不能與氫氣加成13 .以下除去雜質(zhì)的方法正確的選項是除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入 C12,氣液別離;除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,分液、枯燥、蒸儲;除去 CO2 中少量的 SO2 氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸儲.A.B.C.D.14 .從甜橙的芳香油中可別離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物:現(xiàn)在試劑:KMnO 彼性溶?夜;H2
20、/Ni;AgNH320H新制 CuOH2,能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反響的試劑有A.B.C.D.15 .氧氟沙星是常用抗菌藥,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖,以下對氧氟沙星表達錯誤的選項是C.分子內(nèi)共有 19 個氫原子 D.分子內(nèi)共平面的碳原子多于6 個16 .通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機化合物 X,其相對分子質(zhì)量為 46,其中碳的質(zhì)量分數(shù)為17 .2%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.0%.(1)X 的分子式是;(2)X 與金屬鈉反響放出氫氣,反響的化學方程式是(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表達);(3)X 與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反響生成 Y,Y 的結(jié)構(gòu)簡式是;(4)X 與高鎰酸鉀酸性溶液反響可生成 Z.在加熱和濃硫酸
21、作用下,X 與 Z 反響可生成一種有香味的物質(zhì)W假設(shè) 184gX 和 120gZ 反響能生成 106gW,計算該反響的產(chǎn)率.(要求寫出計算過程)17 .根據(jù)圖示答復(fù)以下問題:(1)寫出 A、E、G 的結(jié)構(gòu)簡式:A,E,G;(2)反響的化學方程式(包括反響條件)是;反應(yīng)化學方程式(包括反響條件)是;(3)寫出、的反響類型:、.18 .可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去).請?zhí)羁眨?1)試管 a 中需參加濃硫酸、冰醋酸和乙醇各 2mL 正確的參加順序的操作是.(2)為預(yù)防 a 中的液體在實驗時發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)采取的舉措是.(3)實驗中加熱試管 a 的目的是:;.(4)試管 b
22、 中加有飽和 Na2CO 的液,其作用是(5)反響結(jié)束后,振蕩試管 b,靜置.觀察到的現(xiàn)象是.A.能發(fā)生加成、取代反響B(tài).能發(fā)生復(fù)原、酯化反響19 .碳、氫、氧 3 種元素組成的有機物 A,相對分子質(zhì)量為 102,含氫的質(zhì)量分數(shù)為 9.8%,分子中氫原子個數(shù)為氧的 5 倍.(1)A 的分子式是.(2)A 有 2 個不同的含氧官能團,其名稱是.(3)一定條件下,A 與氫氣反響生成 B,B 分子的結(jié)構(gòu)可視為 1 個碳原子上連接 2 個甲基和另外 2 個結(jié)構(gòu)相同的基團.A 的結(jié)構(gòu)簡式是.A 不能發(fā)生的反響是(填寫序號字母).a.取代反響 b.消去反響 c.酯化反響 d.復(fù)原反響(4)寫出兩個與 A 具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:.(5)A 還有另一種酯類同分異構(gòu)體,該異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成兩種相對分子質(zhì)量相同的
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