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文檔簡介

1、甲甲烷烷第一節(jié) 最簡單的有機化合物19世紀人們已經將化學分為無機化學、有機化學、分析化學、物理化學四大門類化學化學無機化學分析化學有機化學物理化學19世紀末和世紀末和20世紀初,由于物理學和化學世紀初,由于物理學和化學的研究不斷向微觀領域深入,促使化學科的研究不斷向微觀領域深入,促使化學科學得到了飛速發(fā)展。化學又出現(xiàn)了多個分支。學得到了飛速發(fā)展。化學又出現(xiàn)了多個分支。化學化學高分子化學核化學理論化學生物化學現(xiàn)代結構化學認識有機化學認識有機化學有機化學:有機化學:指研究有機化合物的來源、結構、指研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用以及有關理論和方法學等。性質、合成、應用以及有關理論和方法

2、學等。1.1.什么叫有機物?結合已有的知識分析在性質上與無機物有哪些不同? 分子組成復雜,多數(shù)有機物不溶于水,易溶分子組成復雜,多數(shù)有機物不溶于水,易溶于有機溶劑,熔點、沸點較低,容易燃燒,受熱于有機溶劑,熔點、沸點較低,容易燃燒,受熱易分解,反應速率比較慢,副反應較多。易分解,反應速率比較慢,副反應較多。含碳的化合物叫含碳的化合物叫有機物有機物 CO CO、COCO2 2、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、碳化、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、碳化物等屬于無機物物等屬于無機物 組成有機物的元素除組成有機物的元素除C外,還有外,還有H、O、N、S、P、等、等 其中只含其中只含C、H兩種元素的有機物稱為碳兩種元素

3、的有機物稱為碳氫化合物,也稱烴氫化合物,也稱烴 1828 1828年年,德國化學家維勒德國化學家維勒取得令科學界震驚取得令科學界震驚的成果首次在實驗室里用無機鹽的成果首次在實驗室里用無機鹽氰酸銨氰酸銨(NH4NCO)合成了有機化合物尿素合成了有機化合物尿素CO(NH2)2。這一創(chuàng)舉使人類從提取有機化合這一創(chuàng)舉使人類從提取有機化合物進入合成有機化合物的新時代。此后,醋酸、物進入合成有機化合物的新時代。此后,醋酸、茜素、靛藍甚至于脂肪等一系列天然有機化合物茜素、靛藍甚至于脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來。相繼在實驗室里被合成出來。最簡單的有機化合物最簡單的有機化合物 甲烷甲烷第三

4、章第三章 第一節(jié)第一節(jié)甲烷 千年的希望千年的希望 “可燃冰可燃冰” 可燃冰是天然氣(甲烷等)的可燃冰是天然氣(甲烷等)的水合物,它易燃燒,外形似冰,水合物,它易燃燒,外形似冰,被稱為被稱為“可燃冰可燃冰”?!翱扇急扇急眱α枯^大,可燃冰將成為最理想儲量較大,可燃冰將成為最理想替代能源。替代能源。可燃冰的分布可燃冰的分布 甲烷在自然界中的存在:甲烷在自然界中的存在:池沼的底部池沼的底部( (沼沼氣氣) ),油田氣和煤礦坑道,油田氣和煤礦坑道( (坑氣、瓦斯坑氣、瓦斯) ),天然,天然氣氣( (一般含一般含CH4 80809797) ),可燃冰等。,可燃冰等。甲烷的存在:甲烷的存在:一、甲烷的物

5、理性質:一、甲烷的物理性質: 色色 味的味的 體,密度比空氣體,密度比空氣 , 溶于水。溶于水。無無氣氣無無小小極難極難向下排氣法向下排氣法排水法排水法收集收集收集收集0.717g/L(標準狀況下標準狀況下)知識回顧知識回顧1.分子式:分子式:CH4電子式:電子式:HHHCH結構式:結構式:CHHHH二、甲烷的分子結構二、甲烷的分子結構2.甲烷分子呈甲烷分子呈正四面體正四面體結構結構鍵角:鍵角:10928但由于有機物的立體結構式但由于有機物的立體結構式書寫起來比較費事,為方便書寫起來比較費事,為方便起見,一般采用平面的結構起見,一般采用平面的結構式。式。 (立體)(立體) (平面平面)三、甲烷

6、的化學性質三、甲烷的化學性質1 1、可燃性、可燃性CH4爆炸極限:爆炸極限:5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O點燃點燃 因其含碳量低,其火因其含碳量低,其火焰為淡藍色火焰。焰為淡藍色火焰。注意注意: : 1 1、點燃甲烷前必須驗純,否則會爆炸。、點燃甲烷前必須驗純,否則會爆炸。 ( (思考:什么時候甲烷會爆炸最強烈思考:什么時候甲烷會爆炸最強烈?)?)2 2、有機反應方程式中用、有機反應方程式中用“ ”不用不用“”; 你能設計一個實驗驗證你能設計一個實驗驗證CHCH4 4燃燒的燃燒的產物是什么嗎?產物是什么嗎? 用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方,燒杯

7、內壁有水珠出現(xiàn),證明有水上方,燒杯內壁有水珠出現(xiàn),證明有水生成。把燒杯迅速倒轉過來,立即向杯生成。把燒杯迅速倒轉過來,立即向杯內注入少量澄清石灰水震蕩,石灰水變內注入少量澄清石灰水震蕩,石灰水變混濁,證明有二氧化碳生成。混濁,證明有二氧化碳生成。動動腦動動腦: :三、化學性質:三、化學性質:通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定。通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定。 1.氧化反應氧化反應-燃燒:燃燒:OHCOOCH222422點燃注:()有機反應方程式中用“”不用“”()CHCH4 4在空氣中易燃燒,甚至可以引起爆炸。在空氣中易燃燒,甚至可以引起爆炸。()()多數(shù)有機物易燃燒。2022-4-6OHyxCO)Oy(xC

8、xHy22224 點燃烴燃燒的通式:烴燃燒的通式:甲烷在點燃的條件下能被甲烷在點燃的條件下能被氧氣氧化,氧氣氧化,在通常情況下,在通常情況下,KMnO4(H+)溶液等強氧化劑能不能將甲溶液等強氧化劑能不能將甲烷氧化?烷氧化?將甲烷通入將甲烷通入KMnO4(H+)溶液中有什么現(xiàn)象,溶液中有什么現(xiàn)象,說明什么?說明什么? 通常情況下穩(wěn)定,不與三強(強酸、強堿、通常情況下穩(wěn)定,不與三強(強酸、強堿、強氧化劑)反應強氧化劑)反應結論:結論:取一個取一個100mL的量筒,的量筒,用排飽和食鹽水的方用排飽和食鹽水的方法收集法收集20mLCH4和和Cl2,放在光亮的地,放在光亮的地方,日光不要直射,方,日光

9、不要直射,等待片刻,觀察發(fā)生等待片刻,觀察發(fā)生的現(xiàn)象的現(xiàn)象!實驗探究:實驗探究:1 .說明量筒內的混合氣體在光照的條件下發(fā)生了化說明量筒內的混合氣體在光照的條件下發(fā)生了化學反應。學反應。2 .量筒壁上出現(xiàn)液滴,說明反應中生成了新的油狀量筒壁上出現(xiàn)液滴,說明反應中生成了新的油狀物質,且不溶于水。物質,且不溶于水。3. 量筒內液面上升,說明隨著反應的進行,量筒內量筒內液面上升,說明隨著反應的進行,量筒內的氣壓在減小,即氣體總體積在減小。的氣壓在減小,即氣體總體積在減小。4.有有HCl產生。產生。現(xiàn)象:現(xiàn)象: 混合氣體的黃綠色變淺,混合氣體的黃綠色變淺,量筒壁上出現(xiàn)量筒壁上出現(xiàn)油滴,油滴,量筒內的液

10、面上升量筒內的液面上升, 有白霧出現(xiàn)有白霧出現(xiàn)。討論:討論:分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象,從中可分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象,從中可以得到那些結論?以得到那些結論?2 2. .取代反應:取代反應:取代反應:取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。光照甲烷的取代反應甲烷的取代反應ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+ (一氯甲烷一氯甲烷)分子式分子式狀態(tài)狀態(tài)(S T P)一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)氣態(tài)( g ) (二氯甲烷二氯甲烷)ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+C CCl ClH HH

11、 HCl Cl分子式分子式狀態(tài)狀態(tài)(S T P)二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)液態(tài)( l ) (三氯甲烷三氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CCl ClH HH HCl ClC CH HCl ClCl ClCl Cl俗稱俗稱分子式分子式狀態(tài)狀態(tài)(S T P)三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)液態(tài)( l )氯仿氯仿 (四氯甲烷四氯甲烷)ClCl+光光Cl ClH H+C CH HCl ClCl ClCl ClC CCl ClCl ClCl ClCl Cl別名別名分子式分子式狀態(tài)狀態(tài)(S T P)四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)液態(tài)( l )四氯化碳四氯化碳

12、 常溫下,常溫下,一氯甲烷是氣體,一氯甲烷是氣體,其他其他三種是液體三種是液體,三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑,三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑,這四種取代物都不溶于水。這四種取代物都不溶于水。(四種取代物的結構?四種取代物的結構?正四面體結構的物質有?正四面體結構的物質有?)注:()()甲烷與氯氣反應有五種產物,其中有兩種氣體產物。()()有機反應很復雜,產物較多。()()多數(shù)有機物都難溶于水,易溶于有機溶劑。 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H2、下列反應不屬于取代反應的是(下列反應不屬于取代反

13、應的是( )A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 點燃點燃BC取代反應的特征:取而代之,有上有下取代反應的特征:取而代之,有上有下、在光照下,將等物質的量的在光照下,將等物質的量的CH4和和Cl2充充分反應,得到的產物物質的量最多的是(分反應,得到的產物物質的量最多的是( ) A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD學學以以致致用用練習練習1 1mol甲烷最多能與多少氯氣進甲烷最多能與多少氯氣進行取代,生成多少行取代,生成多少HCl?2 將將1molCH4和和Cl2發(fā)生取代反應,發(fā)生取代反應,待反應發(fā)生后,測得四種有機取代待反應發(fā)生后,測得四種有機取代物的物質的量相等,則

14、消耗的物的物質的量相等,則消耗的Cl2為?為?C.分解反應:分解反應:242HCCH高溫其產物:其產物:H H2 2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。C C是橡膠是橡膠工業(yè)的原料,可以用于制造顏料、油墨、油漆等工業(yè)的原料,可以用于制造顏料、油墨、油漆等注:多數(shù)有機物熔點低,受熱易分解。甲烷常溫時很穩(wěn)定,高溫時可斷鍵甲烷常溫時很穩(wěn)定,高溫時可斷鍵甲烷的高溫裂解反應方程式:甲烷的高溫裂解反應方程式:以上反應的溫度高低比較:以上反應的溫度高低比較: 取代反應與置換反應的比較:取代反應與置換反應的比較: 取代反應 置換反應 可與化合物發(fā)生取代,生成物中不一定有單質 反應物

15、、生成物中一定有單質 反應能否進行受外界條件(溫度、光照、催化劑等)影響較大 在水溶液中進行的置換反應遵循金屬活動性順序 逐步取代,很多反應是可逆的 反應一般單方向進行 甲烷化甲烷化學性質學性質 總體:總體: 一定條件下一定條件下燃燒反應燃燒反應取代反應取代反應受熱分解受熱分解性質較性質較穩(wěn)定穩(wěn)定小結小結不與強酸、強堿反應不與強酸、強堿反應不與強氧化劑不與強氧化劑(如高錳(如高錳酸鉀、濃硫酸、濃硝酸等)酸鉀、濃硫酸、濃硝酸等)反應反應在光照時與氯氣在光照時與氯氣或溴蒸氣反應或溴蒸氣反應從石油煉制的產品中可以獲得一系列和甲烷結構從石油煉制的產品中可以獲得一系列和甲烷結構相似的化合物,如:相似的化

16、合物,如: 每個碳原子的化合價都已充分利用。每個碳原子的化合價都已充分利用。以上分子結構有什么特點?以上分子結構有什么特點?四、四、的一的一系列化合物,又稱系列化合物,又稱“飽和烴飽和烴” 結構特點結構特點:碳碳單鍵、鏈狀、碳碳單鍵、鏈狀、C C原子剩余原子剩余價鍵全部和氫結合價鍵全部和氫結合1.烷烴的概念烷烴的概念(1)結構式:乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 異丁烷:異丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H

17、| | HCCCH | | | H H H2、烷烴的結構、烷烴的結構(2)結構簡式結構簡式:例: H H H H H | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略CH鍵 把同一C上的H合并省略橫線上CC鍵 CH CHCH CH CH CH33322或者:CH CH(CH )CH CH CH22333乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 異丁烷:異丁烷: H | | | | |

18、 HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H它們對應的結構簡式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子原子團團或CH3(CH2)2CH3碳原子數(shù)碳原子數(shù)12345分子式分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱名稱碳原子數(shù)碳原子數(shù)678910分子式分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱名稱 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷3烷烴的名稱:烷烴的名稱: 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷 烷烷甲甲乙乙丙丙丁丁戊

19、戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸碳原子數(shù)大于十時,以漢字數(shù)字代表稱某烷,碳原子數(shù)大于十時,以漢字數(shù)字代表稱某烷,如如C12H26稱為十二烷稱為十二烷名稱名稱結構簡式結構簡式常溫常溫時的時的狀態(tài)狀態(tài)熔點熔點/沸點沸點/ 相對相對密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4氣氣-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3氣氣-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3氣氣-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3氣氣-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)1

20、5CH3固固22301.80.7780不溶不溶規(guī)律:規(guī)律:通式:通式:CnH2n+2(n1) 相對分子質量:相對分子質量:14n+2狀態(tài):狀態(tài):氣氣液液固,常溫下碳原子數(shù)小于等于固,常溫下碳原子數(shù)小于等于4的烴均的烴均為氣體;為氣體;熔沸點:熔沸點:熔沸點依次升高,熔沸點依次升高,密度:密度:相對密度依次增大且相對密度依次增大且小于小于1,均不溶于水。,均不溶于水。 練習練習 寫出下列烷烴的分子式:寫出下列烷烴的分子式:(1)含有)含有18個碳原子的烷烴的分子式個碳原子的烷烴的分子式 (2)含有)含有18個氫原子的烷烴的分子式個氫原子的烷烴的分子式 (3)相對分子量為)相對分子量為128的烷烴

21、的分子式的烷烴的分子式 烷烴的化學性質烷烴的化學性質 烷烴的化學性質與甲烷類似,通常較穩(wěn)定,不烷烴的化學性質與甲烷類似,通常較穩(wěn)定,不與強酸強堿反應,不與強氧化劑(濃硝酸、濃與強酸強堿反應,不與強氧化劑(濃硝酸、濃硫酸、高錳酸鉀溶液反應)。硫酸、高錳酸鉀溶液反應)。 但在一定條件下仍可與某些物質反應:但在一定條件下仍可與某些物質反應: (1)在空氣中能燃燒)在空氣中能燃燒: (2)光照下能與氯氣或溴蒸氣發(fā)生取代反應)光照下能與氯氣或溴蒸氣發(fā)生取代反應OHnnCOOnnHCnn22222)1()422( 點燃4、同系物:、同系物: 結構相似、分子組成上相差一個或若干個結構相似、分子組成上相差一個

22、或若干個CH2原子團的物質互相稱為原子團的物質互相稱為同系物同系物。碳原子均飽和、鏈狀碳原子均飽和、鏈狀通式通式_(填(填“同同”或或“不同不同”,以下相同),以下相同)是是_一類物質一類物質, ,屬于同系列物質;屬于同系列物質;組成元素組成元素_;化學式量相差化學式量相差14n14n;結構相似但不完全相同;結構相似但不完全相同;化學性質相似?;瘜W性質相似。特點特點相同相同同同相同相同烷烴同系物烷烴同系物結構相似:結構相似:分子組成:分子組成:碳原子數(shù)不同。碳原子數(shù)不同。 每種化合物均有特定的化學式表示其組成,每種化合物均有特定的化學式表示其組成,是否每是否每 一分一分子式表示一種化合物子式表

23、示一種化合物呢?呢?請同學們觀察請同學們觀察C5H12的球棍模型,完成下表。的球棍模型,完成下表。物質名稱物質名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結構式結構式相同點相同點不同點不同點分子組成相同,鏈狀結構分子組成相同,鏈狀結構結構不同,出現(xiàn)帶有支鏈結構結構不同,出現(xiàn)帶有支鏈結構化學性質相同,物理性質不同化學性質相同,物理性質不同5、同分異構現(xiàn)象及同分異構體、同分異構現(xiàn)象及同分異構體 由于在有機物的分子中,碳原子由于在有機物的分子中,碳原子有有4 4個個價鍵,所以碳原子間除了依次價鍵,所以碳原子間除了依次相連成相連成直鏈狀的碳架直鏈狀的碳架外,還可以連成外,還可以連成帶帶支鏈的碳架或連成環(huán)狀

24、的碳架支鏈的碳架或連成環(huán)狀的碳架等等。等等。這就導致了某些這就導致了某些不同的化合物不同的化合物具有具有相相同的分子式同的分子式。這些不同的化合物互稱。這些不同的化合物互稱為為同分異構體。同分異構體?;衔锞哂邢嗤姆肿邮剑哂胁换衔锞哂邢嗤姆肿邮剑哂胁煌Y構式的現(xiàn)象稱為同結構式的現(xiàn)象稱為同分異現(xiàn)象同分異現(xiàn)象。組成元素組成元素_(填(填“同同”或或“不同不同”,以下,以下相同)相同)化學式化學式_ _ ;化學式量化學式量_;結構結構_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) ); 化學性質化學性質_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )。特點:特點:相同相同同同同同不同不同不同不同碳原碳原子數(shù)子數(shù)同分異同分異構體數(shù)構體數(shù)碳原碳原子數(shù)子數(shù)同分異同分異構體數(shù)構體數(shù)119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319同分異

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