第三節(jié)羧酸酯

1、草酸草酸C2H2O4 乳酸乳酸C3H6O3 醋酸醋酸 COOHCOOH O CH3CH-C-OH OHCHCH3 3COOHCOOH蘋果酸蘋果酸 C4H6O5 CH2COOHHO-CH-COOH 檸檬酸檸檬酸C6H8O7 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。一、羧酸：一、羧酸：1.1.分類分類：按烴基按烴基的種類的種類按羧基的按羧基的數(shù)目數(shù)目按碳原子按碳原子的數(shù)目的數(shù)目脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低級脂肪酸低級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸CH3C

2、H2COOH(丙酸丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)硬脂酸硬脂酸C17H35COOH軟脂酸軟脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(己三酸己三酸)飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或C Cn nH H2n2nO O2 22.2.羧酸的命名羧酸的命名：CH3COOHCH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）3，5-二甲基己酸二甲基己酸CH3

3、CH2COOH丙酸丙酸6 5 4 3 2 13. 3. 常見的有機(jī)酸常見的有機(jī)酸（1 1）甲酸（蟻酸）甲酸（蟻酸） O H-C-OHCOOHCOOH（4 4）檸檬酸）檸檬酸 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH O CH3CH-C-OH OH（3 3）乳酸）乳酸（2 2）草酸）草酸 分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氫羧基上的氫甲基上的氫甲基上的氫 吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為基氫，二者面積比約為3 3：1 1 1 1、乙酸結(jié)構(gòu)、乙酸結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式

4、結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)C C2 2H H4 4O O2 2H O H O | | H H C C C C O O H H | | H H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)常溫下為無色液體常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣強(qiáng)烈刺激性氣味味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶氣味氣味 ：色色 態(tài)態(tài) ：溶解性：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.616.6，易結(jié)成冰一樣的，易結(jié)成冰一樣的晶體。（晶體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：由此得名）沸點(diǎn)：117.9 117

5、.9 氫鍵氫鍵 OCH3 C OH結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反應(yīng)）（酯化反應(yīng)） 3 3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1)(1)弱酸性弱酸性1 1、使石蕊變紅色、使石蕊變紅色2 2、能與活潑金屬反應(yīng)放出、能與活潑金屬反應(yīng)放出H H2 23 3、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)4 4、能與堿性氧化物反應(yīng)、能與堿性氧化物反應(yīng)5 5、能與比醋酸弱的弱酸鹽反應(yīng)、能與比醋酸弱的弱酸鹽反應(yīng)酸性：酸性： CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3 苯酚苯酚3 3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+ +Mg +2

6、CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO) 2Ca+CO2+H2OCH3COOH + NaOH CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O科學(xué)探究科學(xué)探究CHCH3 3COOHCOOHA AB BC CD ED EF GF GH HI IJ JNaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液NaNa2 2COCO3 3 1 1、利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡、利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸

7、、碳酸單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ NaHCO+ NaHCO3 3此裝置有什么此裝置有什么缺陷缺陷?如何改如何改進(jìn)？進(jìn)？科學(xué)探究科學(xué)探究CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3飽和飽和NaHCONaHCO3 3溶溶液液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有氣泡有

8、氣泡生成生成溶液變?nèi)芤鹤儨啙釡啙酑HCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ NaHCO+ NaHCO3 3碳酸碳酸 苯酚苯酚常見酸的酸

9、性常見酸的酸性: :飽和一元脂肪酸飽和一元脂肪酸酸性隨酸性隨碳原子數(shù)碳原子數(shù)的增加而逐的增加而逐漸漸減弱減弱。 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸常見物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序：常見物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸酚碳酸酚水醇水醇醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHC

10、H3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不不能能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性【例】化合物：【例】化合物： (1)請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱：請寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱： 。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可及主要現(xiàn)象即可) 鑒別甲的方法：鑒別甲的方法： ; 鑒別乙的方法：鑒別乙的方法： ; 鑒別丙的方法：鑒別丙的方法： . (4

11、)請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序： 。醛基、羥基、羰基、羧基醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 與與FeClFeCl3 3溶液作用顯紫色的為甲溶液作用顯紫色的為甲 與與NaNa2 2COCO3 3溶液作用有氣泡生成的為乙溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙乙 甲甲 丙丙 O濃濃H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，

12、醇脫氫 ？酸脫氫，醇脫羥基酸脫氫，醇脫羥基 ？同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法(2)乙酸的酯化反應(yīng)-取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫。酸脫羥基醇脫氫。(2)(2)乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)-取代反應(yīng)取代反應(yīng)O濃濃H2SO4O CH3COH+H18OC2H5 CH3C18OC2H5 + H2O同位素原子示蹤法：同位素原子示蹤法：【步驟】【步驟】1 1、組裝儀器，并檢查、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。裝置的氣密性。 2 2、加藥品：向一支試管中加入、加藥品：向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫

13、酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。 3 3、連接好裝置，用酒精燈小心、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min，產(chǎn)，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。 4 4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯提純產(chǎn)物乙酸乙酯。【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】 溶液分層，上層有無色透明溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生的油狀液體產(chǎn)生 , , 并有香味。并有香味。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液

14、鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 1 1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2 2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)有哪些？3 3、飽和、飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、為什么導(dǎo)管不插入、為什么導(dǎo)管不插入飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，降低酯在水中的溶解度， 以便使酯分層析出。以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。

15、飽和碳飽和碳酸鈉溶酸鈉溶液液 乙醇、乙乙醇、乙酸、濃硫酸、濃硫酸酸 有無其它防倒吸的方法？有無其它防倒吸的方法？【思考】【思考】乙醇乙醇- -濃硫酸濃硫酸- -冰醋酸冰醋酸濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使吸水劑（使可逆反應(yīng)可逆反應(yīng)向生向生成乙酸乙酯的方向移動）。成乙酸乙酯的方向移動）。幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置：【思考】【思考】 5 5、加熱的目的：加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進(jìn)行

16、，這方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）醚。） 6 6、試管要與桌面成試管要與桌面成4545角角，且試管中的液體不，且試管中的液體不能超過試管體積的能超過試管體積的三分之一三分之一。 7 7、導(dǎo)氣管兼起導(dǎo)氣管兼起冷凝冷凝和和導(dǎo)氣導(dǎo)氣作用。作用。 導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。防止受熱不均引起倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是

17、可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑，提高

18、乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： HCOOH HCOOH與銀氨溶液與銀氨溶液 HOOC-COOH HOOC-COOH與與CHCH3 3OHOH（物質(zhì)的量之比（物質(zhì)的量之比1:21:2） CH CH3 3COOH COOH 與與 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH （物質(zhì)的量之比（物質(zhì)的量之比2:12:1） 等物質(zhì)的量的等物質(zhì)的量的HOOC-COOHHOOC-COOH與與 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)三、酸和醇酯化反應(yīng)的類型三、酸和醇酯化反應(yīng)的類型1. 1. 一元酸與一元醇之間的酯化

19、反應(yīng)一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 + H+ H2 2O OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H H2 2SOSO4 4乙酸甲酯乙酸甲酯注意：無機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)（如注意：無機(jī)含氧酸也可發(fā)生酯化反應(yīng)（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3、H H3 3POPO4 4等）等）C C2 2H H5 5OH + HO-NOOH + HO-NO2 2CC2 2H H5 5ONOONO2 2 + H+ H2 2O O2. 2. 一元酸與二元醇或多元醇之間的酯化反應(yīng)一元酸與二元醇或多元醇之間的酯化反應(yīng)+H2OCH2C

20、H2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯濃濃H H2 2SOSO4 42濃濃H H2 2SOSO4 42乙酸乙二酯乙酸乙二酯3. 3. 一元醇與多元酸之間的酯化反應(yīng)一元醇與多元酸之間的酯化反應(yīng)2CH2CH3 3OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH濃濃H H2 2SOSO4 4 + +COOCOOCOOCOOCHCH3 3CHCH3 3+ 2H+ 2H2 2O O乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯CHCH3 3OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH濃濃H H2 2SOSO4 4+ +COOCOOCOOHCOOHCHCH3 3+ H+ H2 2O O乙二酸甲酯乙二酸甲酯4. 4. 多元醇

21、與多元羧酸之間的酯化反應(yīng)多元醇與多元羧酸之間的酯化反應(yīng)COOHCOOHCOOHCOOH濃濃H H2 2SOSO4 4 + +CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH濃濃H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ + 2H2H2 2O O 環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 + +濃濃H H2 2SOSO4 4COOHCOOHCOOHCOOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHn nn n聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯+ + H H2 2O O HOC-CHOC-C OCHOCH2 2-CH-CH2 2OHOHO O O O5. 羥基酸自身的酯化反應(yīng)羥基酸自

22、身的酯化反應(yīng)酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為C C，試寫出：，試寫出：（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: : （乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: : 4 4、乙酸的用途、乙酸的用途重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、

23、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5 5、乙酸的制法、乙酸的制法a a、發(fā)酵法：制食用醋、發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb b、乙烯氧化法：、乙烯氧化法：常見的高級脂肪酸常見的高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C C1818H H3636O O2 2C C1717H H3535COOHCOOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C C1616H H3232O O2 2C C1515H H3131COOHCOOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C C1818H H3434O O2 2C C1717H H3333COOH

24、COOH液態(tài)液態(tài)（1 1）酸性（）酸性（2 2）酯化反應(yīng)（）酯化反應(yīng)（3 3）油酸加成）油酸加成 四、幾種常見的羧酸四、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) 俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。有毒性。1 1、甲、甲 酸酸 O HCOHHCOOH+2AgHCOOH+2Ag（NHNH3 3）2 2OH OH （NHNH4 4）2 2COCO3 3+2Ag+2NH+2Ag+2NH3 3+H+H2 2O OHCOOH+2CuHCOO

25、H+2Cu（OHOH）2 2 CO CO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液（1）寫出甲酸）寫出甲酸氧化的反應(yīng)氧化的反應(yīng)（2 2）試著寫出甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式）試著寫出甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式（3 3）試著寫出甲酸發(fā)生還原反應(yīng)的方程式）試著寫出甲酸發(fā)生還原反應(yīng)的方程式與氫氣加成與氫氣加成（4 4）試著寫出甲酸與堿，堿性氧化物、鹽的反應(yīng)）試著寫出甲酸與堿，堿性氧化物、鹽的反應(yīng)2 2、乙二酸、乙二酸 HOO

26、C-COOHHOOC-COOH 【物性】俗稱【物性】俗稱“草酸草酸”，無色透明晶體，通，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，（常含兩個結(jié)晶水，（(COOH)(COOH)2 2H H2 2O O），加），加熱至熱至100100時失水成無水草酸，時失水成無水草酸， 易溶于水易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOHHOOC-COOH 3 3、苯甲酸、苯甲酸 C C6 6H H5 5COOH (COOH (安息香酸安息香酸) )白色固體，微溶于

27、水。白色固體，微溶于水?！舅嵝浴俊舅嵝浴?HOOC-COOH HCOOH CHOOC-COOH HCOOH C6 6H H5 5COOH CHCOOH CH3 3COOHCOOH COOHCOOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。最簡單的芳香酸最簡單的芳香酸 低級酯存在于各種水果和花草中，一低級酯存在于各種水果和花草中，一般是有芳香氣味的無色透明油狀液體，具般是有芳香氣味的無色透明油狀液體，具有揮發(fā)性，密度比水小，難溶于水，易溶有揮發(fā)性，密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。于乙醇等有機(jī)溶劑。五、酯五、酯自

28、然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯生活中的有機(jī)酯生活中的有機(jī)酯生活中的有機(jī)酯生活中的有機(jī)酯五、酯五、酯官能團(tuán)：官能團(tuán)：2 2、通式：、通式：RCORRCORO OCOCOO O酯基酯基飽和一元羧酸酯的通式：飽和一元羧酸酯的通式：C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）RCOORRCOOR 或或醇跟含氧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯。醇跟含氧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯。1 1、概念：、概念：與飽和一元羧酸等互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸等互為同分異構(gòu)體請說出下列酯的名稱請說出下列酯的名稱HCO

29、OCHHCOOCH2 2CHCH3 3甲酸乙酯甲酸乙酯CHCH3 3ONOONO2 2丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯硝酸甲酯硝酸甲酯COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯CH2=CHCOOCH3練習(xí)練習(xí)O=CO=COOCH2CH2環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯3 3、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。酸酯。 或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：或根據(jù)羧酸分子中羧基

30、的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4 4、分類、分類 低級酯有香味，密度比水低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。作溶劑。6 6、酯代表物、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯（1 1）、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)）、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度4 3 2 1 0 OCH3C-OH + H-OC

31、2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 （2 2）、乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)）、乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng) OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條

32、件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無機(jī)堿無機(jī)堿酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR無機(jī)酸無機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH科學(xué)探究科學(xué)探究 請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱

33、常溫常溫加熱加熱相同時相同時間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）【小結(jié)】【小結(jié)】: : 1 1、酯在酸、酯在酸( (或堿或堿) )存在的條件下存在的條件下, , 水解生

34、成酸水解生成酸和醇。和醇。 2 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。3 3、在有堿存在時、在有堿存在時, , 酯的水解趨近于完全酯的水解趨近于完全酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CHCH3 3COOHCOOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2

35、2O O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH吸水，提高吸水，提高CHCH3 3COOHCOOH與與C C2 2H H5 5OHOH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化酯化水解水解1. 1mol1. 1mol有機(jī)物有機(jī)物 與足量與足量NaOH NaOH 溶溶液充分反應(yīng)，消耗液充分反應(yīng)，消耗NaOHNaOH 的物質(zhì)的量為（的物質(zhì)的量為（ ） A A5mol B5mol B4mol 4mol C C3mol D3mol D2mol2molCOOCH3CH3COOCOOHB隨

36、堂練習(xí)隨堂練習(xí)2. 2. 一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：試推斷：. .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡式；寫出其結(jié)構(gòu)簡式；. .寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？溶液發(fā)生變色反應(yīng)？C-OHOHHO-CH2O3、現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A A、B B、C C、D D，且，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下

37、列實(shí)驗(yàn)以鑒分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下： NaOH NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2金屬鈉金屬鈉 A A 中和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則則A A、B B、C C、D D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A A： B B： C C： D D： CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHHCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3

38、CHCH3 3COOCHCOOCH3 34 4、【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖 六、油脂六、油脂 1 1概念概念 油脂的主要成分是一分子甘油與三分油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：油脂的高級脂肪酸有：2 2結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 3 3物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)、熔天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。點(diǎn)。 油：含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，油：含不

39、飽和脂肪酸成分較多的甘油酯， 常溫下一般呈液態(tài)；常溫下一般呈液態(tài)； 脂肪：含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，脂肪：含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。常溫下一般呈固態(tài)。4 4化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) (1)(1)油脂的氫化油脂的氫化( (油脂的硬化油脂的硬化) ) 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。 如油酸甘油酯與如油酸甘油酯與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：式為：(2)(2)水解反應(yīng)水解反應(yīng) 酸性條件下酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為：如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為：堿性條件下堿性條件下-皂化反應(yīng)與制皂皂化反應(yīng)與制皂油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)C C1 17 7H H3 35 5C CO OO O3 3