肉桂酸的制備(第五組)

1、肉桂酸的制備第五組 繆嘉鋮 何澤慧 孫國(guó)城 楊觀鋒肉桂酸，又名-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產(chǎn)生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容、農(nóng)藥、有機(jī)合成等方面。化學(xué)式 C6H5-CH=CH-COOH 分子量：148.17熔 點(diǎn)：133沸 點(diǎn)：300 密 度：1.245（g/cm3） 外 觀：白色至淡黃色粉末 折射率：1.555 (20)溶解性： 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，微溶于水。用 途：可用于香精香料、食品添加劑、蜂膠、葡萄酒等方面。（1）鉑金（Perkin）合成法

2、: （2）苯乙烯四氯化碳法: （3）苯甲醛丙酮法:（4）苯甲醛醋酸法: 這是一個(gè)氣相反應(yīng)合成的方法，將苯甲醛和60醋酸于350氣化通過裝有催化劑 的反應(yīng)器，催化劑是將堿性催化劑固載于鋁硅酸鹽、SiO2Al2O3或者硅膠等上制的。（5）芐叉二氯無水醋酸鈉法:（6）克腦文格爾（Knoevenagel）縮合反應(yīng)制備法:鉑金（Perkin）合成法理由：原料易得，反應(yīng)條件實(shí)驗(yàn)室滿足，反應(yīng)流程較短，副產(chǎn)物少，污染小。 實(shí)驗(yàn)原理：利用柏琴（Perkin）反應(yīng)制備肉桂酸。一般認(rèn)為脂肪酸鉀鹽或鈉鹽為催化劑，提供CH3COO-負(fù)離子，從而使脂肪酸酐生成負(fù)碳離子，然后負(fù)碳離子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基發(fā)

3、生親核加成，形成中間體。 在珀金反應(yīng)中，是碳酸鉀奪取乙酐分子中的，形成乙酸酐負(fù)碳離子。實(shí)驗(yàn)所用的儀器必須是干燥的。 儀器：250ml四口燒瓶、冷凝管（球型）、溫度計(jì)（250）、電子稱、量筒（25ml、100ml各1）、加熱200ml燒杯、布氏漏斗、濾紙。藥品：苯甲醛2.5ml（2.7g，0.025mol）、無水醋酸鉀（或碳酸鉀）2.5g（0.025mol）、乙酸酐7.0ml（7.5g，0.075mol）、無水碳酸鈉10g、pH試紙、活性炭4.5g、濃鹽酸15ml 在250ml三口燒瓶中加入2.5g研細(xì)的無水醋酸鉀（或碳酸鉀）、2.5ml苯甲醛、7.0ml乙酸酐，攪拌均勻，四口燒瓶中間口接上冷凝

4、管，側(cè)口其一裝溫度計(jì)，另一個(gè)用塞子塞上用電熱碗加熱，使反應(yīng)液溫度計(jì)指示在140150范圍內(nèi)，保持溫度和回流。如果加熱過于激烈，易使生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合生成焦油。50min后停止加熱，冷卻至室溫。把7g碳酸鈉溶于60ml水中，溶解后，加入四口瓶中，使溶液呈弱堿性，控制pH8較合適，可補(bǔ)加13g碳酸鈉?？梢杂^察到四口燒瓶?jī)?nèi)分水相和油相兩層。采用蒸餾裝置，先讓殘存在油相中的苯甲醛隨水蒸氣離開母液并收集。再向體系中加入2-3g活性炭并加熱，以吸附剩余油相（焦油等），通過濾紙過濾，將水相轉(zhuǎn)移至干凈的200ml燒杯中。慢慢地用大約10ml濃鹽酸進(jìn)行酸化，至pH3。冷卻靜置，等待肉桂酸慢慢充分結(jié)晶。進(jìn)行減壓過濾。停止減壓后，晶體用少量冷水浸潤(rùn)、洗滌，繼續(xù)減壓把水分抽干若產(chǎn)物顏色較深，可用大約40ml水，進(jìn)行重結(jié)晶操作，碳酸鈉、濃鹽酸用量由pH確定，活性炭用量2.0g干燥，得到產(chǎn)品。當(dāng)四口燒瓶出現(xiàn)分層，在進(jìn)行吸附過濾。若產(chǎn)物顏色較深，可用大約40ml水，進(jìn)行重結(jié)晶操作，碳酸鈉、濃鹽酸用量由pH確定，活性炭用量2.0g干燥，得到產(chǎn)品。 搭裝置：回流裝置的儀器必須徹底干燥(包括量取苯甲醛和醋酸酐的量筒)。 加料：碳酸鉀不能早取，而且必須研細(xì)。 回流：加熱強(qiáng)度不可過大，升溫速度不可過快，最高溫度不超過200。