中國藥科大學(xué)天然藥物化學(xué)期末試題

1、.緒論回答下列問題: 1. 簡述中藥有效成分常用的提取、分離方法。 2. 簡述溶劑提取法的原理。為何采用遞增極性的溶劑進(jìn)行逐步提取. 3. 請將常用溶劑按極性由弱到強排序。并指出哪些溶劑與水混溶.哪些溶劑與水不分層. 4. 采用溶劑法提取中藥有效成分時，如何選擇溶劑. 5. 水、乙醇、石油醚各屬于什么性質(zhì)溶劑.有何優(yōu)缺點. 6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么雜質(zhì).保留哪些成分. 7. 下列溶劑系統(tǒng)是互溶還是分層.何者在上層.何者在下層.正丁醇-水；丙酮-水；丙酮-乙醇；氯仿-水；乙酸乙脂-水；吡啶-水；石油醚-含水甲醇；苯-甲醇。 8. 簡述影響溶劑提取法的因素。為什么藥材粉碎過細(xì)，反

2、而影響提取效率.為什么不必要無限制延長提取時間. 9. 舉例說明酸堿溶劑法在中藥有效成分分離中的應(yīng)用。 10. 溶劑分配法的基本原理是什么.在實際工作中如何選擇溶劑. 11. 吸附色譜分離中藥化學(xué)成分的原理是什么.簡述硅膠、氧化鋁、聚酰胺、活性炭這四種吸附劑的主要用途和特點。 12. 簡述凝膠過濾色譜的原理。SephadexLH-20與Sephadex G有何區(qū)別.在中藥有效成分分離中有何應(yīng)用. 13. 簡述離子交換色譜法的分離原理及應(yīng)用。 14. 大孔樹脂色譜分離中藥化學(xué)成分有何特點.簡述其操作過程。 15. 簡述分配色譜的分離原理。用水為固定相的紙色譜和用水為固定相的硅膠分配色譜，展開劑應(yīng)

3、如何處理. 16. 在對中藥化學(xué)成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定之前，如何檢查其純度. 17. 簡述確定化合物分子式的方法。 18. 簡述IR、UV、NMR、MS在測定中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。 19. 從某中藥中分離得到一種結(jié)晶性化合物，如何弄清它的化學(xué)結(jié)構(gòu). 糖和苷習(xí)題寫出下列糖分子的結(jié)構(gòu)式 1.-D-葡萄糖 2.-D-葡萄糖 3.-L-鼠李糖4.-L-鼠李糖 5.葡萄糖醛酸 6.蕓香糖鑒別下列各組物質(zhì)： 1. A.苦杏仁苷B.野櫻苷 2. A.苦杏仁苷B.芥子苷 3. A.-D-葡萄糖 B.-D-葡萄糖問答題 1.簡述苷類的一般性質(zhì)。 2.苷鍵具有什么性質(zhì).常用的裂解方法有哪些.有何規(guī)律. 3.簡述苷類

4、酸水解原理。 4.如何從中藥中提取苷.提取時應(yīng)注意哪些問題.如何解決. 5.如何檢識某中藥醇提取液、水提取液中含有的是糖還是苷. 6.簡述糖和苷的紙色譜條件。 7.簡述確定苷鍵構(gòu)型的方法。 8.寫出D-葡萄糖Smith降解反應(yīng)的反應(yīng)式。 9.寫出苦杏仁苷在：稀酸；苦杏仁酶；濃酸；堿條件下的水解產(chǎn)物。 (c) 2008 中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院.苯丙素類習(xí)題回答下列問題 1. 簡述香豆素類化合物的分類。 2. 簡述香豆素內(nèi)酯的堿水解規(guī)律。 3. 試根據(jù)香豆素的理化性質(zhì)，簡述分析討論在提取中的應(yīng)用。 4. 木脂素按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法，可分哪幾類. 5. 簡述木脂素的理化性質(zhì)。提取分離 某藥材中含有小相對分

5、子質(zhì)量的香豆素、游離木脂素、香豆素苷類及葉綠素、鞣質(zhì)、蛋白質(zhì)。試設(shè)計一個提取分離方案，將三個成分一一分離出來并除去雜質(zhì)。結(jié)構(gòu)測定題： 從中藥獨活根莖中分離出8個香豆素類化合物，其中1個香豆素的測定數(shù)據(jù)如下，試分析結(jié)構(gòu)?；衔颕：白色柱晶，mp160161，紫外光下呈紫色斑點。IR（KBr）cm-1 3047, 1700, 1611, 831. 1HNMR（CDCl3，TMS內(nèi)標(biāo)）1.23（s，3H），1.38（s，3H），1.90（s，1H，D2O交換，此峰消失），3.32（d，2H，J9Hz），6.16,7.61（d,各1H，J9Hz）6.72，7.24（d，各1H，J8Hz）元素分析C14

6、H14O4，計算值%：C 68.28，H 5.73；實驗值%：C 68.61，H 5.81。 蒽醌類化合物習(xí)題問答題 1. 簡述蒽醌類化合物的溶解性。 2. 敘述蒽醌類化合物酸性強弱的規(guī)律。 3. 如何應(yīng)用pH梯度萃取分離蒽醌類化合物. 4. 如何檢識某藥材中是否含有蒽醌類成分. 5. 將大黃中的蒽苷用LH-20凝膠柱層析，以70%甲醇溶液洗脫，指出流出的先后順序，并說明理由。 A.蒽醌二糖苷B.二蒽酮苷C.游離蒽醌苷元D.蒽醌單糖苷 6. 比較下列蒽醌的酸性強弱，并利用酸性的差異分離它們，寫出流程。 (1) 1, 4, 7-三羥基蒽醌(2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二

7、OH蒽醌(4) 1-CH3蒽醌判斷題 1. 游離蒽醌的致瀉作用強于蒽醌苷。 2. 番瀉苷屬于二蒽酮類化合物。 3. 蒽醌苷類多具升華性。 4. 蒽醌類化合物具有堿性。 5. 羥基蒽醌的酸性強弱取決于取代基的種類與性質(zhì)，含羧基的最強，其次是-OH，-OH。 6. 利用pH梯度萃取法從含游離蒽醌的乙醚溶液中分離不同酸性的蒽醌，應(yīng)采用堿性由強至弱的順序。 7. 利用層析法分離游離蒽醌類化合物，首選的吸附劑為中性氧化鋁 。 8. 所有蒽醌均有酸性。 9. 若要從植物中提取游離蒽醌及其苷，常選用的溶劑是甲醇或乙醇。提取與分離 1. 虎杖中含大黃素、大黃酚、大黃素甲醚，請用95%乙醇溶液為溶劑，加熱回流提

8、取，再用pH梯度萃取法進(jìn)行分離，寫出其工藝流程。 2. 中藥大黃中含有下列化合物，請設(shè)計一合理流程，將其完全分開，并簡述理由。 A.二蒽酮苷B.蒽醌單糖苷C.蒽醌二葡萄糖苷 D.大黃素E.大黃酸F.大黃酚 G.大黃素甲醚H.蘆薈大黃素 3. 某藥材的根莖中含有大黃酚、大黃素、大黃素甲醚、蘆薈大黃素等蒽醌類成分及其苷，另含有糖類、丹寧、蛋白質(zhì)等成分，試設(shè)計一個提取分離蒽醌類成分的流程。 4. 中藥萱草根中存在下列化合物，經(jīng)下述流程分離后，各出現(xiàn)在何部位.簡述理由。 A. 大黃酸 B. 大黃酚 C. 大黃酚葡萄糖苷結(jié)構(gòu)測定題 從中藥大黃中得到一蒽醌苷，分子式C21H20O10，用酸水解后，生成蘆薈

9、大黃素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1，1674cm-1，苷的全甲基化物經(jīng)甲醇溶解后，得到的多甲基化苷元的IR KBrmax：1665cm-1,3480cm-1，苷的全甲基化物1HNMR：4.88ppm (雙峰，J=7.2Hz)。根據(jù)以上信息，寫出蒽醌苷的結(jié)構(gòu)，并簡述理由。 (c) 2008 中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院.黃酮類化合物習(xí)題問答題 1. 常見黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾類。 2. 試述黃酮類化合物的廣義概念及分類依據(jù)。寫出黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮、查耳酮、橙酮的基本結(jié)構(gòu)。 3. 試述黃酮（醇）、查耳酮難溶于水的原因。 4. 試述二氫黃酮、異黃酮、花色素

10、水溶性比黃酮大的原因。 5. 如何檢識藥材中含有黃酮類化合物。 6. 為什么同一類型黃酮苷進(jìn)行PC，以2%6%醋酸溶液為展開劑，Rf值大小依次為三糖苷雙糖苷單糖苷苷元。 7. 為什么用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時應(yīng)注意pH的調(diào)節(jié)。 8. 簡述用堿溶酸沉法從槐米中提取蕓香苷加石灰乳及硼砂的目的。 9. 試述用聚酰胺柱分離補骨脂甲素（為二氫黃酮類）和補骨脂乙素（為查耳酮類）的依據(jù). 10. 寫出黃芩素、黃芩苷的結(jié)構(gòu)式. 11. 簡述黃芩中提取黃芩苷的依據(jù)。 12. 簡述從槐米中提取和精制蕓香苷的原理。 13. 寫出從槐米中提取蕓香苷的工藝流程（堿溶酸沉法）。 14. 如何分離蘆丁和槲皮素.說明分離

11、原理。 15. 從槐米中提取蘆丁，為何用石灰乳調(diào)pH至89。 16. 試比較下列化合物進(jìn)行PC時的Rf至順序 A. 芹菜素（5,7,4-三OH黃酮）B. 槲皮素（5,7,34-四OH黃酮醇） C. 木犀草素（5,7,34-四OH黃酮）D. 剌槐素 (5,7-二OH，4-OCH3黃酮) E. 蘆丁（槲皮素-3-O-蕓香糖苷）F. 異槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷） （1） 以BAW系統(tǒng)（4：1：5上層）展開（2） 以3%HAC溶液展開 判斷題 1. 黃酮類化合物廣泛分布于植物界，大部分以游離形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黃酮分子中引入7,4位羥基，促使電子位移和重排，使顏色加深。 3

12、. 以BAW系統(tǒng)進(jìn)行PC檢識黃酮苷與其苷元，展層后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%6%醋酸/水溶液為展開劑，對黃酮苷與其苷元進(jìn)行PC，展層后苷元的Rf值大于苷。 5. 黃酮類化合物，因其分子具有酚羥基故都可與醋酸鉛試劑產(chǎn)生沉淀。 6. 區(qū)別黃酮與黃酮醇用四氫硼鈉試劑，黃酮醇反應(yīng)呈紅紫色。 7. 凡具有酚羥基的黃酮化合物都可與三氯化鐵試劑反應(yīng)而呈色。 8. 黃酮苷有旋光性，且多為右旋。 提取與分離 中藥黃芩中有下列一組化合物，經(jīng)下述流程分離后，各出現(xiàn)在何部位.簡述理由。 A. 黃芩苷（黃芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黃芩素（5,6，7-三OH黃酮） C. 漢黃芩苷（漢黃芩苷-7-O-葡萄

13、糖醛酸苷） D. 漢黃芩素（5,7-二OH，8-OCH3黃酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黃酮F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黃酮 G. 5,7，4-三OH，6-OCH3二氫黃酮）H. 3,5，7,2，6-五OH二氫黃酮 結(jié)構(gòu)鑒定題 從某中藥中得一黃色結(jié)晶，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反應(yīng)呈淡粉紅色，F(xiàn)eCl3反應(yīng)及-萘酚-濃H2SO4反應(yīng)均為陽性，氨性氯化鍶反應(yīng)陰性，二氫氧鋯反應(yīng)呈黃色，加枸櫞酸后黃色不退.晶的光譜數(shù)據(jù)如下： UV max nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(強度不降) AlCl3 274 301 352

14、AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) ppm 3.23.9 (6H, m) 3.95.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J8.0）6.12 (1H, d, J2.0) 6.42 (1H, d, J2.0) 6.86 (2H, d, J9.0) 8.08 (2H, d, J9.0) 請根據(jù)以上提供的信息填空，寫出結(jié)晶的結(jié)構(gòu)式，并指出苷鍵的構(gòu)型。 (c) 2008

15、 中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院.萜類化合物習(xí)題三萜及其苷類習(xí)題 問答題 1. 為什么含有皂苷的中藥一般不能作成注射劑.為什么含人參皂苷能作成注射劑. 2. 簡述三萜皂苷的檢識方法。 3. 簡述三萜皂苷的幾種水解方法。 4. 對于極性較大的三萜皂苷，常運用哪幾種分離方法. 5. 薄層色譜及紙色譜常用的顯色劑有哪些. 6. 1H-NMR譜中，三萜類化合物最大的特征是什么.舉例說明。三萜及其苷類習(xí)題問答題 1. 為什么含有皂苷的中藥一般不能作成注射劑.為什么含人參皂苷能作成注射劑. 2. 簡述三萜皂苷的檢識方法。 3. 簡述三萜皂苷的幾種水解方法。 4. 對于極性較大的三萜皂苷，常運用哪幾種分離方法. 5.

16、 薄層色譜及紙色譜常用的顯色劑有哪些. 6. 1H-NMR譜中，三萜類化合物最大的特征是什么.舉例說明。甾體及其苷類習(xí)題生物堿習(xí)題 鑒別下列各組生物堿 1.A.莨菪堿B.東莨菪堿C.樟柳堿 2.A.麻黃堿B.偽麻黃堿C.N-甲基麻黃堿 3.A.嗎啡B.可待因（化學(xué)法） 4.A.嗎啡B.可待因（光譜法） 5.A.阿托品B.莨菪堿（物理法） 6.A.小檗堿B.山莨菪堿 7.A.苦參堿B.麻黃堿 8.A.士的寧B.馬錢子堿比較下列各組化合物Rf值大小，并簡要說明理由。（1） PC：甲酰胺為固定相，甲酰胺飽和乙酸乙脂為展開劑。（2） TLC在石蠟溶液中浸過的硅膠板，展開劑為石蠟飽和丙酮。（3） 緩沖P

17、C：展開劑為氯仿-甲醇（1：1）。（4） 硅膠GTLC：展開劑為氯仿-甲醇-氨水（7：1：0.5）， 比較 苦參堿(A)與氧化苦參堿(B)；漢防己甲素(A)與漢防己乙素(B)；莨菪堿(A)與東莨菪堿(B) 問答題 1. 寫出下列生物堿或母核的結(jié)構(gòu)式：東莨菪堿；小檗堿；麻黃堿；苦參堿；漢防己甲素；吲哚里西啶類；喹喏里西啶類；吡咯里西啶類。 2. 大多數(shù)生物堿為何有堿性.其堿性強弱和哪些因素有關(guān). 3. 比較四氫異喹啉與異喹啉的堿性強弱，說明N的雜化方式對生物堿堿性的影響。 4. 比較麻黃堿、去甲麻黃堿及苯異丙胺三者的堿性強弱，說明誘導(dǎo)效應(yīng)對生物堿堿性的影響。 5. 為什么空間效應(yīng)和共軛效應(yīng)可使生

18、物堿堿性減弱，而分子內(nèi)氫鍵作用卻使生物堿堿性增強. 6. 試從分子結(jié)構(gòu)分析莨菪堿、山莨菪堿、東莨菪堿、去甲莨菪堿和樟柳堿的堿性強弱。 7. 生物堿沉淀反應(yīng)在中藥化學(xué)成分研究中有何作用.若用生物堿沉淀試劑檢識提取液為陽性反應(yīng)，能否說明一定含有生物堿. 8. 簡述提取生物堿用的酸水提取-堿化-親脂性溶劑萃取的方法。 9. 簡述生物堿醇提取-酸化-堿化-親脂性溶劑萃取的方法. 10. 用親脂性溶劑提取生物堿時，為什么要先用堿水潤濕藥材. 11. 在用氯仿等溶劑從堿水中萃取生物堿時，先加氯仿再堿化好，還是先堿化再加氯仿萃取好.為什么. 12. 利用溶劑法從中藥中提取水溶性生物堿選用哪些溶劑.為什么.

19、13. 雷氏銨鹽沉淀法的主要操作步驟有哪些.用方程式表示。 14. 試述生物堿pH梯度萃取法的原理，怎樣運用pH梯度萃取法分離不同堿性的生物堿. 15. 除化合物、展開劑本身因素外，用硅膠TLC檢識生物堿時，為什么生物堿斑點易拖尾，且Rf值較小，如何解決這個問題.若以氯仿為展開劑，但化合物斑點的Rf值太小或太大，應(yīng)如何調(diào)整到適宜的范圍. 16. 以麻黃草中麻黃生物堿為例，討論離子交換樹脂法分離生物堿的原理與步驟。 17. 如何分離下列各組化合物：苦參堿和氧化苦參堿；漢防己甲素和漢防己乙素；阿托品和東莨菪堿嗎啡和可待因；麻黃堿和偽麻黃堿。 18. 寫出下列常用中藥中主要有效成分的類型及性質(zhì)：麻黃

20、；黃連，黃連與其他中藥配伍時，應(yīng)注意什么問題.洋金花；苦參；漢防己；紫杉；烏頭，烏頭為何要炮制.提取與分離 從三顆針中提取小檗堿的工藝流程如下，請說明主要步驟的原理及目的。三顆針粗粉，用0.3% H2SO4溶液滲漉，滲漉液用石灰乳調(diào)pH值1012，靜置，過濾，濾液加濃HCl調(diào)pH12，加NaCl使其含量達(dá)6%，靜置，沉淀，過濾，得粗制鹽酸小檗堿。 (c) 2008 中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院.天然藥物化學(xué)復(fù)習(xí)題（藥學(xué)、藥劑本科用）天然藥物化學(xué)教研室第一章總論一、回答下列問題1何謂有效成分.無效成分.2將下列溶劑按親水性的強弱順序排列：乙醇(EtOH)、氯仿CHCl3)、乙醚(Et2O)、環(huán)己烷（石油

21、醚）、乙酸乙酯(EtOAc)、丙酮Me2CO)、正丁醇n-BuOH)、甲醇(MeOH)3下列溶劑是分層還是互溶：丙酮-水、苯-甲醇、正丁醇-水、氯仿-甲醇、石油醚-乙酸乙酯、乙醇-水、氯仿-水。4簡述硅膠吸附色譜的分離原理，適用哪些類型的化合物的分離.出柱順序如何.5簡述聚酰胺吸附色譜的分離原理，聚酰胺對被分離的化合物的吸附作用的強弱與哪些因素有關(guān).并排列甲醇、水、氫氧化鈉水溶液、丙酮和甲酰胺在聚酰胺柱上的洗脫能力順序.6簡述凝膠色譜的分離原理，適用哪些類型的化合物的分離.7簡述離子交換法分離物質(zhì)的原理及影響交換的因素，離子交換樹脂有哪幾種類型.適用哪些類型的化合物的分離.8簡述正相色譜和反相

22、色譜分離化合物的異同點。9簡述證明天然化合物的純度及確定化合物分子式的常用方法。10簡述紫外、紅外、質(zhì)譜和核磁共振在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義。二、填空1根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中分配比不同來進(jìn)行分離的方法主要有（）、（）、（）、（）、（）等。2天然藥物有效成分的分離和精制方法的基本原理有（）、（）、（）、（）、（）。3從藥材中提取天然活性成分有（）、（）、（）等法，近年來的新方法有（）和（）。4確定化合物分子式的方法有（）、（）、（）。5醋酸-丙二酸途徑可生成（）、（）、（）類成分；（）是生成萜、甾類的途徑；桂皮酸途徑和莽草酸途徑可生成（）、（）、（）、（）、（）類成分；生物堿類成分是由（）途徑生成。三、選

23、擇題A型題（單選題）：1堿性氧化鋁色譜通常用于（）的分離，硅膠色譜一般不適合于分離（）。A 香豆素類化合物 B生物堿類化合物 C 酸性化合物2紙層析固定相是A纖維粉 B 濾紙所含的水 C 展開劑 D 醇羥基3中藥的水提液中，有效成分是親水性物質(zhì)，應(yīng)選用的萃取劑是（）。4中藥的水提液中，有效成分是親脂性物質(zhì)，應(yīng)選用的萃取劑是（）。A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿5萜類化合物生成的途徑是（）。A 氨基酸途徑B 醋酸-丙酸途徑 C 甲戊二羥酸途徑 D 桂皮酸途徑6下列化合物進(jìn)行聚酰胺色譜分離，用乙醇作為洗脫劑，其出柱的順序是（）A. bdac B. abcd C.ddad D.cabda.

24、b. c. d. 7反相色譜的主要填料為（）A. 硅膠 B. 纖維粉 C. RP-2,RP-8,RP-18 D. 聚酰胺8某化合物的碳譜的羰基的化學(xué)位移是190.1和183.6ppm,該化合物是（） . A B. C. D. B型題（配伍）：A分配 B.分子大小 C.氫鍵吸附 D.離子交換 E.吸附1硅膠色譜的原理是( )2葡聚糖凝膠色譜的原理是( )3聚酰胺色譜的原理是( )4紙層析色譜的原理是( )5離子交換的原理是( )A多糖和蛋白 B脂類C 游離生物堿 D 酸類成分 E蛋白質(zhì)6在堿性提取液中加入酸、調(diào)PH至強酸性產(chǎn)生的沉淀為（）7將酸性提取液調(diào)PH至強堿性產(chǎn)生的沉淀為（）8在水提取液中

25、加入乙醇、沉淀出的化合物為（）9在乙醇提取液濃縮液中加入水產(chǎn)生的沉淀為（）10在水溶液中調(diào)PH值至等電點產(chǎn)生的沉淀為（）X型題（多選題）：11H-NMR譜對于化合物的結(jié)構(gòu)鑒定可以提供的信息有A氫的類型 B.氫的數(shù)目 C.碳的數(shù)目D.與氫相鄰原子或原子團(tuán)的情況 E.碳的類型2測定分子式的方法有（） A. 元素分析法 B. 同位素豐度比法 C. 氫譜 D. 高分辯質(zhì)譜 E. 碳譜 3化合物結(jié)晶的純度檢查方法有（）A. 顏色反應(yīng) B. 測定熔點（純品熔距?。?C. 觀察晶型（純品晶型一致）D. TLC（純品單一點） E. HPLC（純品為單一峰）4與水互溶的有機溶劑有 A. MeOH B. BuOH

26、 C. Et2O D. Me2CO E. EtOH四、寫出該化合物的的歸屬2.74（1H,dd,J=2.9,17Hz），3.19(1H,dd,J=12.9,17Hz),5.46(1H,dd,J=2.9,12.9Hz)，5.95(1H,d,J=2.2Hz)，5.96(1H,J=2.2Hz)，6.90(2H,d,J=8.4Hz)7.40(2H,d,J=8.4Hz).五、完成反應(yīng)式：第二章糖和苷一、簡答下列問題什么是苷類化合物、苷元、苷鍵.按照苷鍵原子的不同苷類可分為哪幾類.什么是多糖.其包括哪些類型.3測定苷鍵類型的主要方法有哪些.4.什么是苷化位移.其意義是什么.5簡述糖的苷化位移與苷元的關(guān)系。

27、6寫出葡萄糖的Haworth式結(jié)構(gòu)及其優(yōu)勢構(gòu)象式。7某化合物A為三糖苷，根據(jù)以下13C-NMR ppm數(shù)據(jù)，推測其糖和糖的連接位置。 C1 C2 C3 C4 C5 C6A的糖上碳信號103.3 78.8 76.9 78.1 77.9 61.3 102.0 74.1 72.8 73.7 70.4 18.6 100.3 72.5 72.7 73.9 69.6 18.5-D-葡萄糖 96.5 74.8 76.4 70.3 76.5 61.7-L-鼠李糖 95.0 71.9 71.1 73.3 69.4 18.0二、填空用于糖的鑒別試劑是（），常用的紙層析顯色劑是（）。苷鍵酸水解的難易順序是（）、(

28、)、（） A.O-苷 B. C-苷 C. S-苷 D .N-苷 A.-氨基糖苷 B.-羥基糖苷 C.-去氧糖苷A BC D3難水解的苷類化合物常用（）法水解，可得到完整的苷元。4苷類化合物甲基化常用的方法有（）、（）、（）、（）5苷鍵的葡萄糖雙糖乙酰解的難易程度是（）( )( )( ) 6多糖分離純化的方法有（）（）（）（）等。7. 決定糖鏈連接順序的主要方法有（）（）（）（）（）。三、選擇題A型題1C-苷水解的最佳條件是（）A.濃酸催化 B.堿催化 C.酶催化 D.Smith水解 E.稀酸催化2麥芽糖酶能水解（）A.半乳糖苷 B.甘露糖苷 C.鼠李糖苷 D.-葡萄糖苷E.-葡萄糖苷3某糖苷的

29、1H-NMR端基碳J為6-8Hz該苷為A.-D-甘露糖苷B.-D-甘露糖苷C.-L-鼠李糖苷D.-D-葡萄糖苷E.-D-葡萄糖苷B型題A麥芽糖酶 B.轉(zhuǎn)化糖酶 C.芥子酶 D.苦杏仁酶 E 蝸牛酶（混合酶）1可水解硫苷的酶是（）2可水解-葡萄糖苷的酶是（）3可水解果糖苷的酶是（）4可水解-葡萄糖苷的酶是（）5可水解各種苷的酶是( )A山慈菇苷 B黑芥子苷 C巴豆苷 D蘆薈苷 E毛茛苷6根據(jù)苷鍵原子分類,屬于C苷的是7根據(jù)苷鍵原子分類,屬于醇苷的是8根據(jù)苷鍵原子分類,屬于N苷的是9根據(jù)苷鍵原子分類,屬于S苷的是10根據(jù)苷鍵原子分類,屬于酯苷的是X型題1可被堿水解的苷有（）A.醇苷 B.酚苷 C.

30、酯苷 D.有羰基共軛的烯醇苷 E.成苷的羥基的位有負(fù)性取代基者2采用Smith降解C-苷時，其降解產(chǎn)物是丙三醇的有（）。 A.葡萄糖 B.鼠李糖 C.甘露糖 D.半乳糖 E.阿拉伯糖3測定糖鏈結(jié)構(gòu)主要解決的問題是（）A.單糖的組成B.糖和糖的連接位置和順序 C.苷鍵的構(gòu)型 D.糖和苷元的連接位置4提取苷類化合物時，抑制或破壞酶活性的方法有（）A. 用乙醇提取 B.用沸水提取 C.用冷水提取 D.用甲苯提取 E.在中藥中甲一定量的碳酸鈣，用水提四、完成下列反應(yīng)123五、已知豆甾醇D=-50.98o分子量=412，豆甾醇-D-葡萄糖苷D=-47.56o分子量=574，試用Klyne法計算豆甾醇-D

31、-葡萄糖苷的苷鍵構(gòu)型。第三章 苯丙素類一、簡答下列問題1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：七葉內(nèi)酯、七葉苷、補骨脂內(nèi)酯、傘形花內(nèi)酯;識別鬼臼毒素、五味子素的結(jié)構(gòu)類型。2香豆素類化合物和堿反應(yīng)的特點是什么.3寫出該化合物1H-NMR譜氫的歸屬1H-NMR（ppm）:3.90(3H,S)，3.99(3H,S)，5.40(1H,D2O可交換)，6.15(1H,dJ=9Hz)，7.88(1H,dJ=9Hz)，6.38(1H,S)。A 1H-NMR(ppm):2.68(2H,m),4.30(1H,dd),6.60(1H,dJ=7Hz),6.70(1H,d,J-7Hz),6.80(1H,S)B 4簡述香豆素類化合物

32、質(zhì)譜特征。二、填空1木脂素類化合物的生物活性與（）有關(guān)。2五味子素屬于（）類型，其生物活性是（）3鬼臼毒素屬于（）類型，其生物活性是（）三、選擇題A型題1區(qū)別7，8-呋喃香豆素和6，7-呋喃香豆素，將其用熱的氫氧化鈉水溶液水解后用A.醋酐-濃硫酸反應(yīng) B. .Emerson反應(yīng) C.茚三酮反應(yīng) D.Molish反應(yīng) E三氯化鐵反應(yīng)2下列物質(zhì)中，具有升華性的化合物是（）A.黃酮苷 B.單糖 C.小分子香豆素 D.香豆素苷 E.皂苷 3下列化合物進(jìn)行硅膠TLC，以氯仿：乙酸乙酯（8:2）為展開劑，其Rf值的順序為 A. B. C. D. E. 8-OCH3香豆素7-OH香豆素7,8-二OH香豆素7

33、-OH,6-O-glu香豆素苷4香豆素母核無熒光，其羥基衍生物熒光最強的是（）7羥基香豆素6羥基香豆素6,7二羥基香豆素7,8二羥基香豆素B型題A.275、284、310nm B.300nm C.1745-1715cm-1 D.1635-1625cm-1 E.3600-3200cm-11.香豆素結(jié)構(gòu)中-吡喃酮引起的紅外吸收在2.香豆素結(jié)構(gòu)中-吡喃酮引起的最大紫外吸收在3.無取代香豆素引起的最大紫外吸收在4.香豆素結(jié)構(gòu)中芳香環(huán)雙鍵引起的紅外吸收在5.香豆素結(jié)構(gòu)中羥基引起的紅外吸收在四、完成下列反應(yīng)1. 2. 3. 45. 五、區(qū)別下列化合物1. A B C 六、結(jié)構(gòu)鑒定1從小冠花種子中得到一結(jié)晶

34、，已知分子式為C9H6O3，呈藍(lán)綠色熒光，F(xiàn)eCl3反應(yīng)陽性（），Gibbs反應(yīng)陰性（），堿水解后Gibbs反應(yīng)陽性（），異羥肟酸鐵反應(yīng)陽性（）。 UVmax nm: 257 322 328 (幾乎聯(lián)成一峰)IRKBrmax cm-1: 3000( ) 1705( ) MS m/z: 162(M+) 134( ) 106( )1H-NMR (CDCl3)ppm: 8.22(1H,S)( )，6.21，8.15(各1H,J=9Hz)( )，6.95，7.70(1H,J=8Hz( )，7.0(1H,S)( )在括號內(nèi)寫出提示的信息，并寫出結(jié)構(gòu)式。2. 請歸屬鬼臼毒酮的1H-NMR化學(xué)位移數(shù)據(jù)：(C

35、DCl3) ppm：7.53(1H,s) ，6.69(1H,s)， 6.34(2H,s)，6.08(1H,d, J=1.0Hz)，6.07(1H,d,J=1.0Hz) ，4.83(1H,d,J=4.0Hz) 4.54(1H,dd, J=10.5,9.0Hz)，4.34(1H,dd,J=10.5,9.0Hz) 3.80(3H,s)，3.74(6H,s),3.51(1H,m)，3.29(1H,d,J=4.0,15.6Hz)第四章 醌類化合物一簡答下列問題1寫出苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌、蒽酚和蒽酮的基本結(jié)構(gòu)。2寫出大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素、大黃酸、茜草素的結(jié)構(gòu)式。3指出紫草素、丹參醌A、

36、大黃素、番瀉苷A、蘆薈苷的結(jié)構(gòu)類型和生物活性。4蒽醌類化合物紫外光譜有明顯特征，一般有5個吸收峰，請說明引起吸收峰的基本結(jié)構(gòu)及影響因素5簡述蒽醌類化合物MS特征二選擇題A型題1某羥基蒽醌類化合物IR光譜在1675cm-1和1637cm-1處有兩個較強的吸收峰，該化合物是。A. 1.8-二羥基蒽醌 B.1-羥基蒽醌 C. 1.5二羥基蒽醌D. 1.4.5-三羥基蒽醌 E. 1.4-二羥基蒽醌2下列蒽醌類化合物酸性強弱的順序是。A大黃酸大黃素蘆薈大黃素大黃酚 B.大黃酸蘆薈大黃素大黃素大黃酚B大黃素大黃酸蘆薈大黃素大黃酚 D.大黃酚蘆薈大黃素大黃素大黃酸E. 大黃酸大黃素大黃酚蘆薈大黃素3某羥基蒽

37、醌類化合物IR光譜在1675cm-1和1626cm-1處有兩個較強的吸收峰，該化合物是。A. 1.8-二羥基蒽醌 B. 1-羥基蒽醌 C. 1.5二羥基蒽醌 D. 1.4.5-三羥基蒽醌 E. 1.4-二羥基蒽醌4某萘醌類化合物的13C-NMR的化學(xué)位移羰基值是183.9和190.0，該化合物是A.萘醌B.1-羥基萘醌C.1，4-二羥基萘醌D.1-甲氧基萘醌E.1，4-二甲氧基萘醌5下列化合物的酸性最強是 A.1-羥基蒽醌B.1,8-二-羥基蒽醌C.2-羥基蒽醌D.2,6二-羥基蒽醌E.1,4二-羥基蒽醌6下列化合物進(jìn)行硅膠TLC，以氯仿-乙酸乙酯（9：1）為展開劑，其Rf值的順序是 A.a

38、b c d B.c d b a C.d c b a D.c b d a E.b c d aa大黃酸 b大黃素 c大黃酚 d大黃素甲醚X型題1具有升華性的化合物有A.大黃素 B.樟腦 C.咖啡因 D.番瀉苷 E.大黃酸2具有揮發(fā)性的化合物有A.小分子的香豆素 B.游離的蒽醌 C.小分子的苯醌 D.小分子的萘醌 E.蒽醌苷3對無色亞甲藍(lán)顯蘭色的化合物是A.羥基蒽醌 B.萘醌 C.二蒽酮 D.苯醌 E羥基蒽酮4大黃素可以用下列哪些反應(yīng)鑒別A.Feigl反應(yīng)B.Brontragers反應(yīng)C.Kesting-Craver反應(yīng)D.無色亞甲藍(lán)反應(yīng)E醋酸鎂反應(yīng)三、鑒別下列化合物1 A B C四、完成下列化學(xué)反

39、應(yīng)五、中藥萱草根的乙醇浸膏中含有下列蒽醌類化合物，請用溶劑法設(shè)計一個提取分離流程圖。 A B C D 六、根據(jù)所給光譜數(shù)據(jù)解析結(jié)構(gòu)1 某中藥中得到一黃色結(jié)晶，分子式C15H10O4，難溶于水，溶于5%NaOH并顯紅色，與醋酸鎂/乙醇液呈橙紅色，經(jīng)Zn粉蒸餾得-甲基蒽，乙酰化后，用CrO3氧化得1，8-二乙?；簏S酸。IR：cm-1 1675, 1621UV：nm(log) 225, 279(4.01), 4321H-NMR：ppm 2.5 (3H,s)，7.10-7.60 (3H,m or d)，11.0 (2H,s)根據(jù)以上信息，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明理由。2 從某植物分得一黃色針晶，

40、mp207-8,分子量284，分子式C16H12O5，能溶于KOH 水溶液呈紅色，與MgAc2反應(yīng)呈橙色。 UV：nm(log)224（4.55），254（4.24），265（4.07），288（4.24），435（4.05）IR：cm-13010，2940，1679，1632，1570，14801H-NMR：（400Hz,TMS,CDCl3）ppm 12.31(1H,s,D2O交換消失)；12.12(1H,s,D2O交換消失)；7.64（1H,d,J=2Hz）;7.36（1H,d,J=2.5Hz）;7.11（1H,d,J=2Hz）;6.69（1H,d,J=2.5Hz）;3.94(3H,s);

41、2.45(3H,s)EI-MS(m/z)284(基峰)256,226,241,213,198等信號?；卮穑?) 該化合物不飽和度為；2) KOH水液和MgAc2反應(yīng)說明該化合物屬于類；3) UV光譜說明該化合物為類；4) 解釋IR光譜各主要峰的歸屬3010 cm-1，2940 cm-1，1679 cm-1，1632 cm-1；5) 根據(jù)1H-NMR譜解析化合物結(jié)構(gòu)式，并在結(jié)構(gòu)式上標(biāo)明各個質(zhì)子的歸屬；6) 說明EI-MS中各主要峰的歸屬 284，256,226,241,213,1983. 得自大黃中的淡黃色針狀結(jié)晶，mp194196，分子式C15H10O4,與2NaOH溶液反應(yīng)呈紅色，與0.5M

42、gAc2試液反應(yīng)呈櫻紅色，光譜數(shù)據(jù)如下：UVmaxnm(log):225(4.37),258(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).IRKBrcm-1:3100,1675,1621.1H-NMR(CDCl3)：12.02 (1H,s),12.13 (1H,s),7.827.67(1H,t,J=8.5Hz)7.30(1H,dd,J=1.5,8.5Hz),7.66（1H,drs）,7.11（1H,drs）,2.47(3H,drs).EI-MSm/z(%):254(100.0),239(5.2),226(23.0),198(10.2)根據(jù)上述化學(xué)反應(yīng)結(jié)果和光譜數(shù)據(jù)推

43、測結(jié)構(gòu)。第五章黃酮類化合物一簡答下列問題1試寫出黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、花色素、異黃酮及查耳酮的基本結(jié)構(gòu)。2寫出槲皮素、蘆丁、葛根素、橙皮苷、黃芩苷的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)類型和生物活性。3黃酮類化合物的性狀、溶解度、酸堿性與其結(jié)構(gòu)之間有何關(guān)系.4用SephdaxHL-20凝膠柱分離下列黃酮化合物，以甲醇-水洗脫，其出柱先后順序為（）。abcd e 二選擇題A型題1 黃酮類化合物UV光譜常出現(xiàn)兩個主要吸收峰，稱為帶與帶，其中帶式由（）帶由（）A. 整個分子結(jié)構(gòu)引起的 B .桂皮酰系統(tǒng)引起 C. 苯甲酰系統(tǒng)引起D. 酚羥基引起 E. C環(huán)酮基引起的2 在甲醇溶液中與AlCl3形成最穩(wěn)定絡(luò)合物的

44、黃酮是（）A. 二氫黃酮醇 B.5-羥基二氫黃酮 C.黃酮醇 D.5- 羥基黃酮 E.3，4-二羥基黃酮3某黃酮類化合物于CDCI3中測定1H-NMR譜，在2.8ppm左右出現(xiàn)兩組4重峰，（每組4重鋒相當(dāng)一個質(zhì)子）在5.2ppm附近出現(xiàn)相當(dāng)一個質(zhì)子的4重峰，表示該化合物為。 A. 黃酮 B. 黃酮醇 C. 二氫黃酮 D. 異黃酮 E. 查爾酮4某黃酮類化合物于CDCI3中測定1H-NMR譜，C環(huán)質(zhì)子在6.3ppm附近顯示一尖銳的單峰，表示該化合物為。 A. 黃酮 B. 黃酮醇 C. 二氫黃酮 D. 異黃酮 E. 查爾酮5下列化合物進(jìn)行聚酰胺柱層析，以70%乙醇為洗脫劑，其出柱的先后順序是。A

45、abc B bac C cba D.acb E bcaabc 6試比較下列化合物酸性的大小 A abc B acb C cab D bac E bcaabc7不同類型的黃酮類化合物聚酰胺柱上的洗脫順序為（由先到后）：A.二氫黃酮、黃酮、異黃酮、黃酮醇B.異黃酮、二氫黃酮、黃酮、黃酮醇C.黃酮醇、黃酮、二氫黃酮、異黃酮D.黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮B型題A.4-羥基黃酮B.5-羥基二氫黃酮醇C.3-羥基黃酮D.4-羥基查耳酮E.3，4-二羥基黃酮1在甲醇溶液中，甲醇鈉可使帶向紅移70-95nm的化合物是2在甲醇溶液中,AlCl3-HCl可使帶向紅移20-26nm的化合物是3在甲醇溶液中，甲醇

46、鈉可使帶向紅移40-60nm,且強度不下降的化合物是4在甲醇溶液中，甲醇鈉可使帶向紅移50-60nm,且強度下降的化合物是5在甲醇溶液中加入甲醇鈉，隨著時間延長吸收譜衰減的化合物是X型題1異黃酮的特征是A在1H-NMR波譜中，ppm7.60=7.80處出現(xiàn)尖銳的單峰B在1H-NMR波譜中，ppm6.30處出現(xiàn)尖銳的單峰C在13C-NMR波譜中,C2的化學(xué)位移約在149.8-155.4（d），C3的化學(xué)位移約在122.3-125.9（s）D在13C-NMR波譜中,C2的化學(xué)位移約在160.5-163.2（s），C3的化學(xué)位移約在104.7-111.8（d）E在13C-NMR波譜中,C2的化學(xué)位移

47、約在1396.9-145.4（d），C3的化學(xué)位移約在116.6-128.1（d）三、完成下列反應(yīng)式1.2 四、鑒別下列化合物1 A B（UV法）2 A B （化學(xué)法）AB3 C D（化學(xué)法）4 A B（化學(xué)法）五、結(jié)構(gòu)鑒定1有一黃色單體，分子式C15H10O5,FeCl3反應(yīng)（+），HCl-Mg反應(yīng)（+），Molish反應(yīng)（-），ZrOCl2反應(yīng)黃色，加枸櫞酸黃色消退，SrCl2反應(yīng)（-）。1H-NMR(CDCl3)ppm: 6.18(1H,d,J=2Hz),6.38(1H,s),6.50(1H,d,J=2Hz),6.90(2H,d,J=8Hz),7.70(2H,d,J=8Hz)UV:max

48、 nm： 267, 296(sh), 336NaOMe 275, 324, 392(強度不降)AlCl3 276, 301,348, 384AlCl3/HCl 276, 299, 340, 381NaOAc 274, 301, 376NaOAc/H3BO3 268, 302(sh), 336該化合物乙?；?H-NMR測定乙酰基質(zhì)子數(shù)為9H.寫出結(jié)構(gòu)式,并在結(jié)構(gòu)上注明質(zhì)子信號歸屬.2從中藥羊紅膻全草的正丁醇部分分離出一淡黃色簇狀結(jié)晶，mp 208-211oC，分子式為C21H20O10, 該化合物HCI-Mg粉反應(yīng)呈桔紅色，Molish反應(yīng)為陽性，酸水解液中和后經(jīng)PC鑒定為葡萄糖。1H-NMR

49、ppm:7.78 (2H, d ,J=8.8Hz) 6.83 (2H, d ,J=8.8Hz)6.71 (1H,d,J=2.2Hz) 6.39 (1H, d, J=2.2Hz)6.38 (1H, s )4.96 (1H, d,J=7.0Hz) 3.5-3.86 (6H, m )10.40(1H,s),13.03(1H,s)加D2O消失UV max nm:MeOH 268 327sh 336NaOMe 270 388NaOAc 269 388 NaOAc/H3BO3269 340AICI3 278 345 386 AICI3/HCI 278 345 386 其光譜數(shù)據(jù)如下： (12分)請回答下列

50、問題：1. 指出此化合物的結(jié)構(gòu)類型2. 說明苷鍵的構(gòu)型3. 歸屬1H-NMR數(shù)據(jù) 4. 推測此化合物的結(jié)構(gòu)式3從黃芩根中分離得到一個淡黃色針晶，mp 300-302oC, 分子式為C16H12O6，該化合物FeCI3反應(yīng)為陽性，HCI-Mg粉反應(yīng)紅色，Gibbs反應(yīng)為陰性，SrCI2反應(yīng)為陰性，1H-NMRppm:7.81 (2H, d,J=9Hz)6.87 (2H, d,J=9Hz)6.20 (1H,s尖峰)6.68 (1H,s)3.82 (3H, s )12.35(1H,s)加D2O消失其光譜數(shù)據(jù)如下：（12分）UVmax nm:MeOH 277 328NaOMe 284 400NaOAc

51、 284 390AICI3 284 353 400AICI3/HCI 284 353 400EI-MS m/z : 300 M+,56.6 ,285(100),118(19.4) 請回答下列問題：.指出此化合物的結(jié)構(gòu)類型.歸屬1H-NMR和MS的數(shù)據(jù).歸屬此化合物C4=O,OCH3,C2的13C-NMR信號61.1（），182.1（），163.8（）.推測此化合物的結(jié)構(gòu)式。4某植物分得一黃色針晶，mp 243-4,HCI-Mg反應(yīng)深紅色，AlCl3黃綠色，-萘酚反應(yīng)陽性，用FAB-MS測得分子量448，分子式為C21H20O11，用2%H2SO4水解得苷元和糖，苷元分子式C15H10O6，糖晶鑒定為葡萄糖，A結(jié)晶光譜測定結(jié)果如下： UVmax nm: MeOH 266，343NaOMe 273,324,388NaOAc 274,302(sh),362NaOAc/H3BO3 262,344AlCl3 272,301,347,398AlCl3/HCl 272,302,343 ,395 IR-1 3250,1645,1610,1590,1500,12