最新人教版高中化學(xué)《芳香烴》知識梳理

1、第二節(jié)芳香垃彳思維導(dǎo)圖也.二DAOTU結(jié)構(gòu)特點，加龍反應(yīng)(2)取代反應(yīng)真化反應(yīng)想燒(5)化學(xué)性質(zhì)笨芳香燒結(jié)構(gòu)特點，化學(xué)性質(zhì)加也反住0取代反應(yīng)-(8)武一件九化反"1與以收勿發(fā)!4泣我業(yè)答案: 邊形結(jié)構(gòu).(1)米分子中碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵，苯分子是平面正六O濃硫岐)、4-H(>NO,一-</一NOz + H?。(5)2(：出+150:-12C0：+ 6H;0 (6)只含有一個茶環(huán)，笨環(huán)上連接烷基(9)QH» 6+ (3l3)/20lK0：+ (-3)40(10)使高鎰酸鉀酸性溶液褪色基礎(chǔ)知識舄本技能QZ/h； » rz h n iii

2、 j i iiksjix Fnc1 .笨的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)特點：苯分子是平面結(jié)構(gòu),分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正六邊形;笨分子中碳碳鍵鍵長完全相等,是介于碳碳單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵。如何證明米的分子結(jié)構(gòu)中的碳碳健不是單雙鍵交替排列的？采分子中的碳碳鍵鍵長、鍵能均相等。苯的鄰位二元取代物只有一種即不存在同分異構(gòu)體。從性質(zhì)上看，苯不能使KMnO,酸性溶液褪色。以上事實說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的。(2)苯的物理性質(zhì)米是最簡單的芳香燒。在常溫下，米是無色、有特殊氣味的液體，有毒。熔點5.5 C, 沸點80.1 C；密度比水

3、小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況卜.比較穩(wěn)定，在一定條件卜.能發(fā)生氧化、力口成、取代等反應(yīng)。氧化反應(yīng)米在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有濃煙產(chǎn)生。2QH6+15O2-*12Cd+ 6H9但是，米不能被高缽酸鉀酸性溶液氧化，即笨不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色。取代反應(yīng)a.苯和浜的反應(yīng)實驗原理FeBnK+由2 Br +HBr實驗裝置匚匕0O苯、溟混合液 宣鐵屑(?銀溶液實驗步驟實驗裝置，并檢驗裝置的氣密性。把少量苯和液態(tài)液放在燒 瓶里，同時加入少量鐵粉，并用帶導(dǎo)管的塞子塞緊實驗現(xiàn)象整個燒瓶充滿紅棕色氣體，液體輕微翻騰，導(dǎo)管11有白霧， 燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成，硝酸銀溶液中

4、生成淺 黃色沉淀注意事項該反應(yīng)要用純暝，苯與澳水不反應(yīng)：用FeBo作催化劑;澳化氫易溶于水，為防止倒吸，導(dǎo)管末端不能插入液面下：長導(dǎo)管的作用是用于導(dǎo)氣和冷凝回流；純凈的漠茶為無色液體，實驗制得的洪紫中因為混有了溟 而顯褐色，可以用NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液的方 法除去澳苯中的溟，得到純凈漠苯并及時搖勻和冷卻：向冷卻后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振 蕩，混合均勻：將混合物控制在5060 C的條件下約10 min實驗現(xiàn)象注意事項將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色 油狀物生成(溶有義)二)，經(jīng)過分離得到粗硝基苯濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑;必須用水溶加I熱,且在水浴中

5、插入溫度計測量溫度:玻璃管的作用是同流冷凝:粗硝基苯依次用蒸儲水和5% aOH溶液洗滌，最后再用蒸飼水 洗滌，將用無水CaCk干燥后的粗硝基米進(jìn)行蒸餡，得到無色、有 苦杏仁味的油狀液體純硝基苯(3)加成反應(yīng)在一定條件下,在可以與件、先等發(fā)生加成反應(yīng)。<+3比 告環(huán)己烷【例1】下列關(guān)于笨的說法中，正確的是()A.苯的分子式是CJK，不能使高猛酸鉀酸性溶液褪色，所以屬于飽和垃B.從苯的凱庫勒式(<>)看，分子中含有雙健，所以屬于烯嫌C.在催化劑作用H, 居液溪反應(yīng)生成漠苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D.笨分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同AX飽和短的通式為C處”:，苯的分子式

6、為CH,從笨分子中的碳?xì)浔?來看，苯是一種遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和的燃BX米的凱庫勒式并不能代表苯分子真實的結(jié)構(gòu)，用凱庫勒式表示苯 的結(jié)構(gòu)式只是一種習(xí)慣用法，米分子中的碳碳鍵完全相同，是一 種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵CX在催化劑作用卜.，米與液漠反應(yīng)生成漠笨，是一種取代反應(yīng)，而 不是加成反應(yīng)DV策分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，分子中碳篋鍵長完全相等， 健角都是120°答案：D2 .苯的同系物(1)某的同系物結(jié)構(gòu)特點苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，一環(huán)上連接烷基.苯的同系物通式：C-l6(a27)。米的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：書寫米的同系物

7、的同分異構(gòu)體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短, 便可以寫出。如C此。對應(yīng)的苯的同系物的同分異構(gòu)體有：鄰二甲笨對二甲笨(2)物埋性質(zhì)甲苯、乙苯等筒單的苯的同系物，在通常狀況下都是無色液體，熔沸點隨分子中碳原子 數(shù)的增多而升高，有特殊的氣味，密度都小于水，不溶于水，但都易溶于有機(jī)溶劑，同時,它們自身也都是有機(jī)溶劑。米的同系物的各同分異構(gòu)體中，笨環(huán)上的側(cè)鏈分布得越散，物質(zhì)的熔沸點越低。如二甲 苯的熔沸點有如下關(guān)系：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯。(3)化學(xué)性質(zhì)由于米環(huán)和烷基的相互影響，使其性質(zhì)與苯的性質(zhì)相比發(fā)生了一定的變化。與笨相比, 既有相似之處又有不同。氧化反應(yīng)a,可燃性：米的同系物都

8、可以燃燒：C凡+ (3n-3)/20：- nCO： +(一3)40 b.苯的同系物可以被高缽酸鉀酸性溶液氧化 米的同系物可以使高缽酸鉀酸性溶液褪色，發(fā)生以卜變化:苯的同系物比米更易被氧化，這是因為苯環(huán)時烷基產(chǎn)生了影響，使得側(cè)鏈的飽和烽基變 活潑，可以被高鎰酸鉀酸性溶液氧化，使高缽酸鉀酸性溶液褪色。應(yīng)用可利用高鋅酸鉀酸性溶液鑒別苯和米的同系物。取代反應(yīng)(可與鹵素、濃硝酸等反應(yīng))甲米與濃硝酸和濃硫酸的混合物可以發(fā)生取代反應(yīng)。a. 30 C時，苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，主要得到的是鄰硝基甲米和 對硝基甲苯(ilcY-nq)兩種一取代產(chǎn)物。b.甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)生成基

9、里基。2,4,6-三硝基甲莘2 , 4, 6-三硝基甲米簡稱三硝基甲荒，又叫梯恩梯(IM),是一種淡黃色針狀晶體，不溶 于水。它是一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國防、開礦、筑路、興修水利等。加成反應(yīng)甲米與茉相似，在一定條件卜也能與壓發(fā)生加成反應(yīng)。CH,CM苯的同系物的鹵代反應(yīng)苯的同系物與注發(fā)生取代反應(yīng)時，條件不同，產(chǎn)物也不同：在光照的條件下，取代的 是笨環(huán)側(cè)鏈上的氫原子；在有催化劑的條件卜.，取代的是米環(huán)上烷基的鄰位或?qū)ξ簧系臍湓慷?甲烷 )家化苫(苯筑甲烷)【例2】卜列說法中正確的是(笨三家 甲烷A.芳香夕仝的通式為CHi（a26）B.苯的同系物是分子中只含一個苯環(huán)的所有燃類化合物C.苯和甲苯

10、都不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色D.笨和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析：芳香堤是分子中含一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，而苯的同系物僅指分子中含有 一個苯環(huán)，且米環(huán)的側(cè)鏈全部為烷燃基的碳?xì)浠衔?，苯的同系物的通式為C凡一（26）： 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，苯不能使高鋅酸鉀酸性溶液褪色，但是甲 茶可以，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈的影響所致。答案：D（4）稠環(huán)芳香垃由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香燒，稱為稠環(huán)芳香燃。如：（5）芳香堤的來源及其應(yīng)用焦炭來源卜的干儲謂油提取芳香垃I石油的催化重整一一獲得芳香燒應(yīng)用：簡單的芳香短，如苯、甲苯、二甲苯、乙米等是基本的有機(jī)

11、化工原料，可用于 合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等?；痉椒ɑ灸芰? .苯與苯的同系物比較米和米的同系物是芳杳煌中最重要的兩類物質(zhì)，由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使米的同系物的性質(zhì)既不同于苯也不同于烷燃。卜.而列表對茶、甲苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行對比:米甲米分子式CJKCtH3結(jié)構(gòu)簡式1 1V4結(jié)構(gòu)相同點都含有紫環(huán)小1可點苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上含一CHs化學(xué) 性質(zhì)浪水不反應(yīng)（萃取）不反應(yīng)（萃?。┮喊模ò幕?鐵催化）生成浜苯苯環(huán)上甲基的鄰時位氫原子被取代高鋅酸鉀酸 性溶液不反應(yīng)被氧化，溶液褪色生成苯甲酸硝化反應(yīng)生成硝基苯可生成三硝基甲米（甲基鄰對位氫原 子被取代）苯或米的同系物均不與濱水發(fā)生反應(yīng)，

12、但二檸均可作為溶劑萃取濱水溶液中的澳從而使 漠水的水層褪色，該過程屬于物理變化過程。既能被高鎘酸鉀酸性溶液氧化又能與濱水反應(yīng) 的有機(jī)物結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有不飽和鍵，IC=C、C三C等?！纠? 1】向苯的同系物乙笨CM）中加入少最的高缽酸鉀酸性溶液，振蕩 后褪色；而向笨（，）中加入高缽酸鉀酸性溶液或把乙烷（CHJ通入高鋅酸鉀酸性溶液， 溶液均不褪色，下歹旅釋正確的是（）A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.半環(huán)受側(cè)鏈的影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的影響均易被氧化解析：把乙烷（蟲6）通入高缽酸鉀酸性溶液不褪色，說明乙烷不能被氧化，而笨的同系 物中被氧化的部分是

13、側(cè)鏈（2次出喂3,COOH,比較乙烷和乙苯的結(jié)構(gòu)，可 以看出差別在于乙米中多了菜環(huán)，所以是由于苯嗝J存在，影響了烷基的活性，使烷基易被 氧化。所以C是正確的。答案：C【例3 2】卜.列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色，又能使高鎘酸鉀酸性溶 液褪色的是（）©CHCHcCHzClL CH3CH：CH=CH：(JI ®|B.C. D.只有解析：丁烷不能使濱水褪色，也不能使高缽酸鉀酸性溶液褪色：1烯分子中含釘 碳碳雙犍，既能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水褪色，也能被高缽酸鉀酸性溶液氧化而使高缽 酸鉀酸性溶液褪色：苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被高鉉酸鉀酸性溶液氧化，但是可以萃取澳水 中的浪

14、而使溪水褪色；鄰,甲米米環(huán)上的甲基可以被高鐳酸鉀酸性溶液氧化，從而使高缽 酸鉀酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取濱水中的溟使澳水褪色，但是萃取屬于物理變化過程: 因此本題中符合題意的只有。答案：D舟®維拓展創(chuàng)新應(yīng)用C*小谷省親環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體判斷技巧由于笨環(huán)的結(jié)構(gòu)特殊并具有高度對稱性，因此含有藻環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物同分異構(gòu)體也有其 特殊的地方。（1）對稱法：苯分子中所有的氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，含有多條對稱軸，但是如果苯環(huán) 上連有取代基，其對稱性就會受到影響，如鄰二甲苯只有1條對稱軸，間二甲苯有1條對稱 軸，而對二甲苯有2條對稱軸，故鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，而間二甲苯笨環(huán)上的 一氯代物

15、有3種，對二甲米笨環(huán)上的一氯代物有1種。如圖所示：（箭頭方向表示可以被氯 原子取代的氫原子位置）（2）換元法：對于芳香燒，若笨環(huán)上氫原子數(shù)為而，且有則該芳香燃苯環(huán)上的 a元鹵代物和6元囪代物的同分異構(gòu)體種類相同。如對二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物共有1種, 則三氯取代物也為1種?！纠?-1已知分子式為G：取的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為的一澳代物的同分異構(gòu)體有 種：若知道該物質(zhì)紫環(huán)上的二溪代物有9種同分異構(gòu)體,由此可推斷其米環(huán)上的四澳代物的同分異構(gòu)體有 種。解析：分析該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知分子是中心對稱的，如圖物有3種同分異構(gòu)體;該物質(zhì)米環(huán)上共有6個氫原子，米環(huán)上的二漠取代物結(jié)構(gòu)中，紫環(huán)上有2個濱原子和4 個氫原子；在苯環(huán)上的四澳取代物結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)上有4個漠原子和2個氫原子。二者的關(guān)系 為，前者結(jié)構(gòu)中澳原子的位置相當(dāng)于后者氫原子的位置，前者結(jié)構(gòu)中氫原子的位置相當(dāng)于后 者汰原子的位置，故兩者的同分異構(gòu)體數(shù)相同。答案：3 9A. 6種B. 9種C. 10 種D. 12 種【例4-2