中國(guó)藥科大學(xué)天然藥物化學(xué)期末參考試題

1、緒論回答下列問(wèn)題: 1. 簡(jiǎn)述中藥有效成分常用的提取、分離方法。 2. 簡(jiǎn)述溶劑提取法的原理。為何采用遞增極性的溶劑進(jìn)行逐步提取？ 3. 請(qǐng)將常用溶劑按極性由弱到強(qiáng)排序。并指出哪些溶劑與水混溶？哪些溶劑與水不分層？ 4. 采用溶劑法提取中藥有效成分時(shí)，如何選擇溶劑？ 5. 水、乙醇、石油醚各屬于什么性質(zhì)溶劑？有何優(yōu)缺點(diǎn)？ 6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么雜質(zhì)？保留哪些成分？ 7. 下列溶劑系統(tǒng)是互溶還是分層？何者在上層？何者在下層？正丁醇-水；丙酮-水；丙酮-乙醇；氯仿-水；乙酸乙脂-水；吡啶-水；石油醚-含水甲醇；苯-甲醇。 8. 簡(jiǎn)述影響溶劑提取法的因素。為什么藥材粉碎過(guò)細(xì)，反而

2、影響提取效率？為什么不必要無(wú)限制延長(zhǎng)提取時(shí)間？ 9. 舉例說(shuō)明酸堿溶劑法在中藥有效成分分離中的應(yīng)用。 10. 溶劑分配法的基本原理是什么？在實(shí)際工作中如何選擇溶劑？ 11. 吸附色譜分離中藥化學(xué)成分的原理是什么？簡(jiǎn)述硅膠、氧化鋁、聚酰胺、活性炭這四種吸附劑的主要用途和特點(diǎn)。 12. 簡(jiǎn)述凝膠過(guò)濾色譜的原理。SephadexLH-20與Sephadex G有何區(qū)別？在中藥有效成分分離中有何應(yīng)用？ 13. 簡(jiǎn)述離子交換色譜法的分離原理及應(yīng)用。 14. 大孔樹脂色譜分離中藥化學(xué)成分有何特點(diǎn)？簡(jiǎn)述其操作過(guò)程。 15. 簡(jiǎn)述分配色譜的分離原理。用水為固定相的紙色譜和用水為固定相的硅膠分配色譜，展開劑應(yīng)如

3、何處理？ 16. 在對(duì)中藥化學(xué)成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定之前，如何檢查其純度？ 17. 簡(jiǎn)述確定化合物分子式的方法。 18. 簡(jiǎn)述IR、UV、NMR、MS在測(cè)定中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。 19. 從某中藥中分離得到一種結(jié)晶性化合物，如何弄清它的化學(xué)結(jié)構(gòu)？ 糖和苷習(xí)題寫出下列糖分子的結(jié)構(gòu)式 1.-D-葡萄糖 2.-D-葡萄糖 3.-L-鼠李糖4.-L-鼠李糖 5.葡萄糖醛酸 6.蕓香糖鑒別下列各組物質(zhì)： 1. A.苦杏仁苷B.野櫻苷 2. A.苦杏仁苷B.芥子苷 3. A.-D-葡萄糖 B.-D-葡萄糖問(wèn)答題 1.簡(jiǎn)述苷類的一般性質(zhì)。 2.苷鍵具有什么性質(zhì)？常用的裂解方法有哪些？有何規(guī)律？ 3.簡(jiǎn)述苷類酸

4、水解原理。 4.如何從中藥中提取苷？提取時(shí)應(yīng)注意哪些問(wèn)題？如何解決？ 5.如何檢識(shí)某中藥醇提取液、水提取液中含有的是糖還是苷？ 6.簡(jiǎn)述糖和苷的紙色譜條件。 7.簡(jiǎn)述確定苷鍵構(gòu)型的方法。 8.寫出D-葡萄糖Smith降解反應(yīng)的反應(yīng)式。 9.寫出苦杏仁苷在：稀酸；苦杏仁酶；濃酸；堿條件下的水解產(chǎn)物。 (c) 2008 中國(guó)藥科大學(xué)中藥學(xué)院.苯丙素類習(xí)題回答下列問(wèn)題 1. 簡(jiǎn)述香豆素類化合物的分類。 2. 簡(jiǎn)述香豆素內(nèi)酯的堿水解規(guī)律。 3. 試根據(jù)香豆素的理化性質(zhì)，簡(jiǎn)述分析討論在提取中的應(yīng)用。 4. 木脂素按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法，可分哪幾類？ 5. 簡(jiǎn)述木脂素的理化性質(zhì)。提取分離 某藥材中含有小相對(duì)分子

5、質(zhì)量的香豆素、游離木脂素、香豆素苷類及葉綠素、鞣質(zhì)、蛋白質(zhì)。試設(shè)計(jì)一個(gè)提取分離方案，將三個(gè)成分一一分離出來(lái)并除去雜質(zhì)。結(jié)構(gòu)測(cè)定題： 從中藥獨(dú)活根莖中分離出8個(gè)香豆素類化合物，其中1個(gè)香豆素的測(cè)定數(shù)據(jù)如下，試分析結(jié)構(gòu)?；衔颕：白色柱晶，mp160161，紫外光下呈紫色斑點(diǎn)。IR（KBr）cm-1 3047, 1700, 1611, 831. 1HNMR（CDCl3，TMS內(nèi)標(biāo)）1.23（s，3H），1.38（s，3H），1.90（s，1H，D2O交換，此峰消失），3.32（d，2H，J9Hz），6.16,7.61（d,各1H，J9Hz）6.72，7.24（d，各1H，J8Hz）元素分析C14H

6、14O4，計(jì)算值%：C 68.28，H 5.73；實(shí)驗(yàn)值%：C 68.61，H 5.81。 蒽醌類化合物習(xí)題問(wèn)答題 1. 簡(jiǎn)述蒽醌類化合物的溶解性。 2. 敘述蒽醌類化合物酸性強(qiáng)弱的規(guī)律。 3. 如何應(yīng)用pH梯度萃取分離蒽醌類化合物？ 4. 如何檢識(shí)某藥材中是否含有蒽醌類成分？ 5. 將大黃中的蒽苷用LH-20凝膠柱層析，以70%甲醇溶液洗脫，指出流出的先后順序，并說(shuō)明理由。 A.蒽醌二糖苷B.二蒽酮苷C.游離蒽醌苷元D.蒽醌單糖苷 6. 比較下列蒽醌的酸性強(qiáng)弱，并利用酸性的差異分離它們，寫出流程。 (1) 1, 4, 7-三羥基蒽醌(2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二O

7、H蒽醌(4) 1-CH3蒽醌判斷題 1. 游離蒽醌的致瀉作用強(qiáng)于蒽醌苷。 2. 番瀉苷屬于二蒽酮類化合物。 3. 蒽醌苷類多具升華性。 4. 蒽醌類化合物具有堿性。 5. 羥基蒽醌的酸性強(qiáng)弱取決于取代基的種類與性質(zhì)，含羧基的最強(qiáng)，其次是-OH，-OH。 6. 利用pH梯度萃取法從含游離蒽醌的乙醚溶液中分離不同酸性的蒽醌，應(yīng)采用堿性由強(qiáng)至弱的順序。 7. 利用層析法分離游離蒽醌類化合物，首選的吸附劑為中性氧化鋁 。 8. 所有蒽醌均有酸性。 9. 若要從植物中提取游離蒽醌及其苷，常選用的溶劑是甲醇或乙醇。提取與分離 1. 虎杖中含大黃素、大黃酚、大黃素甲醚，請(qǐng)用95%乙醇溶液為溶劑，加熱回流提取

8、，再用pH梯度萃取法進(jìn)行分離，寫出其工藝流程。 2. 中藥大黃中含有下列化合物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一合理流程，將其完全分開，并簡(jiǎn)述理由。 A.二蒽酮苷B.蒽醌單糖苷C.蒽醌二葡萄糖苷 D.大黃素E.大黃酸F.大黃酚 G.大黃素甲醚H.蘆薈大黃素 3. 某藥材的根莖中含有大黃酚、大黃素、大黃素甲醚、蘆薈大黃素等蒽醌類成分及其苷，另含有糖類、丹寧、蛋白質(zhì)等成分，試設(shè)計(jì)一個(gè)提取分離蒽醌類成分的流程。 4. 中藥萱草根中存在下列化合物，經(jīng)下述流程分離后，各出現(xiàn)在何部位？簡(jiǎn)述理由。 A. 大黃酸 B. 大黃酚 C. 大黃酚葡萄糖苷結(jié)構(gòu)測(cè)定題 從中藥大黃中得到一蒽醌苷，分子式C21H20O10，用酸水解后，生成蘆薈大

9、黃素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1，1674cm-1，苷的全甲基化物經(jīng)甲醇溶解后，得到的多甲基化苷元的IR KBrmax：1665cm-1,3480cm-1，苷的全甲基化物1HNMR：4.88ppm (雙峰，J=7.2Hz)。根據(jù)以上信息，寫出蒽醌苷的結(jié)構(gòu)，并簡(jiǎn)述理由。 (c) 2008 中國(guó)藥科大學(xué)中藥學(xué)院.黃酮類化合物習(xí)題問(wèn)答題 1. 常見(jiàn)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾類。 2. 試述黃酮類化合物的廣義概念及分類依據(jù)。寫出黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮、查耳酮、橙酮的基本結(jié)構(gòu)。 3. 試述黃酮（醇）、查耳酮難溶于水的原因。 4. 試述二氫黃酮、異黃酮、花色素水

10、溶性比黃酮大的原因。 5. 如何檢識(shí)藥材中含有黃酮類化合物。 6. 為什么同一類型黃酮苷進(jìn)行PC，以2%6%醋酸溶液為展開劑，Rf值大小依次為三糖苷雙糖苷單糖苷苷元。 7. 為什么用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時(shí)應(yīng)注意pH的調(diào)節(jié)。 8. 簡(jiǎn)述用堿溶酸沉法從槐米中提取蕓香苷加石灰乳及硼砂的目的。 9. 試述用聚酰胺柱分離補(bǔ)骨脂甲素（為二氫黃酮類）和補(bǔ)骨脂乙素（為查耳酮類）的依據(jù)？ 10. 寫出黃芩素、黃芩苷的結(jié)構(gòu)式？ 11. 簡(jiǎn)述黃芩中提取黃芩苷的依據(jù)。 12. 簡(jiǎn)述從槐米中提取和精制蕓香苷的原理。 13. 寫出從槐米中提取蕓香苷的工藝流程（堿溶酸沉法）。 14. 如何分離蘆丁和槲皮素？說(shuō)明分離原

11、理。 15. 從槐米中提取蘆丁，為何用石灰乳調(diào)pH至89。 16. 試比較下列化合物進(jìn)行PC時(shí)的Rf至順序 A. 芹菜素（5,7,4-三OH黃酮）B. 槲皮素（5,7,34-四OH黃酮醇） C. 木犀草素（5,7,34-四OH黃酮）D. 剌槐素 (5,7-二OH，4-OCH3黃酮) E. 蘆丁（槲皮素-3-O-蕓香糖苷）F. 異槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷） （1） 以BAW系統(tǒng)（4：1：5上層）展開（2） 以3%HAC溶液展開 判斷題 1. 黃酮類化合物廣泛分布于植物界，大部分以游離形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黃酮分子中引入7,4位羥基，促使電子位移和重排，使顏色加深。 3.

12、 以BAW系統(tǒng)進(jìn)行PC檢識(shí)黃酮苷與其苷元，展層后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%6%醋酸/水溶液為展開劑，對(duì)黃酮苷與其苷元進(jìn)行PC，展層后苷元的Rf值大于苷。 5. 黃酮類化合物，因其分子具有酚羥基故都可與醋酸鉛試劑產(chǎn)生沉淀。 6. 區(qū)別黃酮與黃酮醇用四氫硼鈉試劑，黃酮醇反應(yīng)呈紅紫色。 7. 凡具有酚羥基的黃酮化合物都可與三氯化鐵試劑反應(yīng)而呈色。 8. 黃酮苷有旋光性，且多為右旋。 提取與分離 中藥黃芩中有下列一組化合物，經(jīng)下述流程分離后，各出現(xiàn)在何部位？簡(jiǎn)述理由。 A. 黃芩苷（黃芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黃芩素（5,6，7-三OH黃酮） C. 漢黃芩苷（漢黃芩苷-7-O-葡萄糖

13、醛酸苷） D. 漢黃芩素（5,7-二OH，8-OCH3黃酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黃酮F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黃酮 G. 5,7，4-三OH，6-OCH3二氫黃酮）H. 3,5，7,2，6-五OH二氫黃酮 結(jié)構(gòu)鑒定題 從某中藥中得一黃色結(jié)晶，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反應(yīng)呈淡粉紅色，F(xiàn)eCl3反應(yīng)及-萘酚-濃H2SO4反應(yīng)均為陽(yáng)性，氨性氯化鍶反應(yīng)陰性，二氫氧鋯反應(yīng)呈黃色，加枸櫞酸后黃色不退.晶的光譜數(shù)據(jù)如下： UV max nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(強(qiáng)度不降) AlCl3 274 301 352 A

14、lCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) ppm 3.23.9 (6H, m) 3.95.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J8.0）6.12 (1H, d, J2.0) 6.42 (1H, d, J2.0) 6.86 (2H, d, J9.0) 8.08 (2H, d, J9.0) 請(qǐng)根據(jù)以上提供的信息填空，寫出結(jié)晶的結(jié)構(gòu)式，并指出苷鍵的構(gòu)型。 (c) 2008

15、中國(guó)藥科大學(xué)中藥學(xué)院.萜類化合物習(xí)題三萜及其苷類習(xí)題 問(wèn)答題 1. 為什么含有皂苷的中藥一般不能作成注射劑？為什么含人參皂苷能作成注射劑？ 2. 簡(jiǎn)述三萜皂苷的檢識(shí)方法。 3. 簡(jiǎn)述三萜皂苷的幾種水解方法。 4. 對(duì)于極性較大的三萜皂苷，常運(yùn)用哪幾種分離方法？ 5. 薄層色譜及紙色譜常用的顯色劑有哪些？ 6. 1H-NMR譜中，三萜類化合物最大的特征是什么？舉例說(shuō)明。三萜及其苷類習(xí)題問(wèn)答題 1. 為什么含有皂苷的中藥一般不能作成注射劑？為什么含人參皂苷能作成注射劑？ 2. 簡(jiǎn)述三萜皂苷的檢識(shí)方法。 3. 簡(jiǎn)述三萜皂苷的幾種水解方法。 4. 對(duì)于極性較大的三萜皂苷，常運(yùn)用哪幾種分離方法？ 5.

16、薄層色譜及紙色譜常用的顯色劑有哪些？ 6. 1H-NMR譜中，三萜類化合物最大的特征是什么？舉例說(shuō)明。甾體及其苷類習(xí)題生物堿習(xí)題 鑒別下列各組生物堿 1.A.莨菪堿B.東莨菪堿C.樟柳堿 2.A.麻黃堿B.偽麻黃堿C.N-甲基麻黃堿 3.A.嗎啡B.可待因（化學(xué)法） 4.A.嗎啡B.可待因（光譜法） 5.A.阿托品B.莨菪堿（物理法） 6.A.小檗堿B.山莨菪堿 7.A.苦參堿B.麻黃堿 8.A.士的寧B.馬錢子堿比較下列各組化合物Rf值大小，并簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。（1） PC：甲酰胺為固定相，甲酰胺飽和乙酸乙脂為展開劑。（2） TLC在石蠟溶液中浸過(guò)的硅膠板，展開劑為石蠟飽和丙酮。（3） 緩沖PC

17、：展開劑為氯仿-甲醇（1：1）。（4） 硅膠GTLC：展開劑為氯仿-甲醇-氨水（7：1：0.5）， 比較 苦參堿(A)與氧化苦參堿(B)；漢防己甲素(A)與漢防己乙素(B)；莨菪堿(A)與東莨菪堿(B) 問(wèn)答題 1. 寫出下列生物堿或母核的結(jié)構(gòu)式：東莨菪堿；小檗堿；麻黃堿；苦參堿；漢防己甲素；吲哚里西啶類；喹喏里西啶類；吡咯里西啶類。 2. 大多數(shù)生物堿為何有堿性？其堿性強(qiáng)弱和哪些因素有關(guān)？ 3. 比較四氫異喹啉與異喹啉的堿性強(qiáng)弱，說(shuō)明N的雜化方式對(duì)生物堿堿性的影響。 4. 比較麻黃堿、去甲麻黃堿及苯異丙胺三者的堿性強(qiáng)弱，說(shuō)明誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)生物堿堿性的影響。 5. 為什么空間效應(yīng)和共軛效應(yīng)可使生物

18、堿堿性減弱，而分子內(nèi)氫鍵作用卻使生物堿堿性增強(qiáng)？ 6. 試從分子結(jié)構(gòu)分析莨菪堿、山莨菪堿、東莨菪堿、去甲莨菪堿和樟柳堿的堿性強(qiáng)弱。 7. 生物堿沉淀反應(yīng)在中藥化學(xué)成分研究中有何作用？若用生物堿沉淀試劑檢識(shí)提取液為陽(yáng)性反應(yīng)，能否說(shuō)明一定含有生物堿？ 8. 簡(jiǎn)述提取生物堿用的酸水提取-堿化-親脂性溶劑萃取的方法。 9. 簡(jiǎn)述生物堿醇提取-酸化-堿化-親脂性溶劑萃取的方法. 10. 用親脂性溶劑提取生物堿時(shí)，為什么要先用堿水潤(rùn)濕藥材？ 11. 在用氯仿等溶劑從堿水中萃取生物堿時(shí)，先加氯仿再堿化好，還是先堿化再加氯仿萃取好？為什么？ 12. 利用溶劑法從中藥中提取水溶性生物堿選用哪些溶劑？為什么？ 1

19、3. 雷氏銨鹽沉淀法的主要操作步驟有哪些？用方程式表示。 14. 試述生物堿pH梯度萃取法的原理，怎樣運(yùn)用pH梯度萃取法分離不同堿性的生物堿？ 15. 除化合物、展開劑本身因素外，用硅膠TLC檢識(shí)生物堿時(shí)，為什么生物堿斑點(diǎn)易拖尾，且Rf值較小，如何解決這個(gè)問(wèn)題？若以氯仿為展開劑，但化合物斑點(diǎn)的Rf值太小或太大，應(yīng)如何調(diào)整到適宜的范圍？ 16. 以麻黃草中麻黃生物堿為例，討論離子交換樹脂法分離生物堿的原理與步驟。 17. 如何分離下列各組化合物：苦參堿和氧化苦參堿；漢防己甲素和漢防己乙素；阿托品和東莨菪堿嗎啡和可待因；麻黃堿和偽麻黃堿。 18. 寫出下列常用中藥中主要有效成分的類型及性質(zhì)：麻黃；

20、黃連，黃連與其他中藥配伍時(shí)，應(yīng)注意什么問(wèn)題？洋金花；苦參；漢防己；紫杉；烏頭，烏頭為何要炮制？提取與分離 從三顆針中提取小檗堿的工藝流程如下，請(qǐng)說(shuō)明主要步驟的原理及目的。三顆針粗粉，用0.3% H2SO4溶液滲漉，滲漉液用石灰乳調(diào)pH值1012，靜置，過(guò)濾，濾液加濃HCl調(diào)pH12，加NaCl使其含量達(dá)6%，靜置，沉淀，過(guò)濾，得粗制鹽酸小檗堿。 (c) 2008 中國(guó)藥科大學(xué)中藥學(xué)院.天然藥物化學(xué)復(fù)習(xí)題（藥學(xué)、藥劑本科用）天然藥物化學(xué)教研室 第一章 總 論一、回答下列問(wèn)題1何謂有效成分？無(wú)效成分？2將下列溶劑按親水性的強(qiáng)弱順序排列：乙醇(EtOH)、氯仿CHCl3)、乙醚(Et2O)、環(huán)己烷（

21、石油醚）、乙酸乙酯(EtOAc)、丙酮Me2CO)、正丁醇n-BuOH)、甲醇(MeOH)3下列溶劑是分層還是互溶：丙酮-水、苯-甲醇、正丁醇-水、氯仿-甲醇、石油醚-乙酸乙酯、乙醇-水、氯仿-水。4簡(jiǎn)述硅膠吸附色譜的分離原理，適用哪些類型的化合物的分離？出柱順序如何？5簡(jiǎn)述聚酰胺吸附色譜的分離原理，聚酰胺對(duì)被分離的化合物的吸附作用的強(qiáng)弱與哪些因素有關(guān)？并排列甲醇、水、氫氧化鈉水溶液、丙酮和甲酰胺在聚酰胺柱上的洗脫能力順序？6簡(jiǎn)述凝膠色譜的分離原理，適用哪些類型的化合物的分離？7簡(jiǎn)述離子交換法分離物質(zhì)的原理及影響交換的因素，離子交換樹脂有哪幾種類型？適用哪些類型的化合物的分離？8簡(jiǎn)述正相色譜和

22、反相色譜分離化合物的異同點(diǎn)。9簡(jiǎn)述證明天然化合物的純度及確定化合物分子式的常用方法。10簡(jiǎn)述紫外、紅外、質(zhì)譜和核磁共振在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義。二、填空1根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中分配比不同來(lái)進(jìn)行分離的方法主要有（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等。2天然藥物有效成分的分離和精制方法的基本原理有（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。3從藥材中提取天然活性成分有（ ）、（ ）、（ ）等法，近年來(lái)的新方法有（ ）和（ ）。4確定化合物分子式的方法有（ ）、（ ）、（ ）。5醋酸-丙二酸途徑可生成（ ）、（ ）、（ ）類成分；（ ）是生成萜、甾類的途徑；桂皮酸途徑和莽草酸途徑可生成（ ）、（ ）、（ ）、

23、（ ）、（ ）類成分；生物堿類成分是由（ ）途徑生成。三、選擇題A型題（單選題）：1堿性氧化鋁色譜通常用于（ ）的分離，硅膠色譜一般不適合于分離（ ）。 A 香豆素類化合物 B生物堿類化合物 C 酸性化合物2紙層析固定相是A纖維粉 B 濾紙所含的水 C 展開劑 D 醇羥基3中藥的水提液中，有效成分是親水性物質(zhì)，應(yīng)選用的萃取劑是（ ）。4中藥的水提液中，有效成分是親脂性物質(zhì)，應(yīng)選用的萃取劑是（ ）。A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿5萜類化合物生成的途徑是（ ）。A 氨基酸途徑B 醋酸-丙酸途徑 C 甲戊二羥酸途徑 D 桂皮酸途徑6下列化合物進(jìn)行聚酰胺色譜分離，用乙醇作為洗脫劑，其出柱的順

24、序是（ ）A. bdac B. abcd C.ddad D.cabda. b. c. d. 7反相色譜的主要填料為（ ）A. 硅膠 B. 纖維粉 C. RP-2,RP-8,RP-18 D. 聚酰胺 8某化合物的碳譜的羰基的化學(xué)位移是190.1和183.6ppm,該化合物是（ ） . A B. C. D. B型題（配伍）： A分配 B.分子大小 C.氫鍵吸附 D.離子交換 E.吸附1硅膠色譜的原理是( )2葡聚糖凝膠色譜的原理是( )3聚酰胺色譜的原理是( )4紙層析色譜的原理是( )5離子交換的原理是( )A多糖和蛋白 B脂類C 游離生物堿 D 酸類成分 E蛋白質(zhì)6在堿性提取液中加入酸、調(diào)PH

25、至強(qiáng)酸性產(chǎn)生的沉淀為（ ）7將酸性提取液調(diào)PH至強(qiáng)堿性產(chǎn)生的沉淀為（ ）8在水提取液中加入乙醇、沉淀出的化合物為（ ）9在乙醇提取液濃縮液中加入水產(chǎn)生的沉淀為（ ）10在水溶液中調(diào)PH值至等電點(diǎn)產(chǎn)生的沉淀為（ ）X型題（多選題）：11H-NMR譜對(duì)于化合物的結(jié)構(gòu)鑒定可以提供的信息有A氫的類型 B.氫的數(shù)目 C.碳的數(shù)目D.與氫相鄰原子或原子團(tuán)的情況 E.碳的類型2測(cè)定分子式的方法有（ ） A. 元素分析法 B. 同位素豐度比法 C. 氫譜 D. 高分辯質(zhì)譜 E. 碳譜 3化合物結(jié)晶的純度檢查方法有（ ）A. 顏色反應(yīng) B. 測(cè)定熔點(diǎn)（純品熔距?。?C. 觀察晶型（純品晶型一致）D. TLC（純

26、品單一點(diǎn)） E. HPLC（純品為單一峰）4與水互溶的有機(jī)溶劑有 A. MeOH B. BuOH C. Et2O D. Me2CO E. EtOH四、寫出該化合物的的歸屬2.74（1H,dd,J=2.9,17Hz），3.19(1H,dd,J=12.9,17Hz),5.46(1H,dd,J=2.9,12.9Hz)，5.95(1H,d,J=2.2Hz)，5.96(1H,J=2.2Hz)，6.90(2H,d,J=8.4Hz)7.40(2H,d,J=8.4Hz).五、完成反應(yīng)式： 第二章 糖和苷一、簡(jiǎn)答下列問(wèn)題什么是苷類化合物、苷元、苷鍵？按照苷鍵原子的不同苷類可分為哪幾類？什么是多糖？其包括哪些類型

27、？3測(cè)定苷鍵類型的主要方法有哪些？4.什么是苷化位移？其意義是什么？5簡(jiǎn)述糖的苷化位移與苷元的關(guān)系。6寫出葡萄糖的Haworth式結(jié)構(gòu)及其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式。7某化合物A為三糖苷，根據(jù)以下13C-NMR ppm數(shù)據(jù)，推測(cè)其糖和糖的連接位置。 C1 C2 C3 C4 C5 C6A的糖上碳信號(hào)103.3 78.8 76.9 78.1 77.9 61.3 102.0 74.1 72.8 73.7 70.4 18.6 100.3 72.5 72.7 73.9 69.6 18.5-D-葡萄糖 96.5 74.8 76.4 70.3 76.5 61.7-L-鼠李糖 95.0 71.9 71.1 73.3 69.4

28、 18.0二、填空用于糖的鑒別試劑是（ ），常用的紙層析顯色劑是（ ）。苷鍵酸水解的難易順序是（ ）、( )、（ ） A.O-苷 B. C-苷 C. S-苷 D .N-苷 A.-氨基糖苷 B.-羥基糖苷 C.-去氧糖苷 A BC D3難水解的苷類化合物常用（ ）法水解，可得到完整的苷元。4苷類化合物甲基化常用的方法有（ ）、（ ）、（ ）、（ ）5苷鍵的葡萄糖雙糖乙酰解的難易程度是（ ）( )( )( ) 6多糖分離純化的方法有（ ）（ ）（ ）（ ） 等。7. 決定糖鏈連接順序的主要方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。三、選擇題 A型題1C-苷水解的最佳條件是（ ）A.濃酸催化 B.堿催化

29、 C.酶催化 D.Smith水解 E.稀酸催化2麥芽糖酶能水解（ ）A.半乳糖苷 B.甘露糖苷 C.鼠李糖苷 D.-葡萄糖苷E.-葡萄糖苷3某糖苷的1H-NMR端基碳J為6-8Hz該苷為A.-D-甘露糖苷B.-D-甘露糖苷C.-L-鼠李糖苷D.-D-葡萄糖苷E.-D-葡萄糖苷 B型題A麥芽糖酶 B.轉(zhuǎn)化糖酶 C.芥子酶 D.苦杏仁酶 E 蝸牛酶（混合酶）1可水解硫苷的酶是（ ）2可水解-葡萄糖苷的酶是（ ）3可水解果糖苷的酶是（ ）4可水解-葡萄糖苷的酶是（ ）5可水解各種苷的酶是( )A山慈菇苷 B黑芥子苷 C巴豆苷 D蘆薈苷 E毛茛苷6根據(jù)苷鍵原子分類,屬于C苷的是7根據(jù)苷鍵原子分類,屬于

30、醇苷的是8根據(jù)苷鍵原子分類,屬于N苷的是9根據(jù)苷鍵原子分類,屬于S苷的是10根據(jù)苷鍵原子分類,屬于酯苷的是X型題1可被堿水解的苷有（ ）A.醇苷 B.酚苷 C.酯苷 D.有羰基共軛的烯醇苷 E.成苷的羥基的位有負(fù)性取代基者2采用Smith降解C-苷時(shí)，其降解產(chǎn)物是丙三醇的有（ ）。 A.葡萄糖 B.鼠李糖 C.甘露糖 D.半乳糖 E.阿拉伯糖3測(cè)定糖鏈結(jié)構(gòu)主要解決的問(wèn)題是（ ）A.單糖的組成B.糖和糖的連接位置和順序 C.苷鍵的構(gòu)型 D.糖和苷元的連接位置4提取苷類化合物時(shí)，抑制或破壞酶活性的方法有（ ）A. 用乙醇提取 B.用沸水提取 C.用冷水提取 D.用甲苯提取 E.在中藥中甲一定量的碳

31、酸鈣，用水提四、完成下列反應(yīng)1 2 3 五、已知豆甾醇D=-50.98o 分子量=412，豆甾醇-D-葡萄糖苷D=-47.56o 分子量=574，試用Klyne法計(jì)算豆甾醇-D-葡萄糖苷的苷鍵構(gòu)型。第三章 苯丙素類一、簡(jiǎn)答下列問(wèn)題1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：七葉內(nèi)酯、七葉苷、補(bǔ)骨脂內(nèi)酯、傘形花內(nèi)酯;識(shí)別鬼臼毒素、五味子素的結(jié)構(gòu)類型。2香豆素類化合物和堿反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？3寫出該化合物1H-NMR譜氫的歸屬1H-NMR（ppm）:3.90(3H,S)，3.99(3H,S)，5.40(1H,D2O可交換)，6.15(1H,dJ=9Hz)，7.88(1H,dJ=9Hz)，6.38(1H,S)。A 1H

32、-NMR(ppm):2.68(2H,m),4.30(1H,dd),6.60(1H,dJ=7Hz),6.70(1H,d,J-7Hz),6.80(1H,S)B 4簡(jiǎn)述香豆素類化合物質(zhì)譜特征 。二、填空1木脂素類化合物的生物活性與（ ）有關(guān)。2五味子素屬于（ ）類型，其生物活性是（ ）3鬼臼毒素屬于（ ）類型，其生物活性是（ ）三、選擇題A型題1區(qū)別7，8-呋喃香豆素和6，7-呋喃香豆素，將其用熱的氫氧化鈉水溶液水解后用A.醋酐-濃硫酸反應(yīng) B. .Emerson反應(yīng) C.茚三酮反應(yīng) D.Molish反應(yīng) E三氯化鐵反應(yīng)2下列物質(zhì)中，具有升華性的化合物是（ ）A.黃酮苷 B.單糖 C.小分子香豆素

33、D.香豆素苷 E.皂苷 3下列化合物進(jìn)行硅膠TLC，以氯仿：乙酸乙酯（8:2）為展開劑，其Rf值的順序?yàn)?A. B. C. D. E. 8-OCH3香豆素 7-OH香豆素 7,8-二OH香豆素 7-OH,6-O-glu香豆素苷4香豆素母核無(wú)熒光，其羥基衍生物熒光最強(qiáng)的是（ ）7羥基香豆素6羥基香豆素6,7二羥基香豆素7,8二羥基香豆素B型題A.275、284、310nm B.300nm C.1745-1715cm-1 D.1635-1625cm-1 E.3600-3200cm-11.香豆素結(jié)構(gòu)中-吡喃酮引起的紅外吸收在2.香豆素結(jié)構(gòu)中-吡喃酮引起的最大紫外吸收在3.無(wú)取代香豆素引起的最大紫外吸

34、收在4.香豆素結(jié)構(gòu)中芳香環(huán)雙鍵引起的紅外吸收在5.香豆素結(jié)構(gòu)中羥基引起的紅外吸收在四、完成下列反應(yīng)1. 2. 3. 4 5. 五、區(qū)別下列化合物1. A B C 六、結(jié)構(gòu)鑒定 1從小冠花種子中得到一結(jié)晶，已知分子式為C9H6O3，呈藍(lán)綠色熒光，F(xiàn)eCl3反應(yīng)陽(yáng)性（ ），Gibbs反應(yīng)陰性（ ），堿水解后Gibbs反應(yīng)陽(yáng)性（ ），異羥肟酸鐵反應(yīng)陽(yáng)性（ ）。 UVmax nm: 257 322 328 (幾乎聯(lián)成一峰)IRKBrmax cm-1: 3000( ) 1705( ) MS m/z: 162(M+) 134( ) 106( )1H-NMR (CDCl3)ppm: 8.22(1H,S)(

35、)，6.21，8.15(各1H,J=9Hz)( )，6.95，7.70(1H,J=8Hz( )，7.0(1H,S)( )在括號(hào)內(nèi)寫出提示的信息，并寫出結(jié)構(gòu)式。2. 請(qǐng)歸屬鬼臼毒酮的1H-NMR化學(xué)位移數(shù)據(jù)： (CDCl3) ppm：7.53(1H,s) ，6.69(1H,s)， 6.34(2H,s)，6.08(1H,d, J=1.0Hz)，6.07(1H,d,J=1.0Hz) ，4.83(1H,d,J=4.0Hz) 4.54(1H,dd, J=10.5,9.0Hz)，4.34(1H,dd,J=10.5,9.0Hz) 3.80(3H,s)，3.74(6H,s),3.51(1H,m)，3.29(1

36、H,d,J=4.0,15.6Hz)第四章 醌類化合物一簡(jiǎn)答下列問(wèn)題1寫出苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌、蒽酚和蒽酮的基本結(jié)構(gòu)。2寫出大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素、大黃酸、茜草素的結(jié)構(gòu)式。3指出紫草素、丹參醌A、大黃素、番瀉苷A、蘆薈苷的結(jié)構(gòu)類型和生物活性。4蒽醌類化合物紫外光譜有明顯特征，一般有5個(gè)吸收峰，請(qǐng)說(shuō)明引起吸收峰的基本結(jié)構(gòu)及影響因素5簡(jiǎn)述蒽醌類化合物MS特征二選擇題A型題1某羥基蒽醌類化合物IR光譜在1675cm-1和1637cm-1處有兩個(gè)較強(qiáng)的吸收峰，該化合物是 。A. 1.8-二羥基蒽醌 B.1-羥基蒽醌 C. 1.5二羥基蒽醌D. 1.4.5-三羥基蒽醌 E. 1.4-二羥

37、基蒽醌2下列蒽醌類化合物酸性強(qiáng)弱的順序是 。A大黃酸大黃素蘆薈大黃素大黃酚 B.大黃酸蘆薈大黃素大黃素大黃酚B大黃素大黃酸蘆薈大黃素大黃酚 D.大黃酚蘆薈大黃素大黃素大黃酸E. 大黃酸大黃素大黃酚蘆薈大黃素3某羥基蒽醌類化合物IR光譜在1675cm-1和1626cm-1處有兩個(gè)較強(qiáng)的吸收峰，該化合物是 。A. 1.8-二羥基蒽醌 B. 1-羥基蒽醌 C. 1.5二羥基蒽醌 D. 1.4.5-三羥基蒽醌 E. 1.4-二羥基蒽醌4某萘醌類化合物的13C-NMR的化學(xué)位移羰基值是183.9和190.0，該化合物是A.萘醌B.1-羥基萘醌C.1，4-二羥基萘醌D.1-甲氧基萘醌E.1，4-二甲氧基萘

38、醌5下列化合物的酸性最強(qiáng)是 A.1-羥基蒽醌B.1,8-二-羥基蒽醌C.2-羥基蒽醌D.2,6二-羥基蒽醌E.1,4二-羥基蒽醌6下列化合物進(jìn)行硅膠TLC，以氯仿-乙酸乙酯（9：1）為展開劑，其Rf值的順序是 A.a b c d B.c d b a C.d c b a D.c b d a E.b c d aa大黃酸 b大黃素 c大黃酚 d大黃素甲醚X型題1具有升華性的化合物有A.大黃素 B.樟腦 C.咖啡因 D.番瀉苷 E.大黃酸2具有揮發(fā)性的化合物有A.小分子的香豆素 B.游離的蒽醌 C.小分子的苯醌 D.小分子的萘醌 E.蒽醌苷3對(duì)無(wú)色亞甲藍(lán)顯蘭色的化合物是A.羥基蒽醌 B.萘醌 C.二蒽

39、酮 D.苯醌 E羥基蒽酮4大黃素可以用下列哪些反應(yīng)鑒別A.Feigl反應(yīng)B.Brontragers反應(yīng)C.Kesting-Craver反應(yīng)D.無(wú)色亞甲藍(lán)反應(yīng)E醋酸鎂反應(yīng)三、鑒別下列化合物1 A B C四、完成下列化學(xué)反應(yīng)五、中藥萱草根的乙醇浸膏中含有下列蒽醌類化合物，請(qǐng)用溶劑法設(shè)計(jì)一個(gè)提取分離流程圖。 A B C D 六、根據(jù)所給光譜數(shù)據(jù)解析結(jié)構(gòu)1 某中藥中得到一黃色結(jié)晶，分子式C15H10O4，難溶于水，溶于5%NaOH并顯紅色，與醋酸鎂/乙醇液呈橙紅色，經(jīng)Zn粉蒸餾得-甲基蒽，乙?；?，用CrO3氧化得1，8-二乙?；簏S酸。IR：cm-1 1675, 1621UV：nm(log) 225

40、, 279(4.01), 4321H-NMR：ppm 2.5 (3H,s)，7.10-7.60 (3H,m or d)，11.0 (2H,s)根據(jù)以上信息，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式，并說(shuō)明理由。2 從某植物分得一黃色針晶，mp207-8,分子量284，分子式C16H12O5，能溶于KOH 水溶液呈紅色，與MgAc2反應(yīng)呈橙色。 UV：nm(log)224（4.55），254（4.24），265（4.07），288（4.24），435（4.05）IR：cm-13010，2940，1679，1632，1570，14801H-NMR：（400Hz,TMS,CDCl3）ppm 12.31(1H,s,D2O

41、交換消失)；12.12(1H,s,D2O交換消失)；7.64（1H,d,J=2Hz）;7.36（1H,d,J=2.5Hz）;7.11（1H,d,J=2Hz）;6.69（1H,d,J=2.5Hz）;3.94(3H,s);2.45(3H,s)EI-MS(m/z)284(基峰)256,226,241,213,198等信號(hào)?；卮穑?) 該化合物不飽和度為 ；2) KOH水液和MgAc2反應(yīng)說(shuō)明該化合物屬于 類；3) UV光譜說(shuō)明該化合物為 類；4) 解釋IR光譜各主要峰的歸屬 3010 cm-1，2940 cm-1，1679 cm-1，1632 cm-1；5) 根據(jù)1H-NMR譜解析化合物結(jié)構(gòu)式，并在

42、結(jié)構(gòu)式上標(biāo)明各個(gè)質(zhì)子的歸屬；6) 說(shuō)明EI-MS中各主要峰的歸屬 284，256,226,241,213,1983. 得自大黃中的淡黃色針狀結(jié)晶，mp194196，分子式C15H10O4,與2NaOH溶液反應(yīng)呈紅色，與0.5MgAc2試液反應(yīng)呈櫻紅色，光譜數(shù)據(jù)如下：UVmaxnm(log):225(4.37),258(4.33),279(4.01),356(4.07),432(4.08).IRKBrcm-1:3100,1675,1621.1H-NMR(CDCl3)：12.02 (1H,s),12.13 (1H,s),7.827.67(1H,t,J=8.5Hz)7.30(1H,dd,J=1.5,

43、8.5Hz),7.66（1H,drs）,7.11（1H,drs）,2.47(3H,drs).EI-MSm/z(%):254(100.0),239(5.2),226(23.0),198(10.2) 根據(jù)上述化學(xué)反應(yīng)結(jié)果和光譜數(shù)據(jù)推測(cè)結(jié)構(gòu)。第五章 黃酮類化合物一簡(jiǎn)答下列問(wèn)題1試寫出黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、花色素、異黃酮及查耳酮的基本結(jié)構(gòu)。2寫出槲皮素、蘆丁、葛根素、橙皮苷、黃芩苷的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)類型和生物活性。3黃酮類化合物的性狀、溶解度、酸堿性與其結(jié)構(gòu)之間有何關(guān)系？4用SephdaxHL-20凝膠柱分離下列黃酮化合物，以甲醇-水洗脫，其出柱先后順序?yàn)椋?）。abcd e 二選擇題A型題

44、1 黃酮類化合物UV光譜常出現(xiàn)兩個(gè)主要吸收峰，稱為帶與帶，其中帶式由（ ） 帶由（ ）A. 整個(gè)分子結(jié)構(gòu)引起的 B .桂皮酰系統(tǒng)引起 C. 苯甲酰系統(tǒng)引起D. 酚羥基引起 E. C環(huán)酮基引起的2 在甲醇溶液中與AlCl3形成最穩(wěn)定絡(luò)合物的黃酮是（ ）A. 二氫黃酮醇 B.5-羥基二氫黃酮 C.黃酮醇 D.5- 羥基黃酮 E.3，4-二羥基黃酮3某黃酮類化合物于CDCI3中測(cè)定1H-NMR譜，在2.8ppm左右出現(xiàn)兩組4重峰，（每組4重鋒相當(dāng)一個(gè)質(zhì)子）在5.2ppm附近出現(xiàn)相當(dāng)一個(gè)質(zhì)子的4重峰，表示該化合物為 。 A. 黃酮 B. 黃酮醇 C. 二氫黃酮 D. 異黃酮 E. 查爾酮4某黃酮類化合

45、物于CDCI3中測(cè)定1H-NMR譜，C環(huán)質(zhì)子在6.3ppm附近顯示一尖銳的單峰，表示該化合物為 。 A. 黃酮 B. 黃酮醇 C. 二氫黃酮 D. 異黃酮 E. 查爾酮5下列化合物進(jìn)行聚酰胺柱層析，以70%乙醇為洗脫劑，其出柱的先后順序是 。A abc B bac C cba D.acb E bcaabc 6試比較下列化合物酸性的大小 A abc B acb C cab D bac E bcaabc7不同類型的黃酮類化合物聚酰胺柱上的洗脫順序?yàn)椋ㄓ上鹊胶螅篈.二氫黃酮、黃酮、異黃酮、黃酮醇B.異黃酮、二氫黃酮、黃酮、黃酮醇C.黃酮醇、黃酮、二氫黃酮、異黃酮 D.黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮

46、 B型題A.4-羥基黃酮B.5-羥基二氫黃酮醇C.3-羥基黃酮D.4-羥基查耳酮E.3，4-二羥基黃酮1在甲醇溶液中，甲醇鈉可使帶向紅移70-95nm的化合物是2在甲醇溶液中,AlCl3-HCl可使 帶向紅移20-26nm的化合物是3在甲醇溶液中，甲醇鈉可使帶向紅移40-60nm,且強(qiáng)度不下降的化合物是4在甲醇溶液中，甲醇鈉可使帶向紅移50-60nm,且強(qiáng)度 下降的化合物是5在甲醇溶液中加入甲醇鈉，隨著時(shí)間延長(zhǎng)吸收譜衰減的化合物是X型題1異黃酮的特征是A在1H-NMR波譜中，ppm7.60=7.80處出現(xiàn)尖銳的單峰B在1H-NMR波譜中，ppm6.30處出現(xiàn)尖銳的單峰C在13C-NMR波譜中,

47、C2的化學(xué)位移約在149.8-155.4（d），C3的化學(xué)位移約在122.3-125.9（s）D在13C-NMR波譜中,C2的化學(xué)位移約在160.5-163.2（s），C3的化學(xué)位移約在104.7-111.8（d）E在13C-NMR波譜中,C2的化學(xué)位移約在1396.9-145.4（d），C3的化學(xué)位移約在116.6-128.1（d）三、完成下列反應(yīng)式1.2 四、鑒別下列化合物1 A B（UV法）2 A B （化學(xué)法）AB3 C D（化學(xué)法）4 A B（ 化學(xué)法）五、結(jié)構(gòu)鑒定1有一黃色單體，分子式C15H10O5,FeCl3反應(yīng)（+），HCl-Mg反應(yīng)（+），Molish反應(yīng)（-），ZrOCl

48、2反應(yīng)黃色，加枸櫞酸黃色消退，SrCl2反應(yīng)（-）。1H-NMR(CDCl3)ppm: 6.18(1H,d,J=2Hz),6.38(1H,s),6.50(1H,d,J=2Hz),6.90(2H,d,J=8Hz),7.70(2H,d,J=8Hz)UV:max nm： 267, 296(sh), 336NaOMe 275, 324, 392(強(qiáng)度不降)AlCl3 276, 301,348, 384AlCl3/HCl 276, 299, 340, 381NaOAc 274, 301, 376NaOAc/H3BO3 268, 302(sh), 336該化合物乙?；?H-NMR測(cè)定乙酰基質(zhì)子數(shù)為9H.

49、寫出結(jié)構(gòu)式,并在結(jié)構(gòu)上注明質(zhì)子信號(hào)歸屬.2從中藥羊紅膻全草的正丁醇部分分離出一淡黃色簇狀結(jié)晶，mp 208-211oC，分子式為C21H20O10, 該化合物HCI-Mg粉反應(yīng)呈桔紅色，Molish反應(yīng)為陽(yáng)性，酸水解液中和后經(jīng)PC鑒定為葡萄糖。1H-NMRppm:7.78 (2H, d ,J=8.8Hz) 6.83 (2H, d ,J=8.8Hz)6.71 (1H,d,J=2.2Hz) 6.39 (1H, d, J=2.2Hz)6.38 (1H, s )4.96 (1H, d,J=7.0Hz) 3.5-3.86 (6H, m )10.40(1H,s),13.03(1H,s)加D2O消失UV m

50、ax nm:MeOH 268 327sh 336NaOMe 270 388NaOAc 269 388 NaOAc/H3BO3 269 340AICI3 278 345 386 AICI3/HCI 278 345 386 其光譜數(shù)據(jù)如下： (12分) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1. 指出此化合物的結(jié)構(gòu)類型2. 說(shuō)明苷鍵的構(gòu)型 3. 歸屬1H-NMR數(shù)據(jù) 4. 推測(cè)此化合物的結(jié)構(gòu)式3 從黃芩根中分離得到一個(gè)淡黃色針晶，mp 300-302oC, 分子式為C16H12O6，該化合物FeCI3反應(yīng)為陽(yáng)性，HCI-Mg粉反應(yīng)紅色，Gibbs反應(yīng)為陰性，SrCI2反應(yīng)為陰性，1H-NMRppm:7.81 (2H, d,J=9Hz)6.87 (2H, d,J=9Hz)6.20 (1H,s尖峰)6.68 (1H,s)3.82 (3H, s )12.35(1H,s)加D2O