洛陽(yáng)師院化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室

1、第一章第一章 緒緒 論論洛陽(yáng)師院化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室第一章第一章 緒緒 論論【本章重點(diǎn)【本章重點(diǎn)】 共價(jià)鍵的形成及共價(jià)鍵的屬性、誘導(dǎo)效應(yīng)。共價(jià)鍵的形成及共價(jià)鍵的屬性、誘導(dǎo)效應(yīng)。 【必須掌握的內(nèi)容必須掌握的內(nèi)容】 1. 有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)。 2. 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法。有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法。 3. 共價(jià)鍵的形成共價(jià)鍵的形成價(jià)鍵法（價(jià)鍵法（sp3、sp2 sp雜化、雜化、鍵與鍵與鍵）和分子軌道法。鍵）和分子軌道法。 4. 共價(jià)鍵的基本屬性及誘導(dǎo)效應(yīng)。共價(jià)鍵的基本屬性及誘導(dǎo)效應(yīng)。 5. 共價(jià)鍵的斷鍵方式及有機(jī)反應(yīng)中間體。共價(jià)鍵的斷鍵方式及有機(jī)反應(yīng)中間體。 6. 有

2、機(jī)化合物的酸堿概念。有機(jī)化合物的酸堿概念。 1 11 1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 從衣、食、住、行等日常生活中舉例，引出有機(jī)化合從衣、食、住、行等日常生活中舉例，引出有機(jī)化合物概念，并從這一概念出發(fā)介紹有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史。物概念，并從這一概念出發(fā)介紹有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史。 有有生機(jī)生機(jī)之物之物 碳化合物碳化合物 碳?xì)浠衔?。碳?xì)浠衔铩?1828年年 德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家 FWhler (魏勒魏勒) 由無(wú)機(jī)物氰酸由無(wú)機(jī)物氰酸氨合成出有機(jī)物尿素。氨合成出有機(jī)物尿素。NH4OCN(NH3)2CO1828年，德國(guó)化學(xué)家，維勒（年，德國(guó)化學(xué)家，維勒（wohler,F）首次人工用氰酸銨合

3、成了）首次人工用氰酸銨合成了尿素。尿素。 * 從從19世紀(jì)初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科，建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)世紀(jì)初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科，建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。構(gòu)理論。 1857年凱庫(kù)勒提出了碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)。年凱庫(kù)勒提出了碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)。 1858年，庫(kù)帕（年，庫(kù)帕（Couper,AS）提出：）提出：“有機(jī)化合物分子中碳原有機(jī)化合物分子中碳原子都是四價(jià)的，而且互相結(jié)合成碳鏈。子都是四價(jià)的，而且互相結(jié)合成碳鏈。”構(gòu)成了有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論構(gòu)成了有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論基礎(chǔ)?；A(chǔ)。 1861年，布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)，指出分子中各原年，布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn)，指出分子中各原子以一定化學(xué)力

4、按照一定次序結(jié)合，這稱為分子結(jié)構(gòu)；一個(gè)有機(jī)化子以一定化學(xué)力按照一定次序結(jié)合，這稱為分子結(jié)構(gòu)；一個(gè)有機(jī)化合物具有一定的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)決定了它的性質(zhì)；而該化合物結(jié)構(gòu)又合物具有一定的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)決定了它的性質(zhì)；而該化合物結(jié)構(gòu)又是從其性質(zhì)推導(dǎo)出來(lái)的；分子中各原子之間存在著互相影響。是從其性質(zhì)推導(dǎo)出來(lái)的；分子中各原子之間存在著互相影響。 1865年，凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。年，凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。 1874年，范特霍夫年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒貝爾和勒貝爾(Le Bel,J.A)分別提分別提出碳四面體構(gòu)型學(xué)說(shuō)，建立了分子的立體概念，說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)出碳四面體構(gòu)型學(xué)說(shuō)，建立了分子的立

5、體概念，說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象。象。 1885年，拜爾（年，拜爾（Von Baeyer.A)提出張力學(xué)說(shuō)。提出張力學(xué)說(shuō)。20世紀(jì)建立了現(xiàn)代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。世紀(jì)建立了現(xiàn)代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。 1916年，路易斯（年，路易斯（Lewis,G.N)提提出了共價(jià)鍵電子理論。以后，建立了出了共價(jià)鍵電子理論。以后，建立了量子化學(xué)。量子化學(xué)。 20世紀(jì)世紀(jì)60年代，合成了維生素年代，合成了維生素B12，發(fā)現(xiàn)了分子軌道守恒原理。發(fā)現(xiàn)了分子軌道守恒原理。 20世紀(jì)世紀(jì)30年代，量子力學(xué)原理和方法年代，量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)域引入化學(xué)領(lǐng)域 . 20世紀(jì)世紀(jì)90年代初，年代初，合成了?？舅?，有人譽(yù)之為珠穆朗合成了?？?/p>

6、素，有人譽(yù)之為珠穆朗瑪峰式的成就?，敺迨降某删汀?* 近近20多年來(lái)，有機(jī)化學(xué)在各方面有多年來(lái)，有機(jī)化學(xué)在各方面有了長(zhǎng)足的進(jìn)步。了長(zhǎng)足的進(jìn)步。 Wohler給瑞典化學(xué)家JBerzelius的信中這樣寫到： 不含碳的有機(jī)物：不含碳的有機(jī)物：SiH4（硅烷）。（硅烷）。 不含氫的有機(jī)物：不含氫的有機(jī)物：CCl4（四氯化碳）。（四氯化碳）。 現(xiàn)在有機(jī)化合物的含義現(xiàn)在有機(jī)化合物的含義： 碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?有機(jī)化合物除含有機(jī)化合物除含C、H兩種元素外，有的還含有兩種元素外，有的還含有N、O、S、P等元素。等元素。 有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象： 我應(yīng)當(dāng)告訴您的是：我制

7、造出尿素，而且不求助于腎或動(dòng)物無(wú)論是人或犬。 有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。 1 12 2有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn) 有機(jī)化合物的特點(diǎn)通?？捎梦鍌€(gè)字概括：有機(jī)化合物的特點(diǎn)通?？捎梦鍌€(gè)字概括：“多、燃、多、燃、低、難、慢低、難、慢”。 1 13 3 有機(jī)化學(xué)為什么會(huì)成為獨(dú)立的學(xué)科有機(jī)化學(xué)為什么會(huì)成為獨(dú)立的學(xué)科 成為獨(dú)立學(xué)科的原因：成為獨(dú)立學(xué)科的原因： 一、一、從在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的地位上看：從在國(guó)民經(jīng)濟(jì)中的地位上看： 國(guó)防工業(yè)上橡膠的需求量：國(guó)防工業(yè)上橡膠的需求量： 一輛汽車需橡膠一輛汽車需橡膠 200 200 KgKg 一架飛機(jī)需橡膠一架飛

8、機(jī)需橡膠 600 Kg （上萬(wàn)個(gè)零件）（上萬(wàn)個(gè)零件） 一艘一艘35,000噸的輪船噸的輪船 需橡膠需橡膠 60 T 生產(chǎn)生產(chǎn)1,000 T年年 橡膠橡膠： 天然橡膠天然橡膠 占地占地3萬(wàn)畝，種樹(shù)萬(wàn)畝，種樹(shù)300萬(wàn)株，工人萬(wàn)株，工人5,000 6,000人人返回 合成橡膠合成橡膠 占地占地10畝，工人幾十人。畝，工人幾十人。 藥物藥物： （左旋霉素，具有生理活性）（左旋霉素，具有生理活性） （右旋霉素，無(wú)生理活性）（右旋霉素，無(wú)生理活性） 二、從數(shù)量上看：二、從數(shù)量上看： 有機(jī)化合物所涉及的元素種類并不多，但其數(shù)量卻比有機(jī)化合物所涉及的元素種類并不多，但其數(shù)量卻比無(wú)機(jī)物多得多。目前已知有機(jī)物約無(wú)

9、機(jī)物多得多。目前已知有機(jī)物約 500萬(wàn)萬(wàn) 種以上，種以上， 且還且還在以上萬(wàn)種年的速度增長(zhǎng)。在以上萬(wàn)種年的速度增長(zhǎng)。 原因在于有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在。原因在于有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在。 1854年 德國(guó)化學(xué)家FAKekule（凱庫(kù)勒） 在倫敦乘坐公共 HOHHNHCOCHCl2CH2OHNO2HHCH2OHNO2OHCl2CHCONH 馬車時(shí)有下列一段記載： 一個(gè)晴朗的夏夜，我正乘坐末班公共馬車回去。我沉浸在夢(mèng)幻只中，看！原子在我眼前跳躍。我不斷地看到兩個(gè)較小的原子如何聯(lián)結(jié)起來(lái)形成一對(duì)，一個(gè)較大的如何擁抱著兩個(gè)較小的；另一個(gè)較大的緊拉著三個(gè)或四個(gè)較小的；同時(shí)它們都在一個(gè)令

10、人暈眩的舞蹈中回旋著。我看到這些大的原子如何形成一條鏈。 三三、從性質(zhì)上看：如前所述（略）。從性質(zhì)上看：如前所述（略）。 1 14 4 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征141 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法 分子中原子之間相互連接的順序叫做分子的分子中原子之間相互連接的順序叫做分子的構(gòu)造。構(gòu)造。 表示分子構(gòu)造的化學(xué)式叫做表示分子構(gòu)造的化學(xué)式叫做構(gòu)造式。構(gòu)造式。 無(wú)機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物：一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。只代表硫酸。 有機(jī)化合物有機(jī)化合物：一個(gè)分子式可代表多個(gè)化合物，如：一個(gè)分子式可代表多個(gè)化合物，

11、如：C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。即代表乙醇又代表甲醚。 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法通常有：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法通常有： H:C:C:C:C H:H H H HH H H HCCCCHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3或路易斯構(gòu)造式短線（或網(wǎng)絡(luò)）構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式鍵線式 較常用的為較常用的為構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式和和鍵線式鍵線式。如：。如：CCH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH(CH3)3CCH(CH3)(CH2)2CH(CH3)2(CH3)2CHCCHCH2CH(CH3)2CH3142 共價(jià)鍵的形成及其屬性共價(jià)鍵的形成及其屬性 1835年 FWohle

12、r 在日記中寫到： 現(xiàn)在，有機(jī)化學(xué)幾乎使我狂熱。對(duì)我來(lái)說(shuō)，它看來(lái)像是一個(gè)原 始的熱帶森林，充滿著最誘人的東西；也像是一個(gè)可怕的無(wú)窮盡的叢林，看來(lái)似乎無(wú)路可走，因而使人不敢入內(nèi)。 一、共價(jià)鍵的形成一、共價(jià)鍵的形成 在在“無(wú)機(jī)化學(xué)無(wú)機(jī)化學(xué)”的基礎(chǔ)上，強(qiáng)調(diào)以下幾點(diǎn)：的基礎(chǔ)上，強(qiáng)調(diào)以下幾點(diǎn)： 共價(jià)鍵的成鍵條件共價(jià)鍵的成鍵條件； 共價(jià)鍵的飽和性共價(jià)鍵的飽和性； 共價(jià)鍵的方向性共價(jià)鍵的方向性。+1 s1 s分子軌道氫 分 子2 p1 s+2 p1 s+1 s2 p 1價(jià)鍵理論：價(jià)鍵理論： 2甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)及甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)及sp3、sp2、sp 雜化雜化 在在“無(wú)機(jī)化學(xué)無(wú)機(jī)化學(xué)”的基礎(chǔ)上，通

13、過(guò)甲烷、乙烯、乙炔的的基礎(chǔ)上，通過(guò)甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)（畫出結(jié)構(gòu)圖），著重強(qiáng)調(diào)兩個(gè)問(wèn)題：結(jié)構(gòu)（畫出結(jié)構(gòu)圖），著重強(qiáng)調(diào)兩個(gè)問(wèn)題：120.psp2碳原子的sp3雜化軌道和pZZ軌道乙烯分子109.5.sp3雜化軌道碳原子的四個(gè)sp3雜化軌道甲烷分子乙炔的鍵乙炔分子 （1）不同雜化方式的軌道形狀、）不同雜化方式的軌道形狀、s 成分的多寡及不同成分的多寡及不同雜化碳原子的電負(fù)性。雜化碳原子的電負(fù)性。sspsp2sp3p電負(fù)性： （2） 鍵與鍵與 鍵的差異：鍵的差異： 鍵鍵 鍵鍵 存在的情況存在的情況 a可以單獨(dú)存在?？梢詥为?dú)存在。 必須與必須與 鍵共存。鍵共存。 鍵鍵 鍵鍵 b存在于任何共價(jià)鍵中。存

14、在于任何共價(jià)鍵中。 僅存在于不飽和鍵中。僅存在于不飽和鍵中。 鍵的形成情況鍵的形成情況 a成鍵軌道沿軸向在直線成鍵軌道沿軸向在直線 成鍵軌道對(duì)稱軸平行，成鍵軌道對(duì)稱軸平行，上相互重疊。上相互重疊。 從側(cè)面重疊。從側(cè)面重疊。 電子云的分布情況電子云的分布情況 a 電子云集中于兩原子電子云集中于兩原子 電子云分布在電子云分布在 鍵所鍵所核的連核的連線上，呈圓柱形分布。線上，呈圓柱形分布。 在平面在平面的上下兩方，呈塊的上下兩方，呈塊 狀分布。狀分布。 鍵鍵 鍵鍵 b 鍵有一個(gè)對(duì)稱軸，軸鍵有一個(gè)對(duì)稱軸，軸 只有對(duì)稱面，對(duì)稱面上只有對(duì)稱面，對(duì)稱面上上電子上電子云密度最大。云密度最大。 的電子的電子云密

15、度最?。ㄔ泼芏茸钚。?0）。）。 鍵的性質(zhì)鍵的性質(zhì) a鍵能：較大。鍵能：較大。 較小。較小。 b鍵的旋轉(zhuǎn)：以鍵的旋轉(zhuǎn)：以 鍵連接鍵連接 以以 鍵連接的兩原子不鍵連接的兩原子不的兩原的兩原子可相對(duì)的自由旋轉(zhuǎn)。子可相對(duì)的自由旋轉(zhuǎn)。 能相對(duì)能相對(duì)自由旋轉(zhuǎn)。自由旋轉(zhuǎn)。 c鍵的可極化度：較小。鍵的可極化度：較小。 較大。較大。 3. 分子軌道理論：分子軌道理論： 價(jià)鍵理論價(jià)鍵理論：是以是以“形成共價(jià)鍵的電子只處于形成共價(jià)形成共價(jià)鍵的電子只處于形成共價(jià)鍵兩原子之間鍵兩原子之間”的的定域觀點(diǎn)定域觀點(diǎn)為出發(fā)點(diǎn)的。為出發(fā)點(diǎn)的。 分子軌道理論分子軌道理論：是以是以“形成共價(jià)鍵的電子是分布在整形成共價(jià)鍵的電子是分布

16、在整個(gè)分子之中個(gè)分子之中”的的離域觀點(diǎn)離域觀點(diǎn)為出發(fā)點(diǎn)的。為出發(fā)點(diǎn)的。 分子軌道即分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，可用分子軌道即分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)，可用波函數(shù)波函數(shù)來(lái)描述。其來(lái)描述。其基本要點(diǎn)基本要點(diǎn)是：是： 分子軌道是由原子軌道通過(guò)線性組合而成分子軌道是由原子軌道通過(guò)線性組合而成； 組合前后的軌道數(shù)守恒組合前后的軌道數(shù)守恒：即有幾個(gè)原子軌道就可以組：即有幾個(gè)原子軌道就可以組合成幾個(gè)分子軌道。合成幾個(gè)分子軌道。 以乙烯為例：以乙烯為例：12=12+121=12+2=1212能量成鍵軌道反鍵軌道“+”與“ ”表示波的位相能量成鍵軌道反鍵軌道*1s原子軌道1s原子軌道能量成鍵軌道反鍵軌道*2p原子軌道

17、2p原子軌道2=12+341=12+34+3=12+344=12+344*3*21HOMOLUMO能量1,3 -丁二烯的 分子軌道圖二、共價(jià)鍵的屬性：二、共價(jià)鍵的屬性： 介紹鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能及偶極矩。介紹鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能及偶極矩。 重點(diǎn)強(qiáng)調(diào)重點(diǎn)強(qiáng)調(diào)： （1）鍵能與鍵的離解能的差異：）鍵能與鍵的離解能的差異： 雙原子分子：雙原子分子：鍵能即是鍵的離解能。鍵能即是鍵的離解能。 多原子分子：多原子分子：鍵能則泛指分子中幾個(gè)同類型鍵的離解鍵能則泛指分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平值能的平值。 （2）化學(xué)鍵的極性：以鍵矩又稱偶極矩（）化學(xué)鍵的極性：以鍵矩又稱偶極矩（ ）來(lái)量度。）來(lái)量度。 偶極矩是向量，帶

18、有方向性，一般以偶極矩是向量，帶有方向性，一般以“ ”“ ”來(lái)表示，來(lái)表示，箭頭表示從正電荷到負(fù)電荷的方向。箭頭表示從正電荷到負(fù)電荷的方向。 多原子分子的偶極矩是分子中各個(gè)多原子分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。鍵的偶極矩的向量和。 CHHClCl = 5.3410-30C.mHBr = 2.6010-30C.m 鍵的極性與鍵的極化性：鍵的極性與鍵的極化性： 鍵的極性鍵的極性：鍵的極性大小取決于成鍵兩原子電負(fù)性的鍵的極性大小取決于成鍵兩原子電負(fù)性的差值，與外界條件無(wú)關(guān)，是差值，與外界條件無(wú)關(guān)，是永久永久的性質(zhì)。的性質(zhì)。 鍵的極化性鍵的極化性：鍵的極化性是共價(jià)鍵在外電場(chǎng)的作用下，鍵的極

19、化性是共價(jià)鍵在外電場(chǎng)的作用下，使鍵的極性發(fā)生變化。鍵的極化性用鍵的極化度來(lái)度量，使鍵的極性發(fā)生變化。鍵的極化性用鍵的極化度來(lái)度量，其大小除與成鍵原子的體積、電負(fù)性和鍵的種類有關(guān)外，其大小除與成鍵原子的體積、電負(fù)性和鍵的種類有關(guān)外，還與外電場(chǎng)強(qiáng)度有關(guān)，是還與外電場(chǎng)強(qiáng)度有關(guān)，是暫時(shí)暫時(shí)的性質(zhì)。的性質(zhì)。 小結(jié)小結(jié)： 鍵長(zhǎng)與鍵能鍵長(zhǎng)與鍵能反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性。反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性。 鍵角鍵角反映了分子的空間形象。反映了分子的空間形象。 鍵矩和鍵的極化性鍵矩和鍵的極化性反映了分子的化學(xué)反應(yīng)活性，并影反映了分子的化學(xué)反應(yīng)活性，并影響它們的物理性質(zhì)。響它們的物理性質(zhì)。 三、三、誘導(dǎo)效

20、應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)： 由于成鍵原子電負(fù)性不同所引起的，電子云沿鍵鏈由于成鍵原子電負(fù)性不同所引起的，電子云沿鍵鏈（包括（包括鍵和鍵和鍵）按鍵）按一定方向移動(dòng)的效應(yīng)，或者說(shuō)是鍵一定方向移動(dòng)的效應(yīng)，或者說(shuō)是鍵的極性通過(guò)鍵鏈依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)的極性通過(guò)鍵鏈依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductive effectsInductive effects），通常用），通常用“I I”表示。表示。 CXCHCY+II效應(yīng)效應(yīng)標(biāo) 準(zhǔn)從下面幾組數(shù)據(jù)中找找規(guī)律從下面幾組數(shù)據(jù)中找找規(guī)律： (CH3)3CCOOHCH3CH2COOHCH3COOHHCOOHpKa5.504.844.763.77 + I

21、效應(yīng)：效應(yīng)：(CH3)3C ( (CH3)2CH CH3CH2 CH3ICH2COOHBrCH2COOHClCH2COOHFCH2COOHpKa3.182.902.862.59 - -I 效應(yīng)：效應(yīng)：F ClCl BrBr I ICH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHpKa4.762.861.360.63 取代羧酸的酸性與在烴基同一位置上引入取代羧酸的酸性與在烴基同一位置上引入- -I基團(tuán)的數(shù)目有關(guān)，基團(tuán)的數(shù)目有關(guān)，數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。 CH3CH2CH2COOHClCH2CH2CH2COOHCH3CHClCH2COOHCH3CH2CHClCOOHpKa4.824.524.062.80 取代羧酸的酸性與取代羧酸的酸性與- -I基團(tuán)離羧基的距離有關(guān)，距離越遠(yuǎn)，影響基團(tuán)離羧基的距離有關(guān)，距離越遠(yuǎn)，影響越小。越小。 原子或基團(tuán)的吸電子能力順序如下：原子或基團(tuán)的吸電子能力順序如下： 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（- - I）：）： 供電子誘導(dǎo)效應(yīng)（供電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+ I）：）：HOCOO(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3NR3+NO2SO2RCNSO2ArCOOH