有機(jī)化學(xué)——烷烴和環(huán)烷烴PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計(jì)學(xué)1有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴第1頁/共78頁學(xué)習(xí)要點(diǎn)學(xué)習(xí)要點(diǎn)1.1.烷烴和環(huán)烷烴的定義、結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)及烷烴和環(huán)烷烴的定義、結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)及同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 2.2.烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象；環(huán)烷烴的順反異烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象；環(huán)烷烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)現(xiàn)象第二章 烷烴和環(huán)烷烴第2頁/共78頁由由碳和氫碳和氫兩種元素組成的化合物叫做兩種元素組成的化合物叫做碳?xì)浠細(xì)浠衔?，合物，簡稱為簡稱為烴烴 第一節(jié) 烷烴第二節(jié) 環(huán)烷烴第3頁/共78頁烴的分類： 烴 （脂肪烴） 飽和烴烷烴不飽和烴烯烴 炔烴 環(huán)烴 脂環(huán)烴 芳香烴 鏈烴 第4頁/共78頁第一節(jié) 烷烴

2、一、烷烴的定義、通式和同系列 1.烷烴又叫飽和烴，是指碳原子和碳原子之間以單鍵相連，碳原子的其它共價鍵均與氫原子相連的化合物 例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷 .名稱 分子式 構(gòu)造式 構(gòu)造式的簡寫式甲烷 CH4CHHHHCH4第5頁/共78頁名稱 分子式 構(gòu)造式 構(gòu)造式的簡寫式丙烷 C3H8丁烷 C4H10戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3第6頁/共78頁2.烷烴的通式乙烷可看成甲烷上的一個氫原子被甲基-CH3取代丙烷可看成乙烷上的一個氫原子被甲基-CH3取代丁烷可看成丙烷上的一個氫原子被甲基-CH3取代第7頁/共78頁同系列：在組成上相差一個

3、或多個 CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列同系物：同系列中的各化合物互稱同系物系列差：同系列相鄰的兩個分子式的差值 CH2 稱為系列差3.同系物同系物的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相近同系物的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相近。除了烷烴同系列之。除了烷烴同系列之外，還有其他同系列，同系列是有機(jī)化學(xué)中的外，還有其他同系列，同系列是有機(jī)化學(xué)中的普遍現(xiàn)象普遍現(xiàn)象 第8頁/共78頁（一）甲烷的立體構(gòu)型 甲烷分子式為甲烷分子式為CHCH4 4，呈，呈四面體構(gòu)型四面體構(gòu)型碳原子位于碳原子位于正四面體的中心，正四面體的中心，4 4個氫原子位于正四面體的個氫原子位于正四面體的4 4個頂個頂點(diǎn)上。鍵角為點(diǎn)上。鍵角為1091

4、092828 甲烷的球棍模型 甲烷的四面體構(gòu)型 第9頁/共78頁甲烷的球棍模型甲烷的比例模型第10頁/共78頁（二）烷烴碳原子的sp3雜化一個s軌道與三個p軌道形成四個sp3雜化軌道第11頁/共78頁 鍵鍵凡是成鍵電子云對鍵軸呈圓柱形對稱凡是成鍵電子云對鍵軸呈圓柱形對稱的鍵均稱為的鍵均稱為 鍵鍵。以。以 鍵鍵相連的兩個原子可以相對相連的兩個原子可以相對旋轉(zhuǎn)而不影響電子云的分布旋轉(zhuǎn)而不影響電子云的分布甲烷的四個C-H 鍵第12頁/共78頁除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條除乙烷外，烷烴分子的碳鏈并不排布在一條直線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳原子直線上，而是曲折地排布在空間。這是烷烴碳

5、原子的的四面體結(jié)構(gòu)四面體結(jié)構(gòu)所決定的所決定的烷烴分子中各原子之間都以烷烴分子中各原子之間都以 鍵鍵相連接的，兩相連接的，兩個碳原子可以相對旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布個碳原子可以相對旋轉(zhuǎn)，形成了不同的空間排布第13頁/共78頁乙烷分子中C-C鍵（C-H鍵用直線表示）（三）烷烴的分子結(jié)構(gòu)第14頁/共78頁（四）烷烴中的碳鏈異構(gòu)和原子的類型CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 2甲基丁烷 CH3CH3CCH3 2，2二甲基丙烷 CH3 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：具有相同分子式，僅由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同而具有相同分子式，僅由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.

6、烷烴的碳鏈異構(gòu) C5H12第15頁/共78頁2.碳原子和氫原子的類型伯碳原子（ 1）：與另一個碳原子相連的碳原子碳原子分類：按與其直接相連的碳原子個數(shù)不同分為碳原子分類：按與其直接相連的碳原子個數(shù)不同分為伯伯、仲、叔、季碳原子、仲、叔、季碳原子仲碳原子（ 2）：與另兩個碳原子相連的碳原子叔碳原子（ 3）：與另三個碳原子相連的碳原子季碳原子（ 4）：與另四個碳原子相連的碳原子CH3CCCH2CCCCCCHC第16頁/共78頁伯碳原子為：C1、C5、C6、C7、C8仲碳原子為：C4叔碳原子為：C3 季碳原子為：C2伯、仲、叔碳原子上的氫原子，分別稱為：伯氫原子（1氫原子）；仲氫原子（2氫原子）；叔

7、氫原子（3氫原子）如：CH3CH2CHCCH365CH2CH3CH3CH31234789第17頁/共78頁由于由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的不同排列方式稱為構(gòu)象間的不同排列方式稱為構(gòu)象由單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為由單鍵的旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體特點(diǎn)：特點(diǎn)：C-CC-C鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生；數(shù)目無數(shù)；異構(gòu)體不能分鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生；數(shù)目無數(shù)；異構(gòu)體不能分離。構(gòu)象異構(gòu)屬于離。構(gòu)象異構(gòu)屬于立體異構(gòu)立體異構(gòu) 三、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)第18頁/共78頁HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH（一）乙烷的構(gòu)象 透視式 交叉式重疊式 “叉前園后”

8、紐曼投影式（優(yōu)勢構(gòu)象）（劣勢構(gòu)象）CH3CH3第19頁/共78頁乙烷的重疊式構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象第20頁/共78頁制作：趙旭東12.6 k J m o l-1 0 60 120 旋轉(zhuǎn)角度 位能重疊式交叉式交叉式乙烷分子構(gòu)象的能量曲線重疊式、交叉式構(gòu)象比較第21頁/共78頁（二） 正丁烷的構(gòu)象CH3CH2CH2CH3 主要構(gòu)象有：CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3對位交叉式部分重疊式全重疊式（劣勢構(gòu)象）鄰位交叉式（優(yōu)勢構(gòu)象） 穩(wěn)定性：對位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式第22頁/共78頁正丁烷C2-C3旋轉(zhuǎn)時各種構(gòu)象的能量曲線第23頁/共78頁四、

9、烷烴的命名 命名法（nomenclature） 普通命名法（common nomenclature） 系統(tǒng)命名法（systematic nomenclature）第24頁/共78頁（一） 普通命名法碳原子數(shù)為十以內(nèi)時，分別用天干碳原子數(shù)為十以內(nèi)時，分別用天干“甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名。在十一個碳以上的用命名。在十一個碳以上的用中文數(shù)字十一、十二中文數(shù)字十一、十二表示表示如：如：CHCH4 4 甲烷甲烷 CHCH3 3CHCH3 3 乙烷乙烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 丁烷丁烷 CHCH3 3(CH(CH2

10、 2) )4 4CHCH3 3 己己烷烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )6 6CHCH3 3 辛烷辛烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )9 9CHCH3 3 十十一烷一烷 1.直鏈烷烴的命名 凡是直鏈烷烴，都在名稱前加“正”，以區(qū)別于有支鏈的異構(gòu)體，但是“正”字通常可以省略第25頁/共78頁具有 端鏈的在名稱前加“新”字 如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3 CHCH2CH3 異戊烷 CH3CH3 CCH3 新戊烷 CH3CH3 2.帶有支鏈烷烴的命名具有 端鏈的在名稱前加“異”字CH3 CH CH3CH3 CCH3CH3第26頁/共78頁（二）系統(tǒng)命名法烷基：烷

11、基：烷烴分子中失去一個氫原子的剩余部分，其通烷烴分子中失去一個氫原子的剩余部分，其通式為式為C Cn nH H2n+12n+1 ，常用，常用R-R-表示表示C H3C H2C H3C H2C H3C H2CH3C HC H3CC H3C H3甲 基乙 基丙 基叔 丁 基異 丙 基常見的烷基有：CH3第27頁/共78頁 選主鏈 編號 命名系統(tǒng)命名法適用于結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜的烷烴命名原則：“三最一簡”即最長碳鏈，最小位次，最多取代，先簡后繁第28頁/共78頁CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3選主鏈 含有取代基最多的連續(xù)的最長碳鏈為主鏈，按C數(shù)命名為“某烷”若最長碳鏈不止一條，選擇其中

12、含較多支鏈的為主鏈最長碳鏈，最多取代基第29頁/共78頁最長連續(xù)碳鏈有八個碳原子，該化合物母體最長連續(xù)碳鏈有八個碳原子，該化合物母體的名稱為辛烷的名稱為辛烷例1：CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3第30頁/共78頁例2：六個碳的主鏈上有六個碳的主鏈上有四個取代基，四個取代基，六個碳的主鏈六個碳的主鏈上有上有兩個取代基兩個取代基(2)H3CH2CCHCHH3CCH3CHCHCH3CH2CH3CH3(1)H3CH2CCH2CH3CH3H3CCHCHCH3CHCH3CH第31頁/共78頁編號 從靠近取代基的一端

13、開始，將主鏈上的碳原子依次編號為1，2，3標(biāo)出其位次123456最小位次第32頁/共78頁命名 主鏈為母體化合物，取代基的位次與數(shù)目及名稱之間用“-”短半字線連接，寫于母體化合物之前CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3123456CH3CH2CH2CH CH3 CH3 2 甲基戊烷 5 4 3 2 1多個取代基如何命名？第33頁/共78頁（1 1）當(dāng)有多個）當(dāng)有多個相同取代基相同取代基時，位次不能合并，名稱合并，用時，位次不能合并，名稱合并，用中文大寫數(shù)字表明取代基的數(shù)目中文大寫數(shù)字表明取代基的數(shù)目 CH3 CH CH2 CH CH2CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5

14、 6 2 , 4 二甲基己烷 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 3 甲基5 乙基庚烷（2 2）當(dāng)有多個）當(dāng)有多個不同取代基不同取代基時，將小基團(tuán)的位次、名稱寫在前面時，將小基團(tuán)的位次、名稱寫在前面，大的基團(tuán)的名稱、位次寫在后面，最后是，大的基團(tuán)的名稱、位次寫在后面，最后是母體母體名稱名稱“某烷某烷”第34頁/共78頁CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3123456 2 , 4 二甲基3 乙基己烷例1：第35頁/共78頁 CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷 CH2CH2CH3

15、（注意編號） CH3CH2CH -CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 CH3 CH3 （注意主鏈） 11例2:例3: 第36頁/共78頁 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式命名下列化合物或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式CH3CHCH3CHC2H5CHCH3CH3(1)（2） 2，2，5三甲基己烷 課堂互動第37頁/共78頁在室溫下，C1C4的正烷烴為氣體 C5C6的正烷烴為液體 C17以上的正烷烴則為固體 狀態(tài)：原因：烷烴是非極性分子，分子間只有微弱的色散力相互吸引。從甲烷到丁烷，分子間的吸引力還不足以將它們凝聚成液態(tài)，因此都呈氣態(tài)五、 烷烴的物理性質(zhì)第38頁/

16、共78頁2.同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低（一）沸點(diǎn)bp1.一般規(guī)律：原因：隨著烷烴分子量的增加，分子間作用力也增加，分子就不容易脫離液面，沸點(diǎn)也增高鏈上每增加1個碳原子，沸點(diǎn)升高20 30正烷烴 ：碳原子數(shù)目的增加，沸點(diǎn)相應(yīng)增高原因：受支鏈的影響，分子不能緊密靠在一起，接觸面小，色散力比直鏈烷烴小第39頁/共78頁原因：熔點(diǎn)不僅與分子間的作用力有關(guān)，還與分子在原因：熔點(diǎn)不僅與分子間的作用力有關(guān)，還與分子在晶格中排列的緊密度有關(guān)。分子越對稱，分子在晶格中的晶格中排列的緊密度有關(guān)。分子越對稱，分子在晶格中的排列越緊密，熔點(diǎn)就越高排列越緊密，熔點(diǎn)就越高（二）熔點(diǎn)mp直鏈烷烴： C數(shù)，mp 但含偶

17、數(shù)碳的直鏈烷烴的熔點(diǎn)升高幅度比含奇數(shù)碳的大一些2.同分異構(gòu)體：對稱性較好的異構(gòu)體熔點(diǎn)較高1.一般規(guī)律：第40頁/共78頁（三）密度 隨著相對分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右。作用力隨著分子質(zhì)量的增加而增加，使分子間的距離相對地減少的緣故第41頁/共78頁烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳烷烴不溶于水，而易溶于四氯化碳“結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相似者相溶相似者相溶”（四）溶解度當(dāng)溶劑分子之間的吸引力和溶質(zhì)分子之間，以及溶劑分子與溶質(zhì)分子之間的相互吸引力相近時，溶解容易進(jìn)行第42頁/共78頁（一）氧化反應(yīng)六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中只有烷烴分子中只有CC CC 單鍵和單鍵和CH CH 鍵，表現(xiàn)出鍵，表現(xiàn)出高

18、度高度穩(wěn)定性。穩(wěn)定性。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng)與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等不發(fā)生反應(yīng) 第43頁/共78頁如CH4與Cl2在紫外光照射或 260 400下CH4甲烷Cl2紫外光Cl2紫外光Cl2紫外光Cl2紫外光CH3Cl一氯甲烷CH2Cl2二氯甲烷CHCl3三氯甲烷（氯仿）（二）鹵代反應(yīng)烷烴在光照、高溫或在催化劑作用下，可發(fā)生共價鍵均烷烴在光照、高溫或在催化劑作用下，可發(fā)生共價鍵均裂的裂的自由基（游離基）反應(yīng)自由基（游離基）反應(yīng)鹵代反應(yīng)：烷烴分子中的氫原子被鹵素取代的反應(yīng)CCl4四氯化碳第44頁/共78頁烷烴的鹵代反應(yīng)機(jī)理可分為：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三個階段 1.鏈引發(fā)：形成自由基Cl

19、 Cl2Cl氯自由基氯游離基第45頁/共78頁2.鏈增長：反應(yīng)階段，延續(xù)自由基，形成產(chǎn)物Cl + HCH3HCl+CH3CH3+ Cl ClCH3Cl + Cl+ClH CH2ClCH2Cl + HClCH2Cl +Cl ClCH2Cl2+ Cl第46頁/共78頁CHCl2H+ClCHCl2+ HCl+ Cl ClCHCl3CHCl2+ClCCl3H+ClCCl3+ HCl CCl3+Cl ClCCl4 + Cl第47頁/共78頁3.鏈終止：消除自由基Cl +ClCl2+CH3CH3CH3CH3CH3+ClCH3Cl第48頁/共78頁（一）甲烷CH4 + O2 C + 2H2O不完全燃燒CO

20、+ 3H2CH4 + H2ONi725 2CH4CH CH + 3H21600甲烷大量存在于自然界，是甲烷大量存在于自然界，是天然氣、沼氣天然氣、沼氣的主要成分。的主要成分。甲烷是無色、無臭、無味的氣體，燃燒時產(chǎn)生甲烷是無色、無臭、無味的氣體，燃燒時產(chǎn)生淡藍(lán)色淡藍(lán)色的火焰的火焰，生成，生成二氧化碳二氧化碳和和水，水，放出大量的熱放出大量的熱第49頁/共78頁凡士林主要是1822個碳原子烷烴的混合物，呈軟膏狀半固體，不溶于水，溶于醚和石油醚。在醫(yī)藥上常用作軟膏基質(zhì)石蠟為白色蠟狀固體。醫(yī)藥上用于蠟療、調(diào)節(jié)軟膏的硬度、中成藥的密封材料，是制造蠟燭的原料（二）石油醚石油醚是石油產(chǎn)品的一種，是戊烷和己烷

21、等低分子量烴類的混合物。常溫下為無色澄清的液體，有類似乙醚的氣味，故稱石油醚。用作有機(jī)溶劑（三）凡士林（四）石蠟第50頁/共78頁現(xiàn)今世界人口過快增長，人類過度依賴石油現(xiàn)今世界人口過快增長，人類過度依賴石油、天然氣、煤等化石能源，加速了這些資源的枯竭、天然氣、煤等化石能源，加速了這些資源的枯竭。你能說說有什么新能源替代嗎？。你能說說有什么新能源替代嗎？課堂互動第51頁/共78頁環(huán)烷烴環(huán)烷烴是指碳原子間以是指碳原子間以碳碳單鍵碳碳單鍵連接成具有連接成具有環(huán)環(huán)狀狀結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)的飽和烴飽和烴，環(huán)烷烴的，環(huán)烷烴的性質(zhì)性質(zhì)與飽和脂肪烴相似，與飽和脂肪烴相似，所以又叫所以又叫飽和脂環(huán)烴飽和脂環(huán)烴 環(huán)烷烴及其

22、衍生物廣泛存在于自然界中，許多環(huán)烷烴及其衍生物廣泛存在于自然界中，許多藥物中也有飽和脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)藥物中也有飽和脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu) 第52頁/共78頁 大 環(huán) 中 環(huán) 普 通 環(huán) 小 環(huán)單 環(huán) 脂 烴 螺 環(huán) 橋 環(huán) 稠 環(huán)多 環(huán) 脂 烴根 據(jù) 環(huán) 數(shù) 的 多 少 分 為12碳以上7125634第53頁/共78頁單環(huán)烷烴的分子組成通式為CnH2n（n3）環(huán)丙烷 環(huán)丁烷 環(huán)戊烷 環(huán)己烷螺4.5癸烷 二環(huán)4.3.0壬烷 多環(huán)烷烴又有螺環(huán)烷烴和橋環(huán)烷烴之分橋頭碳原子螺原子第54頁/共78頁單環(huán)烷烴的命名只是在相應(yīng)的烷烴之前加“環(huán)”字，稱環(huán)某烷 環(huán)丙烷環(huán)己烷當(dāng)有取代基時，編號應(yīng)使環(huán)上取代基的當(dāng)有取代基時，編號

23、應(yīng)使環(huán)上取代基的位次較小，位次較小，有有多個取代基時，以取代基碳數(shù)少為第一位多個取代基時，以取代基碳數(shù)少為第一位第55頁/共78頁CH3CH2CH31-甲基-2-乙基環(huán)戊烷 甲基環(huán)戊烷 1,3-二乙基環(huán)己烷 環(huán)上取代基復(fù)雜可將環(huán)作為取代基命名 1,4-二環(huán)丙基丁烷 CH2CH2CH2CH2CH3CH2-CH2-CH2-CH21-環(huán)丁基戊烷 第56頁/共78頁2.螺環(huán)烷烴的命名CH2CH2CH2CH2CCH2CH2螺3.4辛烷 兩個環(huán)共用一個碳原子的二環(huán)化合物叫螺環(huán)化合物根據(jù)螺環(huán)中所有碳原子的總和稱為螺某烴，然后把各環(huán)的碳數(shù)（不包括螺原子）用括號標(biāo)出，先小后大，阿拉伯?dāng)?shù)之間用圓點(diǎn)隔開螺原子第57

24、頁/共78頁CH312344甲基螺2.4庚烷123456789C H31甲基螺3.5壬烷環(huán)上有取代基時要環(huán)上有取代基時要編號，編號，編號編號從小環(huán)從小環(huán)開始。與螺開始。與螺原子相鄰的碳原子為每一順號，同時使取代基的位次原子相鄰的碳原子為每一順號，同時使取代基的位次最小最小第58頁/共78頁3.橋環(huán)烷烴的命名按成環(huán)的碳數(shù)稱為環(huán)某烷；然后按先大后小原則（不包括橋頭碳原子）用方括號標(biāo)出各橋的碳原子數(shù)目（在連接兩個叔碳原子的三個橋鏈中，每一個橋鏈上的碳原子數(shù)）二環(huán)4.4.0癸烷二環(huán)2.2.1庚烷 7123456第59頁/共78頁編號從一個橋頭碳開始，先循最長的路徑編到第二個橋頭碳原子，然后編次長的，回

25、到原來的起點(diǎn)橋碳原子，最后編最短的橋1-甲基二環(huán)4.1.0庚烷 二環(huán)2.2.2辛烷 12346751234567823415678二環(huán)3.2.1 辛烷第60頁/共78頁二、環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度比同數(shù)碳原子的開鏈烷烴高，且隨成環(huán)碳原子數(shù)增加，環(huán)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)也逐漸升高（一）環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（二）環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.加氫 H2Ni CH3CH2CH380第61頁/共78頁2.加鹵素環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與溴或溴化氫易發(fā)生加成Br2BrCH2CH2CH2BrBr2 BrCH2CH2CH2Br Br2BrCH2CH2CH2CH2Br H2Ni CH3CH2CH2CH3200第62頁/共78頁

26、CHCH2CH2CH3+HBrCH3CHCH2CH3BrCHCH2CCH3CH3CH3+HBrCH3CHCH3CCH3CH3Br3.加鹵化氫當(dāng)環(huán)丙烷的烷基取代物與鹵化氫作用時開環(huán)加當(dāng)環(huán)丙烷的烷基取代物與鹵化氫作用時開環(huán)加合符馬氏規(guī)則。環(huán)的合符馬氏規(guī)則。環(huán)的斷裂斷裂總是總是在在最多氫和最少氫碳最多氫和最少氫碳原子之間原子之間第63頁/共78頁三、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和立體異構(gòu)（一）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性現(xiàn)代價鍵理論認(rèn)為：在所有的環(huán)烷烴分子，碳采取現(xiàn)代價鍵理論認(rèn)為：在所有的環(huán)烷烴分子，碳采取spsp3 3雜化，鍵角都接近雜化，鍵角都接近1091092828。正常鍵角的任何偏差正常鍵角的任何偏差就會產(chǎn)生就會產(chǎn)

27、生角張力角張力在環(huán)丙烷分子中。由于幾何形狀的限制，成鍵的電子在環(huán)丙烷分子中。由于幾何形狀的限制，成鍵的電子云并不沿軸鄉(xiāng)向重疊，而是形成了一種彎曲鍵，稱云并不沿軸鄉(xiāng)向重疊，而是形成了一種彎曲鍵，稱香蕉鍵香蕉鍵第64頁/共78頁環(huán)的穩(wěn)定性可歸納如下：三元環(huán)最不穩(wěn)定，四元環(huán)次之在10環(huán)以內(nèi)，6元環(huán)最穩(wěn)定七環(huán)以上的環(huán)也是穩(wěn)定的105.5o第65頁/共78頁（二）環(huán)烷烴的順反異構(gòu)環(huán)烷烴分子中由于成環(huán)的鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，故當(dāng)環(huán)上兩個碳原子連有兩個不同的基團(tuán)時，就會產(chǎn)生順反異構(gòu)順-,-二甲基環(huán)丙烷CH3HHH3CCH3HHH3C反- ,-二甲基環(huán)丙烷 第66頁/共78頁（三）環(huán)已烷的構(gòu)象 環(huán)已烷分子中典型的構(gòu)象有兩種一種是椅式構(gòu)象（chair conformatio