選修五知識點(高中化學)

1、第一章認識有機化合物第1節(jié)有機化合物的分類1. 什么叫有機化合物？2. 怎樣區(qū)分的機物和無機物？有機物的定義： 含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸HCN及其鹽、硫氰酸HSCN、氰酸HCNO及其鹽、金屬碳化物等除外。有機物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學反響慢、復雜；一般難溶于水。從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢？組成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等、按碳的骨架分類:有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物ch3ch2ch2ch3正丁烷CH3-CH2-CH262OH正丁醇有機物種類繁多。2000多萬種.脂肪化合物脂環(huán)化合物J芳香化合物1. 鏈狀化合物 這類化合物分子

2、中的碳原子相互連接成鏈狀。因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn) 的，所以又叫脂肪族化合物。如：2環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:1脂環(huán)化合物：是O環(huán)戊烷類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:丁環(huán)己醇2芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：0苯二、按官能團分類：奈什么叫官能團？什么叫烴的衍生物?官能團：是指決定化合物化學特性的原子或原子團.烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物?？梢苑譃橐韵?2種類型：類別官能團典型代表物類別官能團典型代表物烷烴甲烷酚羥基基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴苯酮羰基

3、丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習：1以下有機物中屬于芳香化合物的是A o B ONO2c OCH3dCH2CH32. 歸納芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：變形練習以下有機物中1屬于芳香化合物的是 , 2屬于芳香烴的是, 3屬于苯的同系物的是 。OHCH = CH2CH3COOHOHCOOH嚴3 O Ch3CH333按官能團的不同對以下有機物進行分類:OH C H OHHO C2H5H-COOHOHCOC2H5H2C = CH COOH4按以下要求舉例：所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式1寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和： 2寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同

4、系物的物質(zhì)兩種： 3分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛： 、_4寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇： 、_5有機物的結(jié)構(gòu)簡式為試判斷它具有的化學性質(zhì)有哪些？指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反響第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機物種類繁多，有很多有機物的分子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異， 為什么？結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。二、有機物中碳原子的成鍵特點有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結(jié)構(gòu)單元。3、碳原子價鍵總數(shù)為 4。不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子所連原子的數(shù)目少于4。三、碳原子的成鍵方式與分子空

5、間構(gòu)型的關(guān)系C C=C= C =| |四面體型 平面型直線型 直線型平面型總結(jié)：1、有機物中常見的共價鍵：C-C、C=C、C三C、C-H、C-O、C-X、C=O、C三N、C-N、苯環(huán)2、 碳原子價鍵總數(shù)為4單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3。3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。4、 不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子所連原子的數(shù)目少于4。5、分子的空間構(gòu)型：1四面體：CH4、CH 3CI、CCI42丨平面型：CH2=CH2、苯3丨直線型：CH三CH四、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義1、同分異構(gòu)表達象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，

6、叫做同分異構(gòu)表 達象。同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2、 同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。1結(jié)構(gòu)相似 一定是屬于同一類物質(zhì)；即官能團的種類和數(shù)目相同2分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團一一 分子式不同五、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1. 同分異構(gòu)體的類型：a. 碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，女口b. 官能團異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu)c. 位置異構(gòu)：官能團的位置不同引起的異構(gòu)六、如何書寫同分異構(gòu)體四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、鄰、間。注：支鏈是甲基那么不能放 1號

7、碳原子上；假設(shè)支鏈是乙基那么不能放1和2號碳原子上，依次類推。可以畫對稱軸，對稱點是相同的。2. 幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種七、同分異構(gòu)體的差異：帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點越低。第三節(jié) 有機化合物的命名一、烷烴的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原那么： 選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前， 標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2、要注意的事項和易出錯點3、命名的常見題型及解題方法二、烯烴和炔烴的命名： 命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原那么。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：1、選

8、主鏈，含雙鍵叁鍵；2、定編號，近雙鍵叁鍵；3、寫名稱，標雙鍵叁鍵。其它要求與烷烴相同！ ！三、苯的同系物的命名? 是以苯作為母體進行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1 號。? 有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、 2、 3、 4、 5 等標出各取代基的位置。? 有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名? 鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。? 醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名? 酚：以酚羥基為 1 位官能團象苯的同系物一樣命名。? 醚、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。? 醛、羧酸：某醛、某酸。? 酯：某酸某酯。第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法1 研究有機化合物的一般步驟和方

9、法1別離、提純蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜別離；2元素分析元素定性分析、元素定量分析一一確定實驗式；3相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法一一確定分子式；4分子結(jié)構(gòu)的鑒定化學法、物理法。2 有機物的別離、提純實驗一、別離、提純1. 蒸餾完成演示【實驗1-1】【實驗1-1】考前須知：1安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的上下確定蒸餾瓶的位置。然 后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器錐形瓶，即“先上后下“先頭后尾；拆卸蒸 餾裝置時順序相反，即“先尾后頭。2假設(shè)是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位 置等。3蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以 1/2容積為宜，不能超過 2/3。不

10、要忘記在蒸餾前參加沸 石。如忘記參加沸石應停止加熱， 并冷卻至室溫后再參加沸石， 千萬不可在熱的溶液中參加 沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。4乙醇易燃，實驗中應注意平安。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石 棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質(zhì)的提純的根本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學反應。2重結(jié)晶 苯甲酸的重結(jié)晶 1為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再參加少量水。2結(jié)晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。3. 萃取圖1-1碳和氫的鑒定4. 色譜

11、法二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1. 元素分析 例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO 12CO2+11H 2O+24CU實驗：取枯燥的試樣蔗糖 0.2 g和枯燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入枯燥的硬質(zhì) 試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒 精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：假設(shè)導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，說明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴讓學生思考：如何證明其為水滴？，那么說明試樣中有氫元素。補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納1. 烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：Cx

12、Hy + (x+ )O2> xC02+ H2042(1) 燃燒后溫度高于100C時，水為氣態(tài)：V V后V前 y 14 y = 4時，V = 0,體積不變； y>4時，V >0，體積增大； y<4時，V <0，體積減小。(2) 燃燒后溫度低于100 C時，水為液態(tài)：V V前V后1 I4探 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子 個數(shù)有關(guān)，而與分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。完全燃燒的通式：CxHy + (x+4)O2xCO2+ 2H2。(1) 相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時,2. 烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律y(x+：)值越大，那么耗氧量越多

13、;(2) 質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率或上值越大，那么耗氧量越多;x(3) 1mol有機物每增加一個 CH2，耗氧量多1.5mol ；(4) 1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol;xx(5) 質(zhì)量相同的CxHy，值越大，那么生成的 CO2越多；假設(shè)兩種烴的值相等，質(zhì)量yy相同，那么生成的 CO2和H2O均相等。3碳的質(zhì)量百分含量 c%相同的有機物最簡式可以相同也可以不同，只要總質(zhì)量一定， 以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。4不同的有機物完全燃燒時， 假設(shè)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相等，貝陀們分子中 的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。2

14、質(zhì)譜法注：該法中主要引導學生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認識質(zhì)譜儀。三、分子結(jié)構(gòu)的測定1. 紅外光譜注：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。2. 核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了(1) 某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2) 有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。有機物分子式確實定1 有機物組成元素的判斷一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產(chǎn)物為：3CO 2, HH 20, Cl T HCl。某有機物完全燃燒后假設(shè)產(chǎn)物只有C02和H20,那么其組成元素可能為 C、H或C、H

15、、0。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產(chǎn)物C02中碳元素的質(zhì)量及 H20中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比擬，假設(shè)兩者相等，那么原有機物的組成中不含氧；否那么，原有機物的組成含氧。2. 實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切說 明分子中的原子個數(shù)。 最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學用語; 無機物的最簡式一般就是化學式； 有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種； 最簡式相同的物質(zhì)， 所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，假設(shè)相對分子質(zhì)量不同， 其分 子式就不同。例如，苯(c6

16、H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為 CH，故它們所含C、H元素 的質(zhì)量分數(shù)是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。注意: 分子式是表示物質(zhì)組成的化學用語; 無機物的分子式一般就是化學式；由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,故分子式相同的有機物,其代表的物質(zhì)可能有多種;分子式)n 倍, 分子式=(最簡式)n。即分子式是在實驗式根底上擴大3. 確定分子式的方法(1) 實驗式法由各元素的質(zhì)量分數(shù) t求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)t相對分子質(zhì)量t求分子式。(2) 物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件 t求摩爾質(zhì)量t求imol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量 t求分子式。標況下

17、 M=dg/cm3 x 103 /mol(3) 化學方程式法利用化學方程式求分子式。(4) 燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。cHy十疥Q t xcq十尹oV Zr十復 + 上-一T xCO *-H.OK 742'22 2由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最后求出分子式。例1220，實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60，求該樣品的實驗式和分子式。(1) 求各元素的質(zhì)量分數(shù)2求樣品分子中各元素原子的數(shù)目N之比3求分子式通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，這個樣品的分子式=實驗式n。第二章 烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴和烯烴1物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)目的遞增，

18、呈規(guī)律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。2、結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式CHz -CHS結(jié)構(gòu)胖點全部單鍵，嗨和空闖施型正囚面佯平間結(jié)構(gòu)性也理性虜無色氣怵.龍諸于水忱學桂質(zhì)昜燃.兜令然饒宅嵐二氧化裁和喩性擁廉反蠱，英彊的3氯化碳捋液螺色2齋岳酸娜艮血被氧牝使建猛峻鉀酸哇晤沒褪走主要反響類型耳代JD範聚合烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì):遇式1 ； 1 b卄丁<| 1?!帥特點乍即唯:世，利劃仃圜隧址逮.貳他引CtLVli CHfi 一婪 化7： 性質(zhì)，皿IStl：血反響-亞浪的151氮舵媒鄴減?1邑'j ':即【H

19、島不反響翹VU匕便離謠融即釀性博涼41您£蟹征應婁型wtt加厲，累舍二、烯烴的順反異構(gòu)體觀察以下兩組有機物結(jié)構(gòu)特點:皆3H CH3H C C HH CH3H /CH3C/CH3 H / H/C = C H3CCH3第二組第一組它們都是互為同分異構(gòu)體嗎？歸納：什么是順反異構(gòu)？由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu)，兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式結(jié)構(gòu)。思考：以下有機分子中，可形成順反異構(gòu)的是A CH2= CHCH3B CH2= CHCH2CH3C CH3CH

20、= C(CH3)2DCH3CH = CHCl1 加晟與1 加成二烯務(wù)于包含扳的牛丑蠟*豈它與一分子臥氣發(fā)生加 嚴反此時，有的呻產(chǎn)楊；(1) 匕色加成：！用-丁二燔井于中一介収皺斷矍，酌牛軌冊 子分劇務(wù)1號碳廉干和£號碳隙于相邊-s E竺也/rCl(2) 1,-加底；衛(wèi)-T二烯分子申兩傘荻鹹斷裂兩牛氮歷、 干命制與1號饌凍于耘d號碳原于相邇,民2號挨嫌于右3爭碳 陳予毛聞夠成一傘新的疾麒.CI* CIL衛(wèi)-加成 +6 1川-丁二舞的！，2-抗戒和1"-加成是競爭腹虛，到扈郵一呻枷咸占掘勢，軌塊干風連*件.、炔烴1結(jié)構(gòu)：乙炔是最簡單的炔烴，是無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機

21、溶劑；分子式是C2H2，結(jié)構(gòu)式：H- gC- H,結(jié)構(gòu)簡式為 HO CH它的碳氫原子在一條直線上。2、乙炔的實驗室制法：原理：CaC2+2H 2Ot Ca(OH) 2+C2H2 ftk滋斂閑IS嵌用尹除去粢質(zhì)裝置:薊在§乙映的實蚩直制取忑栓質(zhì)考前須知：a、檢查氣密性；b、怎樣除去雜質(zhì)氣體？將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶C、氣體收集方法乙炔是無色無味的氣體，實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？1因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會與水反響，產(chǎn)生 H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔 氣體會有難聞的臭味； 2 如何去除乙炔的臭味呢？ NaOH 和 CuSO4 溶液 3 H2S 對本實

22、驗有影響嗎？為什么？H2S具有較強復原性，能與溴反響，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會對該實 驗造成干擾。 4為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？ 、因為碳化鈣與水反響劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反響； 、反響放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎； 、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導氣管和球形漏斗的下口； 、關(guān)閉導氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能到達關(guān)之即停的目的3、乙炔的化學性質(zhì) :a、氧化反響(1) 在空氣或在氧氣中燃燒 完全氧化2C2H2 + 502t4CO2 + 2H2O2被氧化劑氧化：將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶液中，可使酸性高錳酸鉀褪色

23、b、加成反響將乙炔氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的紅棕色褪去，說明乙炔與溴發(fā)生反響。Hg CH+BrM BrH C= CHBr 1,2 二溴乙烯BrH C= CHBr + Br2 t CHBr2CHBr2 1,1,2,2 四溴乙烷HgCH+C12tH2C = CHCI氯乙烯c、加聚反響：導電塑料一一聚乙炔石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以別離的技術(shù)。 分為常壓分餾和減壓分餾， 常 壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、 石蠟等。 減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理， 使重油中各成分的沸點降低而進行 分餾，防止了高溫下有機物的炭化。石油催化

24、裂化是將重油成分 如石蠟在催化劑存在下，在460520 C及100 kPa200 kPa 的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如 C16H34t C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化， 使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、 丙烯、 丁烯等重要石油化工原 料。石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。第二節(jié)芳香烴甲烷、乙烯、乙炔、苯的比擬tyi j.V111ri tifXmk/牯梅特點A血單卜件蹴瑕u H -1偲和的咗件世道.泄*(V h h in fa豈和環(huán)忖p'i=|uJWT<il i'lltJlflT-:為 iI.Al

25、IIIH.m淳.碓;-11 水尢也.;刎*莎“-電上嫌蛀丄說二堿比牖和慮汎)f ' f M 1 疋111 Fit、l>.'I! Ij1,. ! t '.：<'、t1 ./' I l-p : :+ ： 1 " T L 認化*、E.II匚股.蟹跨一、苯的物理性質(zhì)：苯是無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水 苯的沸點80.1 C ,熔點C二、苯的化學性質(zhì)在通常情況下比擬穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反響。1苯的氧化反響：在空氣中燃燒，有黑煙。*但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2苯的取代反響鹵代、硝化、磺化3苯的加成反響_與H2

26、、CI2)總結(jié)：能燃燒， 難加成， 易取代三、下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟：1、由于制取溴苯需要用劇毒試劑一一液溴為原料，因此不宜作為學生操作的實驗，只要求學生根據(jù)反響原理設(shè)計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟：把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時參加少量鐵屑作催化劑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口如圖2-4，跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導 管口附近出現(xiàn)白霧由溴化氫遇水蒸氣所形成。反響完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgN0 3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，

27、它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。=圖2-5硝基苯的制取(1) 裝置特點：長導管；長管管口接近水面，但不接觸(2) 長導管的作用：導氣;冷凝冷苯與溴(3) 苯，溴,鐵順序加藥品(強調(diào):是液溴，不是溴水，苯與溴水只萃取，不反響)(4) 鐵粉的作用：催化(真正的催化劑是 FeBr3)(5) 提示觀察三個現(xiàn)象：導管口的白霧；燒瓶中的現(xiàn)象；滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的？(長管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6) 將反響的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么？有紅褐色的油狀液體沉于水底(7) 溴苯的物理性質(zhì)如何？比水重，不溶于水，油狀(8) 如何除去溴苯中的溴？水洗，再用10%燒堿溶液

28、洗，再枯燥，蒸餾(9) 反響方程式Fe +Br2 -Br+HBr 2、制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟： 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。 向冷卻后的混酸中逐滴參加1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。 將大試管放在5060 C的水浴中加熱約 10 min，實驗裝置如圖2-5所示。 將反響后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成， 用分液漏斗別離出粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和 5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。假設(shè)將用無水CaCS枯燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進行。純

29、硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水?？记绊氈?1) 裝置特點：水浴;溫度計位置；水浴的水面高度反響裝置中的溫度計，應插入水浴液面以下， 以測量水浴溫度。藥品參加的順序：先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C再參加苯(講清為什么)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā)，硝酸分解，溫度低)，水浴加熱(4)HNO 3 HO-NO 2去HO-后住成-NO 2稱為硝基濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑(6) 硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何 ？有雜質(zhì)與純潔時的顏色有什么不同？要想得到純潔的硝基苯，如何除去其中的雜質(zhì)？硝基苯的毒性如何？(7) 化學方程式_+HO-NO 2 '-N0 2+H-0-H四、

30、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化學性質(zhì)1、氧化反響：苯的同系物能使高錳酸鉀溶液褪色，但苯不能把苯、甲苯各分那么注入2支試管，各參加3KMnO, 性嫌液，用力振蕩，觀舉井記錄鍛液的M-feS U,:|II|實驗說明，苯的同系物能使KMnD酸性涪液迢芭，這是II由于甲苯上的甲基被KMnO,氧化的結(jié)果一:分析:苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了，乙烷中有-CH3但不能使高錳酸鉀溶液褪色 但甲苯 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，-CH 3被氧化了2、取代反響甲苯與濃硝酸和濃航酸的棍合物可以發(fā)生取代反響.如在 30 £時苯環(huán)上的氫原子彼硝基敢代，主要輻到鄰硝基甲苯和

31、對硝基甲笨兩種一取代產(chǎn)物"再如，甲苯與濃硝酸和濃毓酸的 1昆合酸在一定條件下也可以發(fā)生反響生成三硝基甲苯：昭4 4-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫棵息棵(TNT， 是一種淡黃芭的晶悴，不涪于水.它是一種烈性炸藥，廣泛用 于國曲、開礦、筑臥興修水利等。分析卜CH 3的存在,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反響甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時苯環(huán)上的三個H原子都被取代3、加成反響鄰二甲苯的同分異構(gòu)體有幾種？鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯取代物有幾種?練習寫出以下化學方程式(1) 甲苯與氫氣(2) 苯乙烯與溴水，加聚，過量的氫氣 比擬苯和甲苯叩峑介r jCG1 b從j1*構(gòu)和jVQ1-Cllj汕構(gòu)卅閥點邯：燈蘋Jr-:；

32、,H 1- nJ. A肚邛丄;殳右取代吐技(. 1 i:ir i陽邛：亡?叮:心 柑快./I 讓 Ml . L .Ilf. U 2 .: W】11 -1 i.R 卅凰社111水力 卜箏水化學41- .1車噸K|.( A»( Ht-l b < I.-'斌械化潘咬屜色練習用化學方法來鑒別以下各組物質(zhì)(1) 苯和乙苯(2) 已烷和已烯(3) 苯、二甲苯、乙烯五、芳香烴的來源及其應用自從I訊5年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香腔后，很長時何里煤是一切芳香短時主契來源，但是，從一噸煤中，儀可以鹿猖苯利乙5血其他芳香炷.由于芳香矩的 不斷増怏,僅從煤中提癮芳香矩遠不能満足化學工業(yè)生產(chǎn)

33、府需 要.自及世紀他年代以來，隨著石油憂學工業(yè)的開展I通過 石油化學工業(yè)中的催化重務(wù)等工藝可収獲得芳香煙.-些簡單的芳香桂，如苯、甲苯、二甲苯r乙苯尊是根本的有機庫料，可用于合成炸藥七染料、藥品農(nóng)藥r舍成材料等.2苯的毒性苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強的作用。 嚴重的急性苯中毒可以引起抽搐， 甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。 長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導致白血病?？諝庵斜秸魵獾娜菰S量各國都有不同的規(guī)定， 從每 立方米幾毫克到幾百毫克不等。第三節(jié) 鹵代烴一烴的衍生物概述.1定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物官能團包括鹵

34、素原子 一X、硝基一NC2、羥基一0H、醛基一CHO、羧基一COOH、 氨基一N2、碳碳雙鍵C=C、碳碳三鍵C三C等.二鹵代烴對人類生活的影響 .結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理.1. 鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物2. 鹵代烴的危害：(1) .DDT禁用原因：相當穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境(2) .鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.三. 溴乙烷.1. 物理性質(zhì)：純潔的溴乙烷是無色的液體，沸點低，密度比水大，

35、不溶于水2. 分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式C2H5Br結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團HH |C HCH3CH2Br 或 C2H5Br BrHHHHH C C HHCC Br提問:HHHH .從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點？ .假設(shè)從溴乙烷分子中 C Br鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反響？3. 化學性質(zhì).(1).溴乙烷的水解反響.實驗2:按圖4 4組裝實驗裝置，.大試管中參加 5mL溴乙烷.參加15mL20%NaOH 溶液，加熱.向大試管中參加稀 HNO3酸化.滴加2DAgNO 3溶液.現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成反響原理：CH 3CH 2Br +H-OHNaOHPH3CH2OH + HBr

36、或: CH3CH2Br +NaOH*CH3CH2OH + NaBr討論: .該反響屬于哪一種化學反響類型？取代反響： 該反響比擬緩慢，假設(shè)既能加快此反響的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反響吸熱，NaOH溶液與HBr反響，減小HBr的濃度，所以平衡向正反響方向移動，CH 3CH2OH的濃度增大. .為什么要參加 HNO酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成 AgzO暗褐色沉淀，防止對 Br-的檢驗產(chǎn)生干擾.過渡:實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反響的特點(2).溴乙烷的消去反響.實驗1:按圖4 4組裝實驗裝置，

37、大試管中參加5mL溴乙烷 參加15mL飽和KOH 乙醇溶液，加熱向大試管中參加稀 HNO 3酸化.滴加2DAgNO 3溶液現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成乙醇反響原理：CH3CH2Br + NaOHCH 2= CH2 f + NaBr + H 2O消去反響：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子如H2OHX等而生成不飽和含雙鍵或叁鍵化合物的反響，叫消去反響一般來說，消去反響是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上討論: .為什么不用 NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反響將朝著水解的方向進行 乙醇在反響中起到了什么作用？乙醇在反響中做溶劑，使溴乙烷充分溶解KMnO 4酸性溶液前加一個盛

38、有水的試管？起 檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入 什么作用？除去HBr，因為HBr也能使KMnO 4酸性溶液褪色. .C(CH 3)3 CH2Br能否發(fā)生消去反響？不能因為相鄰碳原子上沒有氫原子 .2 溴丁烷 CH CCH CH消去反響的產(chǎn)物有幾種?BrCHCH = CHCH (81%) CH3CHCH = Cf (19%)札依采夫規(guī)那么：鹵代烴發(fā)生消去反響時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上四. 鹵代烴.1定義和分類(1) .定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物一鹵代烴的通式：R X.(2) .分類： 按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. 按所含鹵原子種類分

39、：氟代烴、氯代烴、溴代烴 . .按烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽氯代烴和烴. 按是否含苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴.2. 物理通性：(1) .常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2) .互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)式量增加,其熔、沸點和密度也增大.沸點和熔點大于相應的烴(3) .難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等局部鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.3. 化學性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1) .水解反響.試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反響的化學方程式(

40、2) .消去反響.試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反響的化學方程式4. 制法 .(1). 烷烴和芳香烴的鹵代反響 .(2). 不飽和烴加成 .討論:.制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ 實驗室制取溴乙烷的化學方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H 2SO4> CH3CH2Br+NaHSO 4+H2O,為什么這里的硫酸不能使用98% 的濃硫酸，而必須使用 80%的硫酸？ .在制得的 CH3CH2Br中?；煊蠦r2，如何除去？5. 鹵代烴在有機合成中的應用 .討論：欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學方程式 如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)的化學方程式

41、 . 補充知識 : 1. 鹵代烴的同分異構(gòu)體 .(1) . 一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法 . . 等效氫問題對稱軸 .正丁烷分子中的對稱：gjCH'ChfCH,其中1與人為善，2與會號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：1CH!22CHCH,其中1號位的氫是等效的. C4H9Cl 分子中存在著“碳鏈異構(gòu)和“官能團位置異構(gòu)兩種異構(gòu)類型.(2) . 二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法 .GHsCb的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位(3) . 多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法等效思想二氯代苯有三種同分異構(gòu)體， 四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體， 即苯環(huán)上的二氯與四氫等 效，可進行思維轉(zhuǎn)換 .2.鹵代烴的

42、某些物理性質(zhì)解釋 .(1) .比相應烷烴沸點高.:C2H6和C2H5Br,由于分子量 C2H5Br > C2H6,C2H5Br的極性比C2H6大，導致C2H5Br分子間作用力增大，沸點升高 .(2) .隨C原子個數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如 p (CH3CI) > p (C2H5CI) > p (CH3CH2CH2CI).原因是 C 原子數(shù)增多，Cl%減小.(3) .隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點升高，是因為分子量增大，分子間作用力增大，沸點升高 .(4) .相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分 子間距增大，分子間作用力下降，沸

43、點越低 .第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含 官能團決定。第一類一0H直接與烴基相連的：如乙醇、2-丙醇、苯甲醇等我們把羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇；第二類一0H直接與苯環(huán)相連的：苯酚、鄰甲基苯酚等羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚。一、醇1醇的分類一元醇CH30H、CH3CH2OH 飽和一元醇通式：CnH2n+lOH二元醇CH2 OH CH 20H乙二醇防凍液多元醇CH2 OH CHOH CH 2 0H 丙三醇化裝品乙二醇和丙三醇都是無色粘稠有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。2、

44、醇的命名：與氯代烴類似3、醇的物理性質(zhì)1醇或烷烴，它們的沸點是隨著碳原子個數(shù)即相對分子質(zhì)量的增加而升高。2相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。為什么相對分子質(zhì)量相接進的醇與烷烴比擬，醇的沸點會高于烷烴呢？這是因為氫鍵產(chǎn)生的影響。4、乙醇的化學性質(zhì) 、乙醇的化學性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反響放出氫氣：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H通過反響我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團羥基一OH丨表達出來的。在乙醇中O H鍵和C O鍵都容易斷裂。上述反響中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵?、消去反響:濃硫

45、酸CH3CH2OHCH2= CH2 f+ H2O斷鍵：相鄰碳原子上，一個斷開C-0鍵，另一斷開C-H鍵。取代反響：CH 2CH 3OH + HBrCH2CH3Br + H2O170 C在這個反響中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學反響類型？1 氧化反響：2CH3CH2OH + O2出小 2CH3CHO + 2 H 2O思考：乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反響，寫出該反響的化學方程式。乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？我們把乙醇參加重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反響。因為重鉻酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。 乙醇 氧化.乙醛 氧化.乙酸學與問1乙二醇的沸點高于

46、乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點高于 1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點高于 1-丙醇, 其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。學與問2乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下：1將銅絲卷成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可觀察到 銅絲外表生成一層黑色的氧化銅。反響的化學方程式為：2將外表有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中，可 觀察到銅絲迅速恢復紅色，說明氧化銅被復原成銅，反響是放熱的。如此反復操作幾次，可 聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體，參加新制氫氧化銅加熱，可觀察到有紅

47、色沉淀生成， 說明乙醇被氧化生成乙醛。 反響的化學方程式為：('HH£( )H +- Cu+CHjCHf)+)3上述兩個反響合并起來就是可以看出，反響前后銅沒有變化，因此銅是催化劑。即學與問3CH3CHESrCHjCHjOH反響條吟眾碗酸，加熱至170 X：CBcn Ctlc0. cH優(yōu)學讎的住成G = G抗應聲物CHr-CHr . HBrCHr-CHr% Hr0二、酚1苯酚的物理性質(zhì):苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚，其分子式是簡寫為C&H&O,結(jié)構(gòu)簡式是：P1Q1 或 c&h5oh,"LJ"""純潔的苯酚是無

48、色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是 粉紅芭的，這是也于部分苯酚彼空氣中的氯氣氧化所致.苯酚 具有特殊的氣味，熔點43 1：.苯酚易溶于乙醇等有機濬劑. 童溫下，在水中的溶解度是9.3 S*晉溫度髙于65 f時，能與 水棍泳用時一罡菱小心，妬環(huán)瞋沾到皮肢上 盅立帥坤曆精檢播.苯酚的化學性質(zhì)：1弱酸性：向苯酚濁液中參加NaOH，溶液變澄清，說明苯酚和堿能起酸堿中和反響，生成了可溶性的鈉鹽。因而苯酚具有酸性。()OH+ NaOH 0ONa + 出0Note :苯酚確實有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示劑褪色。苯酚酸性強弱的探究：.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸，溶液出現(xiàn)渾濁。說明鹽酸酸性強于苯酚。方

49、程式:+ HCl+ NaCl .向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸，溶液出現(xiàn)渾濁。說明醋酸酸性強于苯酚。方程式:+ CH3C00H*0H+CH3C00Na .向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，溶液出現(xiàn)渾濁，說明碳酸的酸性強于苯酚。方程式:+ C02 +H20+ NaHC03向苯酚渾濁液中參加適量的碳酸鈉粉末,苯酚溶液變澄清。說明苯酚確實與碳酸鈉發(fā)生了反響。+ Na2CO3+ NaHC0 3【結(jié)論】苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響，變得活潑，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚具有酸性，其酸性強弱為：鹽酸醋酸碳酸苯酚那么苯酚與鈉當然也能反響，而且反響應該比乙醇或水與鈉反響都要劇烈。類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2

50、OH官能團0H0H結(jié)構(gòu)特點羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反響比水緩和比水劇烈酸性無有原因苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+2、取代反響：苯酚和濃溴水的反響苯酚與濃溴水反響的化學反響方程式，并與苯和溴的反響做比擬+ 3Br2類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式O 1溴化反響溴水狀態(tài)液溴濃溴水條件催化劑不需催化劑產(chǎn)物結(jié)論苯酚與溴的取代反響比苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液變紫色。此為苯酚與FeCb溶液的顯色反響?？杀椒优c濃溴水的反響很靈敏，所以經(jīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。以用來鑒別苯酚。3、縮聚反響：酚醛樹脂O

51、H+ n HCH。二定條件+n H2O第二節(jié)醛一、乙醛1. 乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式是c2h4o，結(jié)構(gòu)式是，簡寫為ch3cho。注意對乙醛的結(jié)構(gòu)簡式，醛基要寫為一CHC而不能寫成一COH2. 乙醛的物理性質(zhì)20.8 C。乙醛易揮發(fā)，易乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點為 燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因為乙醛易揮發(fā)，易燃燒，故在使用純潔的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防 火。3乙醛的化學性質(zhì)(1) 乙醛的加成反響乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反響。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱 的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反響：IG:II僅化刑£說明：在有

52、機化學反響中，常把有機物分子中參加氫原子或失去氧原子的反響叫做復 原反響。乙醛與氫氣的加成反響就屬于復原反響。從乙醛與氫氣的加成反響也屬于復原反響的實例可知，復原反響的概念的外延應當擴大了。(2) 乙醛的氧化反響乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙(>酸:注意工業(yè)上就是利用這個反響制取乙酸。在點燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學方程式為：占燃2CH3CHC 5C2 點燃 4CC2 4H2C乙醛不僅能被02氧化，還能被弱氧化劑氧化?！緦嶒?-5】在潔凈的試管里參加 1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時得到的溶液叫做銀氨溶液 )。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管