化學選修五_有機物的不飽和度

1、1 1、什么叫不飽和度、什么叫不飽和度 不飽和度又稱缺氫指數(shù)不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機物分子，有機物分子與碳原子數(shù)目相等的與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴鏈狀烷烴相比較，每相比較，每減減少少2 2個氫原子個氫原子，則有機物，則有機物不飽和度不飽和度增加增加1 1，通常用通常用 表示。表示。一、不飽和度的概念一、不飽和度的概念 21 1 、根據(jù)有機物的化學式計算、根據(jù)有機物的化學式計算C=O與與C=C“等效等效”， OO可視而不見；可視而不見；2nm 如果已知有機物的化學式如果已知有機物的化學式CnHmOx （m 2n）時，則該分子具有不飽和度。時，則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度（分子的不飽和度

2、（分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 1 1、烷烴和烷基的烷烴和烷基的=0 )=0 ) 5 5、若為含氧有機物，計算時可不考慮氧原子，如：、若為含氧有機物，計算時可不考慮氧原子，如： CHCH2 2=CH=CH2 2、C C2 2H H4 4O O、C C2 2H H4 4O O2 2的的均為均為1 1。 6 6、有機物中的鹵原子視作氫原子計算、有機物中的鹵原子視作氫原子計算。如：。如：C C2 2H H3 3ClCl的的為為1 1，其它基如，其它基如-NO-NO2 2、-NH-NH2 2、-SO-SO3 3H H 等都視為氫原子。等都視為氫原子。 2含氮衍生物含氮衍生物 CnHmNz ： 鹵代

3、烴鹵代烴 C Cn nH Hm mX Xz z： 2對于鹵代烴、硝基化合物：將鹵原子X、-NO2 視為H原子，即鹵原子、硝基與氫原子等效。對于氨基化合物對于氨基化合物當一個H原子被一個NH2取代時，有機物分子增加一個H原子，所以，有幾個N，增加幾個H。分子通式分子通式有機物類型有機物類型不飽和度不飽和度()苯和苯的同系物苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯飽和一元羧酸或酯CnH2n+2CnH2nCnH2n-2 討論討論 下列物質(zhì)的不飽和度下列物質(zhì)的不飽和度：結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 CH CHCH CH 分子式分子式 不飽和

4、度不飽和度 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHO CHO 分子式分子式不飽和度不飽和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441C2H6C2H4C2H2C6H12C6H6C7H7BrC2H4O 鞏固鞏固 試確定下列有機物的不飽和度試確定下列有機物的不飽和度 CCHO有機物有機物C C2 2H H5 5ClClC C5757H H106106O O6 6不飽和不飽和度度64515SO3H2.2.非立體平面有機物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計算非立體平面有機物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計算=雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)+ +叁鍵數(shù)叁鍵數(shù)2+2+環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) CC=4+2 =6 =6+12+2 =10 =8+3 =133

5、3 、立體封閉有機物分子不飽和度的計算、立體封閉有機物分子不飽和度的計算 23 3、試求和（立方烷）的不飽和度。、試求和（立方烷）的不飽和度。 0 1 2 2 4 5立方烷面數(shù)為立方烷面數(shù)為6 6，= 6= 61= 5 1= 5 立體封閉有機物分子立體封閉有機物分子的計算，其的計算，其比面數(shù)少數(shù)比面數(shù)少數(shù)1 1。 2 2、 2 2、確定有機物分子式、確定有機物分子式思路：思路：結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式計算不飽和度計算不飽和度計算計算H H原子數(shù)原子數(shù) 確定分子式確定分子式三、不飽和度的應用三、不飽和度的應用例題：例題：是一種酯，分子式為是一種酯，分子式為14122，它由醇和，它由醇和羧酸羧酸經(jīng)酯化生成

6、，不能使溴水褪色，經(jīng)氧化得，經(jīng)酯化生成，不能使溴水褪色，經(jīng)氧化得，寫出、的結(jié)構(gòu)簡式。寫出、的結(jié)構(gòu)簡式。CH2OHOCH3C-OHO=C-OO=OH2CCH2OHA（苯甲酸苯甲酯）（苯甲酸苯甲酯）B（苯甲醇）（苯甲醇）D（苯甲酸）（苯甲酸） （2008海南20）1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標準狀況)，則X的分子式是：（ ） A AC C5 5H H1010O O4 4 B BC C4 4H H8 8O O4 4 C CC C3 3H H6 6O O4 4 D DC C2 2H H2 2O O4 4D （2009浙江浙江11）一種從植物中提取的天然）一種從植物中提取的天

7、然化合物化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香香水水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（列說法不正確的是（ ） A分子式為分子式為C13H20O B. 該化合物可發(fā)生聚合反應該化合物可發(fā)生聚合反應 C1mol該化合物完全燃燒消耗該化合物完全燃燒消耗19molO2 D與溴的溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀與溴的溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗溶液檢驗C3、推測有機物分子結(jié)構(gòu)、推測有機物分子結(jié)構(gòu)分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度預測官能團及數(shù)量預測官能團及數(shù)量確定結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)推測性質(zhì)思路：

8、思路： 例例4 4：有一環(huán)狀化合物：有一環(huán)狀化合物C C8 8H H8 8，它不能使溴，它不能使溴的的CClCCl4 4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的1 1個氫原子被氯取代后的有機生成物只有個氫原子被氯取代后的有機生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是（一種。這種環(huán)狀化合物可能是（ ）C例例5：（：（2008四川卷四川卷29）（）（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是是_。 同系物結(jié)構(gòu)相似，同系物結(jié)構(gòu)相似，不飽和度相同不飽和度相同； 同

9、分異構(gòu)體分子式相同，同分異構(gòu)體分子式相同，不飽和度相同不飽和度相同。4 4、 同分異構(gòu)體、同系物的判斷同分異構(gòu)體、同系物的判斷 根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花大力氣數(shù)大力氣數(shù)H H原子個數(shù)，寫分子式。原子個數(shù)，寫分子式。例例8 8：A A、B B、C C、D D、E E 五種芳香化合物都是某五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：請回答下列問題：請回答下列問題：（1 1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體

10、的是是 。 BC 例例9 9：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215215磅糞物，歷經(jīng)磅糞物，歷經(jīng)3030年多時間弄清了棉子象年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示表示如下（括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式）的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A A和和 B. B.和和 C.C.和和 D. D.和和C 合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在20000200005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物

11、是一個新的研究領(lǐng)域。19931993年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴A A和和B B，其分子式分別為，其分子式分別為C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 則：（則：（1 1）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為為 、 、 ； B B的不飽和度為的不飽和度為 。（2 2）A A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I I）、（）、（II

12、II）、）、（IIIIII）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？（2）設(shè)A分子中含有（I）、（II）、（III）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為x、y、z，則由“碳守恒”、“H守恒”、“不飽和度”列出方程組：則有：420760 合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在20000200005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。19931993年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴A A和和B B，其分子式分別為，其分子式分別為C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 （2 2）A