第8章脂質與生物膜(上)

1、第第8章（上）章（上） 脂質脂質第一節(jié)第一節(jié) 脂質概述脂質概述(Lipids)一、脂質的概念一、脂質的概念是一類不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非是一類不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機溶劑的生物有機分子。極性有機溶劑的生物有機分子。一般是由醇和脂肪酸形成的酯類及其衍生物。一般是由醇和脂肪酸形成的酯類及其衍生物。脂肪酸：多數(shù)是脂肪酸：多數(shù)是4 4碳以上的長鏈一元羧酸。碳以上的長鏈一元羧酸。 醇：甘油、鞘氨醇、高級一元醇和固醇；醇：甘油、鞘氨醇、高級一元醇和固醇；脂質的元素包括：主要是碳、氫、氧，有的還含有氮、脂質的元素包括：主要是碳、氫、氧，有的還含有氮、磷、硫。磷、硫。二

2、、脂質的分類二、脂質的分類按照化學組成分類：按照化學組成分類：（1 1）簡單脂質）簡單脂質（simple lipid) )：脂肪酸與醇類形成的酯。脂肪酸與醇類形成的酯。 有甘油三酯、蠟有甘油三酯、蠟（2 2）復合脂質）復合脂質（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外，：除含有脂肪酸和醇外， 還含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分為：還含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分為： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3 3）衍生脂質）衍生脂質（derived lipid）：由單純脂質和復合脂質衍：由單純脂質和復合脂質衍 生而來的。如

3、：類固醇、脂蛋白等。生而來的。如：類固醇、脂蛋白等。 按照生物學功能分類：按照生物學功能分類：貯存脂質貯存脂質 如三酰甘油和蠟。如三酰甘油和蠟。 油料種子，為其發(fā)芽提供能量和合成前體；油料種子，為其發(fā)芽提供能量和合成前體； 很多生物中油脂是能量的的主要貯藏形式；很多生物中油脂是能量的的主要貯藏形式； 動物抗低溫的絕緣層；動物抗低溫的絕緣層； 人和動物的皮下和腸系膜脂肪組織還起防震作用。人和動物的皮下和腸系膜脂肪組織還起防震作用。 結構脂質結構脂質 主要由磷脂、膽固醇和糖脂構成生物膜主要由磷脂、膽固醇和糖脂構成生物膜的脂雙層結構。膜脂的分子結構特點均有極性頭部的脂雙層結構。膜脂的分子結構特點均有

4、極性頭部（醇基、含氮堿和磷酸基）和非極性尾（脂肪酸和鞘（醇基、含氮堿和磷酸基）和非極性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烴鏈）。氨醇的烴鏈）。脂雙層的屏障作用，使膜兩側的親水性物質不能自由脂雙層的屏障作用，使膜兩側的親水性物質不能自由通過，這對維持細胞正常的結構和功能是很重要的。通過，這對維持細胞正常的結構和功能是很重要的。由磷脂構成的脂雙層結構由磷脂構成的脂雙層結構活性脂質活性脂質 活性脂質屬小量的細胞成分，但其有專一活性脂質屬小量的細胞成分，但其有專一的重要的生物活性。包括數(shù)百種類固醇和萜。的重要的生物活性。包括數(shù)百種類固醇和萜。類固醇激素包括雄性激素、雌性激素和腎上腺皮類激類固醇激素包括雄性激素、雌性

5、激素和腎上腺皮類激素，起調控作用；萜類化合物包括人體所必需的脂溶素，起調控作用；萜類化合物包括人體所必需的脂溶性維生素性維生素A A、D D、E E、K K和多種光合色素如類胡蘿卜素；和多種光合色素如類胡蘿卜素；泛醌、酶輔因子、激活劑等。泛醌、酶輔因子、激活劑等。第二節(jié)第二節(jié) 脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸的結構特點一、脂肪酸的結構特點 脂肪酸是由一個末端脂肪酸是由一個末端羧基（頭）和一條長羧基（頭）和一條長的烴鏈（尾）組成的的烴鏈（尾）組成的羧酸。羧酸。 烴鏈多數(shù)是線形的，烴鏈多數(shù)是線形的，有有4-364-36個碳，分支和個碳，分支和含環(huán)的很少。含環(huán)的很少。脂肪酸的空間構象n按是

6、否含雙鍵或三鍵分為飽和、不飽和按是否含雙鍵或三鍵分為飽和、不飽和脂肪酸；脂肪酸；n不飽和脂肪酸按所含雙鍵的數(shù)目分為單不飽和脂肪酸按所含雙鍵的數(shù)目分為單不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸。天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎均為偶數(shù)。天然脂肪酸碳原子數(shù)幾乎均為偶數(shù)。動物：脂肪酸碳骨架線形，雙鍵數(shù)動物：脂肪酸碳骨架線形，雙鍵數(shù)14，少數(shù)達少數(shù)達6個；個； 細菌：多為飽和脂肪酸；細菌：多為飽和脂肪酸； 植物：富含不飽和脂肪酸，含烯鍵、炔植物：富含不飽和脂肪酸，含烯鍵、炔鍵、鍵、 羥基、酮基、環(huán)氧基等。羥基、酮基、環(huán)氧基等。二、脂肪酸的物理化學性質二、脂肪酸的物理化學性質脂肪酸和含脂肪酸化合

7、物的物理化學性質很大程度上脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化學性質很大程度上決定于脂肪酸烴鏈的決定于脂肪酸烴鏈的長度長度和和不飽和程度不飽和程度。 溶解度溶解度 熔點熔點脂肪酸可以發(fā)生氧化和過氧化，不飽和脂肪酸可以發(fā)脂肪酸可以發(fā)生氧化和過氧化，不飽和脂肪酸可以發(fā)生加成反應。生加成反應。三、脂肪酸鹽三、脂肪酸鹽脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）有親水基（電離的羧基）脂肪酸鹽（如鈉皂和鉀皂）有親水基（電離的羧基）和疏水基（烴鏈），是離子型去污劑。和疏水基（烴鏈），是離子型去污劑。 去污劑都是兩親分子，除用于清潔外，還可用于生化去污劑都是兩親分子，除用于清潔外，還可用于生化實驗實驗。 常見的離子型去污劑：常見的離

8、子型去污劑：SDS； 常見的非離子型去污劑：常見的非離子型去污劑：tritonX100。四、必需脂肪酸與多不飽和脂肪酸（四、必需脂肪酸與多不飽和脂肪酸（PUFAPUFA） 必需脂肪酸必需脂肪酸（ essential fatty acids ）：）： 亞油酸（亞油酸（-6-6）：）： 亞麻酸（亞麻酸（-3-3） 花生四烯酸花生四烯酸 功能：功能：1 1、PUFAPUFA能降低血脂；能降低血脂； 2 2、缺乏可能導致皮膚病變，引起某些心臟疾病或、缺乏可能導致皮膚病變，引起某些心臟疾病或生殖衰退等。生殖衰退等。 第三節(jié)第三節(jié) 三酰甘油和蠟三酰甘油和蠟酰基甘油?；视腿８视腿８视?單酰甘油單酰甘油

9、 二酰甘油二酰甘油三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂?；瘜W通式： 酯鍵 簡單三脂酰甘油簡單三脂酰甘油 R1=R2=R3R1=R2=R3 三酰甘油三酰甘油 混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油 R1R1、R2R2、R3 R3 兩個或以上不相同兩個或以上不相同大多數(shù)天然油脂是簡單三酰甘油和混合三酰甘油混大多數(shù)天然油脂是簡單三酰甘油和混合三酰甘油混合物。合物。 常溫下呈液態(tài)的酰基甘油稱油，固態(tài)的稱脂。常溫下呈液態(tài)的?；视头Q油，固態(tài)的稱脂。三酰甘油的物理化學性質三酰甘油的物理化學性質物理性質：物理性質： 1. 由酯鍵產(chǎn)生的性質皂化 KOH皂化化學性質：化學性質：皂化價：皂化價： 完全皂化完全皂化1克油

10、脂所需克油脂所需KOH的毫克數(shù)。的毫克數(shù)。 TG平均Mr 3561000 皂化價2.由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質A鹵化： CHCH I2CHCHII碘值（不飽和程度），碘值（不飽和程度），100克油脂鹵化吸收碘的克數(shù)?？擞椭u化吸收碘的克數(shù)。B酸敗（rancidity） 酸值（酸敗程度），中和酸值（酸敗程度），中和1克油脂中的游離脂克油脂中的游離脂肪酸所消耗的肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。毫克數(shù)。請思考：怎樣在實踐中防止酸敗?蠟蠟 長鏈脂肪酸和長鏈一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多為長鏈脂肪酸和長鏈一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多為飽和脂肪酸。蠟有很弱的極性頭部和非極性尾部，所以飽和脂肪酸。蠟有很弱的極性頭

11、部和非極性尾部，所以蠟完全不溶于水。蠟完全不溶于水。主要的蠟: （1）蜂蠟 （2）白蠟 （3）羊毛蠟第四節(jié)第四節(jié) 磷磷 脂脂 主要參與細胞膜成分主要參與細胞膜成分1.1.甘油磷脂甘油磷脂2.2.鞘磷脂鞘磷脂1.1.甘油磷脂甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸：甘油，脂肪酸，磷酸 最簡單的磷脂：最簡單的磷脂：3磷酸甘油，它的磷酸基被極性醇磷酸甘油，它的磷酸基被極性醇（膽堿、乙醇（膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇）酯化后形成胺、絲氨酸或肌醇）酯化后形成其它磷脂（表其它磷脂（表25）。）。X：膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇2.2.鞘磷脂：鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等動物的腦髓鞘和紅細胞膜

12、，植也叫鞘氨醇磷脂，存在高等動物的腦髓鞘和紅細胞膜，植物種子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰膽堿組成。物種子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰膽堿組成。鞘氨醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺（鞘脂類的結構母體）神經(jīng)酰胺（鞘脂類的結構母體） 鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺第五節(jié)第五節(jié) 糖糖 脂（脂（ glycolipid ）糖脂糖脂是指糖通過其半縮醛羥基以是指糖通過其半縮醛羥基以糖苷鍵糖苷鍵與脂類連接的化合物。與脂類連接的化合物。包括：包括： 1. 1. 鞘糖脂鞘糖脂 2. 2.甘油糖脂甘油糖脂 3. 3.類固醇衍生糖脂類固醇衍生糖脂1 1. .鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂） 單糖或寡糖通過單糖或寡

13、糖通過O- -糖苷鍵糖苷鍵與神經(jīng)酰胺與神經(jīng)酰胺相連。相連。2.2.甘油糖脂甘油糖脂也稱糖基甘油酯，它是二酰甘油分子也稱糖基甘油酯，它是二酰甘油分子snsn3 3位上的羥基位上的羥基與糖基以糖苷鍵連接而成。常見：與糖基以糖苷鍵連接而成。常見： 單半乳糖基甘油二酯單半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯二半乳糖基甘油二酯植物的葉綠體和微生物的類膜富含甘油糖脂植物的葉綠體和微生物的類膜富含甘油糖脂 3. 3.糖脂的生物學功能糖脂的生物學功能（1）細胞結構的剛性）細胞結構的剛性（2）不僅是血型抗原，而且與組織和器官的特異性，細胞）不僅是血型抗原，而且與組織和器官的特異性，細胞細胞識別有關細胞識別有關（3

14、）細胞分化階段可鑒定的化學標記）細胞分化階段可鑒定的化學標記（4）調節(jié)細胞的正常生長）調節(jié)細胞的正常生長第六節(jié)第六節(jié) 萜類和固醇類化合物萜類和固醇類化合物不含脂肪酸，不可皂化脂類；含量低，但卻是重要的活性脂類。不含脂肪酸，不可皂化脂類；含量低，但卻是重要的活性脂類。 1.1.萜類：萜類：基本單位，異戊二烯基本單位，異戊二烯 單萜單萜C10：植物精油成分；植物精油成分； 倍半萜倍半萜C15 ：中草藥；：中草藥； 雙萜雙萜C20 ：葉綠醇，赤霉酸（激素）；：葉綠醇，赤霉酸（激素）； 三萜三萜C30 ：鯊烯和羊毛固醇（膽固醇前體）；：鯊烯和羊毛固醇（膽固醇前體）； 四萜四萜C40 ：類胡蘿卜素（番茄

15、紅素，玉米黃類，紫菌素）；：類胡蘿卜素（番茄紅素，玉米黃類，紫菌素）； 多萜多萜C（1820）5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡膠。：醇磷酸，泛醌，天然橡膠。 2.2.類固醇：類固醇：也稱甾類化合物，基本單位是環(huán)戊烷多氫菲；包括：固醇和也稱甾類化合物，基本單位是環(huán)戊烷多氫菲；包括：固醇和固醇衍生物。固醇衍生物。 膽固醇膽固醇 植物固醇植物固醇 酵母固醇酵母固醇 固醇衍生物固醇衍生物 類固醇類固醇固醇固醇 （1）膽固醇（）膽固醇（cholesterol） 結構：結構：兩親分子，弱極性頭部兩親分子，弱極性頭部 （C3羥基）和強非極性（羥基）和強非極性（C17烷烴烷烴側鏈）；側鏈）； 性質性質 ：白色、斜方

16、晶體。白色、斜方晶體。 a. 醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、 硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸） b. 雙鍵可加氫雙鍵可加氫分布：分布：動物固醇，在腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成動物固醇，在腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體。固醇激素的腺體。功能：功能： 1.膽固醇是膽固醇是生物膜生物膜的重要成分，保證膜在低溫時的流動性及正常功能。的重要成分，保證膜在低溫時的流動性及正常功能。 2.膽固醇是血中脂蛋白復合體成分，與動脈粥樣硬化有關。膽固醇是血中脂蛋白復合體成分，與動脈粥樣硬化有關。 3.膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素膽固醇是合成膽汁酸、

17、類固醇激素、維生素D等生理活性物類的前體。等生理活性物類的前體。 4.腎上腺皮類激素、雌激素、雄激素是從膽固醇衍生而來的。腎上腺皮類激素、雌激素、雄激素是從膽固醇衍生而來的。 （2）植物固醇）植物固醇(phytosterol) 不能被動物吸收和利用，可以抑制膽固醇吸收，藥用。不能被動物吸收和利用，可以抑制膽固醇吸收，藥用。 谷固醇（小麥、大豆等谷物中）谷固醇（小麥、大豆等谷物中） 豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中） 麥固醇（麥芽中）麥固醇（麥芽中） （3）酵母固醇）酵母固醇固醇衍生物：固醇衍生物：膽汁酸膽汁酸 膽固醇代謝產(chǎn)物；去污劑。膽固醇代謝產(chǎn)物；去污劑。 類固醇激素（雄性激素，雌性激素等）類

18、固醇激素（雄性激素，雌性激素等） 維生素維生素D第七節(jié)第七節(jié) 血漿脂蛋白（血漿脂蛋白（Lipoprotein）血漿脂蛋白血漿脂蛋白是由脂類和蛋白質以非共價鍵（疏水作用、范德華力和靜是由脂類和蛋白質以非共價鍵（疏水作用、范德華力和靜電引力）結合而成的復合物。電引力）結合而成的復合物。血漿脂蛋白的分離：密度梯度超速離心法和電泳血漿脂蛋白的分離：密度梯度超速離心法和電泳血漿脂蛋白的結構：球狀顆粒血漿脂蛋白的結構：球狀顆粒 疏水脂核心（三酰甘油和膽固醇酯）疏水脂核心（三酰甘油和膽固醇酯） 外殼層外殼層 極性脂（磷脂和游離膽固醇）極性脂（磷脂和游離膽固醇） 載脂蛋白。載脂蛋白。載脂蛋白（兩親）的功能：載脂蛋白（兩親）的功能： 1.作為疏水脂質的增溶劑；作為疏水脂質的增溶劑； 2.作為脂蛋白受體的識別部位（細胞導向作為脂蛋白受體的識別部位（細胞導向信號）信號）血漿脂蛋白的分類血漿脂蛋白的分類血漿脂蛋白依密