有機化學考試大綱

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上2017年暨南大學碩士研究生入學考試818有機化學B考試大綱I、考試目標II、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)III、考查范圍IV、試題樣板I、考試目標暨南大學有機化學考試的目標，重點在于考查考生如下幾個方面的內(nèi)容：1、各類有機化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法，以及它們之間的關(guān)系。2、對現(xiàn)代價鍵理論基本概念的理解，并應用于解釋有機化合物基本結(jié)構(gòu)的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。3、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。4、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于解

2、釋一些反應的選擇性問題。5、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。II、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、試卷分數(shù)滿分為150分 二、答題方式答題方式為閉卷、筆試，考生獨立完成考試內(nèi)容。三、試卷結(jié)構(gòu)有機化合物結(jié)構(gòu) 30%結(jié)構(gòu)理論關(guān)系 30%有機反應 30%有機合成設(shè)計 10%四、試卷題型結(jié)構(gòu)1. 命名題（10%）2. 寫結(jié)構(gòu)式（10%）3. 選擇題（10%）4. 填空題（10%）5. 完成反應式（30%）6. 簡答題（20%）7. 設(shè)計合成題（10%）III、考查范圍【考查目標】一、各類有機化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法，以及它們之間的關(guān)系。二、對現(xiàn)代價鍵理論的基本概念

3、，并應用于理解有機化合物的基本結(jié)構(gòu)的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。三、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。四、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于理解一些反應的選擇性問題。五、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。第一章緒論【基本內(nèi)容】一、有機化合物和有機化學二、有機化合物的結(jié)構(gòu)：凱庫勒結(jié)構(gòu)式、離子鍵和共價鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、共價鍵的屬性三、有機化合物的分類四、有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿理論、路易斯酸堿理論【基本要求】一、了解（理解）：有機化合物的分類二、掌握：有機酸堿的概念三、重點掌握

4、：有機化合物和有機化學；有機化合物的結(jié)構(gòu)第二章    烷烴和環(huán)烷烴【基本內(nèi)容】第一節(jié)    烷烴一、同系列和構(gòu)造異構(gòu)：同系列和同系物、構(gòu)造異構(gòu)二、命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法三、結(jié)構(gòu)四、構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象五、物理性質(zhì)：分之間的作用力、沸點、熔點、密度、溶解度六、化學性質(zhì)：氧化和燃燒、熱裂反應、鹵化反應第二節(jié)    脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名二、物理性質(zhì)三、化學性質(zhì)：與開鏈烷烴相似的化學性質(zhì)、環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應四、拜爾張力學說五、環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)丙烷

5、和環(huán)丁烷的構(gòu)象、環(huán)戊烷的構(gòu)象、環(huán)己烷的構(gòu)象【基本要求】一、了解（理解）烷烴的物理性質(zhì)二、掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應三、重點掌握：烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和鹵代反應及機理；自由基的概念。四、了解（理解）：環(huán)烷烴的物理性質(zhì)五、掌握：脂環(huán)烴的分類、環(huán)烷烴的化學反應；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構(gòu)象六、重點掌握：環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構(gòu)造異物；環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念；環(huán)烷烴的化學性質(zhì)第三章    立體化學基礎(chǔ)【基本內(nèi)容】一、對映異構(gòu)：平面偏振光和比旋光度、對映異構(gòu)體和手性、對映異構(gòu)體的表示方法、構(gòu)型的命名、對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)、

6、外消旋體、非對映異構(gòu)體和內(nèi)消旋體、構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)二、環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：幾何異構(gòu)和對映異構(gòu)、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象三、聚集二烯烴的立體異構(gòu)四、十氫萘的立體異構(gòu)五、對映異構(gòu)體的合成及化學：手性中心的產(chǎn)生、外消旋體的拆分、對映異構(gòu)體與手性試劑的反應、手性分子在反應中的立體化學【基本要求】一、了解（理解）：偏振光的有關(guān)概念；外消旋體拆分；手性分子在反應中的立體化學二、掌握：手性中心的產(chǎn)生三、重點掌握：對映異構(gòu)體和手性的概念；對映異構(gòu)體的表示方法及構(gòu)型的命名；對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)；外消旋體、內(nèi)消旋體的概念；構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)第四章    鹵代烷

7、 親核取代反應【基本內(nèi)容】一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)三、物理性質(zhì)四、化學性質(zhì)：親核取代反應、消除反應、還原反應、有機金屬化合物的形成五、乙烯型和烯丙型鹵代烴六、多鹵烷和氟代烷【基本要求】一、了解（理解）：物理性質(zhì)；多鹵代烷和氟代烷二、掌握：鹵代烷的分類；親和取代和消除反應的競爭；鹵代烷的還原反應三、重點掌握：鹵代烷的分類、命名、結(jié)構(gòu)；親核取代反映、機理及影響因素；消除反應及消除反應的Saytzeff規(guī)則；消除反應機理；E2消除的立體化學第五章     醇和醚【基本內(nèi)容】第一節(jié)    醇一、分類和命名二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)三

8、、化學性質(zhì)：一元醇的化學性質(zhì)、二元醇的化學性質(zhì)（氧化反應、頻哪醇重排）四、制備：由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2 º、3 º醇第二節(jié)    醚和環(huán)氧化合物一、醚的分類和命名二、醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)三、醚的化學性質(zhì)：詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動氧化四、醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法五、冠醚六、環(huán)氧化合物：環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性質(zhì)、硫醚的性質(zhì)【基本要求】一、了解（理解）：硫醚二、掌握：物理性質(zhì)；醇與HX反應機理；取代酚酸性的解釋；Claisen重排機理；

9、酚的氧化反應；醚的自動氧化、冠醚三、重點掌握：醇、酚、醚的命名、結(jié)構(gòu)；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應；取代反應、脫水反應，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚鍵的斷裂和詳鹽的形成；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應及方向。醇、酚、醚的制備方法；硫醇和硫醚的性質(zhì)。第六章    烯烴【基本內(nèi)容】一、結(jié)構(gòu)二、同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)三、命名四、物理性

10、質(zhì)五、化學性質(zhì)：催化加氫、親電性加成反應、自由基加成反應、硼氫化反應、氧化反應、a氫的鹵代反應、聚合反應六、制備：炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫【基本要求】一、了解（理解）：烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應二、掌握：過酸氧化、硼氫化反應機理、自由基加成反應機理三、重點掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；順反異構(gòu)體及其構(gòu)型標記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氫化反應）；親電加成反應機理（加X2，加HX）；親電加成反應的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；烯烴的氧化反應（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應第七章    烯炔

11、烴和二烯烴【基本內(nèi)容】一、炔烴：結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和命名；物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、制備二、二烯烴：分類和命名、公軛二烯烴【基本要求】一、了解（理解）：超共軛效應的概念二、掌握：二烯烴的分類；物理性質(zhì)三、重點掌握：炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；炔烴的化學性質(zhì)（炔氫的反應，碳碳鍵的還原反應，親電加成反應）；共軛二烯烴的1，2和1，4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-p共軛第八章    芳烴【基本內(nèi)容】一、苯及其同系物：苯的結(jié)構(gòu)；苯衍生物的同分異構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；苯的親電取代反應及其機理；一取代苯的親電取代反應的活性和定位規(guī)律；苯的其他反應；烷基苯側(cè)鏈的反應；鹵代芳

12、烴二、多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯、非苯芳烴及休克爾規(guī)則【基本要求】一、了解（理解）：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應二、掌握：苯的加成、氧化反應；共振論對親電取代反應定位規(guī)律的解釋；物理性質(zhì)；萘的氧化反應三、重點掌握：芳香性的概念；苯的結(jié)構(gòu)；苯的同分異構(gòu)及命名；苯的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、F.C反應）；親電取代反應機理；芳環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律；萘的結(jié)構(gòu)、命名；萘的親電取代反應；聯(lián)苯的立體化學；修克爾規(guī)則第九章     醛和酮【基本內(nèi)容】一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名二、醛和酮的物理性質(zhì)三、醛和酮的化學性質(zhì)：親核加成反應、a活潑氫的反應、氧化和還

13、原反應、其它反應四、醛和酮的制備：官能團轉(zhuǎn)化法、向分子中直接引入羰基五、不飽和醛、酮：a，b-不飽和醛、酮的反應、烯酮六、醌類化合物：雙鍵的加成反應、羰基與氨衍生物的反應、1，4-加成反應、1，6-加成反應【基本要求】一、了解（理解）：醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1，6加成；聚合反應二、掌握：堿催化鹵仿反應機理；醌的性質(zhì)；烯酮的反應；醌的命名三、重點掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名、親核加成反應及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應的機理；羥醛縮合反應（分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合）及堿催化機理；氧化反應（KMnO4/H+；Tollens試劑，F(xiàn)

14、ehing試劑）和還原反應（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化，Meewein-Ponndorf還原；金屬氫化物還原及立體化學；酮的雙分子還原）；Witting反應；醛酮的制備方法；a b不飽和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反應。第十章 酚和醌基本內(nèi)容一、酚的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)以及制備二、 醌的分類、命名、制備以及對苯醌的反應基本要求一、 了解酚和醌的制備二、 熟悉酚和醌的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)以及對苯醌的反應三、 掌握酚和醌的化學性質(zhì)第十一章   

15、; 羧酸和取代羧酸【基本內(nèi)容】一、分類和命名二、物理性質(zhì)三、結(jié)構(gòu)和酸性及電性效應小節(jié)四、化學性質(zhì)：成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、a氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應五、制備：氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備六、取代羧酸：鹵代酸和羥基酸的化學反應、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)【基本要求】一、了解（理解）：a-H被鹵代反應機理；氨基酸的顯色機理，多肽及蛋白質(zhì)；二、掌握：取代芳酸酸性的解釋，物理性質(zhì)三、重點掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結(jié)構(gòu)；影響羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反應，酯化反應機理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學反

16、應；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時的變化規(guī)律；羧酸的制備方法；Kolbe-Schmitt的反應第十二章    羧酸衍生物【基本內(nèi)容】一、結(jié)構(gòu)和命名二、物理性質(zhì)三、化學性質(zhì)：水解反應、醇解反應、氨解反應、與有機金屬化合物的反應、還原反應、酯羧合反應、達參反應、酰胺的特性四、制備：由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、由酮肟重排制備N-取代酰胺【基本要求】一、了解（理解）：Darzen反應機理；油脂、原酸酯二、掌握：物理性質(zhì)；碳酸衍生物；酯的酸性水解機理三、重點掌握：羧酸的衍生物的結(jié)構(gòu)、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應及反應活性；酯堿性水解反應機

17、理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應（氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原）；第十三章 碳負離子反應【基本內(nèi)容】一、a-氫的酸性和互變異構(gòu) 二、縮合反應：羥醛縮合型反應，酯縮合反應 三、b-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯 四、烯胺的烷基化和?；磻净疽蟆?一、掌握羰基取代反應及反應機理。二、掌握縮合反應及反應機理。三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及酸式、酮式分解。四、 掌握Claisen酯羧合反應（分子間及分子內(nèi)的Dieckmann縮合）及機理；Dargen反應； Michael加成反應五、了解乙

18、酰乙酸乙酯在合成上的應用。第十四章    有機含氮化合物【基本內(nèi)容】一、硝基化合物：還原反應（酸性、中性基堿性還原；聯(lián)苯胺重排）、硝基對苯環(huán)上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應二、胺的分類和命名三、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)四、胺的反應：堿性和銨鹽的生成、羥基化、?；突酋；?、亞硝化、芳環(huán)上的取代反應、其它反應五、胺的制法：氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應六、季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷【基本要求】一、了解（理解）：偶氮

19、化合物性質(zhì)二、掌握：硝基的結(jié)構(gòu)；硝基化合物及胺的物理性質(zhì)；重氮鹽的偶合反應；重氮鹽的還原反應；重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)三、重點掌握：硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學反應性的影響和還原反應；聯(lián)苯胺重排及在合成上的應用；胺的結(jié)構(gòu)、分類及命名；胺的化學性質(zhì)（堿性及成鹽；酰化及磺?；粊喯趸磻?；芳環(huán)上的取代反應；烯胺在合成上的應用）；季銨鹽和季銨堿的反應（Hofmann消除反應及在胺結(jié)構(gòu)測定中的應用）；重氮鹽的取代反應及其在合成中的應用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。第十五章 雜環(huán)化合物【基本內(nèi)容】一、分類和命名二、六元雜環(huán)化合物：吡啶，喹啉和異喹啉、含氧六元雜環(huán)、含兩個雜原子的六元雜環(huán)三、五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含兩個雜原子的五元環(huán)：吲哚和嘌呤【基本要求】一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及編號二、掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名：吡喃酮的性質(zhì)：吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應；嘧啶類的合成三、重點掌握：呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)；芳香性、酸堿性、親電取代反應；呋喃