有機化學(xué)復(fù)習(xí)——會考

1、有機化學(xué)復(fù)習(xí)會考烴 分類 通式 化性 烷烴 CnH2n+2(n1） 易取代 難氧化 可裂化 不能加成 烯烴 CnH2n（n2） 易加成 易氧化 易加聚 共軛二烯烴 CnH2n-2 （n4）易加成 易氧化 易加聚 炔烴 CnH2n-2（n2） 易加成 易氧化 易加聚 苯 C6H6 易取代 難氧化 能加成 苯的同系物 CnH2n-6（n6） 易取代 易氧化 易加成P.S：“易加成”可使溴水褪色；“能加成”只在催化劑作用下和H2加成；“易氧化”可使酸性高錳酸鉀褪色；“難氧化”僅燃燒烷烴 一、概念 碳碳以單鍵相連成鏈，其余價鍵均與氫相連，為飽和碳氫化合物。 二、物性 隨碳原子數(shù)增加，呈遞變規(guī)律。 a、

2、（碳原子數(shù)14）氣（516）液（16以上）固（新戊烷除外） b、（分子晶體）熔沸點、密度逐漸升高，但密度始終比水小。 C個數(shù)相同，支鏈越多熔沸點反而越低。 c、不溶于水，易溶于有機溶劑 三、結(jié)構(gòu) 三、化學(xué)性質(zhì) 1、氧化反應(yīng)（燃燒） CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O 穩(wěn)定性：不與強氧化劑、強酸、強堿反應(yīng) 2、光照下和鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2、I2）發(fā)生取代反應(yīng) e.g CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 3、裂化（裂解）-大分子（烷烴）小分子（烷烴+烯烴） e.g CH4 C+2H2 C4H10CH4+C3H6 C4H10C2H6+C2H4 點燃高溫 高溫高溫213

3、n代表物：甲烷（最簡單的有機物） 俗稱：瓦斯、沼氣、坑氣、天然氣等 一、物性： 無色無臭味氣體、【極難溶于水、密度比空氣小】二、結(jié)構(gòu)： 分子式：CH4 電子式： 結(jié)構(gòu)式：甲烷可用排水法或向下排空氣法收集 經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，的中心，4個氫原子分別位于正四面體個氫原子分別位于正四面體的的4個頂點上。其中，個頂點上。其中，4個個C-H鍵的長鍵的長度和強度相同，夾角相等。度和強度相同，夾角相等。空間構(gòu)型：空間構(gòu)型：鍵角鍵角10928球棍模型C、H原子的相對位置比例模型C、H原子相對的真

4、實大小三、化性 1、氧化反應(yīng)（燃燒） 安靜的燃燒、淡藍色火焰，放出大量熱 點燃甲烷和空氣，可能會發(fā)生爆炸，因此，在點燃點燃甲烷和空氣，可能會發(fā)生爆炸，因此，在點燃甲烷之前，必須進行的操作是甲烷之前，必須進行的操作是檢驗純度。檢驗純度。P.SP.S通常情況下，不易與其它物質(zhì)反應(yīng)與通常情況下，不易與其它物質(zhì)反應(yīng)與強酸、強堿、強酸、強堿、強氧化劑強氧化劑都不起反應(yīng)都不起反應(yīng) 2、取代反應(yīng)： 氯氣的黃綠色逐漸變淺、試管內(nèi)液面上升氯氣的黃綠色逐漸變淺、試管內(nèi)液面上升 ，出現(xiàn)白霧、，出現(xiàn)白霧、試管壁是出現(xiàn)油狀小液滴試管壁是出現(xiàn)油狀小液滴CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃點燃CH4 + Cl2 C

5、H3Cl + HCl光光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光光CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl光光一氯甲烷（一氯甲烷（無色氣體無色氣體）二氯甲烷（二氯甲烷（難溶于水的無色液體難溶于水的無色液體）三氯甲烷又叫氯仿三氯甲烷又叫氯仿 （有機溶劑有機溶劑）四氯甲烷又叫四氯化碳（四氯甲烷又叫四氯化碳（有機溶劑、滅火劑）無色有機溶劑、滅火劑）無色3、受熱分解取代反應(yīng)取代反應(yīng)置換反應(yīng)置換反應(yīng)生成物中生成物中不一定不一定有單質(zhì)。有單質(zhì)。反應(yīng)物和生成物中反應(yīng)物和生成物中一定一定有單質(zhì)。有單質(zhì)。反應(yīng)能否進行受溫度、光照、反應(yīng)能否進行受溫

6、度、光照、催化劑等外界條件影響。催化劑等外界條件影響。有的反應(yīng)需要一定的條有的反應(yīng)需要一定的條件，有的反應(yīng)不需外界件，有的反應(yīng)不需外界條件。條件。反應(yīng)反應(yīng)逐步逐步進行，很多反應(yīng)進行，很多反應(yīng)可逆可逆。反應(yīng)一般為單方向進行，反應(yīng)一般為單方向進行，不可逆不可逆。 四、用途1燃料燃料天然氣的主要成分是甲烷，可直接用天然氣的主要成分是甲烷，可直接用來作燃料。來作燃料。2化工原料化工原料甲烷高溫分解可得炭黑，用作顏料、油墨、油漆甲烷高溫分解可得炭黑，用作顏料、油墨、油漆以及橡膠的添加劑等；氫氣是合成氨和合成汽油以及橡膠的添加劑等；氫氣是合成氨和合成汽油等工業(yè)的原料；等工業(yè)的原料；甲烷氯代可以制得一氯甲烷

7、、二氯甲烷、三氯甲甲烷氯代可以制得一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）等重要的化烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）等重要的化工產(chǎn)品。工產(chǎn)品。烯烴（單烯烴） 一、概念 含有 鍵（碳碳雙鍵官能團）的碳氫化合物，鏈狀不飽和烴。 二、結(jié)構(gòu)特點：（平面型/矩形） 雙鍵碳原子與其所連接的氫原子共平面。非極性分子 三、化性 1、氧化反應(yīng) 燃燒：CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + nH2O 可以使酸性高錳酸鉀褪色2、加成反應(yīng)不飽和碳跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成的物質(zhì)的反應(yīng) e.g H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br H2C=CH2 +H2OCH3CH2OH CH2=C

8、H2 + HXCH3CH2X3、加聚反應(yīng)由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子反應(yīng) e.g T.PnCH2=CH2CH2CH2 n催化劑代表物：乙烯（最簡單的烯烴） 1、分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H4 電子式：電子式： 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2 H H C CH H平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)（所有原子（所有原子均在均在同一平面）同一平面） 鍵角：鍵角：120120 2、物性：通常情況下,乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度略小于空氣。排水法收集。 3、化性： 1）氧化反應(yīng)： 燃燒：（火焰明亮，伴有黑煙）火焰明亮，伴有黑煙） 氧化反應(yīng)：常溫下易被氧化劑氧

9、化 與與KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)溶液褪色溶液褪色 2 2）加成反應(yīng)：（乙烯通入溴水中，黃色很快褪去）、）加成反應(yīng)：（乙烯通入溴水中，黃色很快褪去）、CHCH2 2=CH=CH2 2 +3O+3O2 2 2CO2CO2 2 + + 2H2H2 2O O點點燃燃CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2催化劑催化劑CHCH3 3-CH-CH3 3乙烯可以與乙烯可以與水、氫氣、鹵素、鹵化氫水、氫氣、鹵素、鹵化氫等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)3 3、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的小分子小分子互相結(jié)合互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的

10、成相對分子質(zhì)量大的高分子高分子的反應(yīng)。的反應(yīng)。(不飽和化合不飽和化合物通過不飽和鍵斷裂再加成而聚合的反應(yīng)物通過不飽和鍵斷裂再加成而聚合的反應(yīng))加聚反應(yīng)加聚反應(yīng): : 加成聚合的簡稱加成聚合的簡稱聚乙烯聚乙烯CH2= =CH2 單體nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑 CH2CH2 n高分子化合物、高聚物(混合物)共軛二烯烴 1、概念： 分子中含兩個C=C鍵的鏈烴 2、通式：CnH2n-2 （n4） 3、 CH2=C=CH-CH3累積二烯烴 H2C=CHCH=CH2共軛二烯烴 CH2=CH-CH2-CH=CH2隔離二烯烴 4、代表： 1，3丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 2-甲基

11、-1，3-丁二烯 CH2=CH-C(CH3)=CH2 炔烴炔烴1、概念、概念：分子里含有分子里含有碳碳三鍵碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。的不飽和鏈烴叫炔烴。2.2.炔烴的通式炔烴的通式: : C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合這個通式的卻不一定是炔烴但符合這個通式的卻不一定是炔烴（與二烯烴相同）（與二烯烴相同）3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)、炔烴的化學(xué)性質(zhì):（1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)燃燒：燃燒： CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n+1)H2O點燃點燃與酸性與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)：溶液反應(yīng)：能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（2 2）加成

12、反應(yīng)）加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴水或溴水) )褪色褪色R-C CH + Br2 R-C CHBr BrR-C CH + 2Br2 R-C CHBr BrBrBrR-C C-R + 2H2 R-CH2-CH2-RNi1、分子式：、分子式：2、電子式：、電子式：3、結(jié)構(gòu)式：、結(jié)構(gòu)式： H C C H H C C H5、空間結(jié)構(gòu)：、空間結(jié)構(gòu)：4、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式：HC CH直線型，直線型，4個原子在同一個原子在同一直線上，直線上， 鍵角鍵角180OC2H2注：碳碳叁鍵注：碳碳叁鍵鍵能鍵能不是不是CC單鍵的單鍵的3倍，比倍，比3倍值倍值小，也不是小，也不是CC單鍵和單鍵

13、和C=C雙鍵的簡單加和，比雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小，其中兩個鍵易斷裂。其加和值也要小，其中兩個鍵易斷裂。乙炔乙炔1 1、無色無味的氣體、無色無味的氣體3 3、密度比空氣?。?、密度比空氣?。?.16g/L1.16g/L）2 2、微溶于水、易溶于有機溶劑、微溶于水、易溶于有機溶劑(二二)物理性質(zhì)物理性質(zhì)( (三三) )化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1 1）2 2 2 22 2 2 22 2點燃點燃明亮的火焰，冒濃煙明亮的火焰，冒濃煙4222 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷與溴水與溴水 與與H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH

14、 CH催化劑催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑催化劑+ H2+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化劑催化劑與與HCl加成加成3 3、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)nCH CH CH=CHn加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑苯 1、物性 苯是無色特殊氣味液體；不溶于水，密度比水??；易揮發(fā)，蒸汽苯是無色特殊氣味液體；不溶于水，密度比水??；易揮發(fā)，蒸汽有毒；是良好的有機溶劑，常作萃取劑；用冰冷卻，可冷凝為無有毒；是良好的有機溶劑，常作萃取劑；用冰冷卻，可冷凝為無色晶體。色晶體。 2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)： 分子式：分子式：C6H6 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 苯分子里苯分子里6 6

15、個碳原子之間的鍵是完全相同的，是一種介乎于單鍵個碳原子之間的鍵是完全相同的，是一種介乎于單鍵雙鍵之間的獨特的鍵（大雙鍵之間的獨特的鍵（大鍵）。鍵）。6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子在同一個氫原子在同一平面上，苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。平面上，苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。CCCCCCHHHHHH 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，但能褪色，但能在空氣中燃燒。在空氣中燃燒。化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：_；現(xiàn)象：現(xiàn)象：_； 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)：在催化劑作用下與）鹵代反應(yīng)：在催化劑作用下與純純鹵素反應(yīng)。鹵素反應(yīng)。3、化學(xué)性質(zhì)2C6H6 + 1

16、5O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃火焰明亮且有大量黑煙火焰明亮且有大量黑煙+ Br2 Fe Br + HBr3 3、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（2）與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)（）與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)）+ HONO2 濃硫酸濃硫酸 NO2 + H2O純凈的純凈的硝基苯硝基苯是是無色無色而有而有苦杏仁氣味苦杏仁氣味的的油油狀液體狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性蒸氣有毒性。硝基苯硝基苯（3）磺化反應(yīng)

17、1、苯的同系物：苯的同系物：分子中含有分子中含有_苯環(huán)，在分子組成上跟苯苯環(huán)，在分子組成上跟苯相差相差1個或若干個個或若干個CH2原子團的原子團的_。苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物苯環(huán)苯環(huán)烴烴化合物化合物一個一個芳香烴芳香烴CH3 （甲苯）甲苯）CH3 （鄰二甲苯）鄰二甲苯）CH32、芳香烴：、芳香烴：分子中含有一個或多個分子中含有一個或多個_的的_。3、芳香族化合物：、芳香族化合物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的分子中含有一個或多個苯環(huán)的_。CH3H3C（對二甲苯）（對二甲苯）命名 一、烴的命名 分子中含有1-10個碳原子的用天干來命名： 甲乙丙丁戊己辛壬癸 10個以上用中文數(shù)字來命名：“十一

18、” 二、烷烴的命名 1、選擇分子里最長的碳鏈作主鏈，并按主鏈上的碳原子數(shù)目稱為某烷 2、從主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的碳原子依次編號 3、支鏈作為取代基，將取代基的名稱寫在烷烴名稱前，在取代基前以阿拉伯?dāng)?shù)字注明其所在位置，并用“-”短線隔開 4、相同的取代基可以合并，以“二，三”表示其數(shù)目 取代基的位置編號以“，”隔開 若有不同的取代基，則簡單在前，復(fù)雜在后 三、烯烴和炔烴的命名 1、選擇含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）在內(nèi)的最長的碳鏈為主鏈 2、從不飽和鍵較近的一端，給主鏈原子依次編號 3、不飽和間的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在主鏈名稱前 4、其他命名原則均與烷烴的命名相同 四

19、、苯及笨的同系物的命名 1、以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作為取代基，將取代基的名稱寫在“苯”字前 2、苯環(huán)上從連有較繁的取代基的碳原子開始，對苯環(huán)上的碳原子依次編號，且較簡單的取代機編號之和最小 3、若苯環(huán)上僅有2個取代基時，常用“鄰、間、對”表示取代基的位置同系物 (1) 定義定義: 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 (2) 特點特點 結(jié)構(gòu)相似、組成相差若干結(jié)構(gòu)相似、組成相差若干CH2、有相、有相同的通式同的通式.同分異構(gòu) (1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同化合物具有

20、相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 (2) 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體異構(gòu)體 (3) 特點特點 分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同概念概念內(nèi)涵內(nèi)涵比較對比較對象象實例實例同位素同位素同素異同素異形體形體同系物同系物同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)數(shù)不等，原子之間不等，原子之間原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的形成的不同單質(zhì)不同單質(zhì)單質(zhì)單質(zhì)O O2 2、O O3 3結(jié)構(gòu)相似，組成結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或上差一個或n n個個CHCH2 2有機物有

21、機物C C2 2H H6 6、C C4 4H H1010相同分子式，不相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物同結(jié)構(gòu)的化合物有機物有機物CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3、C(CHC(CH3 3) )4 4四同烴的衍生物 分子通式 官能團 主要性質(zhì) 醇 R-OH -OH（醇羥基） 與Na、HX反應(yīng) 可氧化、消去，易酯化 醛 R-CHO 易氧化、可加成、可縮聚 羧酸 R-COOH 弱酸的通性、可酯化R-C-HR-C-HO O COHO 一、物性 無色透明、有特殊香味、液體、易揮發(fā) 密度小于水、能跟水以任意比互溶 熔點-117.3 沸點 78 能溶解多種無機物、有機物，是良好的有機溶劑

22、 二、分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH乙醇CCOHHHHH H 三、化性 1、與活潑金屬反應(yīng)（取代） 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 鈉塊保持原樣、沉于管底、氣泡慢慢逸出、后鈉塊慢鈉塊保持原樣、沉于管底、氣泡慢慢逸出、后鈉塊慢慢浮起慢浮起 2、與氫鹵酸反應(yīng)（取代）、與氫鹵酸反應(yīng)（取代） C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O （乙醇和溴化鈉、濃硫酸（乙醇和溴化鈉、濃硫酸（1：1）混合加熱制得）混合加熱制得HBr） 3、催化氧化：、催化氧化：紅熱的銅絲紅熱的銅絲, ,移離火焰移離火焰變黑變黑，迅速伸入乙，迅速伸入乙醇中，銅絲醇中，銅絲由

23、黑變紅由黑變紅，同時產(chǎn)生刺激性氣味同時產(chǎn)生刺激性氣味。 4、燃燒、燃燒 淡黃色火焰、放熱淡黃色火焰、放熱2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu2CO2 +3H2OQC2H5 OH + 3 O2 5、脫水反應(yīng) （1）分子內(nèi)脫水： 濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑 （2）分子間脫水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2 + H2O濃濃H2SO41400C反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)(酯化反應(yīng))消去反應(yīng)催化氧化燃燒全部全部醇醇1、定義、定義羥基與烴基或苯環(huán)上側(cè)鏈上的碳原子相連羥基與烴基或苯環(huán)上側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇

24、。（官能團：醇羥基的化合物稱為醇。（官能團：醇羥基-OH）2、命名、命名（1）將含有與）將含有與OH相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈（2）從距離）從距離OH最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號（3）取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名稱母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）3、物性、物性O(shè)H越多，沸點越高。越多，沸點越高。4、通式：飽和一元醇：、通式：飽和一元醇：CnH2n+2O或或CnH2n+1OH 飽和多元醇：飽

25、和多元醇：CnH2n+20n結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：CHHHHCOO結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：羧基羧基(官能團官能團)：分子式：分子式：C2H4O2 CH3COOH 或或 CH3 COHO COH（或（或COOH）O飽和一元酸通式：飽和一元酸通式： CnH2nO2 或或 CnH2n+1COOH醋乙酸2、物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)顏色、狀態(tài)無色液體無色液體 氣氣 味味有強烈刺激性氣味（可消毒）有強烈刺激性氣味（可消毒） 沸沸 點點117.9 （易揮發(fā)易揮發(fā)） 熔熔 點點16.6 (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為冰醋酸冰醋酸) 溶解性溶解性易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑乙酸俗稱乙酸俗稱醋酸醋酸，無水乙酸

26、又稱，無水乙酸又稱冰醋酸冰醋酸。 食醋含醋酸食醋含醋酸3%3% 5%5%3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)(1)弱酸性弱酸性: : CH3COOH CH3COO+H+NaOH+ CH3COOH CH3COONa + H2O Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2 CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 H2O 使紫色石蕊溶液變紅，酚酞不變色使紫色石蕊溶液變紅，酚酞不變色 （2）、酯化反應(yīng)（取代） 酸和醇反應(yīng)生成酯和水酸和醇反應(yīng)生成酯和水 液面分層、飽和碳酸鈉溶液上有無色油狀

27、、特殊香味的液體 酯化反應(yīng)的斷鍵方式：酯化反應(yīng)的斷鍵方式： 酸脫羥基、醇脫羥基氫。酸脫羥基、醇脫羥基氫。 4 4、用途：、用途： 用于制醋酸纖維、乙酸酐、燃料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、用于制醋酸纖維、乙酸酐、燃料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、噴漆溶劑香料、噴漆溶劑+CH3CH2OHCH3-C-OH=OCH3-C-O-CH2-CH3+H2O=O濃硫酸濃硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯羧酸 1、定義：分子里羥基和羧基直接相連的有機物 2、官能團：-COOH 3、飽和一元羧酸： 通式：CnH2n+1COOH（n0） 分子式：CnH2nO2(n1） 4、命名 選取包選取包含羧基含羧基碳原子的碳原子的最長碳鏈最長碳鏈為主鏈，羧為主鏈，羧

28、基碳為基碳為1號碳原子號碳原子，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱某酸某酸，其余同烷烴。，其余同烷烴。 5、物理性質(zhì)物理性質(zhì) （1）熔沸點一般隨碳原子數(shù)的增加而升高；熔沸點一般隨碳原子數(shù)的增加而升高； （2 2）在水中的溶解性一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。）在水中的溶解性一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。甲醛（“蟻醛”） 一、物性 常溫下為氣體、無色、強烈刺激性氣味、易溶于水 二、分子結(jié)構(gòu) 分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHO 三、化性三、化性 1、還原反應(yīng)、還原反應(yīng) 2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) （斐林）（斐林） （銀鏡）（銀鏡） 3、縮聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng) 酚醛樹脂：酚醛樹脂

29、：OH-C-HHCHO + HHCHO + H2 2 CH CH3 3OHOHNiHCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+HCOOH+4H2O HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O乙醛 一、物性 無色、刺激性氣味、液體、密度比水小、易揮發(fā)、易燃燒、能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 二、分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 三、化性三、化性 1、加成還原、加成還原 2、催化氧化、催化氧化HCOHHHCHCOCH3CH3CHOO+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化劑催化劑 2CH3CHOO22CH3COOH催化劑催

30、化劑醛 1、定義：烴基與醛基相連構(gòu)成的化合物烴基與醛基相連構(gòu)成的化合物 2 2、分子式：、分子式：R-CHO R-CHO 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 3 3、飽和一元脂肪醛、飽和一元脂肪醛： CnH2n+1CHO 或或: : C Cn nH H2n2nO O (n 1) 4、檢驗、檢驗醛基醛基: :新制的銀氨溶液新制的銀氨溶液光亮的銀鏡光亮的銀鏡生成新制的氫氧化銅溶液生成新制的氫氧化銅溶液磚紅色沉淀磚紅色沉淀R-C-HR-C-HO O總結(jié)實驗室制法 制取甲烷：無水醋酸鈉和堿石灰共熱 制取乙烯 無水乙醇、濃硫酸（無水乙醇、濃硫酸（ 體積比體積比 1: 3 1: 3 ） H HHCCH CH2=CH2 +

31、H2O H OH濃硫酸濃硫酸170 乙醇濃硫酸瓷片防止暴沸170OC170 注： 1、將濃硫濃硫酸酸緩慢加緩慢加入入乙乙醇醇中，邊加中，邊加邊攪拌邊攪拌。不能直接把乙醇倒。不能直接把乙醇倒入濃硫酸。入濃硫酸。 2、濃硫酸的作用：、濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑 3、碎瓷片的作用：防止暴沸、碎瓷片的作用：防止暴沸 4、溫度、溫度170的原因：的原因： 溫度過高，濃硫酸會將乙醇碳化，生成炭黑，炭黑并繼續(xù)與濃溫度過高，濃硫酸會將乙醇碳化，生成炭黑，炭黑并繼續(xù)與濃硫酸反應(yīng)生成硫酸反應(yīng)生成SO2 CO2等副產(chǎn)物等副產(chǎn)物 5、溫度計的水銀球應(yīng)在液面以下，但不接觸瓶底。、溫度計的水銀球應(yīng)在液面以

32、下，但不接觸瓶底。 6、通過堿性物質(zhì)提純通過堿性物質(zhì)提純在濃硫酸作用下，在濃硫酸作用下， 140時，乙醇發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。時，乙醇發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。CH3CH2OH + HOCH2CH3 C2H5OC2H5 + H2OC + 2H2SO4(濃濃) = 2SO2 + CO2+ 2H2O 制取乙炔 碳化鈣（碳化鈣（CaC2、俗名：電石）和水、俗名：電石）和水CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 注：注：取用電石時，不能用手拿而取用電石時，不能用手拿而要用鑷子取要用鑷子取為使反應(yīng)緩和進行以獲得平為使反應(yīng)緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替

33、水水代替水不用啟普發(fā)生器不用啟普發(fā)生器 苯與液溴的反應(yīng)苯與液溴的反應(yīng)注：1、Fe做催化劑2、長導(dǎo)管作用：用于導(dǎo)氣用于導(dǎo)氣和冷凝回流和冷凝回流3、導(dǎo)管末端不插入液面下：導(dǎo)管末端不插入液面下：溴化氫易溶于水，防止倒溴化氫易溶于水，防止倒吸。吸。4、產(chǎn)物如何分離：產(chǎn)物如何分離：水洗、水洗、堿洗、再水洗、堿洗堿洗、再水洗、堿洗（ ）苯苯液溴液溴長導(dǎo)管長導(dǎo)管口處口處（ ）（ ）（ ）（ ）濃氨水濃氨水靠近靠近錐形錐形瓶內(nèi)瓶內(nèi)滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液燒瓶內(nèi)燒瓶內(nèi)液體液體倒入燒杯內(nèi)水中倒入燒杯內(nèi)水中FeFe屑屑 互溶、互溶、 不反應(yīng)、不反應(yīng)、深紅棕色深紅棕色劇烈劇烈反應(yīng)反應(yīng)白霧白霧白煙白煙淡黃

34、色淡黃色沉淀沉淀燒杯底部燒杯底部有有褐色褐色油油狀物、不狀物、不溶于水溶于水( (含有單質(zhì)溴）含有單質(zhì)溴）反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象 （）硝化反應(yīng)（）硝化反應(yīng)注：1、加料順序：將濃硫酸沿器壁緩緩注入將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。冷卻到冷卻到50oC以下，再加入苯以下，再加入苯2、水浴，均勻受熱，控制溫度在、水浴，均勻受熱，控制溫度在60以以下。溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會下。溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在分解，同時苯和濃硫酸在70-80oC也會發(fā)也會發(fā)生反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。生反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。3、濃硫酸的作用：

35、催化，吸水，脫水、濃硫酸的作用：催化，吸水，脫水 4、溫度計的位置：、溫度計的位置：，以測量水浴溫度。，以測量水浴溫度。5、產(chǎn)物呈淡黃色：在硝基苯中溶有、產(chǎn)物呈淡黃色：在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的分解產(chǎn)生的NO2的緣故。的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，溶液洗滌，再用分液漏斗分液。再用分液漏斗分液。 發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品，如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等，也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵，再進行分餾，可以得到95（質(zhì)量分數(shù)）的乙醇。 以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料

36、，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸） 存在的條件下，使乙烯跟水反應(yīng)，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇，成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食，所以隨著石油化工的發(fā)展，這種方法發(fā)展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓 酯化反應(yīng)（制乙酸乙酯）CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O濃濃H2SO4 注：注：1、加料順序：先加、加料順序：先加乙醇，再加濃硫酸，乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸。最后加乙酸。2、濃硫酸的作用：、濃硫酸的作用：催化劑催化劑:加快化學(xué)反加快化學(xué)反應(yīng)速率應(yīng)速率吸水劑吸水劑:增大增大反應(yīng)進行的程度反應(yīng)進行的程度3.

37、碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：防止液體劇烈沸騰防止液體劇烈沸騰4、長導(dǎo)管作用：起、長導(dǎo)管作用：起導(dǎo)氣冷凝回流的作用導(dǎo)氣冷凝回流的作用4.4.飽和飽和Na2CO3Na2CO3溶液作用：溶液作用：(1)(1)中和乙酸，消中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味乙酯的氣味.(2).(2)溶解乙醇，吸收乙醇。溶解乙醇，吸收乙醇。(3)(3)冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。使酯分層析出。石油 元素組成：主要是元素組成：主要是C、H；除此外還有；除此外還有S、N等等 物質(zhì)組成：物質(zhì)組成：烷烴、

38、環(huán)烷烴、芳香烴烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等等 從所含成分的狀態(tài)看，大部分是液態(tài)烴，從所含成分的狀態(tài)看，大部分是液態(tài)烴，在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固體烴。在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固體烴。 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 黑色或深棕色粘稠狀液體，有特殊氣味，黑色或深棕色粘稠狀液體，有特殊氣味，比水輕，不溶于水，沒有固定沸點。比水輕，不溶于水，沒有固定沸點。. .石油的分餾石油的分餾根據(jù)物質(zhì)的沸點的不同進行分離的一根據(jù)物質(zhì)的沸點的不同進行分離的一種方法。種方法。 每一種餾分仍然是多種烴的混合物。每一種餾分仍然是多種烴的混合物。裂解：以比裂化更高的溫度裂解：以比裂化更高的溫度,使石油分餾產(chǎn)物中的長鏈使石油分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。蒸蒸 餾餾