氯霉素的生產(chǎn)工藝

1、第第7 7章章 氯霉素的生產(chǎn)工藝氯霉素的生產(chǎn)工藝內(nèi)內(nèi) 容容1 1 概述概述2 2 合成路線及其選擇合成路線及其選擇3 3 氯霉素及其中間體的生產(chǎn)工藝原理及其過程氯霉素及其中間體的生產(chǎn)工藝原理及其過程4 4 綜合利用與三廢處理綜合利用與三廢處理第一節(jié)第一節(jié) 概概 述述氯霉素氯霉素氯霉素是廣譜抗菌素，主要用于傷寒桿氯霉素是廣譜抗菌素，主要用于傷寒桿菌、痢疾桿菌、腦膜炎球菌、肺炎球菌菌、痢疾桿菌、腦膜炎球菌、肺炎球菌等感染。對多種厭氧菌感染有效，也可等感染。對多種厭氧菌感染有效，也可用于立克次體感染。用于立克次體感染。氯霉素的結構名稱 O2NOHHN CHCl2OCH2OHHHNO2OHHHCl2C

2、HCONHCH2OH(14-1)簡介氯霉素氯霉素藥理性質(zhì)(1)v 抗菌譜： 1）傷寒桿菌、痢疾桿菌、腦膜炎球 菌、肺炎球菌等感染； 2）對多種厭氧菌感染有效； 3）亦可用于立克次體感染。 簡介氯霉素氯霉素不良反應 1）引起粒細胞缺乏癥及再生障礙性貧血 2）長期應用可引起二重感染。 3）新生兒、早產(chǎn)兒用量過大可發(fā)生灰嬰綜合癥。 簡介氯霉素氯霉素氯霉素理化性質(zhì)v白色或微帶黃綠色的針狀、長片狀結晶或結晶性 粉末，v味苦。v熔點149153。v本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，在水中微溶。v比旋度25D+18.521.5(無水乙醇)。簡介氯霉素氯霉素abcdHOHCH2OHHNHCOCHCl2NO

3、2HOHCH2OHCHCl2CONHHNO2HOHCH2OHCHCl2CONHHNO2HOHCH2OHHNHCOCHCl2NO2121R,2R 1S,2S 1S,2R 1R,2SNO2CCOHHHNHCOCHCl2CH2OH* 氯霉素于氯霉素于19471947年從委內(nèi)瑞拉鏈霉菌年從委內(nèi)瑞拉鏈霉菌( (Streptomyces venezuelae) )培養(yǎng)液中獲得培養(yǎng)液中獲得, , 目前目前用合成的方法得到用合成的方法得到. . 中國科學家沈家祥和邢其毅為氯霉素的工中國科學家沈家祥和邢其毅為氯霉素的工業(yè)化生產(chǎn)做出了重要貢獻業(yè)化生產(chǎn)做出了重要貢獻近年來，由于氯霉素本身的毒副作用以及其近年來，由于

4、氯霉素本身的毒副作用以及其他抗生素迅速發(fā)展的影響，使氯霉素的臨床他抗生素迅速發(fā)展的影響，使氯霉素的臨床應用受到一定的限制。但是，其療效確切，應用受到一定的限制。但是，其療效確切，尤其對傷寒等疾病仍是目前臨床首選藥物，尤其對傷寒等疾病仍是目前臨床首選藥物，依然是一個不可替代的抗生素品種。依然是一個不可替代的抗生素品種。第二節(jié)第二節(jié) 合成路線及其選擇合成路線及其選擇合成分析：合成分析：一、以具有苯甲基結構的化合物為原料的合成路線一、以具有苯甲基結構的化合物為原料的合成路線路線路線1 1：以對硝基苯甲醛與甘氨酸為起始原料的合成路線。以對硝基苯甲醛與甘氨酸為起始原料的合成路線。（一）以對硝基苯甲醛為起

5、始原料的合成路線（一）以對硝基苯甲醛為起始原料的合成路線路線評價：路線評價：優(yōu)點：合成步驟少，所需物料品種與設備少。優(yōu)點：合成步驟少，所需物料品種與設備少。缺點：縮合時消耗過量的對硝基苯甲醛，若減少用量，缺點：縮合時消耗過量的對硝基苯甲醛，若減少用量，則得到的產(chǎn)物全是不需要的赤型對映體，另外，還需則得到的產(chǎn)物全是不需要的赤型對映體，另外，還需要解決還原劑鈣硼氫等原料的來源問題。要解決還原劑鈣硼氫等原料的來源問題。路線路線2 2：以對硝基肉桂醇的合成路線：以對硝基肉桂醇的合成路線評價：本路線使用符合立體構型評價：本路線使用符合立體構型要求的反式對硝基肉桂醇為中間體要求的反式對硝基肉桂醇為中間體合

6、成步驟不多，各步收率不低合成步驟不多，各步收率不低是一條有發(fā)展前途的合成路線。是一條有發(fā)展前途的合成路線。（二）以苯甲醛為起始原料的合成路線（二）以苯甲醛為起始原料的合成路線評價：最后引入硝基，需要在低溫下評價：最后引入硝基，需要在低溫下進行，需要制冷設備，這是其缺點。進行，需要制冷設備，這是其缺點。二、以具有苯乙基結構的化合物為原料的合成路線二、以具有苯乙基結構的化合物為原料的合成路線（一）以乙苯為原料的合成路線（一）以乙苯為原料的合成路線1. 以乙苯為起始原料經(jīng)對硝基苯乙酮的合成路線以乙苯為起始原料經(jīng)對硝基苯乙酮的合成路線評價：起始原料價廉易評價：起始原料價廉易得，各步反應收率較高，得，各

7、步反應收率較高，技術條件要求不高。技術條件要求不高。缺點：合成步驟較多，缺點：合成步驟較多，產(chǎn)生大量的中間體及副產(chǎn)生大量的中間體及副產(chǎn)物。產(chǎn)物。2、以乙苯為起始原料經(jīng)對硝基苯乙酮肟的合成路線、以乙苯為起始原料經(jīng)對硝基苯乙酮肟的合成路線評價：硝基乙苯的異構體不需分離，成肟后對位體沉淀析出，而鄰位體留在評價：硝基乙苯的異構體不需分離，成肟后對位體沉淀析出，而鄰位體留在母液中，可省去分離步驟。母液中，可省去分離步驟。缺點：本法工藝過程復雜，原料品種種類較多，而且鄰位體的綜合利用較困難。缺點：本法工藝過程復雜，原料品種種類較多，而且鄰位體的綜合利用較困難。（二）以苯乙烯為起始原料的合成路線（二）以苯乙

8、烯為起始原料的合成路線1. 從苯乙烯出發(fā)經(jīng)從苯乙烯出發(fā)經(jīng)a-羥基苯乙胺的合成路線羥基苯乙胺的合成路線評價：該路線優(yōu)點是原料苯乙烯價廉易得，合成路線較簡單且各步收率評價：該路線優(yōu)點是原料苯乙烯價廉易得，合成路線較簡單且各步收率較高。若硝化反應采用連續(xù)化工藝，則收率高，耗酸少，生產(chǎn)過程安全。較高。若硝化反應采用連續(xù)化工藝，則收率高，耗酸少，生產(chǎn)過程安全。缺點：胺化一步收率不夠理想。缺點：胺化一步收率不夠理想。2. 從苯乙烯出發(fā)制成從苯乙烯出發(fā)制成-鹵代苯乙烯經(jīng)鹵代苯乙烯經(jīng)Prins反應的合成路線反應的合成路線CNO2COHNHCOCHCl2HHCH2OHCl2CHCOOCH3CHCH2BrOHCH

9、=CH2CH=CHBrOOBrOONH2OHOHNH2CCOHNH2HHCH2OHCNO2COHNH2HHCH2OHHCHO, catBr2, H2OcatNH3, 100atmH+HNO3, H2SO4評價：合成步驟較短，從苯乙烯出發(fā)經(jīng)評價：合成步驟較短，從苯乙烯出發(fā)經(jīng)8步反應得到氯霉素，較從乙苯出發(fā)步反應得到氯霉素，較從乙苯出發(fā)少了少了3步反應。步反應。缺點：需用高壓反應設備及高真空蒸餾設備。缺點：需用高壓反應設備及高真空蒸餾設備。小結：小結：氯霉素的合成路線中有工業(yè)價值的中間體甚多。氯霉素的合成路線中有工業(yè)價值的中間體甚多。本章將對以乙苯為原料經(jīng)對硝基苯乙酮生產(chǎn)氯霉素的工藝本章將對以乙苯

10、為原料經(jīng)對硝基苯乙酮生產(chǎn)氯霉素的工藝原理分節(jié)敘述。原理分節(jié)敘述。第三節(jié)第三節(jié) 對硝基苯乙酮的生產(chǎn)工藝原理及其過程對硝基苯乙酮的生產(chǎn)工藝原理及其過程C2H5C2H5NO2CNO2CH3OHNO3, H2SO4O一、對硝基乙苯的制備一、對硝基乙苯的制備 1. 工藝原理工藝原理C2H5NO2C2H5C2H5NO2HNO3, H2SO4+b.p. 136 242 232討論：可能的副產(chǎn)物有哪些？討論：可能的副產(chǎn)物有哪些？C2H5NO2C2H5ONOC2H5HOH2OH2O副產(chǎn)物分析：副產(chǎn)物分析：副產(chǎn)物：二硝基乙苯酚副產(chǎn)物：二硝基乙苯酚C2H5C2H5NO2HNO3, H2SO42. 2. 反應條件及影

11、響因素反應條件及影響因素(1).(1).溫度對反應的影響溫度對反應的影響 溫度控制在溫度控制在40-45, 40-45, 要有良好的攪拌和冷卻措施要有良好的攪拌和冷卻措施. .(2).(2).配料比配料比 乙苯乙苯: :硝酸硝酸=1:1.05=1:1.05（接近理論量）（接近理論量） C2H5C2H5NO2HNO3, H2SO4 3. 3. 工藝過程工藝過程(1).(1).混酸的配制混酸的配制 將水加入到將水加入到92%92%的濃硫酸中的濃硫酸中, , 不斷攪拌及冷卻不斷攪拌及冷卻, , 至至3535以下以下, , 繼繼續(xù)加續(xù)加96%96%的硝酸的硝酸, , 使硫酸和硝酸的含量達到規(guī)定濃度使硫

12、酸和硝酸的含量達到規(guī)定濃度. .注意！ 配制混酸時,要將水以細流加到酸中.C2H5NO2C2H5C2H5NO2HNO3, H2SO4+(2). (2). 反應過程反應過程 鑄鐵硝化鍋中鑄鐵硝化鍋中, , 先加入乙苯先加入乙苯, , 降溫至降溫至28, 28, 滴滴加混酸加混酸, , 控溫控溫30-35, 30-35, 之后升溫至之后升溫至40-45, 40-45, 攪攪拌保溫拌保溫1h, 1h, 冷卻至冷卻至20, 20, 靜置分層靜置分層. .C2H5NO2C2H5C2H5NO2HNO3, H2SO4+(3). (3). 產(chǎn)品分離產(chǎn)品分離 硝化反應結束后硝化反應結束后, , 冷卻至冷卻至20

13、, 20, 靜置分層靜置分層, , 分去下層廢分去下層廢酸酸, , 用水洗去硝化產(chǎn)物中的殘留酸用水洗去硝化產(chǎn)物中的殘留酸, , 再用堿洗去酚類再用堿洗去酚類, , 最后用水洗去殘留堿最后用水洗去殘留堿, , 送往蒸餾崗位送往蒸餾崗位. . 將水及未反應的乙苯減壓蒸出將水及未反應的乙苯減壓蒸出, , 余下的部分送往高效分余下的部分送往高效分餾塔餾塔, , 壓力壓力5.35.310103 3PaPa以下以下, , 塔頂餾出鄰硝基乙苯塔頂餾出鄰硝基乙苯, , 塔塔底的高沸物再進行一次減壓蒸餾底的高沸物再進行一次減壓蒸餾, , 得對硝基乙苯得對硝基乙苯. .二、對硝基苯乙酮的制備二、對硝基苯乙酮的制備

14、C2H5NO2CNO2CH3OOKMnO4, O2, 17%O2/MnAc2, 62%O2/MnAc2/CH3(CH2)16COO2Co, 80%1 1、工藝原理、工藝原理C2H5NO2CNO2CH3O+ H2O+ O2+ 2.5O2+ HCOOH + H2OCOOHNO2C2H5NO2C2H5NO2CNO2CH3O+ H2O+ O22. 2. 工藝過程工藝過程 醋酸錳的制法醋酸錳的制法: CaCO: CaCO3 3和和10%10%的醋酸錳溶液混勻的醋酸錳溶液混勻, , 發(fā)生吸附發(fā)生吸附, , 過濾過濾, , 干燥得到干燥得到. . 硬脂酸鈷的制法硬脂酸鈷的制法: : 硬脂酸鈉醇溶液加入到硝酸

15、鈷溶液中硬脂酸鈉醇溶液加入到硝酸鈷溶液中, , 析出硬脂酸鈷的沉淀析出硬脂酸鈷的沉淀, , 洗去洗去NONO3 3- -, ,干燥得到干燥得到. . 催化劑用量催化劑用量: : 硬脂酸鈷硬脂酸鈷, , 醋酸錳各為對硝基乙苯的十萬分醋酸錳各為對硝基乙苯的十萬分之五之五. . 反應溫度反應溫度: : 升溫到升溫到150150激發(fā)反應激發(fā)反應, , 反應開始后反應開始后, , 維持維持135135反應反應. . 對硝基苯甲酸的去除對硝基苯甲酸的去除: Na: Na2 2COCO3 3溶液洗溶液洗. .C2H5C2H5NO2CNO2CH3OCNO2COHNHCOCHCl2HHCH2OHHNO3, H2

16、SO4O. .對對硝硝基基乙乙苯苯的的生生產(chǎn)產(chǎn)混酸的配制：水加到硫酸中溫度的控制：40-45異構體的分離：兩次減壓蒸餾副產(chǎn)物的去除：堿洗去酚類化合物對對硝硝基基苯苯乙乙酮酮的的生生產(chǎn)產(chǎn)催化劑的選擇：醋酸錳和硬脂酸鈷反應溫度：150引發(fā)，135反應副產(chǎn)物的去除：堿洗去對硝基苯甲酸第四節(jié)第四節(jié) 對硝基對硝基-乙酰胺基乙酰胺基-羥基苯丙酮的生產(chǎn)羥基苯丙酮的生產(chǎn) 工藝原理及其過程工藝原理及其過程C2H5CNO2CH3OCNO2CH2BrOCNO2CH2NH2HClOCNO2CH2NHCOCH3OCNO2CHCH2OHONHCOCH3CNO2COHNHCOCHCl2HHCH2OH(CH2)6N4HCl,

17、 C2H5OH(CH3CO)2O, CH3COONaHCHO, OH-H2O, H+Cl2CHCOOCH3HNO3, H2SO4O(CH3)2CHO3Al-胺-胺-丙-CNO2CH2BrC6H12N4O-六次甲基四胺鹽Br2C6H5Cl一一. . 對硝基對硝基-溴代苯乙酮的制備溴代苯乙酮的制備 1. 工藝原理CNO2CH3OCNO2CH2BrOBr2-+HBr+CNO2CH3OBr2+HBr+CNO2CH3OBrH+AlCl3討論：反應機理如何分析？討論：反應機理如何分析？CNO2CH3OH+CNO2CH3OH+CNO2CH2OH+ H+CNO2CH2OHBr2CNO2CH2BrOHBr- H

18、BrCNO2CH2BrO+ HBr副反應:Br2CNO2CH2BrOCNO2CHBr2OCNO2CHBr2OCNO2CH3O+CNO2CH2BrO2HBr保持一定的溴化氫濃度,使副產(chǎn)物轉化為主產(chǎn)物.反應歷程反應歷程CNO2CH3OBr2+HBr+CNO2CH2BrO2.2.工藝過程工藝過程: : 溴化罐溴化罐中加入對硝基苯乙酮和氯中加入對硝基苯乙酮和氯苯苯( (含水量低于含水量低于0.2%), 0.2%), 攪拌下加少量溴素攪拌下加少量溴素( (全全量的量的2 2-3%).-3%). 紅棕色的溴素顏色消失時紅棕色的溴素顏色消失時, , 表示反應開始表示反應開始. . 保溫保溫27271, 1,

19、 逐漸加入其余的溴素逐漸加入其余的溴素. . 加溴素加溴素時產(chǎn)生的溴化氫時產(chǎn)生的溴化氫用真空抽出用真空抽出, , 以水吸收以水吸收, , 制制成氫溴酸成氫溴酸. . 溴素加完后繼續(xù)反應溴素加完后繼續(xù)反應1 1h, h, 升溫至升溫至3535-37, -37, 通壓縮空氣排除反應液中的溴化氫通壓縮空氣排除反應液中的溴化氫. . 靜置半靜置半小時小時, , 將將澄清的反應液澄清的反應液進行下一步成鹽反應進行下一步成鹽反應, , 罐底殘液用氯苯洗滌、套用罐底殘液用氯苯洗滌、套用. .二二. . 對硝基對硝基-溴代苯乙酮六次甲基四胺鹽的制備溴代苯乙酮六次甲基四胺鹽的制備CNO2CH2BrOCNO2CH

20、2BrC6H12N4O-+ C6H12N4-成鹽物除去酸和水,以抑制副反應.副反應：C6H12N4 + 4HBr + 6H2O 6HCHO + 4NH4BrCNO2CH2BrC6H12N4OH2O, H+COCHONO2Sommelet ReactionpH3.06.5對硝基苯乙酮醛 工藝過程工藝過程: 將對硝基將對硝基-溴代苯乙酮的氯苯溶液溴代苯乙酮的氯苯溶液加入干燥的反應罐中加入干燥的反應罐中, 攪拌下加入六次甲基四胺攪拌下加入六次甲基四胺, 3338反應反應1h. 成鹽的產(chǎn)物無需過濾成鹽的產(chǎn)物無需過濾, 冷至冷至1829, 直接應用直接應用于下步反應于下步反應.CNO2CH2BrOCNO

21、2CH2BrC6H12N4O+ C6H12N4三三. . 對硝基對硝基-氨基苯乙酮鹽酸鹽的制備氨基苯乙酮鹽酸鹽的制備-CNO2CH2BrC6H12N4O+ 3HCl + 12C2H5OHCNO2CH2NH2HClO+ 6CH2(OC2H5)2 + NH4Br + 2NH4Cl-成鹽物Delepine Reaction水解物保持強酸性,抑制副反應CNO2CH2NH2ONNNO2NO2- 2H2O副反應:2討論：為何不直接用討論：為何不直接用NH3進行氨化？進行氨化？CNO2CH2BrC6H12N4ODelepine ReactionCNO2CH2BrOCNO2CH2NH2HClOC6H12N4H

22、Cl, C2H5OH-CNO2CH2NH2HClOCNO2CH2BrOCNO2CH2NH2ONH3HCl-直接氨化,會生成吡嗪化合物,故不能采用.工藝過程工藝過程: : 將濃鹽酸加入到搪玻璃的反應罐中將濃鹽酸加入到搪玻璃的反應罐中, , 降降溫至溫至7 7-9, -9, 攪拌下加入攪拌下加入“成鹽物成鹽物”, ”, 成鹽物轉成鹽物轉化成顆粒狀化成顆粒狀, , 停止攪拌停止攪拌, , 分出氯苯分出氯苯. . 氯苯經(jīng)氯化氯苯經(jīng)氯化鈉干燥鈉干燥, , 循環(huán)使用循環(huán)使用. . 加入乙醇加入乙醇, 32, 32-34-34反應反應5 5h, h, 反應液中酸含量保反應液中酸含量保持在持在2.5%2.5%

23、左右左右. . 反應完畢后反應完畢后, , 分出二乙醇縮甲醛分出二乙醇縮甲醛, , 加適量水攪拌加適量水攪拌, , 冷至冷至-3, -3, 離心分離離心分離, , 得水解物得水解物. .-CNO2CH2BrC6H12N4O+ 3HCl + 12C2H5OHCNO2CH2NH2HClO+ 6CH2(OC2H5)2 + NH4Br + 2NH4Cl-成鹽物Delepine Reaction水解物四四. . 對硝基對硝基-乙酰氨基苯乙酮的制備乙酰氨基苯乙酮的制備CNO2CH2NH2HClO-+ CH3COONa + (CH3CO)2OCNO2CH2NHCOCH3O-+ 2CH3COOH + NaCl

24、水解物乙?；锛恿享樞蚣恿享樞駽NO2CH2NH2HClOCNO2CH2NHCOCH3ONO2NNNO2CH3COONaCNO2CH2NH2O(CH3CO)2OCNO2CH2NH2O主反應副反應 乙?；噭┑倪x擇乙酰化試劑的選擇CNO2CH2NH2HClOCNO2CH2NHCOCH3ONO2NNNO2CH3COONaCNO2CH2NH2O(CH3CO)2OCNO2CH2NH2O主反應副反應 常用的乙酰化試劑: 乙酰氯, 乙酸酐, 乙酸 工藝過程工藝過程: : 反應釜中加水反應釜中加水, , 冷至冷至0-30-3, , 加入加入“水解物水解物”, ”, 將結晶塊打碎成漿狀將結晶塊打碎成漿狀, ,

25、 加入乙酸酐加入乙酸酐, , 攪拌均勻攪拌均勻后后, , 再先慢后快加入再先慢后快加入38-40%38-40%的乙酸鈉溶液的乙酸鈉溶液. . 在在18-2218-22反應反應1h, 1h, 反應液冷至反應液冷至10-1310-13, , 析出乙析出乙?；锏慕Y晶?；锏慕Y晶. .CNO2CH2NH2HClOCNO2CH2NHCOCH3OCH3COONa(CH3CO)2O小結小結CNO2CH3OCNO2CH2BrOCNO2CH2NH2HClOCNO2CH2NHCOCH3O(CH2)6N4HCl, C2H5OH(CH3CO)2O, CH3COONa-胺-CNO2CH2BrC6H12N4O-六次甲基

26、四胺鹽Br2C6H5Cl先加乙酸酐,再加乙酸鈉去除水和溴化氫采用搪玻璃反應罐反應結束后,通壓縮空氣排除溴化氫. 靜置半小時,將澄清的反應液進行下一步成鹽反應保持強酸性,抑制副反應五五. 對硝基對硝基-乙酰胺基乙酰胺基-羥基苯丙酮的制備羥基苯丙酮的制備 柱狀結晶針狀結晶對硝基-乙酰胺基-羥基苯丙酮CNO2CH2NHCOCH3OCNO2CHCH2OHONHCOCH3HCHO, OH-胺乙?；锟s合物CNO2CH2NHCOCH3OCNO2CH-ONHCOCH3OH- H2OHCHOCNO2CHONHCOCH3CNO2CHCH2OHONHCOCH3H+CH2O-CNO2CH2NHCOCH3O+ HCH

27、OOH-CNO2CHONHCOCH3CH2OH抑制副反應的方法: 控制甲醛的量,甲醇僅比乙酰化物稍過量;控制堿度,碳酸氫鈉作催化劑.CNO2CHONHCOCH3CNO2CONHCOCH3+ HCHOOH-CH2OHCH2OHCH2OH副反應: 工藝過程工藝過程: : 將乙?；锛铀{(diào)成糊狀將乙?；锛铀{(diào)成糊狀, pH=7, pH=7,甲醇加入反應甲醇加入反應罐中罐中, , 升溫至升溫至28-33, 28-33, 加入甲醛溶液加入甲醛溶液, , 隨后加隨后加入入乙?；锛疤妓釟溻c乙?；锛疤妓釟溻c, pH=7.5., pH=7.5.顯微鏡觀察結顯微鏡觀察結晶的形狀晶的形狀, , 確認反應終點確

28、認反應終點. . 反應結束后反應結束后, , 降溫至降溫至0-5, 0-5, 離心過濾離心過濾, , 得到對得到對硝基硝基-乙酰胺基乙酰胺基-羥基苯丙酮羥基苯丙酮. .對硝基-乙酰胺基-羥基苯丙酮CNO2CH2NHCOCH3OCNO2CHCH2OHONHCOCH3HCHO, OH-胺第五節(jié)第五節(jié) 氯霉素的生產(chǎn)工藝原理及其過程氯霉素的生產(chǎn)工藝原理及其過程CNO2CHCH2OHONHCOCH3-CNO2CHCH2OHOHNHCOCH3HCNO2CHCH2OHOHNH2HCNO2CHCH2OHOHNHCOCHCl2HCl2CHCOOCH3 HCl/H2OAlOCH(CH3)23CNO2CHCH2OHOHNH2HDL-1-2-1,3-D-1-2-1,3-氯霉素一一. DL-. DL-蘇型蘇型-1-1-對硝基苯基對硝基苯基-2-2-氨基氨基-1,3-1,3-丙二醇的制備丙二醇的制備CNO2CHCH2OHOHNHCOCH3HCNO2CHCH2OHOHNH2H HCl/H2ODL-1-2-1,3-(CH3)2CHOH + AlAlOCH(CH3)23 + H2HgCl2 or AlCl3 工 藝 異丙醇鋁的制備； 縮合反應，形成六元環(huán)過渡態(tài)； 還原反應，把