專題3常見的烴——芳香烴1(2016314)

1、常見的烴常見的烴專題專題3一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)凱庫勒式凱庫勒式 CC CCCCHHHHHHC C6 6H H6 6 分子式分子式苯分子中是否存在苯分子中是否存在碳碳單鍵碳碳單鍵、碳碳碳雙鍵碳雙鍵交替結(jié)構(gòu)呢？交替結(jié)構(gòu)呢？ 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式1：苯的1H核磁共振譜圖，能證明苯結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)。結(jié)論：6個H所處的環(huán)境完全相同 1、用1H核磁共振譜圖分析2 2、用一取代、二取代產(chǎn)物驗證、用一取代、二取代產(chǎn)物驗證苯的一取代產(chǎn)物只有一種、二取代只有三種苯分子是中心對稱的，為平面正六邊形鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯3 3、用實(shí)驗事實(shí)說明、用實(shí)驗事實(shí)說明苯不能像烯

2、烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。鄰二甲苯只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式為鄰二甲苯只有一種，其結(jié)構(gòu)簡式為說明沒有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)說明沒有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)4、從能量的角度探究苯分子中不存在雙鍵也不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊碳碳鍵。5 5、從鍵長、鍵角的角度分析、從鍵長、鍵角的角度分析碳碳單鍵鍵長：碳碳單鍵鍵長：1.5410-10m碳碳雙鍵鍵長：碳碳雙鍵鍵長：1.3410-10m苯分子中碳碳鍵鍵長：苯分子中碳碳鍵鍵長：1.4010-10m苯分子中的鍵角均為苯分子中的鍵角均為120苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵。1 1、用、用1 1

3、H H核磁共振譜圖分析核磁共振譜圖分析2 2、用一取代、二取代產(chǎn)物驗證、用一取代、二取代產(chǎn)物驗證3 3、用實(shí)驗事實(shí)說明，不能使酸性高錳酸鉀溶、用實(shí)驗事實(shí)說明，不能使酸性高錳酸鉀溶 液褪色液褪色4 4、從能量的角度探究、從能量的角度探究( (苯的鄰位二取代只有一種苯的鄰位二取代只有一種) )5 5、從鍵長、鍵角的角度分析、從鍵長、鍵角的角度分析三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì) Br Br +HBr +HBr +Br +Br2 2FeBrFeBr3 3溴苯：無色油狀液體，密度大于水溴苯：無色油狀液體，密度大于水1 1、1.1.燒瓶上方的長導(dǎo)管燒瓶上方的長導(dǎo)管的作用？的作用？3.3.冷卻水怎么進(jìn)出？

4、冷卻水怎么進(jìn)出？4.4.為什么右側(cè)長導(dǎo)管為什么右側(cè)長導(dǎo)管不插到液面下？不插到液面下？5.5.反應(yīng)現(xiàn)象有哪些？反應(yīng)現(xiàn)象有哪些？6.6.如何驗證反應(yīng)是取如何驗證反應(yīng)是取代反應(yīng)？代反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴色的，為什么所得溴苯為褐色？如何除去苯為褐色？如何除去溴苯中混有的溴？溴苯中混有的溴？防止倒吸防止倒吸( (溴化氫易溶于水溴化氫易溶于水) )用于導(dǎo)氣和冷凝回流用于導(dǎo)氣和冷凝回流液體輕微翻騰，三頸燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體液體輕微翻騰，三頸燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體. .導(dǎo)管口有白導(dǎo)管口有白霧。三頸燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成霧。三頸燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成因為未

5、發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用用NaOHNaOH溶液和水反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。溶液和水反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì) + HNO + HNO3 3 NO NO2 2+ H+ H2 2O O濃硫酸濃硫酸60602 2、硝基苯硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。制造染料的重要原料。1.1.溫度計的位置和作用？溫度計的位置和作用？ 2.2.混酸如何配制？混酸如何配制？3.3.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？4.4.如何提純硝基苯？如何提純硝基苯？三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)3 3、+ 3H+ 3H2 2 Ni Ni18MPa 18018MPa 180 250250 + HNO + HNO3 3 NO NO2 2+ H+ H2 2O O濃硫酸濃硫酸60602 2、 Br Br +HBr +HBr +Br +B