第一節(jié)____醇__酚(公開(kāi)課1)

1、烴的衍生物：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其它原子或原烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物. .烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被：烴分子中的氫原子被含有氧原含有氧原子的原子團(tuán)子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR活動(dòng)：競(jìng)猜有關(guān)活動(dòng)：競(jìng)猜有關(guān)酒酒的詩(shī)篇或俗話的詩(shī)篇或俗話借借 問(wèn)問(wèn) 酒家酒家何何 處處 有有 ？牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 幾幾 時(shí)時(shí) 有有 ？把把 酒酒 問(wèn)問(wèn) 青青 天

2、天 ！何以解憂唯有杜康（1）（2）（3）第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第一課時(shí)第一課時(shí)醇醇醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為的化合物稱(chēng)為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分類(lèi)醇的分類(lèi)（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽

3、和醇不飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇飽和一元醇通式：飽和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.選主鏈。選主鏈。選含選含OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2.編號(hào)。編號(hào)。從離羥基最近從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。的一端開(kāi)始編號(hào)。3.定名稱(chēng)。定名稱(chēng)。在取代基名在取代基名稱(chēng)之后，主鏈名稱(chēng)之前稱(chēng)之后，主鏈名稱(chēng)之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OH的位次，且主鏈稱(chēng)的位次，且主鏈稱(chēng)為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用為某醇。

4、羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)名稱(chēng)名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。且碳原子數(shù)越多沸點(diǎn)越高為醇分子間可以形成氫鍵。且碳原子

5、數(shù)越多沸點(diǎn)越高 H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：密密 度：度：溶解性：溶解性：無(wú)色透明無(wú)色透明特殊香味特殊香味液體液體0.78g/ml 比水小比水小78，易揮發(fā)，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有跟

6、水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑機(jī)溶劑 讓我讓我想一想？想一想？ 一、乙醇的物理性質(zhì)一、乙醇的物理性質(zhì)二、乙醇的結(jié)構(gòu)二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基（羥基）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)OH CO 鍵的極性較大，易斷鍵三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)取代反應(yīng)（1 1）與金屬）與金屬NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2學(xué)以致用學(xué)以致用 哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？更合理、更安全？建議（建議（1）：打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將

7、反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉）：打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉 取出來(lái)；取出來(lái)；建議（建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉除掉”金金 屬鈉；屬鈉；建議（建議（3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入 乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉 反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。(2) (2) 和和HXHX的反應(yīng)的反應(yīng)C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) (3) 和乙酸酯化反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O

8、濃硫酸濃硫酸第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第二課時(shí)第二課時(shí)酚酚毒品中毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，類(lèi)、鴉片類(lèi)，大麻酚大麻酚和和鴉片鴉片主要成分主要成分嗎啡嗎啡的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明嗎啡可歸為醇類(lèi)嗎？嗎啡可歸為醇類(lèi)嗎？【藥品名稱(chēng)】苯酚軟膏【藥品名稱(chēng)】苯酚軟膏 【性【性 狀】黃色軟膏，有苯酚狀】黃色軟膏，有苯酚 【藥理作用【藥理作用】 劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】【注意事項(xiàng)】 1. 對(duì)本品過(guò)敏者、嬰兒禁用。對(duì)本品過(guò)敏者、嬰兒

9、禁用。 2. ，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是變時(shí)禁止使用，尤其是 后。后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見(jiàn)好轉(zhuǎn)，連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用并用?！静涣挤磻?yīng)】偶見(jiàn)皮膚刺激性?！静涣挤磻?yīng)】偶見(jiàn)皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。 【貯【貯 藏藏 】 苯酚軟膏使用說(shuō)明書(shū)苯酚軟膏使用說(shuō)明書(shū)色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并

10、用密閉密閉, ,在在3030以下保存以下保存色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用劑劑一、苯酚的結(jié)構(gòu)一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型比例模型球棍模型球棍模型化學(xué)式化學(xué)式 ： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O 或或 C6H5OHOH？所有原子均一定共面嗎活動(dòng)：探究苯酚的物理性質(zhì)活動(dòng)：探究苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)大家觀察色態(tài)后加入后加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實(shí)驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振振蕩蕩溶液渾濁溶

11、液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁常溫下常溫下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上時(shí)能以上時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43露置在空氣中因部分發(fā)生露置在空氣中因部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。有毒，有腐蝕作用有毒，有腐蝕作用二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì) 如不慎沾到如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用皮膚上，應(yīng)立即用酒精酒精洗滌洗滌?；顒?dòng)：探究苯酚是否具有酸性活動(dòng)：探究苯酚是否具有酸性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加

12、入紫色石蕊試液蕊試液向苯酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉溶向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸液中滴入鹽酸現(xiàn)象現(xiàn)象方程方程式式結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性苯酚酸性比鹽酸弱比鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O活動(dòng)：探究苯酚酸性與活動(dòng)：探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚濁溶液苯酚濁溶液鹽酸

13、石 灰 石苯酚鈉 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三

14、、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別類(lèi)別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)酸性酸性性質(zhì)不同性質(zhì)不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH- -OHOH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無(wú)無(wú)有有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變得更活潑，易電離出H H+ +【學(xué)與問(wèn)【學(xué)與問(wèn)1 1】OHOH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液澄

15、清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：成功關(guān)鍵是

16、濃溴水且過(guò)量注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位思考能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：，并完成下表：類(lèi)別類(lèi)別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴溴化化反反應(yīng)應(yīng)溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使

17、苯環(huán)上酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)【學(xué)與問(wèn)2 2】11三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色，可用于二者的溶液變紫色，可用于二者的互檢互檢. .（3 3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2（4 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體無(wú)色晶體對(duì)對(duì)- -苯醌（粉紅色晶體）苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性

18、KMnO4溶液中會(huì)溶液中會(huì)有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會(huì)褪色會(huì)褪色三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是（溶液反應(yīng)的是（ ）b.b.能與溴水反應(yīng)的有（能與溴水反應(yīng)的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現(xiàn)象分別怎樣？，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3