醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)--第十三章脂類(lèi)ppt課件

1、第十三章第十三章 脂類(lèi)脂類(lèi)( Lipid )定義：脂類(lèi)是指一類(lèi)難溶于水易溶于有機(jī)溶劑、有酯的定義：脂類(lèi)是指一類(lèi)難溶于水易溶于有機(jī)溶劑、有酯的結(jié)構(gòu)或成酯的可能、并具有重要的生理功能，是生物體結(jié)構(gòu)或成酯的可能、并具有重要的生理功能，是生物體的重要組成部分。的重要組成部分。分類(lèi)簡(jiǎn)單脂類(lèi)：復(fù)合脂類(lèi)：類(lèi)脂：油脂、蠟磷脂、糖脂甾族化合物作用：作用：1、氧化供能、氧化供能 38.91KJ/g 葡萄糖葡萄糖 16.75KJ/g2、保溫、保溫3、保護(hù)內(nèi)臟、保護(hù)內(nèi)臟第一節(jié)第一節(jié) 油脂和蠟油脂和蠟一、油脂一、油脂（一油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名（一油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名油脂油(oils ) -常溫下為液態(tài)脂(fats)-

2、常溫下為固態(tài)或半固態(tài)油脂水解脂肪酸 甘油1. 1. 組成組成魚(yú)脂魚(yú)脂奶油奶油CH2CH OCH2OO CCCRORROOCH2COCH2OO CCCRORROOH單三酰甘油單三酰甘油混三酰甘油混三酰甘油L L構(gòu)型構(gòu)型2. 2. 構(gòu)造構(gòu)造油脂中的脂肪酸油脂中的脂肪酸油脂中的脂肪酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸單烯脂肪酸多烯脂肪酸CH3HOOCCH3HOOC特點(diǎn)：特點(diǎn)： 直鏈、偶數(shù)碳直鏈、偶數(shù)碳(1424)(1424)；雙鍵為順式非共軛；雙鍵為順式非共軛；飽和脂肪酸的熔點(diǎn)較高。飽和脂肪酸的熔點(diǎn)較高。9-9-十六碳烯酸十六碳烯酸CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH棕櫚油酸棕櫚油酸9 9，12-12

3、-十八碳二烯酸十八碳二烯酸脂肪酸的命名：脂肪酸的命名：亞油酸亞油酸CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸 軟脂酰 -硬脂酰- -油酰甘油 palmitoyl -stearoyl- -oleylglycerolCH2CH OCH2OO CCC(CH2)14CH3O(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)16CH3OO 軟脂酸 -硬脂酸- -油酸酯甘油-3. 3. 油脂的命名油脂的命名CH2CH OCH2OO CCC(CH2)16CH3O(CH2)16CH3(CH2)16CH3OO三硬脂酰甘

4、油tristearoylglycerol甘油三硬脂酸酯（二油脂的物理性質(zhì)（二油脂的物理性質(zhì)1、形狀：無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭、形狀：無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭（三油脂的化學(xué)性質(zhì)（三油脂的化學(xué)性質(zhì)1. 水解和皂化水解和皂化2、密度：小于、密度：小于13、溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯、溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯 仿、苯、熱乙醇仿、苯、熱乙醇4、熔沸點(diǎn)：不恒定、熔沸點(diǎn)：不恒定含不飽和脂肪酸多的油脂熔沸點(diǎn)較低含不飽和脂肪酸多的油脂熔沸點(diǎn)較低甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯 m.p. 720C甘油甘油-油酸油酸- , -二硬脂酸酯二硬脂酸酯 m.p.430C皂化值：皂化值：1g油脂完全皂化所需要?dú)溲?/p>

5、化鉀的油脂完全皂化所需要?dú)溲趸浀膍g數(shù)。數(shù)。意義：判斷油脂的平均分子量；是油脂的質(zhì)量指標(biāo)之一。意義：判斷油脂的平均分子量；是油脂的質(zhì)量指標(biāo)之一。2. 加成加成（1加氫加氫HC CHH2NiCH2CH OCH2OO CCCRORROO+ 3NaOHCH2CH OHCH2OHOHRCOONaRCOONaRCOONa+（2加碘加碘HC CHI2II碘值：碘值：100g油脂所能吸收碘的克數(shù)。油脂所能吸收碘的克數(shù)。 實(shí)際常實(shí)際常ICl或或IBr的冰醋酸溶液代替的冰醋酸溶液代替I2意義：用于判斷油脂中不飽和脂肪酸的多少。意義：用于判斷油脂中不飽和脂肪酸的多少。3. 酸敗酸敗CH2CH CH CH2+ O

6、2霉菌CH2CHOCOHCH2CH2COHH2CCOHOCH2COOH + HOOCCH2酸值：中和酸值：中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)。數(shù)。 酸值大于酸值大于6，不宜食用。，不宜食用。 另一變化是油脂水解生成脂肪酸，在經(jīng)氧化成小另一變化是油脂水解生成脂肪酸，在經(jīng)氧化成小分子化合物。如脂肪酸的分子化合物。如脂肪酸的-氧化氧化第二節(jié)第二節(jié) 磷脂磷脂磷脂磷脂(phospholipid)含有磷酸二酯鍵的脂類(lèi)含有磷酸二酯鍵的脂類(lèi)磷脂甘油磷脂鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）一、一、 甘油磷脂甘油磷脂1、甘油磷脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名、甘油磷脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名stereospe

7、cific numbering ( sn) 立體專(zhuān)一編號(hào)CH2COCH2OCPOOOHOHRHOCOR123磷脂酸CH2COCH2OCPOOOHOH(CH2)14CH3HOCO123CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7Sn-甘油-1-軟脂酸-2-油酸-3-磷酸酯酯2、卵磷脂、卵磷脂 卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿，不溶于水、丙酮，具有乳化性。丙酮，具有乳化性。CH2COCH2OCPOOOOH(CH2)14CH3HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2N(CH3)3OH-+CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=C

8、H(CH2)7CH2CH2N(CH3)3+卵磷脂CH3(CH2)14COOHOCH2CH2N+(CH3)3OH-膽堿3、腦磷脂、腦磷脂 腦磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷腦磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。乙醇。具有乳化性。CH2CCH2O POOOHHOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2NH2CH3(CH2)14COO腦磷脂CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2NH3+CH3(CH2)14COOHO CH2CH2NH2膽胺歸納歸納幾種磷脂的水解產(chǎn)物幾種磷脂的水解產(chǎn)物卵磷脂卵磷脂 脂肪酸脂肪

9、酸 + 甘油甘油 + 磷酸磷酸 + 膽堿膽堿腦磷脂腦磷脂 脂肪酸脂肪酸 + 甘油甘油 + 磷酸磷酸 + 膽胺膽胺歸納歸納 幾種磷脂的溶解性能幾種磷脂的溶解性能乙醚乙醚 乙醇乙醇 丙酮丙酮卵磷脂卵磷脂 溶溶 溶溶 不溶不溶腦磷脂腦磷脂 溶溶 不溶于冷乙醇不溶于冷乙醇 不溶不溶第三節(jié)第三節(jié) 甾族化合物甾族化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)ABCDR17ABCDR12345679810111213141516（一甾族化合物的母核結(jié)構(gòu)（一甾族化合物的母核結(jié)構(gòu)二、甾醇類(lèi)二、甾醇類(lèi)甾醇甾醇( (又稱(chēng)固醇又稱(chēng)固醇) ) 按來(lái)源分為動(dòng)物甾醇和植物甾醇按來(lái)源分為動(dòng)物甾醇和植物甾醇1 1、膽固醇或膽甾

10、醇、膽固醇或膽甾醇膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。及神經(jīng)組織中。Libermann-Burchard反應(yīng)：反應(yīng)：膽固醇 + H2SO4乙酐紅紫褐綠HOHHH2 2、 7- 7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇 7- 7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3D3：3 3、麥角固醇、麥角固醇 麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到的，但在酵母中更易得到。

11、麥角甾醇經(jīng)日光照射后，的，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，B B環(huán)開(kāi)環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素環(huán)開(kāi)環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素D2D2HOHH7-脫氫膽固醇紫外線(xiàn)HOH維生素D3HOHH麥角固醇紫外線(xiàn)HOH維生素D2三、三、 膽甾酸膽甾酸HOCOOHHHHOHOHH膽酸HOCOOHHHHOHH脫氧膽酸膽汁酸膽汁酸-結(jié)合膽酸結(jié)合膽酸HOCONHCH2COOHHHHOHOHH甘氨膽酸HOCONH(CH2)2SO3HHHHOHOHH?；悄懰崴?、甾體激素四、甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素性激素雄性激素雌性激素雌激素孕激素激素含氮激素甾體激素前列腺素COOHHHCH2OHOOH可的松（一腎上腺皮質(zhì)激素（一腎上腺皮質(zhì)激素1. 糖代謝皮質(zhì)激素糖代謝皮質(zhì)激素COOHHHCH2OHHOOH氫化可的松COOHHHCH2OHHO皮質(zhì)酮(2) 鹽代謝皮質(zhì)激素鹽代謝皮質(zhì)激素OHCCOOHHHCH2OHHO醛固酮HOOHHHH睪丸酮HHH雄酮OHO(一一)性激素性激素1. 雄性激素雄性激素2.