腎上腺皮質(zhì)激素及性激素學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1腎上腺皮質(zhì)激素及性激素腎上腺皮質(zhì)激素及性激素第一頁(yè)，共82頁(yè)。第2頁(yè)/共82頁(yè)第二頁(yè)，共82頁(yè)。第3頁(yè)/共82頁(yè)第三頁(yè)，共82頁(yè)。第4頁(yè)/共82頁(yè)第四頁(yè)，共82頁(yè)。14.1 甾體化學(xué)（甾體化學(xué)（Steroid ）第5頁(yè)/共82頁(yè)第五頁(yè)，共82頁(yè)。123456789101911121314151617182021ABCD第6頁(yè)/共82頁(yè)第六頁(yè)，共82頁(yè)。123456789101911121314151617182021ABCD第7頁(yè)/共82頁(yè)第七頁(yè)，共82頁(yè)。H HH HH HR RH HH HH HH HR RH H反反- -反反- -反反- -反反- -反反順順- -反反- -反反-

2、 -反反- -反反 5 系系 5 系系第8頁(yè)/共82頁(yè)第八頁(yè)，共82頁(yè)。雌甾烷類（雌甾烷類（18C原子）原子）孕甾烷類（孕甾烷類（21C原子）原子）雄甾烷類（雄甾烷類（19C原子）原子）14.1.1甾體的分類(fn li)和命名14.1.2.1 分類(fn li)第9頁(yè)/共82頁(yè)第九頁(yè)，共82頁(yè)。甾體藥物甾體藥物(yow)的分類的分類雄性激素雄性激素雌性激素雌性激素孕激素孕激素性激素性激素OHO睪丸酮OHHO雌二醇OCOCH3黃體酮按作用(zuyng)分類第10頁(yè)/共82頁(yè)第十頁(yè)，共82頁(yè)。鹽皮質(zhì)激素鹽皮質(zhì)激素糖皮質(zhì)激素糖皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素OHOCHOCOCH2OH醛固酮CO

3、CH2OHHOOOH氫化可的松第11頁(yè)/共82頁(yè)第十一頁(yè)，共82頁(yè)。雄雄激激素素：3 3- -酮酮4 4- - ，C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一個(gè)個(gè)角角甲甲基基，C C1 17 7 O OH H雌雌激激素素：A A環(huán)環(huán)芳芳香香化化， C C3 3C C1 17 7 O OH H孕孕激激素素：3 3- -酮酮4 4- - ，C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一個(gè)個(gè)角角甲甲基基，C C1 17 7甲甲基基酮酮C C1 17 7羥羥基基糖糖皮皮質(zhì)質(zhì)激激素素：3 3- -酮酮4 4- -，C C1 17 7 乙乙醇醇酮酮，C C1 11 1上上有有氧氧原原子子，C C

4、1 17 7羥羥基基酚酚羥羥基基，C C1 10 0無(wú)無(wú)角角甲甲基基，C C1 13 3有有一一個(gè)個(gè)角角甲甲基基，C C1 10 0、C C1 13 3各各有有一一個(gè)個(gè)角角甲甲基基，第12頁(yè)/共82頁(yè)第十二頁(yè)，共82頁(yè)。取代基的構(gòu)型取代基的構(gòu)型- -位置位置(wi zhi)-(wi zhi)-名稱名稱- -母核母核- -官能團(tuán)官能團(tuán)第13頁(yè)/共82頁(yè)第十三頁(yè)，共82頁(yè)。17-17-羥基羥基(qingj)-(qingj)-雄甾雄甾-4-4-烯烯-3-3-酮酮OHO睪丸酮命名命名(mng mng)舉例舉例第14頁(yè)/共82頁(yè)第十四頁(yè)，共82頁(yè)。OCOCH3黃體酮 孕甾孕甾-4-4-烯烯-3-3，20

5、-20-二酮二酮第15頁(yè)/共82頁(yè)第十五頁(yè)，共82頁(yè)。OHHO雌二醇雌二醇雌甾雌甾-1-1，3 3，5 5（1010）- -三烯三烯-3-3，1717 - -二二醇醇第16頁(yè)/共82頁(yè)第十六頁(yè)，共82頁(yè)。17-17-羥基羥基(qingj)-6-(qingj)-6-甲基孕甲基孕甾甾-4-4，6-6-二烯二烯-3-3，20-20-二酮醋酸二酮醋酸酯酯 O OA Ac cC CH H3 3C CO OC CH H3 3O O醋酸醋酸(c sun)甲地孕酮甲地孕酮第17頁(yè)/共82頁(yè)第十七頁(yè)，共82頁(yè)。OCOCH2CH2C6H5O19-19-去甲基去甲基-17-17-羥基羥基(qingj)(qingj)

6、雄甾雄甾-4-4-烯烯-3-3-酮苯丙酸酯酮苯丙酸酯 苯丙酸諾龍苯丙酸諾龍第18頁(yè)/共82頁(yè)第十八頁(yè)，共82頁(yè)。 - -成法成法n - -全合成法全合成法第19頁(yè)/共82頁(yè)第十九頁(yè)，共82頁(yè)。(Hydrocortisone)(Hydrocortisone)、醛固酮、醛固酮(Aldosterone)(Aldosterone)等。等。14.2.1 發(fā)現(xiàn)(fxin)與發(fā)展第20頁(yè)/共82頁(yè)第二十頁(yè)，共82頁(yè)。主要天然主要天然(tinrn)腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OOOOHOH 可的松CortisoneOHOOOHOH氫化可的松 CortisolOHOOOH 皮質(zhì)酮Cortic

7、osteroneOOOOHOOOHOHOOOHOHOHO 11-脫氫皮質(zhì)酮 11-Dehydrocorticosterone 17a-Hydroxy-11-脫氧皮質(zhì)酮17a-Hydroxy11deoxycorticosterone醛甾酮Aldosterone第21頁(yè)/共82頁(yè)第二十一頁(yè)，共82頁(yè)。第22頁(yè)/共82頁(yè)第二十二頁(yè)，共82頁(yè)。第23頁(yè)/共82頁(yè)第二十三頁(yè)，共82頁(yè)。期應(yīng)用可引起水鈉潴留、水腫等期應(yīng)用可引起水鈉潴留、水腫等多種副作用。多種副作用。第24頁(yè)/共82頁(yè)第二十四頁(yè)，共82頁(yè)。副作用：有影響水鹽代謝的作用，使鈉離副作用：有影響水鹽代謝的作用，使鈉離子從體內(nèi)排出困難而發(fā)生水腫，引

8、起一些子從體內(nèi)排出困難而發(fā)生水腫，引起一些并發(fā)癥，產(chǎn)生并發(fā)癥，產(chǎn)生(chnshng)皮質(zhì)激素增皮質(zhì)激素增多癥等。多癥等。糖皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)(jigu)改造 第25頁(yè)/共82頁(yè)第二十五頁(yè)，共82頁(yè)。酯化：前藥酯化：前藥H HO OO OCOCH2OAcO OH H氫化可的松醋酸氫化可的松醋酸(c sun)酯酯第26頁(yè)/共82頁(yè)第二十六頁(yè)，共82頁(yè)。氫化可的松琥珀氫化可的松琥珀酸鈉酸鈉地塞米松地塞米松(d si m sn)磷酸鈉磷酸鈉H HO OO OO OH HC CO OC CH H2 2O OC CO OC CH H2 2C CH H2 2C CO OO ON Na aH HO OO OF F

9、O OH HC CH H3 3C CO OC CH H2 2O OP PO ON Na aO ON Na aO OC-21C-21位的修飾位的修飾(xish)(xish)不改變糖皮質(zhì)激素活不改變糖皮質(zhì)激素活性。性。第27頁(yè)/共82頁(yè)第二十七頁(yè)，共82頁(yè)。氫化潑尼松氫化潑尼松潑尼松潑尼松A 環(huán)（環(huán)（1位雙鍵位雙鍵(shun jin)引入）引入）C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OO OH HC CO OC CH H2 2O OH HO OO OO OH H抗類風(fēng)濕和抗變態(tài)抗類風(fēng)濕和抗變態(tài)(binti)(binti)活性強(qiáng)于母體活性強(qiáng)于母體, ,而而副作用較低。副作用較低。

10、第28頁(yè)/共82頁(yè)第二十八頁(yè)，共82頁(yè)。6 -甲基氫甲基氫化潑尼松化潑尼松6 氟氫化氟氫化潑尼松潑尼松B 環(huán)（環(huán)（6位位取代有效取代有效(yuxio)，增強(qiáng)抗，增強(qiáng)抗炎活性）炎活性）C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OC CH H3 3O OH HC CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OF FO OH H第29頁(yè)/共82頁(yè)第二十九頁(yè)，共82頁(yè)。9 -氟氫化可的松氟氫化可的松B B 環(huán)（環(huán)（9 9位位F F代）抗炎作用增強(qiáng)約十倍代）抗炎作用增強(qiáng)約十倍，但是鈉潴留作用增強(qiáng)約，但是鈉潴留作用增強(qiáng)約125125倍，多以倍，多以軟膏供外用軟膏供外用(wi yn

11、)(wi yn)，治療皮脂溢，治療皮脂溢性皮疹等。性皮疹等。 C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OFO OH H9第30頁(yè)/共82頁(yè)第三十頁(yè)，共82頁(yè)。C環(huán)環(huán)C11-OH是必須是必須(bx)的，的，C11也可也可以是羰基以是羰基C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OO OH HC CO OC CH H2 2O OH HO OO OO OH H第31頁(yè)/共82頁(yè)第三十一頁(yè)，共82頁(yè)。醋酸醋酸(c sun)曲曲安奈德安奈德醋酸醋酸(c sun)膚輕松膚輕松C CH H3 3C CH H3 3O OH HO OO OF FO OF FC CO OC CH

12、 H2 2O OA Ac cD環(huán)環(huán)O OC CH H3 3C CH H3 3H HO OO OCF FO OOCH2OAc1、C16 羥基羥基(qingj)化化引入引入9-F9-F的同時(shí)引入的同時(shí)引入16-OH16-OH可減低鈉潴留作用，可減低鈉潴留作用，16-OH16-OH及及17-OH17-OH與丙酮縮和生成縮酮能提高抗炎作用。例如醋酸曲安奈德抗炎作用增強(qiáng)約與丙酮縮和生成縮酮能提高抗炎作用。例如醋酸曲安奈德抗炎作用增強(qiáng)約5 5倍，幾無(wú)鈉潴留作用。倍，幾無(wú)鈉潴留作用。引入引入 ，6-F 6-F ，9-F9-F，16-OH,16-OH,并將并將16-OH16-OH及及17-OH17-OH與丙酮

13、縮和生成縮酮與丙酮縮和生成縮酮 例如醋酸氟輕松抗炎作用比氫化可的松約強(qiáng)例如醋酸氟輕松抗炎作用比氫化可的松約強(qiáng)100100倍，制成軟膏外用，用于各種皮炎、皮膚病。倍，制成軟膏外用，用于各種皮炎、皮膚病。第32頁(yè)/共82頁(yè)第三十二頁(yè)，共82頁(yè)。地塞米松地塞米松(d si m sn) 倍他米松倍他米松C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OF FO OH HC CH H3 3C CH H3 3C CO OC CH H2 2O OH HH HO OO OF FO OH HD環(huán)環(huán)2、C16 甲基的引入甲基的引入為了為了(wi le)穩(wěn)定穩(wěn)定17-酮醇側(cè)鏈酮醇側(cè)鏈引入引入9-F9-F的

14、同時(shí)引入的同時(shí)引入16-CH316-CH3可減低可減低(jind)(jind)鈉潴鈉潴留作用，地塞米松留作用，地塞米松(Dexamethasone) (Dexamethasone) 抗炎作用增強(qiáng)抗炎作用增強(qiáng), ,鈉潴留作用輕微，為臨床上常用的抗炎皮質(zhì)激素鈉潴留作用輕微，為臨床上常用的抗炎皮質(zhì)激素. .第33頁(yè)/共82頁(yè)第三十三頁(yè)，共82頁(yè)。第34頁(yè)/共82頁(yè)第三十四頁(yè)，共82頁(yè)。第35頁(yè)/共82頁(yè)第三十五頁(yè)，共82頁(yè)。OHO第36頁(yè)/共82頁(yè)第三十六頁(yè)，共82頁(yè)。睪酮口服易吸收睪酮口服易吸收(xshu)，但在肝臟迅，但在肝臟迅速被滅活，所以口服速被滅活，所以口服實(shí)際無(wú)效。實(shí)際無(wú)效。怎樣改進(jìn)？怎

15、樣改進(jìn)？第37頁(yè)/共82頁(yè)第三十七頁(yè)，共82頁(yè)。睪酮的結(jié)構(gòu)睪酮的結(jié)構(gòu)(jigu)修修飾飾一、酯化一、酯化 1、酯化后不易代謝，穩(wěn)定、酯化后不易代謝，穩(wěn)定性性 提高提高(t go) 2、酯化后脂溶性增加，長(zhǎng)、酯化后脂溶性增加，長(zhǎng)效效第38頁(yè)/共82頁(yè)第三十八頁(yè)，共82頁(yè)。OORRCOC2H5COC6H13COC10H21COCH2C6H5SiMe3丙酸睪丸素（2-4天）庚酸睪丸素（4周）十一酸睪丸素（50天）苯乙酸睪丸素（2-4周）三甲基硅醚睪丸素第39頁(yè)/共82頁(yè)第三十九頁(yè)，共82頁(yè)。二、二、 17-烴基的引入烴基的引入O OO OH HC CH H3 3甲基睪丸素第40頁(yè)/共82頁(yè)第四十頁(yè)，

16、共82頁(yè)。結(jié)論：甲基睪丸素可以口服結(jié)論：甲基睪丸素可以口服原因：改變?cè)颍焊淖?gibin)17 -羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì) 仲醇仲醇 叔醇叔醇第41頁(yè)/共82頁(yè)第四十一頁(yè)，共82頁(yè)。癥等。第42頁(yè)/共82頁(yè)第四十二頁(yè)，共82頁(yè)。降低。例如苯丙酸諾龍降低。例如苯丙酸諾龍(Nandrolone Phenylpropionate)用于臨床用于臨床第43頁(yè)/共82頁(yè)第四十三頁(yè)，共82頁(yè)。1、2-取代取代(qdi)甲基睪酮類甲基睪酮類OHOHCH3HOHOHCH3NNH 羥甲烯龍同化(tnghu)活性：3倍雄激素活性：1/2 司坦唑醇同化(tnghu)活性：30倍第44頁(yè)/共82頁(yè)第四十四頁(yè)，共82頁(yè)。2

17、、19-去甲基睪丸素類去甲基睪丸素類苯丙酸諾龍苯丙酸諾龍肌注同化肌注同化(tnghu)激素激素H HO OO OC CO OC CH H2 2C CH H2 2C C6 6H H5 5第45頁(yè)/共82頁(yè)第四十五頁(yè)，共82頁(yè)。第46頁(yè)/共82頁(yè)第四十六頁(yè)，共82頁(yè)。加同化活性與雄激素活性的比加同化活性與雄激素活性的比值。值。第47頁(yè)/共82頁(yè)第四十七頁(yè)，共82頁(yè)。產(chǎn)物。三者的活性為產(chǎn)物。三者的活性為100100：1010：3 3。第48頁(yè)/共82頁(yè)第四十八頁(yè)，共82頁(yè)。第49頁(yè)/共82頁(yè)第四十九頁(yè)，共82頁(yè)。HOCH3OHHH1351017第50頁(yè)/共82頁(yè)第五十頁(yè)，共82頁(yè)。 雌二醇口服無(wú)效。

18、原因是部分被腸道的微生物降解，在腸道被迅速(xn s)吸收一部分，但在肝臟很快被代謝。第51頁(yè)/共82頁(yè)第五十一頁(yè)，共82頁(yè)。第52頁(yè)/共82頁(yè)第五十二頁(yè)，共82頁(yè)。雌性激素的結(jié)構(gòu)雌性激素的結(jié)構(gòu)(jigu)改造改造1、酯化、酯化(成為成為(chngwi)前藥，長(zhǎng)前藥，長(zhǎng)效）效）苯甲酸苯甲酸雌二醇雌二醇戊酸雌戊酸雌二醇二醇雌二醇二丙酸酯雌二醇二丙酸酯O OH HH HO OC6H5COOOCO(CH2)3CH3OCOC2H5C2H5COO第53頁(yè)/共82頁(yè)第五十三頁(yè)，共82頁(yè)。2、炔化和醚化（可以、炔化和醚化（可以(ky)口服口服）炔雌醇炔雌醇 炔雌醚炔雌醚長(zhǎng)效口服長(zhǎng)效口服(kuf)雌激素雌激素

19、CH HO OOHCHCHOHCO第54頁(yè)/共82頁(yè)第五十四頁(yè)，共82頁(yè)。己烯雌酚（反式）非甾雌激素：非甾雌激素：Schucler（1946年）提出年）提出(t ch)，分子中在一剛性甾體母核二端的富分子中在一剛性甾體母核二端的富電子基團(tuán)（電子基團(tuán)（-OH，2等）之間的距離應(yīng)在等）之間的距離應(yīng)在0.855nm，而，而分子寬度應(yīng)為分子寬度應(yīng)為0.388nm。0.388nm0.855nm0.855nm0.388nmOHH HO OOHH HO O第55頁(yè)/共82頁(yè)第五十五頁(yè)，共82頁(yè)。H3CCH3HOOH第56頁(yè)/共82頁(yè)第五十六頁(yè)，共82頁(yè)。第57頁(yè)/共82頁(yè)第五十七頁(yè)，共82頁(yè)。第58頁(yè)/共8

20、2頁(yè)第五十八頁(yè)，共82頁(yè)。氯米芬氯米芬 ：治：治療療(zhlio)(zhlio)不孕癥不孕癥 他莫昔芬：他莫昔芬：治療治療(zhlio)(zhlio)乳乳腺癌腺癌雷洛昔芬雷洛昔芬 三苯乙烯抗雌激素三苯乙烯抗雌激素與雌激素受體呈現(xiàn)強(qiáng)且持久與雌激素受體呈現(xiàn)強(qiáng)且持久(chji)的結(jié)合，的結(jié)合，產(chǎn)生抗雌激素產(chǎn)生抗雌激素-受體復(fù)合物。受體復(fù)合物。SOOHOHONCH2CH2ONCH3CH3XCl= C2H5RXR=HXR=第59頁(yè)/共82頁(yè)第五十九頁(yè)，共82頁(yè)。選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑能在乳腺或子宮阻斷雌激素能在乳腺或子宮阻斷雌激素的作用，又能作為雌激素樣的作用，又能作為雌激素樣分子

21、保持骨密度，降低循環(huán)分子保持骨密度，降低循環(huán)中膽固醇水平。中膽固醇水平。雷洛昔芬：拮抗卵巢、乳腺雷洛昔芬：拮抗卵巢、乳腺雌激素的受體，激動(dòng)雌激素的受體，激動(dòng)(jdng)骨雌激素受體，用骨雌激素受體，用于治療骨質(zhì)疏松癥。于治療骨質(zhì)疏松癥。第60頁(yè)/共82頁(yè)第六十頁(yè)，共82頁(yè)。雄烯二酮雄烯二酮芳香化酶芳香化酶芳香化酶抑制劑芳香化酶抑制劑雌酮雌酮雌二醇雌二醇芳香化酶抑制劑芳香化酶抑制劑H HO OO OO OH HH HO OO OO第61頁(yè)/共82頁(yè)第六十一頁(yè)，共82頁(yè)。雄烯二酮衍生物雄烯二酮衍生物OOOOSNH2三唑衍生物三唑衍生物NNCCNNNNNNNCCN來(lái)曲唑來(lái)曲唑第62頁(yè)/共82頁(yè)第六十

22、二頁(yè)，共82頁(yè)。第63頁(yè)/共82頁(yè)第六十三頁(yè)，共82頁(yè)。也用在雌激素替補(bǔ)治也用在雌激素替補(bǔ)治療中療中,起抵消副作用起抵消副作用 。OO第64頁(yè)/共82頁(yè)第六十四頁(yè)，共82頁(yè)。1.黃體酮及其衍生物第65頁(yè)/共82頁(yè)第六十五頁(yè)，共82頁(yè)。黃體酮口服從胃腸道吸收，在黃體酮口服從胃腸道吸收，在肝臟被迅速破壞肝臟被迅速破壞(phui)，所以只能用油劑注射。所以只能用油劑注射。如何解決？如何解決？OCOCH3黃體酮第66頁(yè)/共82頁(yè)第六十六頁(yè)，共82頁(yè)。OCOCH3黃體酮OCOHOCH3孕激素結(jié)構(gòu)修飾以及孕激素結(jié)構(gòu)修飾以及(yj)構(gòu)效關(guān)系構(gòu)效關(guān)系（一）黃體酮的衍生物（一）黃體酮的衍生物無(wú)孕激素活性無(wú)孕激素

23、活性第67頁(yè)/共82頁(yè)第六十七頁(yè)，共82頁(yè)。1 1、C17 -OHC17 -OH酯化（長(zhǎng)效）酯化（長(zhǎng)效）17-17-乙酰氧基黃體酮乙酰氧基黃體酮 己酸羥孕酮己酸羥孕酮(yn (yn tn) tn) （有一定口服活性）（臨床用注射給藥，長(zhǎng)效（有一定口服活性）（臨床用注射給藥，長(zhǎng)效）O OA Ac cC CO OC CH H3 3O OO OC CO OC CH H3 3O OC CO OC C5 5H H1 11 1第68頁(yè)/共82頁(yè)第六十八頁(yè)，共82頁(yè)。2、C 6 取代取代(qdi)（代謝障礙化，可以口（代謝障礙化，可以口服）服）醋酸醋酸(c sun)(c sun)甲甲地孕酮地孕酮O OO O

24、A Ac cC CH H3 3C CO OC CH H3 3O OO OA Ac cC Cl lC CO OC CH H3 3O OA Ac cC CH H3 3C CO OC CH H3 3O O醋酸醋酸(c sun)氯地氯地孕酮孕酮醋酸甲羥孕酮醋酸甲羥孕酮第69頁(yè)/共82頁(yè)第六十九頁(yè)，共82頁(yè)。（二）（二）1717 - -孕甾化合物孕甾化合物COHCHO O炔孕酮炔孕酮(yn tn)妊娠素妊娠素為了尋找口服雄激素，在睪酮的為了尋找口服雄激素，在睪酮的1717位引入乙位引入乙炔基，得到具有孕激素活性的炔孕酮炔基，得到具有孕激素活性的炔孕酮 (Ethisterone(Ethisterone，妊

25、娠素，妊娠素),),所得所得(su d)(su d)化合物化合物呈現(xiàn)孕激素活性，是一個(gè)有效的口服孕激素。呈現(xiàn)孕激素活性，是一個(gè)有效的口服孕激素。第70頁(yè)/共82頁(yè)第七十頁(yè)，共82頁(yè)。1944年，發(fā)現(xiàn)黃體酮失去年，發(fā)現(xiàn)黃體酮失去(shq)C19甲基后，所得化合物的活性相當(dāng)或高于黃體酮。甲基后，所得化合物的活性相當(dāng)或高于黃體酮。OOOO活性：活性：8倍倍第71頁(yè)/共82頁(yè)第七十一頁(yè)，共82頁(yè)。O OH HOHC CC CH H在炔孕酮（妊娠素）結(jié)構(gòu)中去除在炔孕酮（妊娠素）結(jié)構(gòu)中去除19-19-甲基，甲基，口服孕激素活性較妊娠素強(qiáng)口服孕激素活性較妊娠素強(qiáng)5 5倍，稱為炔諾倍，稱為炔諾酮酮(Norethisterone)(Norethisterone)。炔諾酮的活性是黃體酮的炔諾酮的活性是黃體酮的7575倍，被用于治療倍，被用于治療孕激素紊亂，與雌激素合用成為孕激素紊亂，與雌激素合用成為(chngwi)(chngwi)重要的口服避孕藥。重要的口服避孕藥。炔諾酮炔諾酮第72頁(yè)/共82頁(yè)第七十二頁(yè)，共82頁(yè)。C CH HC COHO O炔諾孕酮炔諾孕酮(yn tn)將炔諾酮結(jié)構(gòu)中將炔諾酮結(jié)構(gòu)中1818位的甲基換成乙基，稱為炔諾孕酮位的甲基換成乙基，稱為炔諾孕酮(Norgestrel)(Norgestrel)其孕激素活性為炔諾酮的其孕激素活性為炔諾酮的5 5