2.1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法-ppt課件

1、1.4 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2019910一、分別、提純一、分別、提純1、蒸餾：、蒸餾：（1 1蒸餾法適用于分離、提純的對(duì)象？蒸餾法適用于分離、提純的對(duì)象？（2 2蒸餾原理？蒸餾原理？（3 3實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)尾尾接接管管使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶錐形瓶蒸餾法提純工業(yè)乙醇1、 取下溫度計(jì)套管，用長頸漏斗將60ml工業(yè)酒精注入圓底燒瓶內(nèi)，加入2-3粒沸石，以及加入適量的生石灰，裝上回流冷凝管，其上端接氯化鈣干燥管 2

2、、開始時(shí)用小火加熱，觀察液體汽化情況，并注意溫度計(jì)讀數(shù)，當(dāng)蒸氣上升到溫度計(jì)水銀部時(shí)，溫度計(jì)讀數(shù)急劇上升，適當(dāng)調(diào)小火焰。 3、當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)上升到64.5度左右時(shí)，換一個(gè)潔凈的干燥的接受瓶干接液管，控制加熱溫度，收集餾分，溫度計(jì)水銀球在蒸餾過程中有液滴，保持鎦分的流出速度為每秒1-2滴。 4、繼續(xù)加熱，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)上升到78度左右并穩(wěn)定時(shí)，另換一個(gè)潔凈干燥的接受瓶干接液管上，控制加熱溫度，收集77-79度的餾分，當(dāng)溫度突然下降或燒瓶內(nèi)液體很少時(shí)，停止加熱，稍冷后關(guān)閉冷凝水。 甲醇沸點(diǎn)：甲醇沸點(diǎn)：64.5 乙醇沸點(diǎn)：乙醇沸點(diǎn)：78.5水沸點(diǎn)：水沸點(diǎn)：100 2 2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 原理：利用被提

3、純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 溶劑的條件：溶劑的條件：（1 1雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；（2 2被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的 影響較大。影響較大。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-21-2：苯甲酸的重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品為什么？為什么？ 溫度越低越好？溫度越低越好？ 重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液

4、中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)? (溶解度小的雜質(zhì)溶解度小的雜質(zhì)) )濾液濾液母液母液( (溶解度較大且隨溫度變化不大溶解度較大且隨溫度變化不大的雜質(zhì)）的雜質(zhì)）損失部分被提純物損失部分被提純物晶體晶體( (產(chǎn)品產(chǎn)品) )加熱溶解制成飽和溶液，加熱溶解制成飽和溶液，趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶，過濾冷卻結(jié)晶，過濾3 3、萃?。?、萃?。?（1 1液液液萃取的原理？及主要儀器？液萃取的原理？及主要儀器？（2 2液液液萃取對(duì)萃取劑有何要求？液萃取對(duì)萃取劑有何要求？（3 3常用的與水互不相容的有機(jī)溶劑有哪

5、些？常用的與水互不相容的有機(jī)溶劑有哪些？（4 4固固液萃取。液萃取。BD方法方法對(duì)象體系對(duì)象體系原原 理理舉例舉例蒸餾液態(tài)混合物萃取液態(tài)混合物固液混合物重結(jié)晶固態(tài)混合物系統(tǒng)歸納：系統(tǒng)歸納：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異5/3/2022 8:05 AM4 4、色譜法：、色譜法：二、分別、提純二、分別、提純核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀葉黃素葉黃素4 4、色譜法：、色譜法： 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分別、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。分別、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特5/3/2022

6、 8:05 AM德國化學(xué)家?guī)於鞯聡瘜W(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到25年后的年后的1931年，年，德國化學(xué)家?guī)於髟诘聡瘜W(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并應(yīng)用了色譜法，并獲得獲得1938年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。化學(xué)獎(jiǎng)。 根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：

7、常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。5/3/2022 8:05 AM方方 法法 適用條件適用條件 主要儀器主要儀器 玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯璃棒、燒杯重結(jié)晶重結(jié)晶 蒸蒸 餾餾萃萃 取取分液漏斗分液漏斗固體有機(jī)物溶解度隨溫固體有機(jī)物溶解度隨溫度的變化較大度的變化較大分離各組分沸點(diǎn)不同分離各組分沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物的液態(tài)混合物溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里溶解度不同溶劑里溶解度不同蒸餾瓶、冷凝管、蒸餾瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶尾接管、錐形瓶等等小結(jié)小結(jié)1 1、電影、電影 中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬

8、子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中進(jìn)山中假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是 A A過濾過濾 B B重結(jié)晶重結(jié)晶 C C蒸發(fā)蒸發(fā) D D蒸蒸餾餾2 2、通過蒸餾可獲得、通過蒸餾可獲得95.6%95.6%的乙醇，若要制取無水乙醇的乙醇，若要制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是（時(shí)，可選用的方法是（ ） A. A.加入無水加入無水CuSO4CuSO4，再過濾，再過濾 B. B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾 C. C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加

9、入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D. D.將將95.6%95.6%的乙醇溶液直接加熱蒸餾的乙醇溶液直接加熱蒸餾練習(xí)練習(xí)3、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)物質(zhì)密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ /水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是則應(yīng)采用的分離方法是()A分液分液 B蒸餾蒸餾 C干餾干餾 D萃取萃取1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法

10、現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定“李比希元素分析法的原理：李比希元素分析法的原理：取定量含取定量含C C、H HO O的有的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2CaCl2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例【例1 1】某含】某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測

11、定實(shí)驗(yàn)測定A A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%，求，求A A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。解：解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1 1 52.16% 52.16% 13.14% 13.14%34.70%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)N(O)2 2：6 6：1 1A A的實(shí)驗(yàn)式為：的實(shí)驗(yàn)式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？00.16%70.34008.1%14.1301.12%16.52: 【知識(shí)回顧】【知識(shí)回顧】 有

12、哪些方法可以求相對(duì)分子質(zhì)量？有哪些方法可以求相對(duì)分子質(zhì)量？（1 1M = m / nM = m / n（2 2根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D D， D =M1 / M2 D =M1 / M2（3 3標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/Lg/L質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對(duì)分子質(zhì)量。測定相對(duì)分子質(zhì)量。 相相對(duì)對(duì)豐豐度度質(zhì)荷比質(zhì)荷比讀譜圖讀譜圖： 由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）因此譜圖中

13、的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）（1 1質(zhì)荷比是什么？質(zhì)荷比是什么？（2 2如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值 依據(jù)質(zhì)譜圖：依據(jù)質(zhì)譜圖： 未知物未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的的式量是式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1所以未知物所以未知物A的的 實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 和和 分子式分子式 都是都是C2H6O 。 二甲醚二甲醚 乙醇 寫出寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：可能的結(jié)構(gòu)： 【思考與交流】【思考與交流】 你怎樣確定有機(jī)物你怎樣確定有

14、機(jī)物A是乙醇，還是是乙醇，還是 二甲醚？二甲醚？1、紅外光譜法用處：確定官能團(tuán)和 化學(xué)鍵的類型 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定波譜分析波譜分析紅外光譜儀紅外光譜儀未知物未知物A的紅外光譜的紅外光譜 例例2 2某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 對(duì)稱對(duì)稱CH2CH2對(duì)稱對(duì)稱CH3CH3COCCH3CH2OCH2CH3【問題解決實(shí)例】【問題解決實(shí)例】 2 2、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜HNMRHNMR）核磁共振儀核磁共振儀2、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜(HNMR) 原理原理: :處在不同環(huán)境中的

15、氫原子因產(chǎn)生共振處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同時(shí)吸收電磁波的頻率不同, ,在圖譜上出現(xiàn)的位在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同置也不同, ,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移位移; ;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 作用作用: 知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。類氫原子的數(shù)目之比。 HNMR HNMR 圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？HHHHHHHH核磁共振氫核磁共振氫譜信息譜信息A.吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目

16、氫原子類型B.不同吸收峰的面積之比不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比強(qiáng)度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個(gè)數(shù)之比的個(gè)數(shù)之比分別、提純分別、提純步驟步驟方法方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取蒸餾、重結(jié)晶、萃取測定相對(duì)分子質(zhì)量測定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式確定分子式 質(zhì)譜 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式 紅外光譜核磁共振氫譜元素定量分析元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式李比希元素分析李比希元素分析 現(xiàn)代元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀小結(jié)小結(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分別、分別、提純提純?cè)囟吭囟糠治龃_定分析確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式測定相對(duì)分子質(zhì)測定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式量確定分子式波譜分析波譜分析

17、確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡式實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式分離提純的分離提純的方法有哪些？方法有哪些？每一個(gè)操作步驟每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢? ?一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:例例4 4、一個(gè)有機(jī)物的分子量為、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,70,紅外光譜表征到碳碳雙紅外光譜表征到碳碳雙鍵和鍵和C CO O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有

18、機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例1 120192019年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的量的10109g9g化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6C2H6離離子化后可得到子化后可得到C2H6C2H6、C2H5C2H5、C2H4C2H4，然后測，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)定其質(zhì)荷比。設(shè)

19、H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)荷比如右圖所示假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 例例22某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測定實(shí)驗(yàn)式：某含測定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是分?jǐn)?shù)是13.5

20、1%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O74 設(shè)分子式為；設(shè)分子式為； (C4H10O)n 那么那么 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O3.3.下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1H1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是物可能是 ( ) ( )A. CH3CH2OH A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OC

21、H3 C. CH3OCH3 D. CH3CHO D. CH3CHOC4.4.下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CH3OH CH3OH C C、HCOOH DHCOOH D、CH3COOCH3CH3COOCH3A質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測定相對(duì)分子測定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2. 2.重結(jié)晶重結(jié)晶

22、3. 3.萃取萃取 4. 4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法相對(duì)原子質(zhì)量的測定相對(duì)原子質(zhì)量的測定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法小節(jié)小節(jié)2.2.物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； 核磁共振氫譜確定等效氫原子的類型和數(shù)目核磁共振氫譜確定等效

23、氫原子的類型和數(shù)目核磁共振氫譜核磁共振氫譜5/3/2022 8:05 AM問題探究：問題探究：種；種；種種種；種；種；種；CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-OHCH3-CH2-OH1.1.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子以及原子以及個(gè)數(shù)之比？個(gè)數(shù)之比？5 、經(jīng)元素分析后，發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為、經(jīng)元素分析后，發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為82.76%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則為17.24%，且相對(duì)分子質(zhì)量為，且相對(duì)分子質(zhì)量為58，

24、試推斷該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。試推斷該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。C4H10 若通過核磁共振氫譜檢測到有兩個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度若通過核磁共振氫譜檢測到有兩個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為之比為9 9 ：1 1，試推斷該烴的結(jié)構(gòu)簡式。，試推斷該烴的結(jié)構(gòu)簡式。CH3 CH CH3CH35/3/2022 8:05 AM2.2.分子式為分子式為C3H6O2C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為種情況峰給出的強(qiáng)度為3

25、32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是寫結(jié)構(gòu)簡式）。合物的組成可能是寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH333333213215/3/2022 8:05 AM質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2019(2019年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。白質(zhì)等大分子的真面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希5/3/2022 8:05 AM重結(jié)晶重結(jié)晶雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或很大；雜質(zhì)在溶劑中溶

26、解度很小或很大；被提純的有機(jī)物在溶劑中溶解度受溫度影響大。被提純的有機(jī)物在溶劑中溶解度受溫度影響大。蒸餾蒸餾3030左右左右C10H8NO2348348C20H16N2O45/3/2022 8:05 AM(CH2OH)nHOCH2CH2OH那么那么 31n=62n=2 分子式為：分子式為：C2H6O25/3/2022 8:05 AM復(fù)習(xí)題復(fù)習(xí)題5 5種種乙醇乙醇 羥基羥基 CH3CH2OH苯酚苯酚 酚羥基酚羥基 C6H5OH乙醛乙醛 醛基醛基 CH3CHO乙酸乙酸 羧基羧基 CH3COOH官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)；官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)；官能團(tuán)結(jié)構(gòu)不同引起的異構(gòu)。官能團(tuán)結(jié)構(gòu)不同引起的異構(gòu)。5/3/2022 8:05 AM 2 2，3 3，4 4，5 5四甲基己烷四甲基己烷 2 2甲