有機化學實驗分析解析

1、有機化學實驗整理P17實驗1-1:含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾蒸餾：利用互溶液體混合物中各組分沸點不同（一般相差30°C以上）進行分離提純的一種方法?！咀⒁狻?溫度計水銀球位于支管口處 冷卻水應從冷凝管的下口進水，上口出水。 沸點高而不穩(wěn)定的液態(tài)物質(zhì)可以考慮減壓蒸餾 要加入碎瓷片（未上釉的廢瓷片）防止液體暴沸，使液體平穩(wěn)沸騰 蒸餾燒瓶盛裝溶液體積最大為燒瓶體積的2P18實驗1-2：苯甲酸的重結(jié)晶溶于榕劑、制備詫和溶液趁熱過濾12（不落性雜質(zhì)）母液（可溶性雜質(zhì)和部分被攝適總）重結(jié)晶:將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程?！救軇┮蟆?雜質(zhì)

2、在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； 被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，即熱溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小?！局饕襟E】加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶【注意事項】為了減少趁熱過濾過程中損失苯甲酸，應在趁熱過濾前加入少量蒸餾水，避免立即結(jié)晶，且使用短頸漏斗。冷卻結(jié)晶時，溫度并不是越低越好，因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度太低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。P19萃?。豪梦镔|(zhì)在互不相溶的溶劑中溶解度的不同，將物質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一溶劑中，從而進行分離的方法。1、萃取包括液一液萃取和固一液萃取。2、常用的萃

3、取劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CC14等注意：萃取劑的選擇 萃取劑與原溶劑不互溶、不反應分液：常用于兩種互不相溶的液體的分離和提純。4CaC2+2H2OC2H2f+Ca(OH) 溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度P32實驗2-1：乙烘的實驗室制取1、反應方程式：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2?2、注意事項: 電石與水反應非常劇烈，為減緩電石與水的反應速率，實驗夯性KMnC；溶液褪色，影時常滴加飽和食鹽水。 因電石中往往含有雜質(zhì)硫化鈣，反應后產(chǎn)生h2s，h2s具有還原f性響乙炔的性質(zhì)檢驗，故用CuSO4把h2s除去。 點燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象分別是：甲烷f淡

4、藍色火焰；乙烯f明亮的火焰，有黑煙；乙炔f明亮的火焰，有濃煙。P37思考與交流：設計實驗室制溴苯、硝基苯的實驗方案：(1)溴苯的制?。喊驯胶蜕倭恳簯B(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。跟瓶口垂直的一段導管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導管口附近出現(xiàn)白霧(由溴化氫遇水蒸氣所形成)。反應完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。圖25(2)制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟參考 配制混和酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試

5、管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。(注意酸加入的順序) 向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。 將大試管放在5060的水浴中加熱約10min,實驗裝置如圖2-5所示。 將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風櫥或通風良好處進行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。（一）苯的硝化反應2. 實驗中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃hno3是反應物（

6、硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3. 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下，這是為何? 防止?jié)鈔ho3分解防止混合放出的熱使苯和濃hno3揮發(fā) 溫度過高有副反應發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4. 盛反應液的大試管上端插一段導管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）5. 溫度計的水銀球的位置和作用如何?插在水浴中，用以測定水浴的溫度。6. 為何用水浴加熱？放在約60°C的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應控制溫度，不宜過高？水浴加熱,易于控制溫度有機反應往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應徹底。防止?jié)釴HO3分解防止混合放出的熱使苯和濃hno3揮發(fā)溫度過高有副反應

7、發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）7. 制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復原色？淡黃色（溶有no2,本色應為無色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗滌。1.反應方程式:（二）苯跟溴的取代反應2. 裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加鐵粉的作用如何？2Fe+3Br2=2FeBr3，生成的FeBr3做催化劑4. 導管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶

8、液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5. 將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎樣洗滌生成物使之恢復原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復原來的無色。7. 探究：如何驗證該反應為取代反應？驗證鹵代烴中的鹵素 取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；加熱試管內(nèi)混合物至沸騰； 冷卻，加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。實驗說明： 加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。 加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反應從而對

9、實驗現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。P51實驗3-1：乙醇的消去反應CHjCH2OI1圖21呂乙晞的檢駱濃硫酸”注意事項: 配制混合液時先加入乙醇再加入濃硫酸，相當于濃硫酸的稀釋。 加入幾片碎瓷片是為了防止暴沸。 溫度計的水銀球應置于反應液的中央位置，用于測量反應液的溫度。 實驗結(jié)束后要取出導管再熄滅酒精燈，防止發(fā)生倒吸。 用10%NaOH溶液的目的是為了除去濃硫酸和乙醇生成的CO2和SO2,防止SO2干擾乙烯與溴的CC14溶液和酸性KMnO4溶液的反應。 濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑。 反應后期，反應液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生原因是濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，

10、產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2：C+2H2SO4（濃）=2SO2T+CO2T+2H2OP52實驗3-2：乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應實驗操作：在試管內(nèi)加入少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩。實驗現(xiàn)象：橙色K2Cr2O7酸性溶液變成綠色。實驗結(jié)論：乙醇能被K2Cr2O7酸性溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：ch3ch2oh（乙醇）氧化ch3cho（乙醛）氧化ch3cooh（乙酸）（酸性KMnO4溶液也能使乙醇發(fā)生類似的反應，現(xiàn)象為酸性KMnO4溶液褪色）應用：利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。P53r4實驗3-3、3-4：有關苯酚的系列實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論及化學反應方程式實

11、驗（1）取少量苯酚晶體加入到試管中，觀察苯酚晶體的外觀無色或略帶粉紅色晶體向試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管得到渾濁溶液苯酚在水中溶解度不大向試管中滴加5%NaOH溶液，振蕩試管溶液變澄清苯酚與NaOH反應CHOH+NaOHCHONa+HO65652再向試管加入稀鹽酸出現(xiàn)渾濁CHONa+HClCHOH+NaCl6565實驗（2）向苯酚稀溶液中滴加濃溴水產(chǎn)生白色沉淀苯酚與溴水發(fā)生取代反應實驗（3）向苯酚溶液中加入FeCl3溶液產(chǎn)生紫色溶液苯酚與Fe3+反應顯紫色注意：在室溫下，苯酚在水中的溶解度為9.3g，當溫度高于65°C時，則能與水以任意比互溶。因此加熱也能使苯酚渾濁溶液變澄清；在

12、苯酚鈉溶液中通入CO2亦能使其變渾濁：CHONa+CO+HOCHOH+NaHCOo6522653說明酸性：HCO3-vC6H5OHvH2CO3。36523 實驗（2）的關鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚會溶解于C6H5OH溶液中，這也26565是為什么要用苯酚稀溶液的原因。 苯酚及所有酚類遇FeCl3溶液顯紫色。這也是檢驗酚羥基存在的方法之一。P57實驗3-5：乙醛的銀鏡反應iftnx銀鏡反應原理：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2OJJ厶JtTJ厶反應現(xiàn)象：試管內(nèi)壁上附著了一薄層光亮如鏡的金屬。注意事項： 配制銀氨溶液是向Ag

13、NO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。(AgNO3+NH3H2O=AgOH(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O) 配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質(zhì)Ag3No 實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。 必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱，加熱過程中也不能振蕩試管。 實驗完畢，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝酸溶解，再用水沖洗。能發(fā)生銀鏡的物質(zhì)：1甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類，即含有醛基就可以。2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等。3甲酸酯，如甲酸乙酯HCOO

14、C2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等。4葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖。P57實驗3-6：乙醛他新制的Cu(OH)2反應反應原理：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH£OONa+Cu2OJ+3電0實驗現(xiàn)象：溶液中有紅色沉淀生成實驗中所用的Cu(OH)2必須是新配制的，制取Cu(OH)2時，是在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH溶液應該過量，因為反應要在堿性條件下進行。用途：這個反應可用來檢驗醛基_；醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗。P63乙酸乙酯的制?。篶h3cqoch2ch3-h20濃硫酸CH3COOH+CH3CH2OHr反應原理：反應現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液液面上

15、有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。注意:(1) 化學藥品加入大試管中，先加乙醇，后加濃硫酸和冰醋酸。(2) 加入碎瓷片，防止液體暴沸。(3) 加熱操作：開始階段小火均勻加熱，以防乙酸、乙醇大量揮發(fā)，液體中產(chǎn)生較多氣泡時要大火加熱，使生成的乙酸乙酯蒸發(fā)出去。司生JR乙磁乙殆的血(4) 導管口不伸入Na2CO3溶液中是為了防止溶液倒吸。(5) 長導管導氣和冷凝回流的作用。(6) 濃硫酸的作用是：催化劑和吸水劑(7) 飽和Na2CO3溶液的作用： 降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分層； 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，便于聞酯的香味。(CH3COOH和Na2CO3反應生成CH3COONa溶于水，乙

16、醇溶于Na2CO3溶液)(8)如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？增大反應物濃度：使用過量乙酸減小生成物濃度：蒸出乙酸乙酯 升溫：加熱 濃硫酸做催化劑、吸水劑P80科學探究：果糖是否具有還原性：銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應都是在堿性條件下進行的，在堿性條件下，果糖在溶液中會部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵还欠肿又羞€含有羰基及多個羥基，羰基受多個羥基影響有很強的還原性。所以果糖也能被銀氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，也是還原糖。葡萄糖具有醛基，有較強的還原性，可以被溴水氧化。反應方程式為：CH2OH-(CHOH)4-CHO+£心+日2。TCH2OH-(CHOH-COOH+2HBr在酸性條件下，果糖不能

17、轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟牵遣槐讳逅趸?。所以，可以用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。簡言之：堿性條件下果糖能夠像葡萄糖一樣具有還原性，能夠發(fā)生銀鏡反應、與新制氫氧化銅加熱出現(xiàn)紅色沉淀，因此，區(qū)分二者常用溴水(因顯酸性)，能使之褪色的為葡萄糖。P82蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗(麥芽糖是還原型糖)操作步驟：這兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液5mL，并在其中一支試管里加入5滴稀硫酸(1:5)。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min5min,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象與結(jié)論：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應，說明蔗糖分

18、子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應的產(chǎn)物具有還原性。稀硫酸的作用：催化劑P83科學探究：設計實驗探究淀粉水解條件實驗步驟：在試管1和試管2中各加入0.5g淀粉，在試管1中加入4mL20%的H2SO4溶液，在試管2中加入4mL水，都加熱34min。用NaOH溶液中和試管1中的H2SO4,把一部分液體倒入試管3。在試管2和3中都加入碘溶液，觀察現(xiàn)象。在試管1中加入銀氨溶液，稍加熱后，觀察試管內(nèi)壁上有無銀鏡出現(xiàn)。實驗現(xiàn)象：試管3中未出現(xiàn)藍色，試管2中出現(xiàn)藍色，試管1中形成了銀鏡。實驗結(jié)論：淀粉在用酸催化、加熱的條件下水解，水解產(chǎn)物有還原性。淀粉在僅加熱但無酸作催化劑的條件下不水解。(1) 稀h2so4的作用是：催化劑(2) 淀粉水解反應方程式：(CHO)n(淀粉)+nHO酸或酶>nCHO610526126(3) 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，無紅色沉淀生成，這可能是：未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。(4) 淀粉的水解及水解進程判斷，實驗進程驗證： 如何檢驗淀粉的存在？碘水 如何檢驗淀粉部分水解？變藍、磚紅色沉淀 如何檢驗淀粉已經(jīng)完全水解？不變藍、磚紅色沉淀P89蛋白質(zhì)的性質(zhì)實驗4-2