有機(jī)化學(xué)方程式整理剖析_第1頁
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文檔簡介

1、一、烴1.甲烷(含氫量最高)烷烴通式:CH22(n±l)n2n-2氧化反應(yīng)占燃甲烷的燃燒:CH4+2O2CO2+2H2O,明亮并呈藍(lán)色的火焰甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。光照°,一八、CH+ClCHCl(氣體)+HC142光照,3CHCl+ClCHCl+HCl32光昭22CH2C12+C12照CHCI3+HCI(CHCl3又叫氯仿)CHC1+Cl光照CC1+HCl324取代反應(yīng)一氯甲烷二氯甲烷圖l乙烯的制取三氯甲烷四氯化碳:實驗室制無水醋酸鈉(CHCOONa)和堿石灰(NaOH和CaO做干燥劑)3反應(yīng)方程式:CHCOONa+NaOH=NaCO+CHt3234種無色稍

2、有氣味的氣體,比空氣的密度略小,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)2.乙烯乙烯是劑。乙烯的制取:CH3CH2OH濃硫酸H2C=CH2t+h2o32170C222實驗室制取乙烯的副反應(yīng):2CH3CH2OH濃硫酸ACH3CH2OCH2CH3+H2O32140°C32232烯烴通式:CH2(n±2)n2n氧化反應(yīng)點燃、乙烯的燃燒:C2H4+3O22CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。加成反應(yīng)與溴水加成:H2C=CH2+Br2CH2BrCH2Br(使溴水褪色)222催化劑22與氫氣加成:H2C=CH2+H2CH3CH3與氯化氫加成:H2C=CH2+HC1一定條件>CH

3、3CH2Cl與水加成:H2C=CH2+H2O一定條件>CH3CH2OH(制酒精)聚合反應(yīng)一宀夂件乙烯加聚,生成聚乙烯:nH2C=CH2疋|cH2CH3.乙炔(電石氣)圖2乙炔的制取乙炔的制?。篊aC2+2H2OHCCHt+Ca(OH)2(電石的制備:CaO+3C>CaC2+COf)電爐2烯烴通式:CH2。(n22)n2n-2氧化反應(yīng)乙炔的燃燒:C2H2+5O2點燃>4CO2+2H2O(其火焰溫度很高,乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。第1頁共11頁高中有機(jī)方程式總結(jié)加成反應(yīng)與溴水加成與氫氣加成苯與液溴反應(yīng)C+Brf.丁叫HBr溴苯)HC三CH+BrHC=CHBrBBrCHBr=

4、CHBr+BrCHBrCHBr一定條件22HC三CH+H2-定條H2C=CH2與氯化氫加成:HC三CH+HC1催化劑CH2=CHCl聚合反應(yīng)-定條件Pi氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl-CH2CH2zn一定條件-乙炔加聚,得到聚乙炔:nHC三CH_-CH=CH十n4.苯苯的同系物通式:CH26(n±6)n2n-6氧化反應(yīng)點燃卜苯的燃燒:2C6H6+15O212CO2+6H2O66222苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色。取代反應(yīng)第2頁共11頁硝化反應(yīng)+HONO2濃h2S04,60°CC-NO2+H2O硝基苯)加成反應(yīng)+3H2環(huán)己烷)。5.

5、甲苯氧化反應(yīng)點燃片甲苯的燃燒:C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH弋反應(yīng)i3+3HNO嚴(yán)|CH32+3H2ONO2高中有機(jī)方程式總結(jié)2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),6.石油和石油產(chǎn)品概述CHCH+CH1634818816CHCH+CH81841048CHCH+CH410436CH-CH+CH4102426二、含氧有機(jī)物類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵;OH與鏈烴基直接相連1與鈉反應(yīng):生成醇鈉并放出氫氣;2氧化反應(yīng):O2:生成CO2和H2O;弱氧化劑:生成乙醛;3脫

6、水反應(yīng):140C:乙醚;170C:乙烯;4.酯化反應(yīng)。醛OIIRCH乙醛OIICH3CHC=O雙鍵,具有不飽和性1加成反應(yīng):用Ni作催化齊U,與氫加成,生成乙醇;2氧化反應(yīng):能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應(yīng)、還原新制氫氧化銅)。羧酸OIIRCOH乙酸OIICHCOH受C=O影響,OH能夠電離,產(chǎn)生H+1具有酸的通性;2.酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯。酯OIIRCOR'乙酸乙酯CHCOOCHc325分子中RCO和OR'之間容易斷裂水解反應(yīng):生成相應(yīng)的羧酸和醇7.乙醇飽和一元醇通式:CHO(n±l)n2n+2與鈉反應(yīng)*乙醇與鈉反應(yīng):2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2O

7、Na+H2f(乙醇鈉)氧化反應(yīng)點燃*乙醇的燃燒:2C2H6O+3O24CO2+6H2O乙醇的催化氧化:2CHCHOH+O催化劑2CHCHO+2HO(乙醛)32232消除反應(yīng)乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到170r生成乙烯。濃硫酸片140°C第3頁共11頁高中有機(jī)方程式總結(jié)注意:該反應(yīng)加熱到140°C時,乙醇進(jìn)行另一種脫水方式,生成乙醚。2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O(乙醚)8.甲醛飽和一元醛通式:CHO(n±1)n2n甲醛是無色,具有刺激性氣味的氣體,易溶于水。加成反應(yīng)甲醛與氫氣反應(yīng)氧化反應(yīng)O|HCH+HO2|催化劑卜CH3OH催化劑、甲醛與氧氣反應(yīng)

8、:2HCH+O22HCOOH甲醛的燃燒:2CH2O+2O2燃2CO2+2H2O甲酸)甲醛的銀鏡反應(yīng):水浴HCHO+2Ag(NH3)2OH加熱卜HCOONH4+2Ag+3NH3+H2O(甲酸銨)注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成Ag。有關(guān)制備的方程式:Ag+NHHQAgOH;+NH+324AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O甲醛與新制氫氧化銅的反應(yīng):HCHO+2Cu(OH)2>HCOOH+Cu2OJ+2H2O9.乙醛乙醛是無色無味加成反應(yīng)具有刺激性氣味的液體,沸點20.8C,密度比水小,易

9、揮發(fā)。O|乙醛與氫氣反應(yīng):氧化反應(yīng)催化劑卜CHCH+HCHCHOH32323O232|乙醛與氧氣反應(yīng)乙醛的銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OH乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)催化劑、2CH3CH+O2°2CH3COOH(乙酸)水浴kCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(乙酸銨)CH3CHO+2Cu(OH)2一CH3COOH+Cu20;+2H2O10.乙酸飽和一元羧酸通式:CHO(n±1)n2n2乙酸的酸性乙酸的電離:CH3COOHL二CH3COO-+H+第#頁共11頁高中有機(jī)方程式總結(jié)2CH3COOH+Mg(CH3COO)2Mg+H2f2CH3COOH+CaC03.

10、(CH3COO)2Ca+H2O+CO界333222CHCOOHNaOHCHCOONaHO332酯化反應(yīng)O|ch3cOH+C2H5OH,一濃硫酸.ch3cOC2H5+H2O(乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。水解反應(yīng)_無機(jī)酸一.CHCOOCH+HOCHCOOH+CHOH3252325中和反應(yīng)CHCOOCH+NaOHCHCOONa+CHOH325325三、烴的衍生物的轉(zhuǎn)化水解四、常見有機(jī)反應(yīng)的類型1.取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)鹵代:CH+Ci2光CHCl+HCI硝化:/|+HNO

11、-磺化:/I+範(fàn)比V濃)分子間脫水:2.加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。碳碳雙鍵的加成:XXCH2=CH2+兀>ch2CH2CH2=CH2+HX>CH3CH2Xch2=ch2+h2ch3ch3碳碳三鍵的加成:EH三CH+2H2)CH3CH3CHCH催£劑'£迅CHCl2醛基的加成:CHCHO+H2>CH3CH2OH苯環(huán)的加成:3.加成聚合(加聚)反應(yīng)相對分子質(zhì)量小的不飽和化合物聚合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。«ch3ch=ch2催化劑加熱、加壓丙烯加聚:CHCH2ch

12、3聚丙烯二烯烴加聚:CH2=CHCH=CH2催化劑CH廠CH=CHCH2七順丁榛膠4.消除反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如水、鹵化氫等)而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。H-C-C-H>CH.=CHA+H.O|17兀HOH5.氧化還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中,通常把有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);反之,加氫或去氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。氧化反應(yīng):2C2H5OH+QC覽血>2理CHO+2H2O2CHZCHO+Q催化劑CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴、輿+2比gJ+3阻+HQCH3CHO+2Cu(OH)2-CH3COOH+COl+2H2OC6H12O6

13、+6O26UQ+6禺。還原反應(yīng):OOHch3cch3+H2m>ch3chch3ch3ch+H2m、ch3ch2ohch2=ch2+h2m>ch3ch36.酯化反應(yīng)(亦是取代反應(yīng))酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)催化劑CHCOOH+HOC2H5-、CH3COOC27.裂化反應(yīng)在一定條件下,把相對分子質(zhì)量大、沸點高的長鏈烴,斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的短鏈烴的反應(yīng)。五、通過計算推斷有機(jī)物的化學(xué)式1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是在實驗事實的基礎(chǔ)上推斷出來的。一般情況下,先進(jìn)行定性和定量實驗,計算出該化合物的相對分子質(zhì)量,求分子式。然后再根據(jù)該有機(jī)物的性質(zhì)、推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式一般過程歸

14、納如下:-CHO2Ag、-CHO2Cu(OH)2Cu2O、-OHNa0.5H、2-COOHNa0.5H2C=CHC=C2H.苯環(huán)3H-CHOH°2222六、常見物質(zhì)的制備物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項第11頁共11頁乙烯乙炔溴苯硝基苯乙酸乙酯可能含有雜質(zhì)氣體(C02、SO2)可用NaOH溶液除去??赡芎形捶磻?yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯。含有的溴、FeBr3等,用氫氧化鈉溶液處理后分液、然后蒸餾。可能含有H2s等雜質(zhì)氣體,可用硫酸銅溶液(氫氧化鈉溶液)除去。1、2、3、4、5、1:1、替2、3、1、2、3、4、1、2、3、4、1、2、3、4、沸

15、石(暴沸)溫度計位置控制溫度濃硫酸作用(催化劑、脫水劑、吸水劑)乙醇與濃硫酸體積比為3水可用飽和NaCl溶液代不能用啟普發(fā)生器該反應(yīng)為放熱反應(yīng)催化劑(FeBr3)長導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中右側(cè)錐形瓶有白色煙霧導(dǎo)管1的作用冷凝儀器2為溫度計用水浴控制溫度為60°C濃硫酸的作用催化劑、脫水劑、吸水劑濃硫酸的作用催化劑、脫水劑、吸水劑左邊導(dǎo)管導(dǎo)氣冷凝飽和碳酸鈉吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面高中化學(xué)常見俗名和顏色高中有機(jī)方程式總結(jié)、俗名無機(jī)部分:純堿、蘇打、天然堿、口堿:Na2CO3小蘇打:NaHCO3大蘇打:Na2S2O3石膏(生石膏

16、):CaSO4.2H2O熟石膏:2CaSO4.電0瑩石:CaF2重晶石:BaSO4(無毒)碳銨:NH4HCO3石灰石、大理石:CaCO3生石灰:CaO食鹽:NaCl熟石灰、消石灰:Ca(OH)2芒硝:Na2SO47H2O(緩瀉劑)燒堿、火堿、苛性鈉:NaOH綠磯:FaS047H2O干冰:CO2明磯:KAI(SO4)212H2O漂白粉:Ca(C1O)2、CaCl2(混和物)瀉鹽:MgSO47H2O膽磯、藍(lán)磯:CuSO45H2O雙氧水:HQ,皓磯:ZnSO47H2O硅石、石英:SiO2剛玉:Al2O3水玻璃、泡花堿、礦物膠:Na2SiO3鐵紅、鐵礦:Fe2O3磁鐵礦:Fe3O4黃鐵礦、硫鐵礦:Fe

17、S2銅綠、孔雀石:Cu2(OH)2CO3菱鐵礦:FeCO3赤銅礦:Cu2O波爾多液:Ca(OH)2和CuSO4石硫合劑:Ca(OH)2和S玻璃的主要成分:Na2SiO3、CaSiO3、SiO2過磷酸鈣(主要成分):Ca(H2PO4)2和CaSO4重過磷酸鈣(主要成分):Ca(H2PO4)2天然氣、沼氣、坑氣(主要成分):CH4水煤氣:CO和H2硫酸亞鐵銨(淡藍(lán)綠色):Fe(NH4)2(SO4)2溶于水后呈淡綠色光化學(xué)煙霧:NO2在光照下產(chǎn)生的一種有毒氣體王水:濃HNO3與濃HC1按體積比1:3混合而成。鋁熱劑:Al+Fe2O3或其它氧化物。尿素:CO(NH2)2有機(jī)部分:氯仿:CHCl3電石:

18、CaC2電石氣:C2H2(乙炔)TNT:三硝基甲苯酒精、乙醇:C2H5OH氟氯烴:是良好的制冷劑,有毒,但破壞O3層。醋酸:冰醋酸、食醋ch3cooh裂解氣成分(石油裂化):烯烴、烷烴、炔烴、H2S、CO2、CO等。甘油、丙三醇:c3h8o322383焦?fàn)t氣成分(煤干餾):H2、CH4、乙烯、CO等。石炭酸:苯酚蟻醛:甲醛HCHO福爾馬林:35%40%的甲醛水溶液蟻酸:甲酸HCOOH葡萄糖:C6H12O6果糖:C6H12O6蔗糖:C12H22O11麥芽糖:C12H22O11淀粉:61266126122211122211(C6H10O5)n6105n硬脂酸:C17H35COOH油酸:C17H33COOH軟脂酸:C15H31COOH草酸:乙二酸HOOCCOOH使藍(lán)墨水褪色,強(qiáng)酸性,受熱分解成CO2和水,使KMnO4酸性溶液褪色。二、顏色鐵:鐵粉是黑色的;一整塊的固體鐵是銀白色的。Fe2+淺綠色Fe3O4黑色晶體Fe(OH)2白色沉淀Fe3+黃色Fe(OH)3紅褐色沉淀Fe(SCN)3血紅色溶液FeO黑色的粉末Fe(NH4)2(SO4)2淡藍(lán)綠色Fe2O3紅棕色粉末FeS黑色固體銅:單質(zhì)是紫紅色Cu2+藍(lán)色CuO黑色Cu2O紅色CuSO4(無水)一白色CuSO45H2O藍(lán)色Cu2(OH)2CO3綠色Cu(OH)2藍(lán)色Cu(NH3)4SO4深藍(lán)色溶液BaSO4、BaCO3、Ag2C

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