第二章食物中的生物活性成分

1、第二章食物中的生物活性成分第1頁，共104頁。第一節(jié)第一節(jié) 概概 述述第2頁，共104頁。|食物中除了營養(yǎng)素外，還含有其他許多對人體有益的物質(zhì)。食物中除了營養(yǎng)素外，還含有其他許多對人體有益的物質(zhì)。|這類物質(zhì)不是維持機(jī)體生長發(fā)育所必需的營養(yǎng)物質(zhì)，但對維護(hù)人體健康、這類物質(zhì)不是維持機(jī)體生長發(fā)育所必需的營養(yǎng)物質(zhì)，但對維護(hù)人體健康、調(diào)節(jié)生理功能和預(yù)防疾病發(fā)揮重要的作用。調(diào)節(jié)生理功能和預(yù)防疾病發(fā)揮重要的作用。|這類物質(zhì)過去較多的稱為非營養(yǎng)素生物活性成分（這類物質(zhì)過去較多的稱為非營養(yǎng)素生物活性成分（non-nutrient bioactive substances），近來建議不再稱這類物質(zhì)為非營養(yǎng)素生物活

2、性成分，代之為），近來建議不再稱這類物質(zhì)為非營養(yǎng)素生物活性成分，代之為 “生物活性的食物成分（生物活性的食物成分（bioactive food components）”。 第3頁，共104頁。|這類生物活性的食物成分包括主要來自植物性食物的黃酮類化合物、酚這類生物活性的食物成分包括主要來自植物性食物的黃酮類化合物、酚酸、有機(jī)硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。酸、有機(jī)硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。|也包括主要來自動(dòng)物性食物的輔酶也包括主要來自動(dòng)物性食物的輔酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左氨基丁酸、褪黑素及左旋肉堿等。旋肉堿等。|它們不僅參與健康的調(diào)節(jié)和慢性病的防治，還為食物帶來了不同風(fēng)味和它們不

3、僅參與健康的調(diào)節(jié)和慢性病的防治，還為食物帶來了不同風(fēng)味和顏色，因而這類活性成分已成為現(xiàn)代營養(yǎng)學(xué)的一個(gè)重要研究內(nèi)容和熱點(diǎn)顏色，因而這類活性成分已成為現(xiàn)代營養(yǎng)學(xué)的一個(gè)重要研究內(nèi)容和熱點(diǎn)問題。問題。第4頁，共104頁。|植物化學(xué)物研究的時(shí)間不長，所研究的植物化學(xué)物也僅僅是其植物化學(xué)物研究的時(shí)間不長，所研究的植物化學(xué)物也僅僅是其中一小部分。中一小部分。|與經(jīng)典的營養(yǎng)素研究相比較，植物化學(xué)物的很多問題需要進(jìn)一步的研與經(jīng)典的營養(yǎng)素研究相比較，植物化學(xué)物的很多問題需要進(jìn)一步的研究，如植物化學(xué)物的種類、生物利用至今不完全清楚，促進(jìn)健康的推究，如植物化學(xué)物的種類、生物利用至今不完全清楚，促進(jìn)健康的推薦量以及可能

4、引起毒性的劑量也不清楚，因而要在植物化學(xué)物中建立薦量以及可能引起毒性的劑量也不清楚，因而要在植物化學(xué)物中建立類似于營養(yǎng)素類似于營養(yǎng)素AI、UL等相關(guān)的指標(biāo)還有一定的距離。等相關(guān)的指標(biāo)還有一定的距離。 第5頁，共104頁。分類分類|多酚多酚 （黃酮類、酚酸等）（黃酮類、酚酸等）|類胡蘿卜素類胡蘿卜素|萜類化合物萜類化合物|有機(jī)硫化物有機(jī)硫化物|皂苷皂苷|植酸植酸|植物雌激素植物雌激素|其他：姜黃素、辣椒素、葉綠素、吲哚等其他：姜黃素、辣椒素、葉綠素、吲哚等 第6頁，共104頁。生物活性生物活性|抗癌抗癌|抗氧化抗氧化|免疫調(diào)節(jié)免疫調(diào)節(jié)|抗微生物抗微生物|降膽固醇降膽固醇|其他其他（調(diào)節(jié)血壓、血糖

5、、血小板和血凝，以及抑制炎癥等（調(diào)節(jié)血壓、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎癥等 ）第7頁，共104頁。吸收、代謝與排泄吸收、代謝與排泄|吸收吸收 一般吸收率比較低一般吸收率比較低 主動(dòng)吸收或被動(dòng)吸收主動(dòng)吸收或被動(dòng)吸收 腸道代謝物的吸收腸道代謝物的吸收|代謝代謝 相代謝（相代謝（如細(xì)胞色素如細(xì)胞色素P450單加氧酶系催化的羥基化和去甲基化）單加氧酶系催化的羥基化和去甲基化） 相代謝相代謝（如與葡萄糖醛酸、硫酸結(jié)合及甲基化反應(yīng)等）（如與葡萄糖醛酸、硫酸結(jié)合及甲基化反應(yīng)等）|排泄排泄 尿道和膽道排泄，主要是以代謝物的形式尿道和膽道排泄，主要是以代謝物的形式 第8頁，共104頁?！痉诸惙诸悺縩類胡蘿卜素

6、n植物固醇n皂苷類化合物n芥子油苷n多酚類化合物n蛋白酶抑制劑n單萜類n植物雌激素n有機(jī)硫化物n植酸n其他動(dòng)物性來源的食物活性成分第9頁，共104頁。第二節(jié)第二節(jié) 類胡蘿卜素類胡蘿卜素【結(jié)構(gòu)】n 異戊二烯基本單位n 共軛雙鍵【分類】n胡蘿卜素類胡蘿卜素類 (carotene) ：不含氧原子n葉黃素類葉黃素類 (xanthophyll)：含氧原子-胡蘿卜素、- 胡蘿卜素、-胡蘿卜素、葉黃素、玉米黃素、-隱黃素、番茄紅素等。n多烯鏈n脂溶性色素第10頁，共104頁?！臼澄飦碓础縩主要存在于水果和新鮮蔬菜中n- 胡蘿卜素和- 胡蘿卜素：黃橙色蔬菜和水果n-隱黃素：橙色水果n葉黃素：深綠色蔬菜n番茄紅

7、素：番茄第11頁，共104頁?？寡趸饔每寡趸饔胣流行病學(xué)研究資料表明，番茄紅素、- 胡蘿卜素和葉黃素與心血管疾病和一些癌癥的患病風(fēng)險(xiǎn)之間存在負(fù)相關(guān)。p番茄紅素預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化p- 胡蘿卜素抗氧化 促氧化 雙向調(diào)節(jié)作用雙向調(diào)節(jié)作用第12頁，共104頁。 【攝入量】n 人體每天攝入的類胡蘿卜素大約為6mg。 【生物學(xué)作用】n 抗氧化作用抗氧化作用n 抗腫瘤作用抗腫瘤作用n 增強(qiáng)免疫功能增強(qiáng)免疫功能n 保護(hù)視覺功能保護(hù)視覺功能第13頁，共104頁。n在類胡蘿卜素中，番茄紅素的抗氧化活性最強(qiáng)。n機(jī)制：類胡蘿卜素含有許多雙鍵，可淬滅單線態(tài)氧及清除自由基和氧化物，減少自由基和氧化物對細(xì)胞DNA、蛋白質(zhì)

8、和細(xì)胞膜的損傷。抗氧化作用抗氧化作用第14頁，共104頁。抗腫瘤作用抗腫瘤作用n流行病學(xué)研究顯示，攝食深綠色蔬菜水果降低癌癥發(fā)生率與其所含類胡蘿卜素密切相關(guān)。n研究較多的有番茄紅素和-胡蘿卜素。n可能機(jī)制：n抗氧化n抑制致癌物形成n調(diào)節(jié)藥物代謝酶 n增強(qiáng)免疫功能調(diào)控細(xì)胞信號傳導(dǎo)抑制癌細(xì)胞增殖誘導(dǎo)細(xì)胞分化及凋亡誘導(dǎo)細(xì)胞間隙通訊第15頁，共104頁。增強(qiáng)免疫功能增強(qiáng)免疫功能n番茄紅素和- 胡蘿卜素：促進(jìn)T、B淋巴細(xì)胞增殖，刺激特異性效應(yīng)細(xì)胞功能，增強(qiáng)巨噬細(xì)胞、細(xì)胞毒性T細(xì)胞和自然殺傷（NK）細(xì)胞殺傷腫瘤細(xì)胞的能力，減少免疫細(xì)胞的氧化損傷。n類胡蘿卜素：促進(jìn)白細(xì)胞介素（IL）的產(chǎn)生第16頁，共104

9、頁。保護(hù)視覺功能保護(hù)視覺功能n葉黃素是視網(wǎng)膜黃斑的主要色素。n增加葉黃素?cái)z入量可預(yù)防和改善老年性眼部退行性病變。n吸收藍(lán)光，保護(hù)視網(wǎng)膜免于光損害。第17頁，共104頁。 【結(jié)構(gòu)】n 環(huán)戊烷全氫菲主要骨架n 比膽固醇多一個(gè)側(cè)鏈 【分類】n -谷固醇n 菜油固醇n植物性甾體化合物n豆固醇n相應(yīng)的烷醇第三節(jié)第三節(jié) 植物固醇植物固醇第18頁，共104頁。常見植物固醇與膽固醇的化學(xué)結(jié)構(gòu)式 第19頁，共104頁。 【食物來源】n 主要來源于各種植物油、堅(jiān)果、種子、豆類 【攝入量】n 每日150 400 mg，與膽固醇攝入量相當(dāng)。n 吸收率僅約5%左右。 【生物學(xué)作用】n 降低膽固醇作用降低膽固醇作用n 抗

10、癌作用抗癌作用n調(diào)節(jié)免疫功能調(diào)節(jié)免疫功能n其他作用其他作用第20頁，共104頁。降低膽固醇作用降低膽固醇作用n植物固醇的主要生物學(xué)作用。n機(jī)制：降低膽固醇吸收替換小腸腔內(nèi)膽汁酸微團(tuán)中的膽固醇抑制腸腔內(nèi)游離膽固醇的酯化競爭性抑制膽固醇的轉(zhuǎn)運(yùn)促進(jìn)膽固醇排泄第21頁，共104頁。植物固醇與冠心病發(fā)生的關(guān)系植物固醇與冠心病發(fā)生的關(guān)系n植物固醇降膽固醇，有利于心血管疾病的預(yù)防。n擔(dān)憂：n植物固醇血癥：過量吸收植物固醇，冠狀動(dòng)脈及主動(dòng)脈瓣疾病n生理濃度也可能致動(dòng)脈粥樣硬化？第22頁，共104頁?？拱┳饔每拱┳饔胣降低結(jié)腸癌、乳腺癌和前列腺癌等的發(fā)病風(fēng)險(xiǎn)n可能機(jī)制：n阻滯細(xì)胞周期n影響細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)與功能 降低

11、膜表面流動(dòng)性、改變酶活性n誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡：激活神經(jīng)鞘磷脂循環(huán)產(chǎn)生神經(jīng)酰胺第23頁，共104頁。n可能機(jī)制：阻止腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)移：抑制腫瘤血管生成、黏附和侵襲力激素樣作用： 與乳腺癌細(xì)胞內(nèi)雌激素受體結(jié)合抑制增殖 調(diào)節(jié)免疫 降低膽酸代謝物的濃度：有益大腸癌的預(yù)防第24頁，共104頁。調(diào)節(jié)免疫功能調(diào)節(jié)免疫功能n選擇性促進(jìn)TH1細(xì)胞功能，抑制TH2細(xì)胞n激活NK細(xì)胞活性其他作用其他作用n抗炎：降低體內(nèi)C-反應(yīng)蛋白水平n降低脂質(zhì)過氧化物n雌激素效應(yīng)n降低-胡蘿卜素、番茄紅素的吸收第25頁，共104頁。第四節(jié)第四節(jié) 皂苷皂苷類化合物類化合物【結(jié)構(gòu)】n 由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有機(jī)酸組成n 組成皂苷的糖有葡萄糖

12、、半乳糖、鼠李糖、阿 拉伯糖、木糖及其他戊糖類第26頁，共104頁?！痉诸悺縩根據(jù)皂苷元化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同，可分為：n甾體皂苷甾體皂苷n三萜皂苷三萜皂苷n較常見的有大豆皂苷、人參皂苷、三七皂苷、絞股藍(lán)皂苷、薯蕷皂苷等。四環(huán)三萜五環(huán)三萜：最多見，如大豆皂苷第27頁，共104頁。【食物來源】n廣泛存在于植物莖、葉和根中。n甾體皂苷：甾體皂苷：薯蕷科和百合科n三萜皂苷：三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、五加科 【攝入量】n平均每日膳食攝入約10mg。n食用豆類食物較多的可達(dá)200mg以上。第28頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇n抗微生物作用抗微生物作用n抗腫

13、瘤作用抗腫瘤作用n抗血栓作用抗血栓作用n免疫調(diào)節(jié)作用免疫調(diào)節(jié)作用n抗氧化作用抗氧化作用n其他其他第29頁，共104頁。調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇p大豆皂苷和絞股藍(lán)皂苷：降低膽固醇和甘油三酯p人參莖葉皂苷：降低脂質(zhì)過氧化物水平多種皂苷提取物已作為降血脂藥物用于臨床。第30頁，共104頁。n機(jī)制：阻止胃腸道外源性膽固醇的吸收；阻斷腸肝循環(huán)，促進(jìn)膽固醇的排泄；與血清膽固醇結(jié)合形成不溶性復(fù)合物；降低羥甲基戊二酸輔酶A（HMG-CoA）還原酶與提高膽固醇7-羥化酶的活性；促進(jìn)非受體途徑的膽固醇代謝降解。第31頁，共104頁?？刮⑸镒饔每刮⑸镒饔胣抑制細(xì)菌n抗病毒通過增強(qiáng)機(jī)體吞噬

14、細(xì)胞和NK細(xì)胞的功能發(fā)揮對病毒殺傷作用。 第32頁，共104頁。抗腫瘤作用抗腫瘤作用n大豆皂苷、葛根總皂苷、絞股藍(lán)總皂苷、人參皂苷、薯蕷皂苷等具有抗多種腫瘤作用。n可能機(jī)制：n抑制DNA合成n直接破壞腫瘤細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)n阻滯細(xì)胞周期n誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡n抑制血管新生n增強(qiáng)機(jī)體自身免疫力n抗氧化、抗突變作用第33頁，共104頁。抗血栓作用抗血栓作用n具溶血特性，一度被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子 n可激活纖溶系統(tǒng)；抑制纖維蛋白原向纖維蛋白轉(zhuǎn)化；減少血栓素釋放，抑制血小板聚集。 免疫調(diào)節(jié)作用免疫調(diào)節(jié)作用n絞股藍(lán)皂苷：升高白細(xì)胞數(shù)量、增強(qiáng)NK細(xì)胞活性；n大豆皂苷：使IL-2分泌增加、促進(jìn)T細(xì)胞產(chǎn)生淋巴因子、 提高B細(xì)胞轉(zhuǎn)化

15、增殖、增強(qiáng)體液免疫功能、提高NK細(xì)胞活性。第34頁，共104頁?？寡趸饔每寡趸饔胣大豆皂苷、絞股蘭皂苷：減少過氧化脂質(zhì)生成，增加SOD含量、清除自由基。n人參皂苷：減少自由基的生成。 其他其他n大豆皂苷：抗突變、保護(hù)肝損傷、改善糖尿病n人參皂苷：調(diào)節(jié)神經(jīng)興奮、抗疲勞n絞股藍(lán)皂苷：改善小鼠記憶能力、延長果蠅壽命第35頁，共104頁。第五節(jié)第五節(jié) 芥子油芥子油苷苷【結(jié)構(gòu)與分類】n 又叫硫代葡萄糖苷，簡稱硫苷n 由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和側(cè)鏈R基組成n 根據(jù)R基團(tuán)的不同分為：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS第36頁，共104頁。GS的降解的降解p酶解：生成ITCs、硫氰酸鹽和腈類p硫葡糖

16、苷酶黑芥子酶(MYR)完整植物中，MYR與GS呈分離狀態(tài)；植物細(xì)胞破碎時(shí)，黑芥子酶釋放出來，促使GS酶解。p非酶解：主要生成異硫氰酸鹽和腈類。p腸道內(nèi)微生物：類似MYR活性,使GS水解成ITCs。第37頁，共104頁。ITCsnGS只有在水解成ITCs后才能體現(xiàn)出活性。nITCs具有共同的N = C = S 結(jié)構(gòu)n萊菔硫烷（SFN）n苯乙基異硫氰酸鹽（PEITC）n苯甲基異硫氰酸鹽 （BITCBITC ）n烯丙基異硫氰酸鹽（AITC）n吲哚-3-甲醇（IC）第38頁，共104頁?！臼澄飦碓础縩廣泛存在于十字花科蔬菜十字花科蔬菜中（花椰菜、甘藍(lán)、包心菜、白菜、芥菜、小蘿卜、辣根、水田芥等） 【攝

17、入量】n人體每日從膳食中攝入約1050mg ，素食者可高達(dá)100mg 以上。n生蔬菜中的生物利用率較煮熟的蔬菜高。第39頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n對腫瘤的預(yù)防和抑制作用對腫瘤的預(yù)防和抑制作用：主要作用：主要作用n對氧化應(yīng)激的雙對氧化應(yīng)激的雙向向調(diào)節(jié)作用調(diào)節(jié)作用n抗菌作用抗菌作用n其他作用其他作用第40頁，共104頁。對腫瘤的預(yù)防和抑制作用對腫瘤的預(yù)防和抑制作用n流行病學(xué)研究表明，十字花科蔬菜能夠降低多種癌癥的患病危險(xiǎn)。n作用機(jī)制:誘導(dǎo)相致癌物解毒酶：主要機(jī)制 GST，QR，NQO1，UGT等 主要由ARE介導(dǎo)， Nrf2 起關(guān)鍵作用 抑制I相代謝酶細(xì)胞色素P450酶系阻滯細(xì)胞周期、誘導(dǎo)細(xì)

18、胞凋亡提高機(jī)體免疫功能等第41頁，共104頁。對氧化應(yīng)激的雙向調(diào)節(jié)作用對氧化應(yīng)激的雙向調(diào)節(jié)作用 n抗氧化作用：n增加細(xì)胞內(nèi)抗氧化蛋白水平n誘導(dǎo)相酶n致氧化作用：引起細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽的耗竭誘導(dǎo)活性氧的產(chǎn)生第42頁，共104頁?？咕饔每咕饔?n抑制細(xì)菌：SFN和日本辣根中的AITC，蕓苔屬中的AITC，西蘭花中的ITCsn抑制真菌 其他作用其他作用n調(diào)節(jié)免疫n抗炎n抑制組蛋白去乙?；臀⒐艿鞍锥嗑刍痭用作食品添加劑 （主要風(fēng)味物質(zhì)）第43頁，共104頁。第六節(jié)第六節(jié) 多酚類化合物多酚類化合物【結(jié)構(gòu)】n 以黃酮 (2-苯基色原酮)為母核n 母核上常含有羥基、甲氧基、烴氧基、異戊氧基等取代基n 基本

19、骨架由兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過中央三碳連接 酚類衍生物的總稱，主要指酚酸和黃酮類化合物。 本節(jié)重點(diǎn)介紹黃酮類化合物第44頁，共104頁。 黃酮母核結(jié)構(gòu) 第45頁，共104頁。 【分類】n 黃酮和黃酮醇類：槲皮素、槲皮素、蘆丁、黃芩素n 二氫黃酮和二氫黃酮醇類：甘草素和小水飛薊素n 黃烷醇類： 兒茶素、表沒食子兒茶素沒食子酸酯n 異黃酮和二氫異黃酮類：大豆苷、染料木素和葛根素n 雙黃酮類：銀杏黃酮、異銀杏素n 花色素類：葡萄皮紅、天竺葵素、矢車菊素、飛燕草素n 查爾酮類：異甘草素、紅花苷n 其他：黃烷類、山黃酮類、二氫查耳酮等第46頁，共104頁。 【食物來源】n主要有綠茶、各種有色水果及蔬菜

20、、大豆、巧克力、藥食兩用植物等。 【攝入量】n不同人群每日攝入量2070 mg。第47頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n抗氧化作用抗氧化作用n抗腫瘤作用抗腫瘤作用n保護(hù)心血管作用保護(hù)心血管作用n抑制炎癥反應(yīng)抑制炎癥反應(yīng)n抗微生物作用抗微生物作用n其他作用：其他作用：抗突變、抗衰老、增強(qiáng)免疫、抗輻射、 雌激素樣作用第48頁，共104頁。抗氧化作用抗氧化作用n機(jī)制：直接清除自由基：與自由基生成半醌式自由基抑制與自由基產(chǎn)生有關(guān)的酶，如黃嘌呤氧化酶、細(xì)胞色素P450等螯合Fe3+、Cu2+等金屬離子，阻斷自由基生成增強(qiáng)其他營養(yǎng)素的抗氧化能力第49頁，共104頁。抗腫瘤作用抗腫瘤作用n研究熱點(diǎn)：尤其茶多酚

21、和大豆異黃酮 n作用機(jī)制：n抗氧化和抗突變作用n誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡n抑制血管生成n提高機(jī)體免疫力抑制蛋白激酶活性阻斷致癌物的合成及代謝活化抑制細(xì)胞信號傳導(dǎo)通路阻滯細(xì)胞周期，抑制細(xì)胞增殖第50頁，共104頁。保護(hù)心血管作用保護(hù)心血管作用n流行病學(xué)調(diào)查證實(shí)，攝入富含黃酮類物質(zhì)的食物可以減少冠心病、動(dòng)脈粥樣硬化的發(fā)生。n一些黃酮類化合物（如蘆丁、葛根素、銀杏黃酮）及含有黃酮類化合物的藥材(如銀杏葉、山楂、葛根、丹參等)目前已用于治療心血管系統(tǒng)疾病。第51頁，共104頁。n作用機(jī)制： 降低血脂含量抑制LDL的氧化抑制血小板聚集促進(jìn)血管內(nèi)皮細(xì)胞一氧化氮生成降低毛細(xì)血管的通透性和脆性抑制炎癥反應(yīng)第52頁，共10

22、4頁。抑制炎癥反應(yīng)抑制炎癥反應(yīng)抑制花生四烯酸代謝酶，減少炎癥反應(yīng)遞質(zhì)的產(chǎn)生；抑制基質(zhì)金屬蛋白酶2 (MMP-2)和MMP-9活性；抑制活性氧，控制炎癥反應(yīng)；抑制NF-B 的活化，阻止炎癥相關(guān)蛋白合成。第53頁，共104頁?？刮⑸镒饔每刮⑸镒饔胣抗菌：蜂膠，黃芩素n破壞細(xì)胞壁及細(xì)胞膜的完整性、抑制核酸合成、抑制細(xì)菌能量代謝n抗病毒：金銀花、大青葉、黃蓮、黃芩、魚腥草、板藍(lán)根、牛蒡子、野菊花、柴胡等抑制病毒復(fù)制，刺激產(chǎn)生腫瘤壞死因子、干擾素、白細(xì)胞介素等細(xì)胞因子第54頁，共104頁。第七節(jié)第七節(jié) 蛋白酶抑制劑蛋白酶抑制劑 【分類】n 蛋白類和天然小分子類蛋白酶抑制劑n 蛋白類蛋白酶抑制劑 絲氨

23、酸蛋白酶抑制劑 半胱氨酸蛋白酶抑制劑 金屬蛋白酶抑制劑 酸性蛋白酶抑制劑n 天然小分子類蛋白酶抑制劑 黃酮類、多酚類、其它天然小分子化合物 第55頁，共104頁?！臼澄飦碓础縩蛋白類蛋白酶抑制劑廣泛存在于植物中，豆類、谷類含量豐富n黃酮類和多酚類在綠茶、果蔬、大豆、藥食兩用植物等含量豐富 【攝入量】n胰蛋白酶抑制劑每日約攝入300mgn黃酮類化合物每日約攝入2070 mg第56頁，共104頁?！咀饔脵C(jī)制作用機(jī)制】抑制蛋白酶活性 結(jié)合靶酶催化位點(diǎn)或活性中心附近區(qū)域下調(diào)蛋白酶基因表達(dá)水平p蛋白類蛋白酶抑制劑：主要抑制蛋白酶活性p天然小分子類蛋白酶抑制劑： 抑制蛋白酶活性 下調(diào)蛋白酶基因表達(dá)第57頁

24、，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n抗病蟲害侵襲抗病蟲害侵襲n免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用n抗氧化作用抗氧化作用n抗癌作用抗癌作用n保護(hù)心血管作用保護(hù)心血管作用第58頁，共104頁。免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用n抑制免疫相關(guān)蛋白酶，干預(yù)抗原特異的T細(xì)胞應(yīng)答。n下調(diào)T細(xì)胞增生性反應(yīng)和巨噬細(xì)胞功能。n上調(diào)IFN一活化的巨噬細(xì)胞釋放一氧化氮，產(chǎn)生細(xì)胞毒作用。n阻斷病毒復(fù)制周期的關(guān)鍵酶。n抑制與炎癥有關(guān)的蛋白酶。第59頁，共104頁?？拱┳饔每拱┳饔胣蛋白酶抑制劑對多種腫瘤具有抑制作用。n作用機(jī)制：抑制蛋白質(zhì)的水解，限制腫瘤生長所需氨基酸 抑制多種MMP及uPA， 阻止癌細(xì)胞的侵襲和轉(zhuǎn)移抑制

25、腫瘤血管新生第60頁，共104頁。保護(hù)心血管作用保護(hù)心血管作用n促進(jìn)一氧化氮的釋放n抑制炎癥因子的產(chǎn)生n降低炎癥相關(guān)蛋白酶的活性（如MMP）n參與血液凝固及溶解n抗氧化第61頁，共104頁。第八節(jié)第八節(jié) 單萜類單萜類【結(jié)構(gòu)】n 萜類化合物(terpenes)是以異戊二烯為結(jié)構(gòu)單位的一大 類化合物。n 含有兩個(gè)異戊二烯單位的為單萜類，單萜類，本節(jié)僅介紹單萜類 化合物。n 植物固醇、類胡蘿卜素、輔酶Q在結(jié)構(gòu)上分屬于三萜、 四萜和多萜。第62頁，共104頁?！痉诸悺縩無環(huán)（鏈狀）單萜：無環(huán)（鏈狀）單萜：可分為萜烯類（如檸檬烯、月桂烯）、醇類（如香茅醇、香葉醇）、醛類（如香茅醛、檸檬醛）、酮類等；n單

26、環(huán)單萜單環(huán)單萜：可分為萜烯類、醇類和醛酮類，代表物有薄荷醇、松油醇、紫蘇醇、薄荷酮、香芹酚等；n雙環(huán)單萜雙環(huán)單萜：蒎烷型（如芍藥苷）、坎烷型（如樟腦、龍腦）等；n環(huán)烯醚萜：環(huán)烯醚萜：如梓醇、山梔苷。第63頁，共104頁。【食物來源】n萜類化合物廣泛存在于植物中，尤以針葉樹中含量豐富，是樹脂及松節(jié)油的主要成分?！緮z入量】n單萜類化合物的每日攝入量約為150mg。 第64頁，共104頁。【生物學(xué)作用】n抗癌作用：抗癌作用：主要作用n抗菌、抗炎作用抗菌、抗炎作用n抗氧化作用抗氧化作用n對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用n鎮(zhèn)痛作用鎮(zhèn)痛作用n其他作用其他作用第65頁，共104頁?？拱┳饔每拱┳饔胣

27、單萜類的一個(gè)主要生物學(xué)作用n紫蘇醇：抑制結(jié)腸癌、乳腺癌細(xì)胞細(xì)胞生長，阻滯 細(xì)胞周期，誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡，抑制致癌 物誘導(dǎo)食管癌的發(fā)生。n檸檬烯：減少致癌物誘導(dǎo)乳腺癌的發(fā)生。n香葉醇：抑制前列腺癌細(xì)胞生長，抑制致癌物誘導(dǎo) 結(jié)腸癌的發(fā)生。第66頁，共104頁?？咕?、抗炎作用抗菌、抗炎作用n抗細(xì)菌和真菌n抗炎作用 抑制炎癥因子表達(dá) 降低炎癥反應(yīng)第67頁，共104頁?？寡趸饔每寡趸饔胣香茅醛：清除超氧化物和一氧化氮。n香芹酚：降低脂質(zhì)過氧化物含量，增加GSH-Px、SOD等的活性，提高抗氧化劑水平。n梓醇、芍藥苷、紫蘇醇：抗氧化活性。 神經(jīng)損傷保護(hù)作用神經(jīng)損傷保護(hù)作用n梓醇、芍藥苷和香芹酚對神經(jīng)損傷

28、有保護(hù)效應(yīng)。n可能機(jī)制：抗氧化、抗炎、抗凋亡、穩(wěn)定線粒體膜、防止細(xì)胞內(nèi)鈣超載、調(diào)節(jié)神經(jīng)遞質(zhì)等。第68頁，共104頁。鎮(zhèn)痛作用鎮(zhèn)痛作用n-松油醇、薄荷醇、楊梅苷、龍腦、香茅醛、香芹酚等均有良好的鎮(zhèn)痛作用。n可能的作用途徑：n拮抗鈣離子n抑制PKC通路 其他其他n香茅醛：延長睡眠時(shí)間，鎮(zhèn)靜、安眠n薄荷醇、檸檬烯、香芹酮：促進(jìn)透皮吸收激活阿片受體抗炎第69頁，共104頁。第九節(jié)第九節(jié) 植物雌激素植物雌激素【結(jié)構(gòu)與分類】n 源于植物，具有類似雌激素的結(jié)構(gòu)和功能n 可與雌激素受體(ER)結(jié)合發(fā)揮類雌激素或抗雌激素 效應(yīng)雙向調(diào)節(jié)作用n 雌激素活性明顯低于17-雌二醇第70頁，共104頁。n主要屬于多酚類化

29、合物， 包括四大類： 異黃酮類：染料木黃酮、大豆苷元、大豆苷等 木酚素類：開環(huán)異落葉松樹脂酚、穗羅漢松樹脂酚等 香豆素類：香豆雌醇、4-甲氧基香豆雌醇等 芪類：白藜蘆醇n其他：植物固醇也具一定雌激素效應(yīng) 第71頁，共104頁。常見植物雌激素與雌二醇的化學(xué)結(jié)構(gòu) 第72頁，共104頁?！臼澄飦碓础縩異黃酮類：豆科植物中，大豆中含量為0.1%0.5%；n木酚素類：油籽、谷物、蔬菜、茶葉中，亞麻籽中含量可達(dá)370 mg/100g；n香豆素類：黃豆芽、綠豆芽、苜蓿等，干豆芽中含量可達(dá)7 mg/100g；n芪類：葡萄、葡萄酒、花生等，葡萄中含量可達(dá)1mg/100g。第73頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n預(yù)

30、防骨質(zhì)疏松預(yù)防骨質(zhì)疏松n改善圍絕經(jīng)期癥狀改善圍絕經(jīng)期癥狀n抗氧化作用抗氧化作用n保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用n抗腫瘤作用抗腫瘤作用n對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用n植物雌激素的安全性植物雌激素的安全性第74頁，共104頁。預(yù)防骨質(zhì)疏松預(yù)防骨質(zhì)疏松n能提高骨密度，預(yù)防雌激素缺乏引起的骨質(zhì)疏松。n對絕經(jīng)后女性骨骼的影響較為顯著。n作用機(jī)制：與骨組織中的雌激素受體結(jié)合，抑制破骨細(xì)胞的骨吸收作用。保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用n降血脂n抗脂質(zhì)過氧化n抑制血小板聚集n改善血管內(nèi)皮細(xì)胞功能n抗動(dòng)脈粥樣硬化n舒張冠狀動(dòng)脈第75頁，共104頁。抗腫瘤作用抗腫瘤作用n對乳腺癌、前

31、列腺癌、子宮癌、結(jié)腸癌、卵巢癌、白血 病等具有預(yù)防和抑制作用n抑制癌基因表達(dá)、抑制酪氨酸激酶活性、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制癌細(xì)胞轉(zhuǎn)移、抗氧化作用等n作用途徑：ER途徑（抗雌激素作用）非ER途徑（抑制其他腫瘤信號通路如MAPK、NF-B等）第76頁，共104頁。對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用對神經(jīng)損傷的保護(hù)作用n增強(qiáng)膽堿能神經(jīng)細(xì)胞功能n拮抗-淀粉樣蛋白毒性n改善老年性癡呆患者認(rèn)知功能 植物雌激素的安全性植物雌激素的安全性n對女性、男性生殖內(nèi)分泌的影響n對乳腺癌抗癌藥物（如它莫西芬）治療的干擾n需開展更深入的研究 n減輕腦細(xì)胞氧化損傷n抑制腦細(xì)胞凋亡n保護(hù)腦缺血損傷第77頁，共104頁。n主要存在于百合科蔥屬

32、植物中的一大類含硫化合物n大蒜中含量最為豐富n本節(jié)以大蒜為例介紹有機(jī)硫化物第十節(jié)第十節(jié) 有機(jī)硫化物有機(jī)硫化物第78頁，共104頁?！窘Y(jié)構(gòu)與分類】n大蒜中含有30余種有機(jī)硫化物n重量占大蒜總重的0.4%n大蒜90%以上的活性物質(zhì)都源于OSCs 主要為 alliin 和 GSAC 第79頁，共104頁。大蒜中主要脂溶性硫化物的形成大蒜中主要脂溶性硫化物的形成 脂溶性物質(zhì) 有特殊刺激性 臭味 大蒜油和大蒜 浸油主要成分第80頁，共104頁。大蒜中主要水溶性硫化物的形成大蒜中主要水溶性硫化物的形成 水溶性物質(zhì) 無特殊臭味 大蒜提取液主要成分第81頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n抗微生物作用抗微生物作用

33、n抗氧化作用抗氧化作用n抗癌作用抗癌作用n調(diào)節(jié)免疫作用：調(diào)節(jié)免疫作用：細(xì)胞免疫、體液免疫、非特 異性免疫n其他：其他：抗突變、保護(hù)肝臟、降低血糖、降血壓 n調(diào)節(jié)脂代謝調(diào)節(jié)脂代謝n抗血栓作用抗血栓作用第82頁，共104頁?？刮⑸镒饔每刮⑸镒饔胣抗菌：大蒜素與抗生素相當(dāng)n抗真菌、抗寄生蟲和抗病毒抗氧化作用抗氧化作用n清除自由基、活性氧 n抑制脂質(zhì)過氧化n增強(qiáng)抗氧化酶活性n升高抗氧化物水平n阻斷NF-B信號通路第83頁，共104頁。調(diào)節(jié)脂代謝調(diào)節(jié)脂代謝n降低TC、TG、LDL和VLDL的水平，升高HDL水平。n抑制腸道膽固醇的吸收、促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)化為膽汁酸、加快膽固醇排泄來降低血清膽固醇水平n減少

34、血管壁的膽固醇沉積和動(dòng)脈粥樣硬化斑塊的形成n減少LDL氧化 抗血栓作用抗血栓作用n大蒜粉：促進(jìn)血栓溶解，阻止血栓形成n阿藿烯：調(diào)節(jié)血小板的黏附作用，抑制血小板聚集n阿藿烯和大蒜提取液：抑制COX活性，抑制血栓素A的釋放第84頁，共104頁?？拱┳饔每拱┳饔胣流行病學(xué)研究證實(shí)，富含大蒜膳食可降低多種癌癥的患病風(fēng)險(xiǎn)n大蒜成分（尤脂溶性成分）對多種腫瘤具明顯抑制作用n大蒜能阻斷致癌物亞硝胺的合成n機(jī)制： 抗氧化、抗突變、提高機(jī)體免疫力、對外源性物質(zhì)的 解毒作用、影響細(xì)胞周期、抑制細(xì)胞增殖、誘導(dǎo)細(xì)胞 凋亡、影響組蛋白乙酰化、抑制端粒酶活性、誘導(dǎo)細(xì) 胞分化、抑制腫瘤轉(zhuǎn)移等第85頁，共104頁。第十一節(jié)第

35、十一節(jié) 植酸植酸 【結(jié)構(gòu)】n 又名肌醇六磷酸 (IP6)n 是一種含有六分子磷酸的肌醇酯n 消化道內(nèi)水解為肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP15） 【食物來源】n 廣泛存在于植物體中，主要分布在種籽胚層和谷皮n 在谷類和豆類中含量可達(dá)1 6第86頁，共104頁?！旧飳W(xué)作用】n螯合作用：螯合作用：螯合礦物質(zhì)離子，被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子n抗氧化作用：抗氧化作用：螯合過渡態(tài)金屬離子，阻止Fenton反應(yīng)， 抑制活性氧形成 n調(diào)節(jié)免疫功能：調(diào)節(jié)免疫功能：增加T、B淋巴細(xì)胞和NK細(xì)胞的活性n抗腫瘤作用抗腫瘤作用第87頁，共104頁。抗腫瘤作用抗腫瘤作用n廣譜抗腫瘤作用：結(jié)腸癌、前列腺癌、胃癌、乳腺癌、黑色素瘤

36、、白血病、皮膚癌等n作用機(jī)制：抑制癌細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，促進(jìn)細(xì)胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增強(qiáng)免疫功能第88頁，共104頁。第十二節(jié)第十二節(jié) 其他動(dòng)物性來源的食其他動(dòng)物性來源的食物活性成分物活性成分n輔酶Q （coenzyme Q，CoQ）n硫辛酸（lipoic acid，LA）n褪黑素（melatonin）第89頁，共104頁。輔酶輔酶Q Q 【結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)】n又稱泛醌（UQ），脂溶性醌類化合物n分子中含一個(gè)由 610個(gè)異戊二烯單位組成的、與對苯醌母核相連的側(cè)鏈 【食物來源食物來源】n自然界中分布廣泛 n主要存在于動(dòng)物的心、肝、腎細(xì)胞n酵母、植物葉片、種子等 第90頁，共104頁?！旧飳W(xué)

37、功能生物學(xué)功能】n作為呼吸鏈組分參與ATP合成n抗氧化作用 n保護(hù)心血管作用 n提高運(yùn)動(dòng)能力n免疫調(diào)節(jié)n抗炎作用 第91頁，共104頁?？寡趸饔?n清除自由基：還原型CoQn與維生素E協(xié)同保護(hù)心血管作用 n促進(jìn)缺血心肌的氧化磷酸化，改善心肌細(xì)胞能量代謝及功能，降低缺血再灌注損傷n抑制LDL-C氧化，減小粥樣硬化斑塊面積 n抑制單核細(xì)胞和內(nèi)皮細(xì)胞的黏附n促進(jìn)內(nèi)皮細(xì)胞釋放一氧化氮n臨床上已用于心血管疾病的防治n抑制脂質(zhì)過氧化n增加抗氧化酶的活性第92頁，共104頁。提高運(yùn)動(dòng)能力n延長力竭運(yùn)動(dòng)時(shí)間n提高最大攝氧量n降低運(yùn)動(dòng)引起的氧化損傷及肌肉損傷n有助于運(yùn)動(dòng)后磷酸肌酸的恢復(fù)n機(jī)制：抗氧化改善內(nèi)皮細(xì)胞功能提高線粒體合成ATP能力調(diào)節(jié)自主神經(jīng)活性第93頁，共104頁。免疫調(diào)節(jié)n升高白細(xì)胞數(shù)量、促進(jìn)淋巴細(xì)胞增殖和轉(zhuǎn)化、增加抗體生成、增強(qiáng)吞噬細(xì)胞殺菌功能。抗炎作用n抑制NF-B活性，減少炎癥介質(zhì)（前列腺素2、IL-1、MMP1、C反應(yīng)蛋白等）表達(dá)。第94頁，共104頁?！窘Y(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)】n 一種天然的二硫化合物：1,2-二硫戊環(huán)-3-戊酸n