高中化學(xué)有機(jī)部分之鹵代烴（講解練習(xí),超全）

1、鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯鹵代烴一.鹵代烴1. 1.定義定義: :2.2.通式通式: : 烴烴分子中的分子中的氫氫原子被原子被鹵鹵素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物. .飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.分類分類R-CH2-X一鹵代烴一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴二鹵代烴R-CX3多鹵代烴多鹵代烴（3 3）、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽）、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。CH3CH2-X飽和鹵代烴飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴X鹵代芳烴鹵代芳烴4.物理性質(zhì)溶

2、解性溶解性密度一氯代烷的相對(duì)密度比水小一氯代烷的相對(duì)密度比水小,溴代烷的相溴代烷的相對(duì)密度比水大對(duì)密度比水大,在一氯代烷中在一氯代烷中,隨著分子里碳原子數(shù)的增隨著分子里碳原子數(shù)的增多多,相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大分子里碳原子數(shù)相同的一氯代烷比相應(yīng)分子里碳原子數(shù)相同的一氯代烷比相應(yīng)的烷烴沸點(diǎn)高的烷烴沸點(diǎn)高,相對(duì)密度大相對(duì)密度大,主鏈碳原子數(shù)主鏈碳原子數(shù)多的比主鏈碳原子數(shù)少的沸點(diǎn)高多的比主鏈碳原子數(shù)少的沸點(diǎn)高,相對(duì)密相對(duì)密度大度大.鹵代烴的用途鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥球棍模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2

3、 2BrBrC C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr H H四種表示形式四種表示形式2.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于可溶于有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑, ,密度比水大密度比水大, ,沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.438.4乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：與乙烷比較： 由于溴原由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，子吸引電子能力強(qiáng)， CBrCBr鍵易斷裂，使溴原子易被取鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（代。由于官能團(tuán)（BrBr）的的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比

4、作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)。3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)溴乙烷化學(xué)性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱與氫氧化鈉溶液共熱: :溴乙烷中不存在溴離子中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1. 1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。察有無淺黃色沉淀析出。證明證明實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2.2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸加熱完畢，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。銀溶液，觀察

5、有無淺黃色沉淀析出。CHCH3 3CHCH2 2Br + HOHBr + HOH CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr + NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBrCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O現(xiàn)象描述：現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出有淺黃色沉淀析出解釋：解釋：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 1.反應(yīng)物：反應(yīng)物：2.2.反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3.3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)此反應(yīng)溴乙烷

6、+氫氧化鈉溶液；共熱叫做叫做水解反應(yīng)水解反應(yīng)，屬于，屬于取代反應(yīng)取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液再加入硝酸銀溶液因?yàn)橐驗(yàn)锳gAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH（白色）白色） 2 2AgOH=AgAgOH=Ag2 2OO( (褐色褐色) )+ +H H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！所以必須用硝酸酸化！與氫氧化鈉的醇溶液共熱與氫氧化鈉的醇溶液共熱: :實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3.3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)

7、生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。性高錳酸鉀溶液是否褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2+ HBr+ HBr醇、醇、NaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O現(xiàn)象描述：現(xiàn)象描述：酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色解釋：解釋： 思考與交流思考與交流1. 1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方法鑒別乙烯還可以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還這一方法還需要將生成的氣體先通入

8、盛水的試管中嗎需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?C C2 2H H5 5BrBr與與NaOHNaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1. 1.反應(yīng)物：反應(yīng)物：2.2.反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：3.3.產(chǎn)物檢驗(yàn)產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷溴乙烷+ +氫氧化鈉的醇溶液；氫氧化鈉的醇溶液；共熱共熱CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrKMnOKMnO4 4 褪色褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入溴水溴水或或酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液溶液中，二者均中，二者均褪色褪色。CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH

9、Br CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | |Cl ClCl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子 像這樣，有機(jī)化合物像這樣，有機(jī)化合物( (醇醇/ /鹵代烴鹵代烴) )在一定條件在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子( (水水/ /鹵代氫等鹵代氫等)

10、, ),而而生成不飽和生成不飽和( (含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵) )化合物的反應(yīng)，化合物的反應(yīng)， 叫叫消去反應(yīng)消去反應(yīng)。.消去反應(yīng)發(fā)生條件：消去反應(yīng)發(fā)生條件：鹵代烴消去：鹵代烴消去：.反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和烴不飽和烴+ +小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）緊扣概念緊扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎？屬消去反應(yīng)嗎？vCH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？概念延伸概念延伸注重對(duì)比

11、、歸納注重對(duì)比、歸納v滿足什么條件才有可能發(fā)生？滿足什么條件才有可能發(fā)生？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)？能否都發(fā)生消去反應(yīng)？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 v水解反應(yīng)有無這要求？水解反應(yīng)有無這要求？無無取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件 生成物結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液水溶液, ,加熱加熱NaOHNaOH醇溶液醇溶液, ,加熱加熱CHCH3 3CHCH2 2OH OH NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH

12、2 2 NaBr NaBr H H2 2O O溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)同類型的反應(yīng)練習(xí)練習(xí)1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴醇溶液共熱可制得烯烴的是：的是： C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的醇溶液共熱的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式CHCH2 2BrCHBr

13、CH2 2Br CHBr CHCH+2HBrCH+2HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 為主要原料制備為主要原料制備CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎樣由乙烯為主要原料來制怎樣由乙烯為主要原料來制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOHNaOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2

14、2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHNaOHH H2 2O O 5 5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1- 1-氯丙烷分氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgClAgCl白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步白色沉淀來進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚聚( (用序號(hào)按一定順序排列用序號(hào)按一定順序排列) )：(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA7 7、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH28