第二章飽和烴(0737)

1、第二章飽和烴第二章飽和烴Alkanes And Cycloalkanes一、一、烷烴的同系物和同分異構(gòu)烷烴的同系物和同分異構(gòu)同系列：同系列：具有同一通式，組成上具有同一通式，組成上 相差一個(gè)或數(shù)個(gè)相差一個(gè)或數(shù)個(gè)CH2的的 一系列化合物一系列化合物同系物、系差同系物、系差同分異構(gòu)：同分異構(gòu)：分子式相同而結(jié)構(gòu)不分子式相同而結(jié)構(gòu)不 同的化合物同的化合物 ALKANE HOMOLOGUESNAMECH4METHANECH3CH3ETHANECH3CH2CH3PROPANECH3CH2CH2CH3BUTANECH3CH2CH2CH2CH3PENTANECH3CH2CH2CH2CH2CH3HEXANECH

2、3CH2CH2CH2CH2CH2CH3HEPTANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3OCTANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3NONANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3DECANE Normal Series: CH3(CH2)nCH3 General Formula: CnH2n+2碳原子的級碳原子的級1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個(gè)碳原子相連的碳為一級碳原子；與一個(gè)碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個(gè)碳原子相連的碳

3、為二級碳原子；與二個(gè)碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個(gè)碳原子相連的碳為三級碳原子；與三個(gè)碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個(gè)碳原子相連的碳為四級碳原子。與四個(gè)碳原子相連的碳為四級碳原子。二二 、 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1. 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法： （Intermational Union of Pure and Applied Chemistry） (China Chemical Society) (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含含10個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴, 從從1-10依次用依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己

4、、庚、辛、壬、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 含碳原子含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴個(gè)以上的直鏈烷烴, 用數(shù)目加上烷來命名。用數(shù)目加上烷來命名。 丁基丁基 二級二級(仲仲)丁基丁基 異異丁基丁基 (n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 （正）（正） 丙基丙基 異異丙基丙基 (n) (iso)a.烷基的命名烷基的命名:(2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名 三級三級戊基戊基 三級三級丁基丁基 新新戊基戊基 叔丁基叔丁基 CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH

5、3CH3CCH3CH3CH2第一條第一條規(guī)則規(guī)則：將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。的順序在前。b.順序規(guī)則順序規(guī)則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數(shù)排列不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的數(shù)由高到低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。規(guī)則稱為順序規(guī)則。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2C

6、H2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二條規(guī)則第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。至比出大小為至。1 2 3 4第三條規(guī)則第三條規(guī)則含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。鍵的原子可以認(rèn)

7、為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH構(gòu)型構(gòu)型 + 取代基取代基 + 母體母體R/ S; D/ L; Z/ E; 順順/反反取代基位置號取代基位置號 + 個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) + 名稱名稱(有多個(gè)取代基時(shí)，中文按順有多個(gè)取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號官能團(tuán)位置號+名稱名稱(沒有官能團(tuán)時(shí)沒有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號不涉及位置號)c.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式(從左至右書寫順序從左至右書寫順序)（A

8、） 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長短鏈的長短（長的優(yōu)先），（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先（多的優(yōu)先)。（B） 編號：按編號：按最低系列原則最低系列原則編號。編號。 最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。（C） 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。d.命名步驟命名步驟3. 命命 名名: 中文名稱：中文名稱：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱：英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一實(shí)例一CH3CHCH2CHCHCH3C

9、H3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號。用第二行編號。1 確定主鏈確定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。1 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個(gè)等長的最長鏈。有兩個(gè)等長的最長鏈。 比側(cè)鏈數(shù)比側(cè)鏈數(shù): 一長鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長鏈有一長鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長鏈有二個(gè)二個(gè) 側(cè)鏈側(cè)鏈，側(cè)鏈多的優(yōu)先。，側(cè)鏈多的優(yōu)先。2 編編 號：第一行號：第一行取代基編號取代基編號4,5,6,7；第

10、二行取代基編號第二行取代基編號 2,3,4,5。根據(jù)最低系列原則。根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名：名： 中文名稱：中文名稱： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名稱：英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二實(shí)例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 一長鏈側(cè)鏈位次為一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈而另一長鏈側(cè)鏈位次側(cè)鏈位次 為為3,4,6, 小

11、的優(yōu)先。小的優(yōu)先。2 編編 號：黑色編號側(cè)鏈位次號：黑色編號側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號側(cè)鏈位次藍(lán)色編號側(cè)鏈位次3,4,6。按按最低系列原則選黑最低系列原則選黑 色編號。色編號。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane實(shí)例三實(shí)例三CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習(xí)慣命名法（普通命名法）習(xí)慣命名法（普通命名法）（異戊烷）（異戊烷）命名直鏈烷烴時(shí)，與系統(tǒng)命名直鏈烷烴時(shí)，與

12、系統(tǒng)命名法相同。命名法相同。命名有支鏈的烷烴時(shí)，只命名有支鏈的烷烴時(shí)，只適合于少數(shù)簡單的烷烴。適合于少數(shù)簡單的烷烴。（正丁烷）（正丁烷）（異丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）二甲基，正丙基，異丙基二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體, 其它部分作為取其它部分作為取代基命名代基命名. (一般一般總是選連有烷基總是選連有烷基最多的碳原子作最多的碳原子作為甲烷的碳原子為甲烷的碳原子)4 俗名（通常根據(jù)來源命名）俗名（通常根據(jù)來源命名）練習(xí)一練習(xí)一CH3CH2C

13、H CH2CH2CH CH2CH3CH3CH2CH33-Ethyl-6-methyloctane 3-甲基甲基-6-乙基辛烷乙基辛烷練習(xí)二練習(xí)二CH3CH CH2CH CH2CCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH34-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane2,6,6-三甲基三甲基-4-異丙基壬烷異丙基壬烷四、四、 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)外外 觀：觀： 狀態(tài)，狀態(tài)， 顏色，顏色， 氣味氣味物理常數(shù)：物理常數(shù)： 沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（b.p.)熔點(diǎn)（熔點(diǎn)（m.p.) 折光率折光率(n)旋光度旋光度 密度（密度（D） 溶解度溶解度 偶極矩（偶極矩（） =qd 光譜特

14、征光譜特征 物質(zhì)狀態(tài)物質(zhì)狀態(tài)：C4以下以下gas，C516 liquid, C17 以上以上solid。 沸點(diǎn)沸點(diǎn)：分子間范德華力越大，其沸點(diǎn)：分子間范德華力越大，其沸點(diǎn) 越高。正烷烴的沸點(diǎn)隨著分子量的增加而越高。正烷烴的沸點(diǎn)隨著分子量的增加而升高。范德華力包括靜電引力、誘導(dǎo)力和升高。范德華力包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力。色散力。1）正烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高2）正烷烴的沸點(diǎn)高于它的異構(gòu)體（支鏈烷烴）b.p. CH3(CH2)2CH3: -0.5 (CH3)2CHCH3: -10.2 CH3(CH2)3CH3: 36.1 (CH3)2CHCH2CH3: 27.9 C(CH3)4: 9.5 烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)（1 1）沸點(diǎn)一般很低（非極性，只有色散力）。）沸點(diǎn)一般很低（非極性，只有色散力）。（2）隨相對分子質(zhì)量增大而增大（運(yùn)動(dòng)能量增大，范德華）隨相對分子質(zhì)量增大而增大（運(yùn)動(dòng)能量增大，范德華 引力增大）。引力增大）。（3）相對分子質(zhì)量相同、叉鏈多、沸點(diǎn)低。（叉鏈多，分）相對分子質(zhì)量相同、叉鏈多、沸點(diǎn)低。（叉鏈多，分 子不易接近）子不易接近）熔點(diǎn)：分子晶體的熔點(diǎn)不僅取決于分子間的作用力的大小，而且取決于晶體中碳鏈的空間排布(對稱性）情況。同分異構(gòu)體中，對稱性越高的熔點(diǎn)越高。C4以上的正烷烴的熔點(diǎn)隨著碳原子數(shù)增加而升高。偶數(shù)碳原子