高三一輪復(fù)習(xí)——羧酸、酯(公開課)

1、課前準(zhǔn)備：課前準(zhǔn)備：HX034導(dǎo)學(xué)稿導(dǎo)學(xué)稿 優(yōu)化設(shè)計優(yōu)化設(shè)計P164-168【高考定位】【高考定位】1熟記羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)熟記羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2學(xué)會羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)會羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)。3會用羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)解決有機(jī)推斷題會用羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)解決有機(jī)推斷題【重點(diǎn)與難點(diǎn)】醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)【重點(diǎn)與難點(diǎn)】醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由由烴基烴基與與羧基羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類：、分類：C17H35COOHC17H33COOHR-COOH(1)甲酸：甲酸：HCOOH既有既有羧基羧

2、基的性質(zhì)，也有的性質(zhì)，也有醛基醛基的性質(zhì)的性質(zhì)(2) 常見高級脂肪酸：常見高級脂肪酸： (3)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸) 或或C6H5COOH(4)乙二酸乙二酸(又名又名草酸草酸)：HOOCCOOH，由于直接相，由于直接相連的兩個羧基的相互影響，使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他連的兩個羧基的相互影響，使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸，且具有較強(qiáng)二元酸，且具有較強(qiáng)還原性還原性，可使，可使KMnO4褪色。褪色。幾種高頻率考查的羧酸幾種高頻率考查的羧酸顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：無色液體無色液體氣味：氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：熔點(diǎn)

3、：16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、易溶于水、乙醇等溶劑乙醇等溶劑二、羧酸的代表物質(zhì)二、羧酸的代表物質(zhì)乙酸乙酸1、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：分子式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：（或（或COOH）OCOHCHHHH OCO2、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)、乙酸的組成與結(jié)構(gòu)3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)弱酸性弱酸性：具有酸的通性，可以使指示劑變色。具有酸的通性，可以使指示劑變色。 CH3COOHHCH3COO酸性：酸性：CH3COOH H2CO3 C6H5OH2CH3COONaH2

4、(CH3COO)2CaH2OCH3COONaH2O2CH3COONaCO2H2O【對點(diǎn)練習(xí)【對點(diǎn)練習(xí)1 1】【歸納小結(jié)【歸納小結(jié)1】與與Na反應(yīng)的官能團(tuán)：反應(yīng)的官能團(tuán)：-OH(醇、酚醇、酚) - -COOH與與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)：反應(yīng)的官能團(tuán)： -OH(酚酚) - -COOH - -COO- - - -X 與與Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)：反應(yīng)的官能團(tuán)： -OH(酚酚) - -COOH與與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)：反應(yīng)的官能團(tuán)：- -COOH酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫反應(yīng)特點(diǎn)：可逆反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)：可逆反應(yīng)CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3

5、C 18O C2H5 + H2O=O酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）1一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O2一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 此時反應(yīng)有三種情形，可得此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯普通酯、環(huán)酯環(huán)酯和和高聚酯高聚酯。 如：如：5羥基酸自身的酯化反應(yīng)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得到此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯普通酯、環(huán)

6、狀交酯環(huán)狀交酯和和高聚酯高聚酯如：如：【對點(diǎn)練習(xí)【對點(diǎn)練習(xí)2 】(2015 年全國模擬題節(jié)選組合年全國模擬題節(jié)選組合)(1)在濃硫酸、加熱的條件下，在濃硫酸、加熱的條件下，能發(fā)生能發(fā)生反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為式為_，反應(yīng)類型是，反應(yīng)類型是_。(2)化合物化合物為一種重要化工中間體，其合成方法如下：為一種重要化工中間體，其合成方法如下：1 mol 化合物化合物與足量與足量 NaOH 反應(yīng)消耗反應(yīng)消耗 NaOH 的的 物質(zhì)的物質(zhì)的量為量為_mol。化合物化合物能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物， 寫出該

7、反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ：答案：答案：2H2O取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (或酯化反應(yīng)或酯化反應(yīng)) )(2) 2（1）【歸納小結(jié)【歸納小結(jié)2】方法指導(dǎo)：方法指導(dǎo)： 酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照“酸脫酸脫羥基醇脫氫羥基醇脫氫”的方式分別斷裂羧基的的方式分別斷裂羧基的CO 鍵和鍵和羥基的羥基的OH 鍵，重新結(jié)合形成酯基及鍵，重新結(jié)合形成酯基及H2O。 若有機(jī)物含有若有機(jī)物含有兩個或以上官能團(tuán)兩個或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯能發(fā)生酯化反應(yīng)，則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)化反應(yīng)，則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成生成環(huán)狀酯類環(huán)狀酯類有機(jī)物有機(jī)物飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液

8、鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】考點(diǎn)三考點(diǎn)三乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備【實(shí)驗(yàn)裝置】【實(shí)驗(yàn)裝置】1. 藥品混合順序？濃硫酸的作用是：藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2. 得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)有哪些？3. 飽和飽和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？ 能否用能否用NaOH溶液代替？溶液代替？4. 為什么導(dǎo)管為什么導(dǎo)管不插入不插入飽和飽和Na2CO3溶液中？溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯在

9、水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑【合作與探究】【合作與探究】2min2min乙醇乙醇- -濃硫酸濃硫酸- -冰醋酸冰醋酸幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置： 【對點(diǎn)練習(xí)【對點(diǎn)練習(xí)3】(2015 山西太原一模山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是（下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是（ ）A用圖用圖裝置制取并收集氨氣裝置制取并收集氨氣B用圖裝置制取和收集乙烯用圖裝置制取和收集乙烯C用圖裝置將海帶灼燒成灰用圖裝置將海帶灼燒成灰D用圖裝置制取乙酸乙酯用圖裝置制取乙酸

10、乙酯D坩堝坩堝解析：解析：A 項制取項制取氨氣時反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因氨氣時反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因此不能用圖此不能用圖裝置制取氨氣，錯誤；裝置制取氨氣，錯誤；B 項制取乙烯應(yīng)該用加熱項制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用圖的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用圖裝置裝置制取乙烯，錯誤；制取乙烯，錯誤；C 項灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行，錯誤；項灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行，錯誤；D項用圖項用圖裝置利用乙酸、裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯，為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì)，同時利于乙酸乙酯的分層，乙酯，為了除去

11、乙酸乙酯中的雜質(zhì)，同時利于乙酸乙酯的分層，通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中，正確。通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中，正確。答案：D3下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是（下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯誤的是（ ） A除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法 是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液B制乙酸乙酯時，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸制乙酸乙酯時，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸C可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成 的乙酸乙酯的乙酸乙酯D1 mol乙醇與乙醇與2 mol乙酸在濃硫酸催

12、化作用下乙酸在濃硫酸催化作用下 不能合成不能合成1 mol 乙酸乙酯乙酸乙酯C導(dǎo)學(xué)稿導(dǎo)學(xué)稿 P1【自學(xué)檢測】【自學(xué)檢測】導(dǎo)學(xué)稿導(dǎo)學(xué)稿P3 探究三探究三 題組二題組二 2、CP4 【當(dāng)堂檢測】【當(dāng)堂檢測】 2、C(1)酯：羧酸分子羧基中的酯：羧酸分子羧基中的_被被_取代取代 后的產(chǎn)物。后的產(chǎn)物?？珊唽憺榭珊唽憺開，官能團(tuán)為，官能團(tuán)為_。OH ORRCOOR(2)物理性質(zhì)物理性質(zhì)考點(diǎn)四考點(diǎn)四酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)小小(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)稀硫酸稀硫酸【對點(diǎn)訓(xùn)練【對點(diǎn)訓(xùn)練4】書寫水解反應(yīng)方程式書寫水解反應(yīng)方程式（高考節(jié)選）香豆素（高考節(jié)選）香豆素（ ）在過量）在過量NaOH溶溶液液中完全水解的

13、化學(xué)方程式為中完全水解的化學(xué)方程式為 。 2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)， 其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是（其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是（ ） A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)C導(dǎo)學(xué)稿導(dǎo)學(xué)稿 P1【自學(xué)檢測】【自學(xué)檢測】【歸納小結(jié)【歸納小結(jié)4 4】能與能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)的有：發(fā)生加成反應(yīng)的有：C=CC=C、C CC、苯環(huán)、苯環(huán)、-CHO-CHO、羰基、羰基注意：羧基和酯基中的注意：羧基和酯基中的C=O不能與氫氣加成不能與氫氣加成【高考重現(xiàn)】【高考重現(xiàn)】（2015新課標(biāo)新課標(biāo)）某羧酸酯的分子式為）某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到該酯完全水解可得到1mol羧酸和羧酸和2mol乙醇，該乙醇，該羧酸的分