有機化學復習題

1、一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或寫出結構式：1、 2、 3、 4、 雙環(huán)庚烷5、 6、 7、 8、 9、 10、 芐醇 碘仿11、 12、 13、 14、 15、 DMF16、 17、18、丙二酸二乙酯 19、乙酰水楊酸 20、 溴代叔丁烷 21、 甘油 22、苦味酸 22、鄰羥基苯甲醛23、丁二酸酐24、25、 26、27、 28、29、30、29、 30、 31、32、 33、 34、 35、 36、 37、二、解答下列問題：1、寫出2氯3溴丁烷和2，3二羥基丁酸的所有立體異構體的構型（Fischer投影式），然后回答下列問題：（1）用R,S構型表示法表示出所有手性碳原子的構型。（2）這些

2、異構體中，哪些是對映異構體？哪些是非對映異構體？（3）分別把兩者若把所有的異構體混在一起用精密分餾裝置分餾能得到幾種餾分？并指出餾分的組成。2、試畫出順1甲基4叔丁基環(huán)己烷和反式4叔丁基環(huán)己醇的優(yōu)勢構象。3、用Newmann投影式表示出正己烷、正丁烷的優(yōu)勢構象。三、填空：1、把下列化合物與HCl反應的反應速度由大到小排列( )。A. CH2=CHCH3 B. (CH3)3C=CH2 C. CH2=CHBrD. CH2=CH2 E. CH2=CHCOOH F. (CH3)2C=C(CH3)22、下列化合物發(fā)生硝化反應的反應速度由大到小的順序（ ）。 3、比較下列化合物與AgNO3的醇溶液的反應速

3、度（ ）。A. B. C. D.4、下列化合物與HBr發(fā)生反應的速度由大到小的順序為（ ）。A. B. C. D. 5、下列化合物發(fā)生硝化反應的活性由大到小的順序是（ ）。A. B. C. D. E. 6、下列化合物在堿性條件下發(fā)生水解反應的活性順序為（ ）。 A. B. C. 7、下列化合物沒有芳香性的是（ ）。A. B. C. D. E. 8、化合物（A）（B）（C）的酸性強弱順序為（ ）。9、化合物 A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I發(fā)生SN2反應的速度順序為（ ）。10、寫出自由基A. · B.CH3· C. (CH3)3C

4、3; D. ·E. · 的穩(wěn)定順序（ ）。 11、在合成用Williamson合成法合成叔丁基丙基醚CH3CH2O（CH3）3時，應選用CH3CH2I和（CH3）3CONa還是CH3CH2ONa和（CH3）3CI作為原料？（ ）。 12、指出下列親核取代反應的特征屬于SN1反應的是（ ）。A.碳正離子是反應活性中間體。 B.反應速度與親核試劑的濃度成正比。 C.叔鹵代烷比仲鹵代烷反應速度快。 D.產物的構型與反應物相反。 13、下列化合物在濃的KOH醇溶液中，脫HBr的難易排列成序（ ）。 A. CH3CH2Br B. CH3CH2 CH2Br C. D.14、預測下列物質

5、中沒有無芳香性的是（ ）。A.環(huán)庚三烯 B. 環(huán)庚三烯正離子C. 環(huán)庚三烯負離子 D. 環(huán)戊二烯負離子15、下列化合物可以發(fā)生碘仿反應是（ ）。A. 丙酮 B. 苯甲醛 C. 乙醇 D. 環(huán)己酮 E. 戊醛 F. 2戊酮16、下列化合物與AgNO3-C2H5OH反應的活性大小順序為（ ）。A. B. C. D. 17、把下列化合物按酸性由強到弱的順序排列起來（ ）。 A. 正戊烷 B. 苯酚 C. 環(huán)己醇 D. 1戊炔 E. 水 F. 對硝基苯酚 18、化合物 用高碘酸處理時，消耗（ ）摩爾的高碘酸19、丙醛與稀氫氧化鈉水溶液作用將生成（ ）。 A. CH3CH2CO2CH2CH2CH3 B.

6、 CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO20、在三氯化鋁催化下苯甲酸與乙酸酐反應主要生成（ ）。 A鄰乙酰基苯甲酸 B對乙?；郊姿?C間乙酰基苯甲酸 D上述答案都不對21、某種氨基酸能夠完全溶于pH=7的純水中，而所得到的氨基酸溶液的pH=8，試問該氨基酸的等電點是（ A ）。 A. 大于8 B. 小于8 C. 等于8 D. 不確定 22、在下列論述中，屬于SN1反應的是（ ），屬于SN2反應的是（ ）。 A.反應速度只與鹵代烷的濃度成正比，而與親核試劑濃度無關。B.反應速度取決于親核試劑的親核性。C.碳

7、正離子是中間體。D.產物的構型與反應物相反。E.有重排產物生成。F.叔鹵代烷比仲鹵代烷反應快。23、下列化合物發(fā)生消除反應由易到難的順序為（ ）。A. B. C. 24、丙醛與稀氫氧化鈉水溶液作用將生成（B）。 A. CH3CH2CO2CH2CH2CH3 B. CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO25、能發(fā)生碘仿反應的化合物是（ ）。 A. 1-丁醇 B2-丁醇 C丙醛 D丙酮26、下列幾對結構式中不是互為共振結構式的是（ ）。 27、下列化合物中，-H 酸性最強的是（ ）。 A乙酰乙酸乙酯 B乙酸乙酯

8、C丙二酸二乙酯 D2,4-戊二酮 28、下列化合物中，發(fā)生水解反應速度最快的是（ ）。 A對甲基苯甲酸乙酯 B對氯苯甲酸乙酯 C對硝基苯甲酸乙酯 D對甲氧基苯甲酸乙酯29、下列化合物有旋光性的是（ ）。A. B. C. D. E. 29、下列化合物的酸性強弱順序為（ ）。A.B. C. 30、把下列化合物不與飽和亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應的是（ ）。 A. B. C. D. E. 31、下列化合物發(fā)生水解、醇解和氨解反應的活性順序為（ ） A. B. C. D. D. E. 32、下列化合物與Lucas試劑（ZnCl+HCl）反應的速度大小順序為( )A. B. C. 33、下列化合物發(fā)生親核加成

9、反應的活性順序為（ ）。A. B. C. D. E F. 34、下列化合物中不能被硼氫化鈉還原的是（ ）。A. 環(huán)己烯 B. 丙炔 C. 環(huán)己酮D. 正丁醛 E. 乙酸乙酯 F. 乙酰胺35、能發(fā)生碘仿反應的化合物是（ ）。 A. 1-丁醇 B2-丁醇 C丙醛 D丙酮36、下列幾對結構式中不是互為共振結構式的是（ ）。 37、下列化合物中，-H 酸性最強的是（ ）。 A乙酰乙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丙二酸二乙酯 D2,4-戊二酮 38、下列化合物中，發(fā)生水解反應速度最快的是（ ）。 A對甲基苯甲酸乙酯 B對氯苯甲酸乙酯 C對硝基苯甲酸乙酯 D對甲氧基苯甲酸乙酯39、 在SN1反應中，活性最強的鹵

10、代烴是（ ）。 A B CCH3CH2CH2Cl DCH3Cl 四、用簡單化學方法區(qū)別下列化合物：1、丙烷、丙烯、丙炔和環(huán)丙烷2 、丙醛、丙酮和丙醇銀鏡反應鑒別出丙醛剩下的加入溴水，褪色的是丙醇剩下的是丙酮 3、對甲基苯甲醇，對甲基苯酚，對甲基苯甲醚4、苯乙醛、苯乙酮和2苯基乙醇5、氯化芐、對氯甲苯和3氯環(huán)己烯 硝酸銀鑒別出對氯甲苯，再通過四氯化碳的溴溶液6、3-氯-1-丁烯，2-氯-1-丁烯，4-氯-1-丁烯五、完成下列化學反應：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、 16、17、18、19、20、21、22、23、 24、25、26、27、 28、 29、

11、30、31、六、推斷結構：1、某化合物A的分子式為C5H12O，A氧化脫氫后生成一種酮B， A脫水生成一種烯烴C，C經溴氧化分解反應得到一種酮D和一種醛E，。試寫出A、B、C、D、E的可能構造式，并寫出反應簡式。2、芳烴的分子式為C9H12，用重鉻酸鉀氧化后，可得到一種二元酸。將原來的芳烴進行硝化，所得一元硝基化合物有二種。寫出該芳烴的構造式和各步反應式。3、化合物A和B，分子式均為C6H10O2，均能使溴水褪色，均不溶于水和氫氧化鈉水溶液，A與鹽酸水溶液加熱后生成化合物C(C3H6O2)和D(C3H6O)，B與鹽酸水溶液加熱后生成化合物C(C3H6O2) 和E(C3H6O)，C與碳酸氫鈉水溶

12、液能夠反應產生氣體，D能發(fā)生銀鏡反應，與2,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀，E能使溴水褪色，與酸性高錳酸鉀水溶液反應產生氣體，但不能發(fā)生銀鏡反應，也不能與2,4-二硝基苯肼反應，試寫出 A、B、C、D和E的結構式。4、有兩個酯類化合物A和B，分子式均為C4H6O2。A在堿性條件下水解后再酸化生成甲醇和另一化合物C（C3H4O2）, C可使Br2-CCl4溶液褪色。B在酸性條件水解生成一分子羧酸和化合物D；D可發(fā)生碘仿反應，也可與Tollens試劑作用。試推測AD的構造。A：CH2 = CHCOOCH3 B：CH3COOCH = CH2C：CH2 = CHCOOH D：CH3CHO5、有四個化合物A

13、、B、C、D，分子式都是C5H8，都能使溴的四氯化碳溶液退色。A與硝酸銀的氨溶液反應產生白色沉淀，而B、C、D沒有。A、B和C經催化氫化都得到正己烷，而D只吸收1molH2，得到分子式為C5H10的烴。B與熱的高錳酸鉀反應生成醋酸和丙酸。C與順丁烯二酸酐反應生成白色固體。D經臭氧化還原水解反應只得到一種醛。寫出A、B、C和D的構造式及有關的化學反應方程式）。6、分子式為C3H7Br的化合物A，與KOH的乙醇溶液反應得到B，B與酸性KMnO4溶液反應得CH3COOH和CO2，B與HBr作用得到A的異構體C，寫出A、B、C的構造式和各步反應式。7、某化合物分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反應，在鉑的催化下進行加氫，則得到一種醇，此醇經過脫水，臭氧化分解后，得到兩種液體，其中之一能起碘仿反應但不能與Fehling試劑反應，另一種能起銀鏡反應，但不起碘仿反應。試寫出該化合物的結構式和各步反應方程式。該物質為：CH3CH2COCH(CH3)2，各反應方程式如下：1、成肟反應：CH3CH2COCH(CH3)2+NH2OH CH3CH2C(NH)CH(CH3)22、加氫