(完整word版)藥物合成復(fù)習(xí)材料-考試匯總

1、藥物合成復(fù)習(xí)材料第一章鹵化反應(yīng)1定義： 鹵化反應(yīng)是指在有機(jī)分子中引入鹵原子（氟、氯、溴、碘）的反應(yīng)。2類型： 書上：鹵素、次鹵酸、鹵化氫、鹵化磷、鹵化亞砜、氯化硫酰課件：飽和烷烴；不飽和烴；芳香環(huán)上的鹵取代；烯丙位、芐位上的鹵置換；醛酮羰基 -位的鹵置換；羧酸、羧基的鹵置換第二章烴化反應(yīng)1定義： 烴化反應(yīng)是指有機(jī)分子中的氫原子被烴基取代的反應(yīng)。2類型： 烴化劑種類很多，最常用的烴化劑是鹵代烴和硫酸酯類。第三章?；磻?yīng)1定義： 在有機(jī)化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族?；姆磻?yīng)。2類型： 根據(jù)接收酰基的原子不同分為氧?；?、氮?；?、碳?；鶕?jù)所引入?；牟煌煞譃榛酋；?、碳?；?/p>

2、?；挚煞譃榧柞；?、乙酰化、苯甲?；鶕?jù)?；敕绞降牟煌煞譃橹苯吁；烷g接?；谒恼戮C合反應(yīng)1定義： 凡是兩個(gè)或兩個(gè)以上的分子（或在同一個(gè)分子內(nèi)）通過反應(yīng)生成一個(gè)新的分子，同時(shí)失去一個(gè)小分子（如：水、醇、氨、鹽）的反應(yīng)，都可稱為縮合反應(yīng)。第五章氧化反應(yīng)1定義： 廣義的氧化概念：有機(jī)化合物分子中，凡失去電子或電子偏移，使碳原子上電子云密度降低的反應(yīng)稱氧化反應(yīng)。狹義：是指分子中增加氧或失去氫的反應(yīng)、或者兩者兼而有之。第六章還原反應(yīng)1定義： 在有機(jī)分子中引入氫原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。2類型： 還原反應(yīng)通?？煞譃榧託浞磻?yīng)和氫解反應(yīng)兩大類。加氫反應(yīng)指氫對(duì)不飽和鍵等的加成。氫解反應(yīng)是指在氫或還原劑的作用

3、下，碳原子與碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂，生成分子更小的化合物的反應(yīng)。按照還原劑和操作方法的不同，反應(yīng)還可分為化學(xué)還原反應(yīng)、催化氫化反應(yīng)及生物還原反應(yīng)三大類?；瘜W(xué)還原反應(yīng)：用化學(xué)物質(zhì)作為還原劑進(jìn)行的還原反應(yīng)。催化氫化反應(yīng)：指在催化劑存在下，反應(yīng)底物與分子氫進(jìn)行的加氫反應(yīng)。生物還原反應(yīng)：指使用微生物或者酶對(duì)底物進(jìn)行還原的反應(yīng)。主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。第七章藥物合成1乙酰水楊酸 ( 阿司匹林 )結(jié)構(gòu)：鄰乙酰氧基苯甲酸作用：解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、腦血栓形成等制劑： ASP 片，栓劑，腸溶片，腸

4、溶膠囊，泡騰片合成路線：2止血芳酸結(jié)構(gòu)：名稱：對(duì)氨甲基苯甲酸 (PAMBA) 或?qū)︳然S胺作用：止血藥。臨床上主要用于因原發(fā)性纖維蛋白過度溶解所引起的出血， 包括急性和慢性、 局限性或全身性的高纖溶出血。合成路線：3布洛芬（鎮(zhèn)痛消炎藥）結(jié)構(gòu)：化學(xué)名： 2-4-異丁基苯基 -苯丙酸或?qū)?-異丁基 -甲基苯乙酸作用：解熱鎮(zhèn)痛類藥品具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，適用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎和神經(jīng)炎等合成路線：4巴比妥結(jié)構(gòu)：化學(xué)名： 5，5 - 二乙基丙二酰脲作用：為鎮(zhèn)靜和催眠藥，主要用于精神過度興奮、憂慮引起的失眠癥，對(duì)血液循環(huán)和呼吸均無抑制作用。合成路線：5苯巴比妥（

5、魯米那）結(jié)構(gòu)：化學(xué)名： 5-乙基 -5-苯基丙二酰脲作用： 為催眠、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用，可用于治療癲癇的大發(fā)作。合成路線：6撲熱息痛：結(jié)構(gòu)：命名： 4-羥基乙酰苯胺或?qū)σ阴０被幼饔茫?為退熱鎮(zhèn)痛藥合成路線：7鹽酸苯海拉明：結(jié)構(gòu)：化學(xué)名： 2（二苯甲氧基） N,N二甲基乙胺作用：（抗過敏藥）過敏性皮炎，妊娠嘔吐等合成路線：8咳平（氯苯息定）結(jié)構(gòu)：化學(xué)名： 1 -2-(對(duì)-氯苯基 )-芐氧基 乙基哌啶鹽酸鹽作用： 流感、支氣管炎、肺結(jié)核等引起的咳嗽。合成路線：9倍他樂克 ( 美托洛爾、美多心安 )結(jié)構(gòu)：（RS）-1-(異丙基氨基 )-3- 對(duì)-(2-甲氧乙基 )苯氧基 -2- 丙醇 L-(+)-

6、酒石酸鹽作用： 用于治療高血壓（對(duì)伴有哮喘發(fā)作患者療效更好）、心律失常、心絞痛、肥厚型心肌病、甲狀腺機(jī)能亢進(jìn)的治療及心肌梗塞后的維持治療等。合成路線：10撲爾敏（氯苯吡胺 , 氯苯那敏）結(jié)構(gòu)：學(xué)名：順丁烯二酸 -1-(對(duì) -氯苯基 )-1-(2-吡啶 )-3- 二甲氨基丙烷鹽作用：本品臨床上用以治療蕁麻疹、草熱、氣喘及過敏性皮炎等，而副作用毒性較小。有時(shí)摻入退熱鎮(zhèn)痛藥。如阿斯匹林、非那西汀等用于傷風(fēng)感冒。合成路線：總結(jié)第一章第六章復(fù)習(xí)內(nèi)容1定義鹵化反應(yīng)是指在有機(jī)分子中引入鹵原子（氟、氯、溴、碘）的反應(yīng)。烴化反應(yīng)是指有機(jī)分子中的氫原子被烴基取代的反應(yīng)。在有機(jī)化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂

7、肪族或芳香族?；姆磻?yīng)稱為酰化反應(yīng)。凡是兩個(gè)或兩個(gè)以上的分子 （或在同一個(gè)分子內(nèi)） 通過反應(yīng)生成一個(gè)新的分子， 同時(shí)失去一個(gè)小分子（如：水、醇、氨、鹽）的反應(yīng)，都可稱為縮合反應(yīng)。廣義的氧化概念：有機(jī)化合物分子中，凡失去電子或電子偏移，使碳原子上電子云密度降低的反應(yīng)稱氧化反應(yīng)。狹義：是指分子中增加氧或失去氫的反應(yīng)、或者兩者兼而有之。在有機(jī)分子中引入氫原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。加氫反應(yīng)指氫對(duì)不飽和鍵等的加成。氫解反應(yīng)是指在氫或還原劑的作用下， 碳原子與碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂， 生成分子更小的化合物的反應(yīng)。化學(xué)還原反應(yīng)：用化學(xué)物質(zhì)作為還原劑進(jìn)行的還原反應(yīng)。催化氫化反應(yīng)：指在催化劑存在下，反應(yīng)底物

8、與分子氫進(jìn)行的加氫反應(yīng)。生物還原反應(yīng)： 指使用微生物或者酶對(duì)底物進(jìn)行還原的反應(yīng)。 主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。2類型鹵化反應(yīng)：書上：鹵素、次鹵酸、鹵化氫、鹵化磷、鹵化亞砜、氯化硫酰課件：飽和烷烴；不飽和烴；芳香環(huán)上的鹵取代；烯丙位、芐位上的鹵置換；醛酮羰基 - 位的鹵置換；羧酸、羧基的鹵置換烴化反應(yīng)：烴化劑種類很多，最常用的烴化劑是鹵代烴和硫酸酯類。?；磻?yīng)：根據(jù)接收?；脑硬煌譃檠貂；⒌；⑻减；鶕?jù)所引入酰基的不同可分為磺?；?、碳酰化，碳?；挚煞譃榧柞；?、乙酰化、苯甲?；鶕?jù)?；敕绞降牟煌煞譃橹苯吁；烷g接?；€原反應(yīng)：還原反應(yīng)通常可分為加氫反應(yīng)和氫解反應(yīng)兩大類。

9、加氫反應(yīng)指氫對(duì)不飽和鍵等的加成。氫解反應(yīng)是指在氫或還原劑的作用下，碳原子與碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂，生成分子更小的化合物的反應(yīng)。按照還原劑和操作方法的不同，反應(yīng)還可分為化學(xué)還原反應(yīng)、催化氫化反應(yīng)及生物還原反應(yīng)三大類?；瘜W(xué)還原反應(yīng)：用化學(xué)物質(zhì)作為還原劑進(jìn)行的還原反應(yīng)。催化氫化反應(yīng)：指在催化劑存在下，反應(yīng)底物與分子氫進(jìn)行的加氫反應(yīng)。生物還原反應(yīng)： 指使用微生物或者酶對(duì)底物進(jìn)行還原的反應(yīng)。 主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。3氧化反應(yīng)相關(guān)內(nèi)容：對(duì)溴甲苯用鉻酰氯氧化成對(duì)溴苯甲醛對(duì)二甲苯氧化可得到對(duì)甲基苯甲醛高錳酸鉀氧化劑的特點(diǎn)是不管側(cè)鏈多長(zhǎng)均被氧化成-COOH氧化菸 (yan) 堿得到菸酸在

10、堿、鈷鹽或釩的存在下，用空氣氧化可使芐位甲基氧化成羧基仲醇氧化為酮，伯醇氧化為羧酸（或酸）醇被氧化成羧酸醛易被氧化劑氧化成羧酸胡椒醛被氧化為胡椒酸環(huán)酮氧化成二元酸烯鍵被氧化成環(huán)氧化合物主要氧化劑：高錳酸鉀（ KMnO4）、氧化銀（ Ag2 O）、鉻酸（ H 2CrO 4）、硝酸（ HNO 3）、硝酸鈰銨（ CAN）、空氣氧化（ O2)4還原反應(yīng)相關(guān)內(nèi)容：四氫鋰鋁主要用于羧酸及其衍生物的還原 LiAlH 4 還原羧酸酯時(shí)，可得伯醇酰胺的還原可用于合成伯、仲、叔胺 LiAlH 4 可以還原鏈狀酸酐得到兩分子醇，若是環(huán)狀酸酐則還原為二醇酰氯易被 LiAlH4 還原為醇，但用三（叔丁氧基）氫化鋁鋰可得醛氫化硼鈉（ NaBH4）可還原醛酮為相應(yīng)的醇控制 NaBH4的用量，可以選擇性地還原飽和羰基。鐵粉主要用于脂肪族